2021-2022學(xué)年高中化學(xué)魯科版選擇性必修第三冊課后鞏固提升第2章

第2章官能團(tuán)與有機化學(xué)反應(yīng)燃的

衍生物

第1節(jié)有機化學(xué)反應(yīng)類型

第1課時有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型

課后篇素養(yǎng)形成

A級必備知識基礎(chǔ)練

1.可由炫轉(zhuǎn)化為一鹵代危,欲得到較純的氯乙烷，應(yīng)采取的方法是（）

A.乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)

B.乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)

D.乙烘與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)

ggc

2.下列反應(yīng)類型屬于還原反應(yīng)的是（）

A.CH2"CH2—<H3cH20H

B.CH3CHO-CH3coOH

C.CH3CH>Br-CHsCH9OH

HgD

解析|A項反應(yīng)為加成反應(yīng),B項反應(yīng)為氧化反應(yīng),C項反應(yīng)為取代反應(yīng),D項反應(yīng)為還原反應(yīng)。

3.（2020遼寧沈陽高一月考）取代反應(yīng)是有機化學(xué)中一類重要的反應(yīng)，下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

的是（）

A.丙烷與氯氣在光照的條件下生成氯丙烷的反應(yīng)

B.乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)

C.乙烯與溟的四氯化碳溶液生成1,2-二溟乙烷的反應(yīng)

D.乙烯自身生成聚乙烯的反應(yīng)

奉A(yù)

函丙烷與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)可生成氯丙烷和氯化氫,A正確;乙烯與水發(fā)生

加成反應(yīng)生成乙醇,B錯誤;乙烯與:臭的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二澳乙烷,C錯誤;

乙烯自身發(fā)生加成聚合反應(yīng)生成聚乙烯,D錯誤。

4.氧氟沙星是常用的抗菌藥，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，下列對其敘述錯誤的是（）

A.能發(fā)生加成、取代反應(yīng)

B.能發(fā)生還原、酯化反應(yīng)

C.分子內(nèi)共有19個氫原子

D.分子內(nèi)共平面的碳原子多于6個

5.下列關(guān)于加成反應(yīng)的說法不正確的是（）

A.有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的兩個原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成飽和的或比

較飽和的有機化合物的反應(yīng)是加成反應(yīng)

B.含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵官能團(tuán)的有機化合物能發(fā)生加成反應(yīng)

C.加成反應(yīng)可以實現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化

D.發(fā)生加成反應(yīng)時有機化合物的不飽和度增大

WWp

解畫有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合，生成飽和的或比

較飽和的有機化合物的反應(yīng)是加成反應(yīng),A正確;根據(jù)加成反應(yīng)的概念可知含有碳碳雙鍵、碳

碳三健官能團(tuán)的有機化合物能發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確;碳碳雙鍵與水m成可以形成羥基，實

現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，故C正確;發(fā)生加成反應(yīng)，不飽和健變?yōu)檩^飽和的鍵，不飽和度減小，故D錯

誤。

6.某有機化合物，當(dāng)它具有下列的一種官能團(tuán)時，可能會發(fā)生取代反應(yīng)、氯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)

及消去反應(yīng)的是（）

0

II

A.—COOHB.—＜：—

0

II

C.—OHD.—C—H

7.（2020安徽蚌埠高二檢測）已知乙烯在酸性KMnCh溶液的作用下，碳碳雙鍵完全斷裂生成

CO2；在銀做催化劑時，可與氧氣反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷。

酸性KMnO,溶液

即:?CH2-CH2---------------------------CO2

Oz.Ag^H2-^H2

xz

@CH2-CH2△o

下列說法正確的是（）

A.反應(yīng)①是還原反應(yīng)，反應(yīng)②是氧化反應(yīng)

B.反應(yīng)①是氧化反應(yīng)，反應(yīng)②是還原反應(yīng)

C.反應(yīng)①②都是氧化反應(yīng)

D.反應(yīng)①②都是還原反應(yīng)

解薪|反應(yīng)①由CH2-CH2生成C6,從分子組成上看，少了氫原子，多了氧原子，故反應(yīng)①是氧

化反應(yīng);反應(yīng)②在分子組成上增加了氧原子，故反應(yīng)②是氧化反應(yīng)。

8.實驗室制取乙烯,常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的C、CO?和SO?。某同學(xué)

設(shè)計下列實驗以確定產(chǎn)生的氣體中含有C2H4和SO2o

(1)試解釋裝置I中反應(yīng)液變黑的原因:。并寫出裝置I中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程

式:____

(2)11.IILIV.V裝置可盛放的試劑是:11_、

III、IV、V_______(請將下列有關(guān)試劑的序號填入空格內(nèi))。

A.品紅溶液B.NaOH溶液

C.濃硫酸D.酸性KMnCU溶液

(3)能說明SO2氣體存在的現(xiàn)象是

(4)使用裝置III的目的是

⑸使用裝置IV的目的是

(6)確定含有乙烯的現(xiàn)象是

疆(1)反應(yīng)有碳單質(zhì)生成

CHYH

2—

I濃硫酸,

H。H

170r*CH2-CH2T+H2O,

C2H5OH+2H2so4（濃）一＞2C+2SO2t+5H2O,

C+2H2so4（濃）當(dāng)302T+2SO4+2H2O

(2)ABAD

(3)裝置II中品紅溶液褪色

(4)除去SO2氣體,以免干擾乙烯的檢驗

(5)檢驗S02是否除盡

(6)裝置IV中的品紅溶液不褪色，裝置V中酸性KMnCh溶液褪色

畫因為在裝置I中還伴隨有乙醇與濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，裝置I中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)

方程式有：

CH—CH

22濃硫酸.

