2023屆高考化學備考一輪訓練題-有機推斷題

2023屆高考化學備考一輪訓練題一有機推斷題

1.(2022?重慶市二。三中學校高三階段練習)以芳香族化合物A和有機物D為原料，制備有機物M和高

聚物N合成路線如圖:

CH=CCH3H2

催化劑/X

oCHCH3

CHCHCHC-O-Q

DHCNL,濃硫酸/HG32

CH3CHCH3CHCHCHCOOH

國__32CH3C:H3

CHO催化劑/△&H

N

cH

l3

CH3OH

力

--->[H]----------->十c-cH

濃硫酸/△J催化劑/△ll

CH3COOCH3

已知：LA—B是最理想的“原子經(jīng)濟性反應(yīng)

OH

0等。RI—1—R2(RI、R2表示COOH、氫原子或烽基)

n.II

Ri—CR2

COOH

(1)D的系統(tǒng)命名為。

(2)B—C、ETF的反應(yīng)類型分別為

(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)H生成N的化學方程式為

(5)同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))；在上述異構(gòu)體中，核磁共振氫譜

圖峰面積比為1：1：2：2：6的共有種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②苯環(huán)上連有兩個或三個取代基。

oCH

III3..

HO-fC—C—O匕H

(6)參照上述合成路線和信息，以丙烯為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備CH3的合成路線

2.(2022?北京四中高三期中)色酮類化合物K具有抗菌、降血脂等生理活性，其合成路線如下:

濃HN03

回

濃H2s

已知:

O

+R+HC1(R代表煌基)

①LCl

0工O，

R、代表煌基)

②+R'OH~°R+RCOOH(RR

00

Rk

RCHf2R3^-OR4

③Ri、R2、R3、R4代表煌基)

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是;根據(jù)系統(tǒng)命名法，F(xiàn)的名稱是

(2)試劑b的結(jié)構(gòu)簡式是

(3)C與足量的NaOH反應(yīng)的化學方程式為

(4)G與新制CU(OH)2反應(yīng)的化學方程式為

(5)已知:①2H一定條件>J+H2O；②J的核磁共振氫譜只有兩組峰。

以E和J為原料合成K分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:

中間中間

E+

產(chǎn)物1聲物2

E：J?中間產(chǎn)物1：中間產(chǎn)物2：

3.(2022?廣東廣東?高三期中)化合物E(5,5一二乙胺基戊酮)是合成抗瘧疾藥物磷酸氯哇的重要中間體,

其合成路線及相關(guān)反應(yīng)如圖所示:

試卷第2頁，共13頁

H,SOQHQHBr試劑a

H./PK-HQ-『CH2cH2cHQH時D餐

o

Ac

CC/C,HH/NiH/C,H《

-CH,CH,CH,N125N%,C2H5°H?H3cCH,CH,CH,N、5叫小i_?H'C—C—CH,CH,CH,N、

HH3

OC2H5NH、C2H592?125cI、C2H5

NH

F2

F

知

已

@ROH+HBr町。,>R-Br+H2O；

②R—Br+RWh口呼、RNHR'+HBr。

回答下列問題：

(1)物質(zhì)A的分子式為一，其連接環(huán)上的取代基是—(寫名稱)。

(2)下列說法正確的是―(填字母)

a.可以用濱水檢驗A中是否含有碳碳雙鍵；

b.物質(zhì)B一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)

c.物質(zhì)C中不含手性碳原子

(3)出D生成E的化學方程式為—=

(4)有機物H與C互為同分異構(gòu)體，滿足下列條件的H共有一種(不考慮立體異構(gòu))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②ImolH與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2

其中核磁共振氫譜顯示有4種峰，峰面積之比為6：2：1：1且不能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為

CH-CH-CHj—CHCH--CH—CH—CH

I2II2I2I2I2

(5)參照題中所給信息，請設(shè)計以BrOHBr為原料，合成BrNH2Br的路線

(無機試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。

4.(2022?福建?上杭一中高三期中)如圖是利用芳香燃A制備聚酯類化合物G的流程圖。

CH.

