《化學(醫(yī)藥衛(wèi)生類)》 課件 第八章 維系生命的營養(yǎng)物質-脂類（醫(yī)藥衛(wèi)生類）

第八章維系生命的營養(yǎng)物質———脂類

【預期目標】認識酯的結構和官能團，知道油脂、類脂的結構特點，進一步強化結構決定性質的觀念。能區(qū)分油脂和磷脂的組成差異和生理功能，了解不同甾族化合物的生理功能，體會三者的生理意義和結構變化的關系。能描述油脂中高級脂肪酸的組成和油脂熔點的關系。通過分析酸敗與油脂貯存環(huán)境、條件的關系，發(fā)現(xiàn)現(xiàn)象隱藏的本質，養(yǎng)成證據(jù)搜集與分析推理的素養(yǎng)。通過油脂乳化的實驗，鞏固對油脂性質的理解，發(fā)展實驗探究的能力。知道油脂、磷脂、甾族化合物在人體組織和醫(yī)學檢驗中的重要意義，體會學以致用的道理，學會用所學知識宣傳健康理念、服務社會。我國的油脂加工有著悠久歷史。大約在東漢末期和三國時期，人們開始提取和使用植物油用以照明。宋朝開始，用油菜籽和大豆榨油輔助烹飪。元朝的《王禎農書》詳細記載了中國古代榨油的工具和技術。第八章維系生命的營養(yǎng)物質———脂類

臥式楔子榨油機油燈植物油烹飪“油”是與每個人都息息相關的生活必需品，既指菜油、豆油等植物類食用油，也包括羊油、牛油等動物類油脂?；瘜W上，植物油和動物油都屬于油脂。油脂是生命活動的三大營養(yǎng)物質之一，本章介紹油脂和類脂。第八章維系生命的營養(yǎng)物質———脂類第八章維系生命的營養(yǎng)物質———脂類

【節(jié)目錄】第一節(jié)乙酸乙酯和酯第二節(jié)油脂第三節(jié)類脂第一節(jié)

乙酸乙酯和酯

【溫故知新】陽山水蜜桃是無錫市特產，中國國家地理標志產品。陽山水蜜桃香氣誘人，甘甜味美。研究表明，其誘人的獨特香味主要源自低級有機酸酯，氣相色譜分析顯示，品種“白鳳”水蜜桃的香氣成分中，包括乙酸乙酯和乙酸甲酯等多種低級酯類。你能寫出乙酸乙酯和乙酸甲酯的結構簡式嗎?陽山水蜜桃

【溫故知新】乙酸乙酯和乙酸甲酯的結構簡式分別為：

許多水果的香氣成分中都含有酯，乙酸乙酯是典型的酯。第一節(jié)

乙酸乙酯和酯

乙酸乙酯是乙酸和乙醇酯化反應的產物。在酸催化下，乙酸乙酯易發(fā)生水解反應，水解產物是乙酸和乙醇。

第一節(jié)

乙酸乙酯和酯一、乙酸乙酯

乙酸乙酯乙酸乙醇

乙酸乙酯球棍模型

酯的水解反應是酯化反應的逆反應，這是一個可逆反應。

在堿性條件下，酯的水解反應可以進行到底。

乙酸乙酯是無色透明的液體，具有可燃性和低毒性，有水果香味，濃度較高時有刺激性氣味，易揮發(fā)，其蒸汽能與空氣形成爆炸性混合物。乙酸乙酯密度為0.902g/cm3，熔點－83℃，沸點77℃，微溶于水，可與氯仿、乙醇、丙酮、乙醚等有機溶劑混溶，是性能良好的溶劑。

第一節(jié)

乙酸乙酯和酯

一、乙酸乙酯+NaOH+

乙酸乙酯是化工原料，用于制備染料、制藥、香料等。乙酸乙酯是天然香料，存在于桃、菠蘿、香蕉等水果中。乙酸乙酯是香料原料，用于制備水果香精等。

第一節(jié)

乙酸乙酯和酯

一、乙酸乙酯菠蘿香蕉乙酸乙酯1.酯的結構與命名

酯分為無機酸酯和有機酸酯。無機含氧酸和醇脫水生成的酯稱為無機酸酯。羧酸和醇脫水生成的酯稱為有機酸酯，也稱羧酸酯，簡稱為酯。

第一節(jié)