HOHnor*CH2-CH2T+H2O,

C2H5OH+2H2so4（濃）今2c+2SO2T+5H2O,

C+2H2so4（濃）當(dāng)：02T+2SOJ+2H2O。

C2H4和S02都能使淡水和酸性KMnO4溶液褪色,但乙爍不能與NaOH溶液反應(yīng),也不與

品紅溶液反應(yīng)，利用NaOH溶液來除去SO3用品紅溶液是否槌色來檢驗SCh是否除盡。除盡

SO2后，才能用酸性KMnO4溶液來驗證乙燉的存在。

關(guān)鍵能力提升練

9.（2020山東聊城高二檢測）有人認(rèn)為CH2-CH2與Bn的加成反應(yīng)實質(zhì)是Br?先斷裂為Br+和

Br■，然后Br+首先與CH?—CH?一端的碳原子結(jié)合，第二步才是Br■與另一端的碳原子結(jié)合。根

據(jù)該觀點如果讓CH2-CH2與皿在盛有NaCl和Nai的水溶液中反應(yīng),則得到的有機物不可

能是（）

A.BrCH2CH2BrB.C1CH2cH2cl

C.BrCH2cH2ID.BrCH2cH2。

答案B

解析［根據(jù)信息可知CH2-CH2先與陽離子結(jié)合，再與陰離子結(jié)合。而陽離子只有B±陰離子

有BeC\\IoA項,CH2rH2先結(jié)合Br+,再結(jié)合Br,正確;B項,溶液中無C1+,錯誤;C

項,CH2rH2先結(jié)合Br+,再結(jié)合r,正確;D項,CH2-CH2先結(jié)合Br+,再結(jié)合C「,正確。

10.乙烯酮（CHz=C=。）在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)可表示為

CHz-C-O+HA>CH3COAO乙烯酮在定條件下與下列各試劑發(fā)生加成反應(yīng)時所得產(chǎn)

物不正確的是（）

A.與HC1加成時得到CH3coe1

B.與H2O加成時得到CH3coOH

C.與CH30H加成時得到CH3coeH20H

D.與CHaCOOH力口成時得至I」CH3COOCOCH3

答案C

解胡由題給信息可知，乙燥酮與含活潑氨的化合物發(fā)生加成反應(yīng)時，活潑氫原子加到CH2-

上。C項中的CH30H分子中斷裂的化學(xué)鍵不正確，產(chǎn)物應(yīng)為CH3COOCH3o

11.甲醛是一種無色有刺激性氣味的氣體，三聚甲醛（。）是一種特殊商品。在酸的

作用下，三聚甲醛可以分解生成甲醛，由甲醛制取三聚甲醛的反應(yīng)類型是（）

A.加成反應(yīng)B.消去反應(yīng)

C.氧化反應(yīng)D.取代反應(yīng)

答案A

解析|H-C-H分子中的雙鍵中的一個鍵斷開，然后C—0鍵依次相連便可生成三聚甲醛，屬

于加成反應(yīng)。

12.，下列推斷正確的是（）

A.若丙為CH3cHzCHBrCFhBr,則甲可能為CH3cH2cH2cH20H

B.丙的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3CH（CH2Br）2

C.滿足題意的甲和乙的同分異構(gòu)體均有4種（不考慮立體異構(gòu)）

D.若丙為（CH3）2CBrCH2Br,則甲一定為（CH3）3COH

答案A

解析|若丙為CH3cHzCHBrCHzBr,則乙應(yīng)為CH3cH2CH-CH2,則甲可能為

CH3cH2cH2cH2OH,A正確。丙是烯煌與Br2的加成產(chǎn)物，兩個Br原子應(yīng)在相鄰的兩個碳原

子上,B錯誤。甲為丁醇(C4HDH),根據(jù)丁基有4種結(jié)構(gòu)可確定甲有4種同分異構(gòu)體，乙為屏

炷，結(jié)構(gòu)可能為CH3cH2cH-CH?、CH3cH-CHCH3、(CFhbCrH2,同分異構(gòu)體有3種,C錯

誤。若丙為(CHOzCBrCHzBr,則乙為(CH3)2C-CH2,則甲可能為(CH3)3COH或

(CH3)2CHCH2OH,D錯誤。

13.某有機化合物的分子式為C7H1QH,若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種，則此有機化合物的結(jié)構(gòu)簡

式為()

OHCH

II3

A.CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3

B.