FE

回答下列問題：

(1)E中官能團的名稱為?

(2)寫出反應(yīng)②的化學方程式：0

(3)反應(yīng)④的反應(yīng)類型為o

(4)設(shè)計反應(yīng)③⑤的目的是0

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為0

(6)同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有種。

①遇FeCh溶液顯紫色；

②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③結(jié)構(gòu)中不含有-0-0-鍵，核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:1:2:2。其中在溶液中能夠與

NaOH以物質(zhì)的量之比為1:3發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。

5.(2022?北京海淀?高三期中)我國科研人員發(fā)現(xiàn)，中藥成分黃苓素能明顯抑制新冠病毒的活性。黃苓素

的一種合成路線如下：

OO

200℃,6h

OH0

黃苓素

已知：

?R-Br+CH3ONa——~~>R-OCH3+NaBr

0

CH-C-O-C-CHC

33HrC-OH

0

c

O0一定條件,

③II+IIR—CH=C—c

：—R"+H2O（R,R'、R”為炫基或H）

R—C—HR'—CH2—C—R"

回答下列問題:

試卷第4頁，共13頁

⑴A中所含的官能團為,A-B的反應(yīng)類型為，

(2)B-D中反應(yīng)i的化學方程式為o

(3)E與F反應(yīng)生成G的化學方程式為o

(4)H分子中有三個六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為0

(5)下列關(guān)于黃苓素的說法中，正確的是(填字母序號)。

A.分子中有3種含氧官能團，所有碳原子均為sp2雜化

B.能與Na2cCh溶液反應(yīng)，能與Br?發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

C.存在含苯環(huán)、碳碳三鍵和竣基的同分異構(gòu)體

D.“H-黃岑素”反應(yīng)中通入用的目的可能是防止黃岑素被氧化

(6)有文獻指出，C的另外一種合成方法如下：

oO

nH

回4eC

H3催化劑》回+2CH3coOH

I與NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，其結(jié)構(gòu)簡式為—(不考慮立體異構(gòu))。

,CH2cH3o

「T-CHMCH-g-OCzHs

6.(2022?黑龍江?哈爾濱七十三中高三階段練習)有機物H(結(jié)構(gòu)簡式為(力)是合

成高分子化合物M的單體，H可以通過有機物A(分子式為C7H8。)和丙酮為原料來進行合成，其合成路線

如圖：

9H2cH3

NaOHCH3cH?Br

濃硫酸，△CH3cH20H

②濃硫酸，△③

已知：①gSs+CrCH。

請回答下列問題：

(1)G中所含官能團的名稱是。①和②的反應(yīng)類型分別是、。

(2)檢驗有機物A中官能團的方法為o

(3)高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡式為。

7.(2022?廣東?清遠市華僑中學高三階段練習)有機物G是目前臨床上常用的一種麻醉、鎮(zhèn)靜藥物，其合

成路線如下:

回答下列問題:

(1)C中官能團的名稱為

(2)B中碳原子的雜化方式為,B—C的反應(yīng)類型為0

(3)寫出C—D的化學方程式：o

(4)H是E的同分異構(gòu)體，ImolH與足量的NaHCCh溶液反應(yīng)生成88gCC>2，則H的結(jié)構(gòu)有種，其

中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式是。

寫出相應(yīng)的X，和F，的結(jié)構(gòu)簡式：、oX分子中有個手性碳(碳原子上連有4個不同

的原子或基團時，該碳稱為手性碳)。

NHNH

例如二甲基胺(/)、苯胺),

8.(2022?貴州?貴陽市南湖實驗中學高三階段練習)有機堿,

毗咤(\一!/)等，在有機合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機超強堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機

超強堿F的合成路線：

試卷第6頁，共13頁

F

已知如下信息:

ClC

Z7\TJcci3copNa

①H2JCH2-乙二醇二甲醍/△

R1ClR1

②+RNH?湍—>NR

R2ClR2

③苯胺與甲基毗咤互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問題：

(DA的化學名稱為；F的分子式為。

(2)由B生成C的化學方程式為o

(3)C中所含官能團的名稱為o

(4)由C生成D的反應(yīng)類型為=

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為0

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6：2：2：1

的有種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為o

9.(2023?北京?清華附中高三階段練習)烏藥內(nèi)酯具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用。烏藥內(nèi)酯的中間體X合成路線如

圖所示(部分反應(yīng)條件或試劑略去)。

(1)A的官能團的電子式為一，B的名稱是

(2)B—D的化學方程式是o

(3)已知2D—E+A,E的結(jié)構(gòu)簡式是.

(4)下列關(guān)于有機物I的說法不正確的是—o(填序號)。

a.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

b.存在酚類同分異構(gòu)體

c.可以用酸性KMnCU溶液檢驗其中的碳碳雙鍵

d.核磁共振氫譜中有6種信號峰，是手性分子

(5)1-J的化學方程式是

(6)已知:

0000H

IIII堿II

—C—CH—+—C—>—C—CH—C—

①

oOH

||堿、I

—C—CH—y----C=CH—

G與L可以在堿性條件下經(jīng)過如圖所示的多步反應(yīng)得到X。

-HCl-H2O

G+L一中間產(chǎn)物1U中間產(chǎn)物2f中間產(chǎn)物3―

中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡式是

10.(2022.重慶八中高三階段練習)有機物J在有機化工領(lǐng)域具有十分重要的價值。2018年我國首次使用a

-澳代獄基化合物合成了J,其合成路線如圖:

(1)A的名稱是；F中官能團的名稱是

(2)H的結(jié)構(gòu)簡式是

(3)下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是(填序號)。

a.A—Bb.B—Cc.C—Dd.H+F—J

(4)化合物E在一定條件下可脫水生成一種含有六元環(huán)的二元酯，該酯的結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)請寫出D-E過程的反應(yīng)①的化學方程式：o

(6)化合物X是D的同系物，且分子量比D大14,則X的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有種(不含

試卷第8頁，共13頁

X)o

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b.不含醛基(C—O—C)

請寫出上述同分異構(gòu)體中能發(fā)生水解反應(yīng)，且核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：1：2：6的結(jié)構(gòu)

簡式：。

11.(2022?吉林?長春博碩學校高三期末)大豆昔元具有抗氧化活性、抗真菌活性等功能，能有效預(yù)防和抑

制白血病、結(jié)腸癌等疾病，受到了科研人員的關(guān)注。大豆昔元的合成路線如圖所示：

鈦

硅

分

子

篩

OH

RLHWJ—LR2

已知：H

回答下列問題：

(1)C的名稱為,E的結(jié)構(gòu)簡式為。

⑵G中所含官能團的名稱為o

⑶H的分子式為,ImolH最多與molHz加成。

(4)由C與F合成G的化學方程式為o

12.(2022?陜西?延安市第一中學高三階段練習)根據(jù)下列有機物轉(zhuǎn)化流程回答:

②NaOH碗

A

⑥NaOH溶液

D△~*

⑴寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：o

(2)屬于取代反應(yīng)的有(填序號)：,屬于加成反應(yīng)的有(填序號)：0

(3)寫出第①步反應(yīng)的化學方程式:。寫出物質(zhì)B與新制Cu(OH)2溶液反應(yīng)的化學方程式:,

寫出第⑥步反應(yīng)的化學方程式：。

13.(2023?廣西南寧?高三開學考試)藥物替卡格雷可用于降低急性冠脈綜合癥(ACS)患者的血栓性心血管

事件的發(fā)生率。H是合成替卡格雷的重要中間體，其合成路線如圖。

+

?NaCN/Na2cO3C2H5OH/H(SW!jX/NaOH\T

C1CH2COOH-K----------*-B———*-CD-------?N^N

@H2SO4C2H5ONa/C2H5OH②HC1丫

A

HNO3

CH3COOH

g①NaCN/Na2cg(

①RiX------------------------&COOH[X=-Cl成

已知：@H204\f)