乙酸乙酯和酯

二、酯從結構上看，酯是由?；蜔N氧基相連而成的化合物。酯的通式酯鍵1.酯的結構與命名酯的命名一般以生成酯的羧酸和醇命名，羧酸的名稱在前，醇的名稱在后，將“醇”字換成“酯”字，稱為“某酸某酯”。乙酸乙醇乙酸乙酯苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯第一節(jié)

乙酸乙酯和酯

二、酯隨著菠蘿的許多天然香味成分被測定出來，人們已能仿制出十分接近天然風味的菠蘿香精，并用作食品添加劑。研究發(fā)現(xiàn)，菠蘿的天然香味主要來源于低級酯類，包括己酸甲酯、己酸乙酯等。請寫出己酸甲酯的結構簡式。菠蘿香精第一節(jié)

乙酸乙酯和酯

二、酯2.酯的理化性質（1）酯的物理性質低級酯為無色液體，高級酯為蠟狀固體。酯一般比水輕，難溶于水，易溶于有機溶劑。低級酯能溶解很多有機化合物，又易揮發(fā)，故為良好的有機溶劑。低級酯存在于各種水果和花草中，具有芳香氣味，如乙酸乙酯有蘋果香味，乙酸異戊酯有香蕉味，苯甲酸甲酯有茉莉香味，所以可作為食品或日用品的香料。第一節(jié)乙酸乙酯和酯二、酯（2）酯的化學性質酯是中性化合物，能發(fā)生水解反應，生成羧酸和醇。酯的水解反應是酯化反應的逆反應。例如苯甲酸甲酯的水解反應式為：水解反應速度較慢，酸或堿可催化水解反應。在足量堿存在下，酯的水解反應可以進行完全。例如：第一節(jié)乙酸乙酯和酯二、酯+H2O+CH3OH+NaOH+CH3OH3.酯在醫(yī)藥領域的應用酯在醫(yī)藥領域有廣泛用途。硝酸甘油屬無機酸酯，硝酸甘油能夠擴張冠狀動脈，通常采用舌下含服，用于冠狀動脈粥樣硬化性心臟病的治療，類似的藥物如亞硝酸異戊酯等。磷酸酯在醫(yī)藥上的地位更為重要，核酸、磷脂中都含有磷酸酯結構，糖的代謝也離不開磷酸酯化。第一節(jié)乙酸乙酯和酯二、酯3.酯在醫(yī)藥領域的應用有機酸酯在醫(yī)藥領域的地位更為重要。從結構看，油脂、磷脂都屬于酯，許多藥物都具有有機酸酯結構。例如，阿司匹林分子中含乙酸苯酯結構；大環(huán)內酯類藥是一類重要的廣譜抗生素，典型代表有紅霉素、阿奇霉素等。第一節(jié)乙酸乙酯和酯二、酯酯鍵【學習評價】1.

寫出下列化合物的結構簡式（1）甲醇（2）丙酸（3）丙酸甲酯（4）乙?；?/p>

（5）甘油2.

寫出下列反應的化學反應式

第一節(jié)

乙酸乙酯和酯+NaOH第二節(jié)油脂

【溫故知新】“早晨起來七件事，柴米油鹽醬醋茶”，油脂是人類基本營養(yǎng)物質之一。植物油和動物油都是油脂，油脂屬于酯。你知道植物油和動物油在化學結構和組成上有何區(qū)別和共同點？植物油

動物油1.油脂的結構和分類第二節(jié)油脂

高級脂肪酸1高級脂肪酸2高級脂肪酸3甘

油油脂的結構通式油脂結構示意式油脂油脂肪一般在室溫下呈液態(tài)，如花生油、芝麻油一般在室溫下呈固態(tài)或半固態(tài)，如豬油、牛油從結構上看，油脂（甘油三酯或三酰甘油）是三分子高級脂肪酸和一分子甘油脫水生成的酯。1.油脂的結構和分類組成油脂的高級脂肪酸種類較多，多數(shù)是含偶數(shù)碳原子的直鏈一元高級脂肪酸。其中，以16～18個碳原子的脂肪酸最為常見，有飽和脂肪酸，也有不飽和脂肪酸。主要包括軟脂酸、硬脂酸、油酸、亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等。如：

硬脂酸（十八酸）CH3(CH2)16COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH2=CH2(CH2)7COOH第二節(jié)油脂