(CH3)3C—CH—CH2—CH3

OH

CH,CH

II3

CH3—c—CH2—CH—€H3

C.OH

CH3

CH3—CH2—CH2—C—CH2—CH3

D.OH

涎畫醇消去時去掉了羥基以及一人B-H,即消去了一個H2O。A消去后生成兩種產(chǎn)

CH3

才為：CH3cH=CHCHCH2cH3和

CH

I3

CH3cHzCH=C-€H2cH3。B消去只生成一種產(chǎn)物JCH/C—CHYHCHs。C消去生成兩

CHCH

I3I3

種產(chǎn)物：CH2=C—CH2—CH—CH3和

CH3CH3CH2

CH3-C=CH-CH-CH3oD消去生成三種產(chǎn)物：CH3cHzCHz-C-CH2cH3、

CH

I3

CH3CH2CH2C=CHCH3和

CH

I3

CH3cH2cH=c—CH2cH3。

14.(2020廣東珠海高二檢測)苯是一種有毒的液體，也是良好的有機溶劑,請回答下列關(guān)于苯的

問題：

也/催化叫④

BrJFc濃硝酸.濃硫酸/△_

■工P③

(1)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是，屬于加成反應(yīng)的是(填序

號)。

(2)請寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式

(3)下列化合物中，能發(fā)生類似于反應(yīng)④的是：

A.乙烷B.乙烯C.乙醇

N02

濃硫」py

,.+H0—N0，+HO(3)B

022

隨(1)題給反應(yīng)中,反應(yīng)①為取代反應(yīng)、反應(yīng)②為氧化反應(yīng)、反應(yīng)③為取代反應(yīng)、反應(yīng)④為

加成反應(yīng)。

(2)反應(yīng)③中，苯與濃硝酸、濃琉酸的混合溶液在加熱條件下反應(yīng)生成硝基苯和水，化學(xué)方

NO2

程式為O+HO—N02△0^+H2OO

(3)反應(yīng)④為笨的加成反應(yīng),乙烷和乙醇分子中都沒有不飽和鍵，都不能發(fā)生加成反應(yīng);乙

烯分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，故選Bo

15.鹵代煌在生產(chǎn)、生活中具有廣泛的應(yīng)用，回答下列問題：

(1)氯代甲烷可作為溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的有機化合物名稱為.

工業(yè)上分離不同氯代甲烷的方法是O

⑵三氟氯溟乙烷(CF3cHeIBr)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

(不考慮立體異構(gòu))。

(3)聚氯乙烯是生活中常見的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：

C.480?530C

乙烯⑥*1,2-二氯乙烷&一"氯乙烯%聚氯乙烯

反應(yīng)①的化學(xué)方程式是反應(yīng)類型為；

反應(yīng)②的反應(yīng)類型為。

魔窠|(1)四氯化碳分儲

(2)CF2BrCHFCkCF2cleHFBr、CHF2CFClBr

催化劑

(3)CH2rH2+C12—~<H2C1CH2C1加成反應(yīng)消去反應(yīng)

魔畫(1)分子結(jié)構(gòu)為正四面體的氯代甲烷為四氯化碳;工業(yè)上分離不同氯代甲烷時根據(jù)各物質(zhì)

的沸點不同,常用分館的方法分離C

(2)CF3cHeIBr對應(yīng)的同分異構(gòu)體中，可根據(jù)鹵素原子的位置不同判斷，如F不在同一個C

原子上，存在的同分異構(gòu)體有CFzBrCHFCl、CF2cleHFBr、CHFzCFCIBr三種。

(3)乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

H2c-CH2+Ch一PH2cleH2C1;1,2-二氯乙烷加熱到480?530℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成氯乙

塘

C級,學(xué)科素養(yǎng)拔高練

16.1,2-二濱乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑。實驗室制備1,2.二浪乙烷的反應(yīng)原理是先用乙醇

制備出乙烯,再將乙烯通入浸水中可制得1,2-二澳乙烷。已知制取乙烯的過程中還可能有少

量乙酸、SO2等產(chǎn)物?，F(xiàn)用少量的浪和足:鼠的乙醇制備1,2-二浪乙烷的裝置如圖所示(夾持及

加熱裝置省略),有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下。

ABCD

12二漠乙

物質(zhì)乙醇乙醍澳

烷

紅棕

無色液無色液

狀態(tài)無色液體色

體體

液體

).792.20.713.1

沸點/℃78.513234.659

熔點/℃1309-116-7.2

請回答下列問題：

⑴寫出裝置A中制備乙烯的化學(xué)方程

式:。

(2)用兩個化學(xué)方程式表示該實驗中可能存在的副反

應(yīng):,0

(3)將12二嗅乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在(填"上”或"下”)

層。

(4)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醛，可采用(填操作名稱)的方法除去;若產(chǎn)物

中有少量未反應(yīng)的Br*最好用(填正確選項前的字母)洗滌除去。

A.水B.NaHSCh溶液

C.碘化鈉溶液D.乙醇

(5)反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D,其主要目的

是。

170*c

僭案|(1)CH3CH20H濃硫酸”CH2-CH2t+H2O

濃硫酸,

(2)2C2H5OH140r'C2H5—O—C2H5+H2O

C2H5OH+6H2so4(濃)42CO2T+6SO2T+9H2O

(3)下(4)蒸館B(5)防止液溪的揮發(fā)

庭畫⑴乙醇在濃硫酸做催化劑、脫水劑的條件下加熱到170℃發(fā)生消去反應(yīng)生成乙煒,A中

170*C

制備乙烯的化學(xué)方程式為CH3CHQH濃硫酸CH2-CH2T+H2OO

(2)乙醇在濃硫酸做催化劑、脫水劑條件下加熱到140℃發(fā)生副反應(yīng)生成乙

濃誠酸,

百也2c2HqiI-A-~*cm、一o—cubiLo；濃硫酸具有脫水性、強氧化性，能夠與乙醇發(fā)生氧

化還原反應(yīng)生成二氧化硫、二氧化碳?xì)怏w，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