②RJOOCCHJCOORJ%=—CH$或一CH2cH3)

CzHoONa/CzHjOHT

SNa

回答下列問題:

(1)A的化學名稱為

(2)B-C的化學方程式為

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為,E—F的反應(yīng)類型為

(4)試劑X為一澳代物，則X的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)試劑Y中含氧官能團的名稱為,Y中手性碳的個數(shù)為.

(6)為了探究C-D的反應(yīng)機理，某同學查閱資料發(fā)現(xiàn)：C-D分兩步，第一步發(fā)生取代反應(yīng)，機理類似酯

的水解反應(yīng)，得到鏈狀M；第二步M成環(huán)得到D,M的結(jié)構(gòu)簡式為

14.(2021?四川.寧南中學高三階段練習)I.按要求完成下列問題:

(1)用系統(tǒng)命名法給下列有機物命名:

CH3

CH3—CH2—C——CH—CH3

CH3C2H5

n.某姓A是有機化學工業(yè)的基本原料，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，A還是一種

植物生長調(diào)節(jié)劑，A可發(fā)生如圖所示的一系列化學反應(yīng)，其中①②③屬于同種反應(yīng)類型。根據(jù)如圖回答

下列問題:

試卷第10頁，共13頁

CU光照

A

H2/Ni①

凡0/稀硫酸HC1V

D<'-------AC

③~@~^

④催化劑

E(高分子化合物)

⑵寫出C、D的結(jié)構(gòu)簡式：C,Do

(3)寫出①、②、④三步反應(yīng)的化學方程式，并注明反應(yīng)類型：

①,反應(yīng)類型_________。

②,反應(yīng)類型_______。

④，反應(yīng)類型_______。

(4)G的相對分子質(zhì)量是A的兩倍，則G的同分異構(gòu)體H(與A互為同系物)有種。

15.(2022?貴州?黔西南州同源中學高三階段練習)H是一種香料，可用如圖的設(shè)計方案合成。

已知：①在一定條件下，有機物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系:

H2O2

R-CH2-CH2X

HX為鹵素原子)

R-CH=CH2(X

R-CHX-CH3

②煌A和等物質(zhì)的量的HC1在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，既可以生成只含有一個甲基的B,也可以生

成含有兩個甲基的F。

回答下列問題：

(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)F-G的化學反應(yīng)類型為o

(3)煌A-B的化學反應(yīng)方程式是0

(4)E+G-H的化學反應(yīng)方程式是o

(5)H有多種同分異構(gòu)體,其中含有一個較基,且其煌基上一氯代物有兩種的是(用結(jié)構(gòu)簡式表示)。

16.(2022?山西師范大學實驗中學高三階段練習)乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè)，其合成路

線如下圖所示：

(1)寫出反應(yīng)④⑥的化學方程式及反應(yīng)類型：；o

(2)乙酸乙酯的同分異構(gòu)體中能與NaHCCh溶液反應(yīng)能產(chǎn)生氣泡且核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)簡式是

;乙醇在一定條件下反應(yīng)可以獲得乙烯，寫出該反應(yīng)的化學方程式

(3)實驗室可利用反應(yīng)⑥制備乙酸乙酯，常用裝置如下圖

試管G中應(yīng)加入的溶液是,G中導管不能伸入液面以下的原因是0

17.(2022?山東省單縣第二中學高三階段練習)奧沙拉秦是曾用于治療急、慢性潰瘍性結(jié)腸炎的藥物，其

由水楊酸為起始物的合成路線如圖:

OH

COOH

CH3OH

濃H2so

水楊酸

OH

NaNO2/HCl/k/COOCHj

0~5℃

N^cr

足量NaOH/%。

△

奧沙拉秦

回答下列問題:

(1)X的結(jié)構(gòu)簡式為；由水楊酸制備X的反應(yīng)類型為o

⑵由X制備Y的反應(yīng)試劑為。

(3)工業(yè)上常采用廉價的CO2與Z反應(yīng)制備奧沙拉秦,通入的CO2與Z的物質(zhì)的量之比至少應(yīng)為

試卷第12頁，共13頁

(4)若將奧沙拉秦用HC1酸化后，分子中含氧官能團的名稱為。

(5)W是水楊酸的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；W經(jīng)堿催化水解后再酸化可以得到對苯二酚。W的結(jié)

構(gòu)簡式為o

18.(2022?河北?模擬預(yù)測)有機物M是一種新型藥物的合成中間體。其一種合成路線如下圖所示：

COOHCOOC,H?

O2jC2H5OH

Cu,加熱'C^CHO濃硫酸加點-

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為,E+N-M的反應(yīng)類型為0

(2)C—D反應(yīng)的化學方程式為0

(3)設(shè)計F—G和H—I兩步反應(yīng)的目的為0

(4)M中手性碳原子的數(shù)目為o

(5)N的沸點高于I的原因為o

(6)同時滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

I.遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；

n.能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成C02；

HI.苯環(huán)上有三個取代基。

葉。丫十發(fā)

(7)參照上述合成路線，設(shè)計由乙醛為原料制備0的合成路線(無機試劑任

選)。

參考答案:

1.(1)2-甲基丙醛

C

IH-3

千

CcH力

—l

(4)CH3CH3COOCH3

(5)313

(6)

OH

H2OCu,O2HCNI催化劑

CH2=CH—CH3--?CH3—CH—CH3--CH3C—CH3-?CH—c—CH—

3催化劑I△H+3I3△

OHOCOOH

OCH

III3

HO-fC—C—O^H

CH3

CH3

【分析】根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可知A為OH,B與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成C為

,D與HCN反應(yīng),然后再酸化生成E為

H3C—C=CH—COOH

E在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為H3c,F與甲醇發(fā)生酯化反

H3C—C=CH—COOCH3

應(yīng)生成H為H3c,H發(fā)生加聚反應(yīng)生成N；F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

生成G,G與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成M。

CH3CHCH3

【詳解】(1)D為CHO,屬于醛，系統(tǒng)命名為2-甲基丙醛；

(2)根據(jù)分析，B—C為加成反應(yīng)，E-F為消去反應(yīng);

CH3

(3)根據(jù)分析，A為OH；

COOH

H為

,H發(fā)生加聚反應(yīng)生成N,反應(yīng)方程式為:

C

COOCH3IH-3

力

催化劑/Q千CcH

nCH3—C=CH—l

CH3CH3coOCH3.

(5)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)式可知①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②苯環(huán)上連有兩個或三個取代基。有兩種取

代基的有-CHO和-C3H7［包括-CH2cH2cH3和-CH(CH3)2］有鄰間對共6種，-CH2cHO和

-CH2cH3，有3種；-CH2cH2cHO和-CH3,有3種；-CH(CH3)CHO和-CH3,有3種；有三

種取代基的有-CHO、-CH3、-CH2cH3,共10種；-CH2CHO、-CH3>-CH3,共6種；同分

異構(gòu)體一共31種；核磁共振氫譜圖峰面積比為1：1：2：2：6的有ChCHO、

CHO

0CH3

III

HO-fC—C—O^H

（6）以丙烯為原料（無機試劑任選），制備CH3的合成路線為：

0H

H20CU,O2HCNI催化齊I

CH2=CH—CH3-------?CH3—CH—CH3--------?CH3C—CH,------?CH3—C—CH3--------?