1.油脂的結構和分類油脂中不飽和脂肪酸含量的比例，對油脂的熔點影響很大。油中含有的不飽和脂肪酸較多，所以熔點低；脂肪中含有的飽和脂肪酸較多，所以熔點高。油脂的營養(yǎng)價值取決于油脂中必需脂肪酸的含量。必需脂肪酸是指人體不能合成，但又必需的高級脂肪酸，如亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸等。這些必需脂肪酸都是不飽和脂肪酸，因此植物油的營養(yǎng)價值高于動物脂肪。第二節(jié)油脂

2.油脂的化學性質油脂的化學性質包括水解反應、加成反應和酸敗。(1)油脂的水解反應油脂在酸、堿或酶的作用下，可以發(fā)生水解反應。油脂高級脂肪酸甘油CH2OCR1OCH2OCR3OCHOCR2O+

3H2OR1COOHR2COOHR3COOH+CH2OHCH2OHCHOH酶第二節(jié)油脂

(1)油脂的水解反應油脂在堿性(NaOH、KOH)條件下水解，水解產物是甘油和高級脂肪酸鹽，高級脂肪酸鹽即為肥皂。油脂在堿性條件下的水解反應稱為皂化反應，反應式如下：+3NaOH水解+3RCOONa

高級脂肪酸鈉鹽稱為鈉皂，即普通肥皂。普通肥皂第二節(jié)油脂

(1)油脂的水解反應高級脂肪酸鉀鹽稱為鉀皂，鉀皂又稱軟皂，具有比鈉皂更強的潤濕、滲透和去污的能力，是制備洗頭膏、沐浴露等高檔洗護用品的主要原料。在酸或酶的作用下，油脂水解生成甘油和高級脂肪酸。在油脂工業(yè)中，油脂常用于生產甘油和高級脂肪酸。人體內，食物中的油脂在小腸環(huán)境中水解成甘油和高級脂肪酸，進一步被吸收并參與人體代謝。鉀皂第二節(jié)油脂

(2)油脂的加成反應①催化加氫含有不飽和脂肪酸成分的油脂，因其分子中含有碳碳雙鍵，所以能在一定條件下與氫發(fā)生加成反應?！狢H2—CH2——CH=CH—+H2氫化油脂與H2的加成反應稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。第二節(jié)油脂

①催化加氫不飽和的液態(tài)油通過加氫提高了飽和程度，可從液態(tài)油變成固態(tài)。形成的固態(tài)油脂，稱為硬化油。食用的人造黃油就是硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質，便于貯存和運輸，亦可作為制肥皂的原料。人造黃油食用氫化油第二節(jié)油脂

(2)油脂的加成反應②加碘含有不飽和脂肪酸成分的油脂，也能與鹵素（碘等）發(fā)生加成反應，根據(jù)鹵素的用量，可以判斷油脂的不飽和程度。第二節(jié)油脂

(3)油脂的酸敗油脂在空氣中放置過久，顏色會加深，并產生難聞氣味，這種現(xiàn)象稱為油脂的酸敗。油脂的酸敗是因為油脂發(fā)生了水解反應和氧化反應，產生了有刺激性臭味的水解產物和氧化產物?？諝?、水分、光、熱和霉菌都可以導致或加速油脂的酸敗。酸敗的油脂有毒性和刺激性，不宜食用?！締栴}解決】為防止油脂的酸敗，通常將油脂保存在干燥、低溫、避光的密閉容器中。請說明理由。第二節(jié)油脂

碘值和酸值

一般將每100克油脂所能消耗碘的最大質量(單位是g)，稱為碘值。碘值越大，表示油脂的不飽和程度越高，不同油脂的碘值不同。油脂中游離脂肪酸的含量通常用酸值表示。即中和1克油脂中游離脂肪酸所需氫氧化鉀的質量(單位是mg)稱為酸值。油脂酸敗會產生游離脂肪酸，因此，酸值越小，表明油脂越新鮮。通常，酸值大于6.0的油脂不宜食用。植物油中雖然含有較多的不飽和脂肪酸成分，但它和動物性脂肪相比不易變質，因為在植物油中存在著較多的天然抗氧劑——維生素E。第二節(jié)油脂