C2H5OH+6H2so4(濃)&2CO2T+6SO2T+9H20。

(3)1,2-二;‘臭乙烷密度大于水，也不溶于水，所以將1,2■二;臭乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加

水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層。

⑷漠更易溶于1,2?二澳乙烷，用水無法除去必故不選A;常溫下Bn和NaHSO3溶液發(fā)生

反應(yīng),Bn+HzO+NaHSCh^~2HBr+NaHSO4,再分液除去，故選B;NaI溶液與澳反應(yīng)生成碘，碘與

1,2-二漠乙烷互溶，難分離,故不選C;酒精與1,2-二澳乙烷互溶，不能除去混有的澳，故不選D。

(5)反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D,其主要目的是防止液澳的揮發(fā)。

第2章官能團(tuán)與有機化學(xué)反應(yīng)燃的

衍生物

第1節(jié)有機化學(xué)反應(yīng)類型

第2課時有機化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用—鹵代

煌的性質(zhì)和制備

課后篇素養(yǎng)形成

A級

1.(2020福建莆田高二期中)下列關(guān)于鹵代煌的敘述正確的是()

A.所有鹵代烽都是難溶于水，密度比水大的液體

B.所有鹵代赴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)

C.所有鹵代燒都含有鹵素原子

D.所有鹵代點都是通過取代反應(yīng)制得的

ggc

噩鹵代燃不一定是液體，如一氯甲烷是氣體，故A錯誤;鹵素所在碳原子的鄰位碳原子上必

須有氫原子的鹵代度才可發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯誤;鹵代燒一定含有鹵索原子，故C正確;烯怪

通過發(fā)生加成反應(yīng)也可得到鹵代炮故D錯誤。

2.(2020遼寧大連高二檢測)某同學(xué)設(shè)計了由乙醇合成乙二醇的路線如下。下列說法正確的是

()

Br

試2聞烏|乙二醉

A.反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

B.X可以發(fā)生加成反應(yīng)

C.反應(yīng)②需要在氫氧化鈉的靜溶液中進(jìn)行

D.等物質(zhì)的量的乙醇、X完全燃燒,消耗氧氣的量不相同

函B

解畫乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙怖與澳發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二澳乙垸,1,2-二汰乙烷在

NaOH水溶液中加熱時發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇。反應(yīng)①的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，故A錯誤;X

為乙烯，可以發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確;反應(yīng)②需要在氫氧化鈉水溶液中進(jìn)行，故C錯誤;乙醉的

分子式為C2H60,乙烯的分子式為C2H也由反應(yīng)的化學(xué)方程式可知等物質(zhì)的量的乙醇和乙烯

完全燃燒消耗氧氣的量相同，故D錯誤。

3.下列鹵代嫌在NaOH的乙醇溶液中加熱時不發(fā)生消去反應(yīng)的是（）

-CHCH—CHCi

3I2

①U②CHs

③(CH3)3CCH2cl@CHC12—CHBr2

CH2Br

⑥CH3cl

A.a@@?B.②③⑤

C全部D.②④

朝鹵代煌在NaOH的乙醇溶液中加熱時發(fā)生消去反應(yīng)，要求鹵素原子連接的碳原子的鄰位

碳原子上必須有氫原子,0?⑥不符合消去反應(yīng)的條件，②④⑤符合消去反應(yīng)條件，選項A符

合題意。

4.要檢驗?zāi)雏u乙烷中的鹵素是否為溟元素，正確的實驗方法是（）

①加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色的演出現(xiàn)

②滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成

③加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNCh溶液,觀察有無淺黃

色沉淀生成

④加入NaOH的乙醇溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgN03溶液,觀察有

無淺黃色沉淀生成

A.①@B.②④

C.@@D.③④

CH2cH3

5.某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C-CH2Br。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是（）

A.該物質(zhì)在NaOH的乙醇溶液中加熱時可轉(zhuǎn)化為醇類

B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀

C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)

D.該物質(zhì)可與濱的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)

奉口

解畫該物質(zhì)在NaOH的水溶液中加熱時發(fā)生取代反應(yīng),其中一Br被一OH取代轉(zhuǎn)化為醇類,A

錯誤;該物質(zhì)中的澳原子不能電離生成B「,B錯誤;該有機化合物分子中與澳原子相連的碳原

子的鄰位碳原子上沒有H原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯誤;該物質(zhì)的分子中含有碳碳雙鍵，可

與Br2發(fā)生加成反應(yīng),D正確。

6.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機化合物的說法正確的是（）

CH3

CH3—CH—€H3CH3—C—CH2CI

BrCH3

乙丙

A.丁屬于芳香凝

B.向四種物質(zhì)中加入NaOH溶液并共熱反應(yīng)后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNCh溶液,

均有沉淀生成

將四種物質(zhì)分別加入的乙醇溶液中共熱，反應(yīng)后加入稀硝酸至酸性，再滴入

C.NaOHAgNO3

溶液,均有沉淀生成

D.乙發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯是

陵畫燒只含有C、H兩種元素，丁不屬于芳香運，故A錯誤。向甲和丙分別加入NaOH溶液共

熱，反應(yīng)生成氯化鈉，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成;將乙和丁

分別加入NaOH溶液共熱，反應(yīng)生成淡化鈉，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNCh溶液，有