3催化劑?3△3nH+I△

OHOCOOH

0CH3

III

HO-fC—C—O^H

CH3

2.（1）1-丙醇

o

Clc2H5

⑵

(4)CH3cH2cHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O；+3H2O

◎

【分析】由分子式可知A為由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為由D可知

,結(jié)合E的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡式可知E為

試劑b為,F為CH3cH2cH2(DH,G

C2H5

為CH3cH2CHO,H為CH3cH2coOH,J為

◎

【詳解】（1）由以上分析可知A為，F(xiàn)為CH3cH2cH2OH,為1-丙醇，故答案

（2）B與澳發(fā)生取代反應(yīng)，需要FeBn作催化劑，所需試劑a是Bn、FeBr3,試劑b為

00

ClC2H5ClC2H5

,故答案為：

,與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學方程式為

(4)G與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學方程式為CH3cH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH」^

CH3cH2coONa+Cu2O+3H2。。故答案為：CH3cH2cHO+2Cu(OH)2+NaOH

CH3cH2coONa+Cu2O+3H2。；

者先反應(yīng)生成o,然后生成o

O2NOH

C2H5

最后發(fā)生消去反應(yīng)可生成K,故答案為:0

3.(1)C5H4O,醛基

(2)bc

6D~8O℃

+HBr

CHLC—CH3

(4)12°HCH3

H2C—CH—CHJ—CH,

NH3,C2H50H)

CH—c—CHCHCHOH

【分析】根據(jù)ROH+HBr，i^^R—Br+lW,可知3I222和HBr反應(yīng)生

CH3-C—CH2CH2CH2BI

成D是口；根據(jù)R—Br+RNH2但。。。＞

RNHR，+HBr,由E逆推，試齊ija是NH(C2H5)2；

【詳解】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，可知A的分子式為C5H4O2,其連接環(huán)上的取代基是-CHO,

名稱是醛基。

(2)a.碳碳雙鍵、醛基都能與澳水反應(yīng)，不能用濱水直接檢驗A中是否含有碳碳雙鍵，

故不選a；

b.物質(zhì)B中含有碳碳雙鍵，一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，B含有甲基，在一定

條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，故b正確；

c.連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子，物質(zhì)C中不含手性碳原子，故c正

確；

選bco

CH3—C-CH2CH2CH2Br

(3)3和NH(C2H5)2發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)生成

8和HBr,反應(yīng)的化學方程式為

6D-8O℃

CH3~C~CH2cH2cH祖r+HN+HBi

(4)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②ImolH與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2，說明

CHCH2CH2CH3

CH3-C-CH2CH2CH2OH

含有1個羥基;符合條件的的同分異構(gòu)體有CH。

TH

CH2cHeH2cH3CH2cH2cH2cH2CH3cHeH2cH2CH3CHCHCH3

CHOCHOCHOCHOCHO

CHO

CH3CCHCH3CH2CHCHCH3H-CH-CH

CHOCHOOHCH3

OH

CH3-C-CH2—CHO

CH3，共12種;

其中核磁共振氫譜顯示有4種峰，峰面積之比為6：2：1：1且不能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)的

fHO

CjH2-C-CH3

結(jié)構(gòu)簡式為0HCH3

...............一??

發(fā)生催化氧化生成H2C-C-CH2-CH2,H2C-C-CH2-CH2與NH3反應(yīng)

BrBrBrBr

儼儼

1

生成H2f_C_CH2-jH2，HJC-C-CHJ-『2被氫氣還原為H2f2-CH2,合成路線為

BrBrBrBrBrBr

aRr

CH2-CH2

―竽―>H2C-C-CH2-CH2NH,QHQH>對廣?12TH29-熊》

Br

BrBrBrBr

ONa

+NaBr+H20

(3)氧化反應(yīng)

(4)保護酚羥基，防止被氧化

(6)3OH

A

【分析】由A與B的分子式，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式，可知A為、A與澳在Fe作催

少CH,

化劑條件下生成B為，B經(jīng)水解反應(yīng)引入酚羥基，酚羥基又與氫氧化鈉發(fā)生中

和反應(yīng)生成C,對比C和E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合D的分子式及反應(yīng)條件，可知D的結(jié)構(gòu)簡式為:

,由此可知D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E,E重新引入酚羥基而生成F,由于酚

羥基易被氧化，可知設(shè)計反應(yīng)③、⑤的目的是保護酚羥基，防止被氧化，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生

成聚酯類化合物G為

【詳解】（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知其官能團為竣基和醒鍵，故答案為：竣基、醒鍵;

（2）結(jié)合以上分析可寫出反應(yīng)②的化學方程式:

故答案為:

（3）結(jié)合分析可知反應(yīng)④的反應(yīng)類型為：氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng);

（4）結(jié)合分析可知設(shè)計反應(yīng)③、⑤的目的是保護酚羥基，防止被氧化，故答案為：保護酚

羥基，防止被氧化；

（5）同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體:①遇FeCl;溶液顯紫色，說明含有酚羥基，②能

夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基或甲酸形成的酯基，③結(jié)構(gòu)中不含有-0-0-鍵，核磁共振氫譜

顯示有4組峰，峰面積之比為1:1:2:2,說明存在對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體有:

OOCH

CHOCHO

(6)上述三種結(jié)構(gòu)中，滿足在溶液中能夠與NaOH以物質(zhì)的量之比1:3發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)的

OOCH

結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為:

OH

5.(1)羥基取代反應(yīng)

ONa

CHO</OCH

33+3NaB什CH30H

OCH3

(3)

cn

no

【分析】由信息②，結(jié)合A的分子式C6H60,推得A是,A和澳發(fā)生取代反應(yīng)生成

B,由黃苓素的結(jié)構(gòu)簡式逆推,B是

CHO

由信息②可知E是;根據(jù)信息③可知，F(xiàn)是

OH3C^YOCH3

HO^Y^C—CH

CH3OII

和F生成G,G是O

應(yīng)生成H,H分子中有三個六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，根據(jù)H的分子式可知，H是

與澳反應(yīng)生成

Br反應(yīng)類型為取代反應(yīng);

ONa

和ClhONa反應(yīng)生成OCH3

反應(yīng)方程式為

+3NaB什CH30H

(4)根據(jù)以上分析，H分子中有三個六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為

(5)A.分子中有羥基、鼠基、酸鍵3種含氧官能團，所有碳原子均為sp2雜化，故A正

確；

B.黃苓素分子中含有酚羥基，能與Na2cCh溶液反應(yīng)，能與Br?發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙

鍵，能與澳發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；

C.不飽和度為11,所以可能存在含苯環(huán)、碳碳三鍵和竣基的同分異構(gòu)體，故C正確；

D.酚羥基易被氧化，黃岑素含有酚羥基，“H-黃岑素”反應(yīng)中通入N2的目的可能是防止黃

岑素被氧化，故D正確；

選ABCD。

（6）I與NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明I含有竣基，根據(jù)原子守恒，由D、G的結(jié)構(gòu)

（2—CH=CH-COOH

簡式逆推，可知I的結(jié)構(gòu)簡式為\=/

6.（1）碳碳雙鍵、竣基、酸鍵加成反應(yīng)消去反應(yīng)

（2）取有機物A少許于試管中，滴加氯化鐵溶液，溶液顯紫色

C2H5。

(3)

OCH2cH3

1

【分析】A（C7H8。）和NaOH反應(yīng)生成B,B再和CH3cH2Br反應(yīng)生成,則

OHONaOCH2CH3

H3：HO

A為為；根據(jù)“已知①”可知，C為;反應(yīng)①中,

OCH2cH3

O

II

OH

C和CH3-C-CH3反應(yīng)生成E,根據(jù)“已知②”可知，E為;反應(yīng)②

OCH2cH3O

'?5>|-CH=CH—C-CH3

中，E在濃硫酸的作用下，受熱反應(yīng)生成F,F為；F和NalO

QCH2cH3