拓展延伸(4)油脂的乳化【實驗探究】向試管中加入5mL水，3～5滴植物油，充分振蕩，觀察振蕩過程及靜止片刻的現(xiàn)象，解釋原因。再向上述試液中加入兩滴洗潔精，再充分振蕩，觀察振蕩過程及靜止片刻的現(xiàn)象，解釋原因。靜止片刻振蕩呈乳狀靜止片刻加洗潔精第二節(jié)油脂

(4)油脂的乳化【實驗探究】原因1：將油脂與水混合并用力振蕩后，油成為小油滴分散于水中形成一種不穩(wěn)定的乳濁液。放置后，小油滴很快聚集成大油滴，浮于水面分為油、水兩層。原因2：加入乳化劑（如洗潔精、肥皂、洗衣粉等）后，油被乳化劑乳化，形成了穩(wěn)定的乳濁液。能使乳濁液穩(wěn)定的物質稱為乳化劑。第二節(jié)油脂

(4)油脂的乳化乳化劑之所以能使乳濁液穩(wěn)定，是因為乳化劑分子中含有親水基、親油基（憎水基）兩部分。例如：肥皂(以C17H35COONa為例)分子，C17H35—為親油基，—COO－為親水基。親水基親油基CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2第二節(jié)油脂

(4)油脂的乳化當乳化劑與油滴和水接觸時，親油基溶入油中，親水基溶入水中。這樣使油滴的表面形成了一層乳化劑的保護膜，防止小油滴互相碰撞而聚集，從而形成比較穩(wěn)定的乳濁液。1.親油基2.親水基3.油污4.紡織品這種利用乳化劑使油脂形成比較穩(wěn)定的乳濁液的作用，稱為油脂的乳化。第二節(jié)油脂

(4)油脂的乳化油脂的乳化具有十分重要的生理意義，在人體小腸內，油脂經膽汁酸鹽乳化，從而增加了油脂與脂肪酶的接觸，促進油脂在體內的消化、吸收。膽汁酸鹽是人體中的乳化劑。第二節(jié)油脂

3.油脂在醫(yī)藥領域的應用(1)油脂中的高級脂肪酸

常見油脂中的高級脂肪酸種類名稱結構簡式飽和脂肪酸軟脂酸（十六酸）硬脂酸（十八酸）CH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH不飽和脂肪酸油酸（9－十八碳烯酸）亞油酸（9，12－十八碳二烯酸）亞麻酸（9，12，15－十八碳三烯酸）花生四烯酸（5，8，11，14－二十碳四烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHCH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOHCH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOHCH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH第二節(jié)油脂

(1)油脂中的高級脂肪酸必需脂肪酸在人體中有重要的營養(yǎng)價值。例如亞麻酸是人體細胞的組成成分，是合成前列腺素的前體，參與脂肪代謝，和視力、腦發(fā)育、行為發(fā)育有關。亞麻酸在代謝中生成一系列產物，重要的有花生四烯酸、前列腺素、二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸等。亞麻酸具有多方面的生理功效，包括降血壓、降血脂、預防心腦血管病，抑制癌癥的發(fā)生和轉移，抑制過敏反應和抗炎作用，抑制衰老、增強智力和保護視力等。第二節(jié)油脂

EPA和DHA

DHA(二十二碳六烯酸)是大腦細胞形成發(fā)育及運作不可缺少的物質基礎，被譽為“腦黃金”。同時也能對活化衰弱的視網(wǎng)膜細胞有幫助，從而起到補腦健腦提高視力、預防近視的作用。

EPA(二十碳五烯酸)被稱為“血管清逍夫”，具有疏導清理心臟血管的作用，從而防止多種心血管疾病的發(fā)生。EPA和DHA在深海魚油中含量較多。

雖然亞麻酸在人體內可以轉化為EPA和DHA，但此反應在人體中的速度很慢且轉化量很少，遠遠不能滿足人體對EPA和DHA的需要，因此必須從食物中直接補充。第二節(jié)油脂

拓展延伸深海魚油(2)油脂的在醫(yī)藥領域的應用油脂分布十分廣泛，存在于各種植物的種子、動物的組織和器官中，特別是油料作物的種子和動物皮下脂肪組織，油脂含量豐富。人體中的脂肪約占體重的10%～20%。油脂是生物維持正常生命活動不可缺少的物質，是生物體內存貯能量的物質。具有重要的生理意義。油脂在體內分解后的脂肪酸被氧化后可以釋放大量熱量，供給機體利用；油脂能溶解維生素A、維生素D、維生素E、維生素K等許多生物活性物質，因而能促進機體對這些物質的吸收。第二節(jié)油脂