淡黃色沉淀生成，故B正確。甲中只含有1個碳原子，加入NaOH的乙障溶液共熱時不能發(fā)生

消去反應(yīng)，故加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNCh溶液無沉淀生成;乙中加入NaOH的乙

醇溶液共熱時發(fā)生消去反應(yīng)，生成淡化鈉，故加入棉硝酸,至溶液呈酸性，再滴入AgNCh溶液，有

淡黃色沉淀生成;丙中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng),

故無沉淀生成;丁中與澳原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，

無沉淀生成，故C錯誤。乙中與澳原子相連的碳原子的相鄰碳原子上只有1種氫原子,故乙發(fā)

生消去反應(yīng)，只能生成1種怖燒，故D錯誤。

7.（2020山東泰安高二檢測）已知:乙醇可被強氧化劑氧化為乙酸。CfhBrCH-CHCHzBr可經(jīng)

三步反應(yīng)制取HOOCCHC1CH2coOH,發(fā)生反應(yīng)的類型依次是（）

A.水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

B.加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)

C.水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)

D.加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)

答案|A

解析|BrCH2cH-CHCFbBr可經(jīng)三步反應(yīng)制取HOOCCHQCH2coOH,①

一咱為水解反應(yīng)；

BrCH2CH-CHCHzBrOCH2cH-CHCHzOH,

②HOCH2cH-CHCH2OH--

HOCH2CHCICH2CH2OH,為加成反應(yīng)，

③HOCH2cHe1CH2cH20H->

HOOCCHC1CH2coOH,為氧化反應(yīng)，所以發(fā)生反應(yīng)的類型依次是水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化

反應(yīng)。

8.4-7臭環(huán)己烯主要用于有機合成，它可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化，下列敘述錯誤的是（）

w

①[酸性KMnO,溶液

NaOH水溶液/△,

X

.Br

③]NaOH乙醉溶液/△

Y

A.反應(yīng)①為氧化反應(yīng),產(chǎn)物含有澳原子和翔基兩種官能團(tuán)

B.反應(yīng)②為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)

C.反應(yīng)③為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵和漠原子兩種宜能團(tuán)

D.反應(yīng)④為加成反應(yīng),產(chǎn)物只含溟原子一種官能團(tuán)

ggc

屣畫反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，產(chǎn)物含有:臭原子和森基兩種官能團(tuán);反應(yīng)②為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥

基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán);反應(yīng)③為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán);反應(yīng)④為加成

反應(yīng),產(chǎn)物只含澳原子一種官能團(tuán)C

9.有機化合物E(C3H3CI3)是一種播前除草劑的前體，其合成路線如圖。三知D在反應(yīng)⑤中所

生成的E的結(jié)構(gòu)只有一種,E分子中有3種不同類型的氯原子(不考慮立體異構(gòu))。試回答下列

問題：

氯氣、光照E氯氣、室為1,2.3-三燒減溶液.乙殍、△一G

0一五一回②加成r家丙烷~R

一燒鼻溶液、乙靜、Zim氯氣、室溫

}■⑤~

(1)利用題干中的信息推測有機化合物D的名稱是。

⑵寫出下列反應(yīng)的類型:反應(yīng)①是，反應(yīng)③是。

(3)有機化合物E的同類同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))。

(4)試寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:_____________________________________,,

鹿⑴122,3-四氯丙烷

(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)5

乙庠

-=

(4)CH2CICHClCH2Cl+NaOHK*NaCl+CH2CCl—CH2C1+H2O

隆畫有機化合物E分子式為C3H3。3,是D發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物，分子中應(yīng)含有一個碳碳雙鍵，

且有3種不同類型的氯原子，由此可得E的結(jié)構(gòu)簡式CICH2CCI-CHCLD發(fā)生消去反應(yīng)生成

的E只有一種可能結(jié)構(gòu)，所以D應(yīng)該是一種對稱結(jié)構(gòu),D的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH2clec12cH2C1;由

第②步反應(yīng)B通過加成反應(yīng)生成CH2CI—CHC1—CH2cL推出B的結(jié)構(gòu)簡式為

CH2CI—CH=CH2,進(jìn)一步可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH=CH2。CH2C1—CHC1—CH2C1通

過反應(yīng)③發(fā)生消去反應(yīng)得到C,根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式判斷,C的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為

CH2-CC1—CH2C1O

(1)有機化合物D為CH2CI—CCL—CH20,名稱是1,223-四氯丙烷。

⑵反應(yīng)①是CH3cH-CH2與氯氣發(fā)生反應(yīng)生成CH2CI—CH—CHz,該反應(yīng)屬于取代反應(yīng),

反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)。

(3)有機化合物E(C1CH2CC1-CHC1)的同類同分異構(gòu)體,可以是ChCHCH-CH2中的一個

H原子被CI原子取代，有3種，也可以是H3CCH=CCI2中的一個H原子被C1原子取代，有2

種，符合條件的共有5種。

(4)反應(yīng)③為CH2cleHC1CH2cl的消去反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

乙號

CH2ClCHClCH2Cl+NaOH-Z*NaC：+CH2-CC1—CH2CI+H2Oo

B級關(guān)鍵能力提升練

10.在鹵代煌RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是()

_HH

④II(D

R-J-C------C-J-X

+③②+

HH

A.發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和③

B.發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和④

C.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①

"等消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是②和③

fgc

解畫鹵代燒水解反應(yīng)是鹵素原子被在基取代生成醇，只斷①鍵;消去反應(yīng)是鹵代煌中鹵素原

子和鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上的一個氫原子共同去掉，斷①③鍵。

11.有機化合物A與NaOH的乙醇溶液混合加熱，得到有機產(chǎn)物C和溶液DoC與乙烯混合在

-ECH—CH2—CH2—CH23n

催化劑作用下可反應(yīng)生成高聚物CHa，而在溶液D中先加入稀硝酸酸

化，后加AgNO3溶液有白色沉淀生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式為（）

CH3—CH—CH2—CHiCl

A.CHS

CH2=C—CH2—CH2Cl

B.CH3

C.CH3CH2CH2CI

CH3—CH—Br

D.CHS

答案C

12.二甲苯的苯環(huán)上有一個氫原子被濱取代后的一溟代物有六種同分異構(gòu)體，它們的熔點分別

如下表所示。下列敘述正確的是（）

二甲苯一溪代

物的234214204212

熔點工

對應(yīng)的二甲苯

的13-48-25-48-25-4X

熔點燈

A.熔點為234℃的是一溟代間二甲苯

B.熔點為234℃的是一浪代鄰二甲苯

C.熔點為-48℃的是間二甲苯

D.熔點為-25"C的是對二甲苯

ggc

13.（2020陜西西安高二期末）烯免A在一定條件下可以按如圖所示關(guān)系轉(zhuǎn)化，圖中屬于加成反

應(yīng)的個數(shù)是（）

C.5D.6

答案|B

CHJ—C==c—CH,

解析|由框圖和反應(yīng)條件可知:反應(yīng)①為RCCH+H2&^*(CH3)2CHCH(CH3)2,屬于

加成反應(yīng);反應(yīng)②是烷煌和鹵素單質(zhì)在光照下的取代反應(yīng);反應(yīng)③為A與HBr的加成反應(yīng)，得

到鹵代怪;反應(yīng)④為A與Br2的加成反應(yīng);反應(yīng)⑤為鹵代燒的消去反應(yīng)得到2,3-二甲基-1,3-丁

二烯;反應(yīng)⑥為2,3?二甲基3■丁二烯與Bn的加成反應(yīng);所以屬于加成反應(yīng)的有①@④⑥，共

4個,B符合題意。

14.化合物X的分子式為C5H1QJHNaOH的乙醇溶液加熱處理X,可得分子式為C5H10的兩

種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液加

熱處理，則所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式;可能是()

A.CH3cH2cH2cH2cH20H

CH

I3

CH3—c—CH2—CH3

B.OH

CH3

C.CH3—CH—CH2—CH2—OH

CH3

CH3—C—CH2OH

D.CH3

蠲B

函能跟H2加成生成2-甲基丁烷，說明Y和Z均為分子中含5個C原子的不飽和燒,其碳骨

c—c—c—C

I

架為C，氯代煌發(fā)生消去反應(yīng)生成烯煌和烯煌加氫生成烷母,碳骨架都不變，故化

合物X的碳架有一個支鏈甲基,CH3cH2cH2cH2cH20H沒有支鏈，故A錯

誤;(CH3)2C(OH)CH2cH3對應(yīng)X為(CH3)2CC1CH2cH3,生成的烯姓有2種,分別為

(CH3)2C-CHCH3和

CH2-C(CH3)CH2cH%符合題目要求，故B正確;(CHshCHCH2cH20H對應(yīng)的X為

(CH3)2CHCH2cH2C1,發(fā)生消去反應(yīng)生成一種烯燒為(CH3)2CHCH=CH2,故C錯

誤;(CH3)3CCH20H對應(yīng)的X為(CH3)3CCH2C1,不能發(fā)生消去反應(yīng)，故D錯誤。

CH3

Cl

15.(2020海南?？诟叨z測)有兩組有機化合物Q(BT\4」CH3)^np(CH3)，下列關(guān)

于它們的說法正確的是()

A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3：2

B.二者在NaOH的乙醇溶液中均能發(fā)生消去反應(yīng)

C.一定條件下,二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)

D.Q的一氯代物只有1種、P的一澳代物有2種

ggc

域近］Q分子中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，則峰面積之比應(yīng)為

3：1,A錯誤;Q分子中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng),P分子中與鹵素原子相連的碳原

子的鄰位碳原子上沒有氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng),B錯誤;在適當(dāng)條件下,Q、P分子中的鹵親

原子均可被一OH取代,C正確;Q分子中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取

代，故可得到2種一氯代物,P分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氯原子，故P的一澳代物有2種,D

錯誤。

16.某同學(xué)在實驗室進(jìn)行1,2.二澳乙烷的消去反應(yīng)實驗，按下列步驟進(jìn)行，請按要求填空：

(1)按圖連接好儀器裝置并

(2)在試管a中加入2mL1,2?二溟乙烷和5mL10%NaOH的溶液,再向試管中加

入。

(3)在試管b中加少量濱水。

(4)用加熱試管里的混合物，持續(xù)加熱?段時間后，把生成的氣體通入溪水中，觀察到

的現(xiàn)象是。

(5)寫出所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：一

翹(I)檢查裝置的氣密性

(2)乙醇幾片碎瓷片

(4)水浴溟水褪色

乙.