(2)油脂的在醫(yī)藥領域的應用脂肪是人體細胞、生物體膜的重要成分。同時，脂肪還填充于各個內臟器官的間隙，防止機械損傷和熱量散失。食用的油脂在體內水解后，生成的高級脂肪酸不僅是機體能量的來源，而且提供必需脂肪酸，這些必需脂肪酸具有重要的生理功能。油脂的用途并不限于食用和營養(yǎng)。有些油脂雖然食用價值不大或不能食用，但同樣具有重要用途和經濟價值，油脂廣泛用于制造肥皂、洗滌用品、脂肪酸、甘油、油漆、油墨、乳化劑、潤滑劑等，也可用于綠色能源開發(fā)，如制備生物柴油等。第二節(jié)油脂

生物柴油

油脂是三羧酸甘油酯。如果通過化學反應，用甲醇或乙醇代替了油脂中的甘油，生成高級脂肪酸甲酯或高級脂肪酸乙酯，例如硬脂酸甲酯[CH3(CH2)16COOCH3]。研究發(fā)現(xiàn)，這類酯的燃燒性能和柴油相仿，是前景廣闊的綠色能源，被稱為“生物柴油”。由于油脂可以通過種植油料作物和養(yǎng)殖動物獲取，因此生物柴油是可再生資源，在解決未來的能源危機中必將發(fā)揮重要作用。我國生物柴油的研究、生產和應用正進入快速發(fā)展階段。

拓展延伸可再生能源生物柴油第二節(jié)油脂

【學習評價】1.針對三油酸甘油酯：（1）該油脂中不存在的官能團有

、

；

A.雙鍵B.酯鍵C.羧基D.羥基（2）不屬于該油脂水解產物的是

、

；

A.烯烴B.飽和高級脂肪酸C.甘油D.不飽和高級脂肪酸（3）該油脂在下列物質中不能溶解，也不能形成乳濁液的是

；

A.水B.肥皂液C.四氯化碳D.汽油2.油脂在堿性條件下的水解反應稱為（）

A.酯化反應B.還原反應C.皂化反應D.水解反應第二節(jié)

油脂【學習評價】3.

和

反應生成酯的反應稱為

反應。4.油脂是

和

的總稱，它是三分子

和一分子

生成的酯類化合物。5.生活中經常食用的豬油、牛油等常溫下呈

，稱為

；花生油、芝麻油等常溫下呈

，稱為

。6.乙?；慕Y構為

，乙氧基的結構為

，乙酸乙酯的結構為

。7.普通肥皂的主要成分是（

）

A.高級脂肪酸B.高級脂肪酸鈉鹽

C.高級脂肪酸鉀鹽D.甘油8.不屬于必需脂肪酸的是（

）

A.亞油酸B.亞麻酸C.油酸D.花生四烯酸第二節(jié)

油脂第三節(jié)

類脂

【情境導學】人體血液中總膽固醇濃度可作為脂代謝的指標，用于評估動脈粥樣硬化和缺血性心腦血管疾病的發(fā)病風險。膽固醇屬類脂，哪些類別的化合物屬類脂？血脂化驗單（局部）第三節(jié)

類脂

一、磷脂

在生物體的組成成分中，除油脂外，還含有一類結構、性質類似于油脂的化合物，通常被稱為類脂，類脂包括磷脂和甾族化合物等。

一、磷脂

磷脂是廣泛地分布在動植物組織中的含有一個磷酸基團的類脂化合物。主要存在于腦、神經組織、骨髓、心、肝和腎等器官中，卵黃、植物的種子及胚芽中也都含有豐富的磷脂。磷脂包括卵磷脂、腦磷脂等。磷脂的結構示意式為：第三節(jié)類脂一、磷脂甘油脂肪酸脂肪酸磷酸含氮有機堿卵磷脂——膽堿腦磷脂——膽胺1.卵磷脂(磷脂酰膽堿)第三節(jié)類脂一、磷脂結構通式