(5)CH2BrCH2Br+2NaOH^>CH=CHt+2NaBr+2H2O;CH=CH+Br2—^BrCHYHBr或

Bi—CH—CH—Br

II

CH三CH+2Ba—BrBr

17.按下圖所示步驟可由經(jīng)過一系列變化合成OH(部分試劑和反

應(yīng)條件已略去)。

HO^Q晉43^矗h跳I相且*Q

-HQ-定條件

0+Brj

(1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式:B、

Do

(2)反應(yīng)①?⑦中屬于消去反應(yīng)的是(填序號)。

(3)根據(jù)反應(yīng)O+Bn一定條件"B—O-Br,寫出在同樣條件下CH2-CHYH-CH2

與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

(4)寫出C-\/的化學(xué)方程式(有機化合物寫結(jié)構(gòu)簡式，注明反應(yīng)條

件):o

OBrX^-Br⑵②④

定條件

(3)CH2-CH—CH-CH2+Br2----------*CH2BrCH-CHCH2Br

Br2門

Br+2NaOH^>D

+2NaBr+2H2O

庭畫根據(jù)題中反應(yīng)過程分析可知，苯酚發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)锳(O),A發(fā)生消去反應(yīng)得到

Br),C發(fā)生消去反應(yīng)生成O)，在一定條件下

B(O),B發(fā)生加成反應(yīng)得到C(

\)與Br?發(fā)生加成反應(yīng)生成Br\-/Br,Br\-/Br與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到

D(),D發(fā)生取代反應(yīng)即得到。

學(xué)科素養(yǎng)拔高練

18.(2020陜西西安高二檢測)澳乙烷是一種重要的有機化工原料，其沸點為38.4°C。制備澳乙

烷的一種方法是乙醇與氫溟酸反應(yīng)，實際通常是用澳化鈉與一定濃度的硫酸和乙醇反應(yīng)。某

課外小組在實驗室制備漠乙烷的裝置如圖，實驗操作步驟如下：

①檢查裝置的氣密性;②在圓底燒瓶中加入體積分?jǐn)?shù)為95%的乙醇、質(zhì)量分?jǐn)?shù)為80%的硫酸

溶液，然后加入研細(xì)的演化鈉粉末用幾粒碎瓷片;③小心加熱，使其充分反應(yīng)。請回答下列問

題。

稀NaOH溶液

(1)裝置A的作用是<,

(2)反應(yīng)時若溫度過高，則有SO2生成，同時觀察到還有一種紅棕色氣體產(chǎn)生，該氣體的分子式

是O

(3)反應(yīng)結(jié)束后，得到的粗產(chǎn)品呈棕黃色。為了除去粗產(chǎn)品中的雜質(zhì)，可選擇下列試劑中的—

(填字母)。

a.亞硫酸鈉溶液

b.乙醇

c.四氯化碳

該實驗操作中所需的主要玻璃儀器是(填儀器名稱)。

(4)要進(jìn)一步制得純凈的漠乙烷，可繼續(xù)用蒸儲水洗滌,分液后，再加入無水CaCb,然后進(jìn)行的

實驗操作是(填字母)。

a.分液b.蒸鐳c.萃取

(5)為了檢驗溪乙烷中含有浪元素，不能直接向漠乙烷中滴加硝酸銀溶液來檢驗,其原因

是o通常采用的方法是取少用浪乙烷，然后(按實驗的操作

順序選填下列序號)。

①加熱②加入AgNCb溶液③加入稀硝酸酸化④加入NaOH溶液

整⑴冷凝回流(2)Br2(3)a分液漏斗(4)b

(5)溟乙烷不能與硝酸銀溶液反應(yīng)生成沉淀④①③②

暖麗(I)實臉時，冷凝管的作用是冷凝回流，可以提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。

(2)濃硫酸具有氧化性，可以將還原性的漠離子氧化為澳單質(zhì)，得到的紅棕色氣體為淡蒸

氣,濃硫酸自身被還原為二氧化硫C

(3)澳單質(zhì)溶解在有機化合物中顯示棕黃色，浪單質(zhì)具有強氧化性,為了除去粗產(chǎn)品中的

雜質(zhì)澳單質(zhì)，可以用亞硫酸鈉溶液與Bn發(fā)生反應(yīng),且生成的溶液和漠乙烷互不相溶;實現(xiàn)澳乙

烷和溶液的分離可以采用分液法,用分液漏斗來分液。

(4)用蒸儲水洗滌，分液后，再加入無水CaCk,澳乙烷的沸點較低，可及采用蒸愉來分離。

(5)由于澳乙烷不能與硝酸銀溶液反應(yīng)生成沉淀，所以檢臉澳乙烷中含有澳元素一定要將

澳乙烷中的澳元素轉(zhuǎn)化為;‘臭離子，可以通過鹵代煌在氫氧化鈉溶液中加熱時發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)

生B「,澳離子可以和銀離子反應(yīng)生成淡.黃色不溶于硝酸的淡化銀沉淀來檢驗，要加入硝酸酸

化的硝酸銀溶液進(jìn)行檢驗，正確的操作順序為④①③②。

第2章官能團(tuán)與有機化學(xué)反應(yīng)燃的

衍生物

第2節(jié)醇和酚

第1課時醇及其性質(zhì)

課后篇素養(yǎng)形成

A級必備知識基礎(chǔ)練

1.下列有機化合物中，是1-丙醇在銅的催化作用下生成氧化產(chǎn)物的同分異構(gòu)體的是()

A.CH3coe%B.CH3CH2CHO

C.CH3CH(OH)CH3D.CH3CH2COOH

量A

2.某醇CH3cH2cH(CH3)CH(CH3)OH的命名為()

A.l.甲基2乙基?1.丙醇

B.3-甲基-2-戊醇

(2.1,2?二甲基?1?丁醇

D.3,左二甲基-4-丁醇

嬴B

函據(jù)醇的命名原則:選帶有羥基的最長碳鏈為主鏈，從離羥基最近一端編號，進(jìn)行命名。將該

CH

I3

CH3cH2cHeHCH3

醇的結(jié)構(gòu)簡式展開為OH，可知其名稱為3-甲基-2-戊醇。

3.下列關(guān)于1-丙醇的敘述，正確的是（）

A.1.丙醇與氧氣的混合氣體通過赤熱的銅，生成丙醛

B.1-丙醇不能和氫鹵酸發(fā)生反應(yīng)

C.1-丙醇的沸點低于乙醉

D.1-丙醇、2-丙醇、丙酸互為同分異構(gòu)體

ggA

CH3

CH2=CH—c—CH2OH

4.（2020山東威海高二檢測）一定條件下,下列物質(zhì)可以跟有機化合物CH2C1

反應(yīng)的是（）

①酸性KMnO4溶液②NaOH水溶液③KOH的乙醇溶液④Na?CuO

A.只有①@④B.只有①③④

C.只有①??⑤D.??③④⑤

朝含有碳碳雙健和笄基，能被酸性高鉉酸鉀溶液氧化;含有氯原子，能與氫氧化鈉水溶液發(fā)

生取代反應(yīng);該物質(zhì)中不論是羥基還是氯原子均不能發(fā)生消去反應(yīng);含有羥基,能與金屬鈉反

應(yīng);含有羥基，能與氧化銅發(fā)生催化氧化反應(yīng),C項符合題意。

5.分子式為C8Hl0O的含苯環(huán)的有機化合物有多種結(jié)構(gòu)，其中能被氧化成醛的有（）

A.2種B.4種

C.5種D.6種

mB

窿責(zé)含有苯環(huán)，能被氧化成酸，說明含有一CH20H基團(tuán)，故苯環(huán)上可能有一CH20H和YH3兩

個基團(tuán)，兩基團(tuán)有鄰、對、間三個住置，也可以只有一個一CH2cH20H基團(tuán)，共4種結(jié)構(gòu)符合題

意。

H

|??

H—C—!—O-j—H

③-1-d）4）

6.由H得到HCHO,反應(yīng)條件和斷鍵位置是（）

A.Cu、加熱;

B.Cu、加熱;?@

C.濃硫酸、加熱;①②

D.濃硫酸、加熱;@@

鯉B

麗由CH30H得到HCHO發(fā)生了催化氧化反應(yīng)，需要的條件是Cu作催化劑并加熱,斷鍵位

置是一°"于H和a-C原子上的—C一1一H。

7.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如下，有關(guān)維生素A的說法正確的是（）

CCli

\

CHCH,

A.維生素A是一種易溶于水的醇

B.維生素A的一個分子中含有3個碳碳雙鍵

C.維生素A具有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)單元

D.維生素A能發(fā)生加成、氧化、酯化等反應(yīng)

前D

解析|維生素A的分子中含有一個一OH,屬于醇類，但由于分子中含碳原子數(shù)較多，可推測其應(yīng)

難溶于水;一個維生素A的分子中應(yīng)含有5個碳碳雙鍵;維生素A分子匕的六元環(huán)是環(huán)己爍的

環(huán)狀結(jié)構(gòu);維生素A含有碳碳雙鍵、醇羥基，能發(fā)生加成、氧化、酯化等反應(yīng)。

OHOH

8.某二元醇的結(jié)構(gòu)簡式為，關(guān)于該有機化合物的說法錯誤的是()

A.用系統(tǒng)命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇

B.該有機化合物通過消去反應(yīng)能得到6種不同結(jié)構(gòu)的二烯性

C.該有機化合物可通過催化氧化得到醛類物質(zhì)

D.lmol該有機化合物能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣的體積為22.4L

ggc

為二元醇，主鏈上有7個碳原子，為庚二醇，從左往右數(shù)，甲基在5號碳原子

上，兩個羥基分別在2、5號碳原子上，用系統(tǒng)命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A正確;羥基碳原

子的鄰位碳原子上有H原子，就可以消去形成雙鍵,右邊的羥基發(fā)生消云反應(yīng)形成雙鍵的位置

有2個，左邊的羥基發(fā)生消去反應(yīng)形成雙鍵的位置有3個，定一議二，形戌的二烯煌有6種不同

結(jié)構(gòu),B正確;羥基碳原子上至少有2