甘油部分

磷酸部分

膽堿部分

吸水性強的白色蠟狀固體；不溶水，易溶乙醚、乙醇、氯仿；不穩(wěn)定，在空氣中易氧化而變成黃色或棕色；最初是從卵黃中發(fā)現(xiàn)，含量最豐富蛋黃卵磷脂1.卵磷脂(磷脂酰膽堿)

第三節(jié)類脂一、磷脂與脂肪的吸收和代謝有密切的關系，具有抗脂肪肝的作用。2.腦磷脂(磷脂酰膽胺)

第三節(jié)類脂一、磷脂結構通式與卵磷脂相似，易變色；不溶于乙醇和丙酮，易溶于乙醚；存在于腦神經組織功能；也存在于血小板內，與血液的凝固有關。甘油部分

磷酸部分

膽胺部分

腦磷脂

大豆磷脂

大豆磷脂是生產大豆油的副產物，能溶于油脂及非極性溶劑。大豆磷脂是富含磷脂的混合物，主要含有卵磷脂、腦磷脂、肌醇磷脂、磷脂酰絲氨酸、磷脂酸及其他磷脂，為淺黃至棕色的黏稠液體或白色至淺棕色的固體粉末。卵磷脂對動脈硬化、肝硬化、肝炎、脂肪肝、老年癡呆癥等多種疾病有預防和改善癥狀等作用。

化學與健康第三節(jié)類脂一、磷脂大豆磷脂二、甾族化合物甾族化合物又稱為甾體化合物或稱類固醇化合物，是一類重要的天然化合物，廣泛存在于動植物中。甾體化合物種類多，如甾醇、性激素、腎上腺皮質激素、膽汁酸等，很多具有重要生理作用，對維持動植物的生存起著重要的作用，甾體化合物廣泛應用于醫(yī)藥領域。第三節(jié)類脂

1.甾族化合物的結構、分類和命名甾族化合物的結構上都含有一個環(huán)戊烷并多氫菲的骨架，環(huán)上有3個側鏈。C10和C13上各連有一個甲基，C17上連有一個含不同碳原子數(shù)的碳鏈或含氧的取代基團等。通常把該基本骨架稱為甾體骨架，含有甾體骨架的化合物叫甾族化合物。第三節(jié)類脂二、甾族化合物環(huán)戊烷并多氫菲

甾族化合物基本骨架1.甾醇(1)膽固醇膽固醇又稱膽甾醇，因最初是從膽結石中發(fā)現(xiàn)而得名。第三節(jié)類脂二、甾族化合物無色蠟狀固體；不溶于水，易溶于有機溶劑；組成細胞膜的重要成分，在腦和神經組織中含量較多與油脂共存，在體內常與脂肪酸結合成膽固醇酯。膽固醇(1)膽固醇

膽固醇在體內可轉變成多種具有重要生理功能的物質，如膽汁酸鹽、維生素D3、腎上腺皮質激素、性激素等。

若人體中膽固醇攝取過多或代謝發(fā)生障礙時，膽固醇及酯就會沉積于血管壁，從而導致冠心病和動脈粥樣硬化。第三節(jié)類脂二、甾族化合物膽固醇膽固醇酯(2)7-去氫膽固醇和麥角甾醇7-去氫膽固醇是一種動物甾醇，存在于人的皮膚中，它在紫外線的照射下，轉變成維生素D3。第三節(jié)類脂二、甾族化合物7-去氫膽固醇維生素D3紫外線(2)7-去氫膽固醇和麥角甾醇麥角甾醇是一種植物甾醇，存在于酵母及某些植物中，結構式與7-去氫膽固醇的區(qū)別是C17的側鏈上多了1個甲基和雙鍵。麥角甾醇在紫外線的照射下，轉變成維生素D2。第三節(jié)類脂二、甾族化合物麥角甾醇維生素D2紫外線(2)7-去氫膽固醇和麥角甾醇維生素D2和維生素D3是D族維生素的代表，D族維生素是脂溶性維生素，主要功能是促進人體對鈣、磷的吸收，維持血液中鈣、磷的正常濃度，促進骨骼鈣化及牙齒生長，所以能防治佝僂病和軟骨病，也被稱為抗佝僂病維生素。維生素D的食物來源主要包括海魚、動物肝、蛋黃、奶油等。第三節(jié)類脂二、甾族化合物2.膽酸類在人和動物的膽汁中，含有甘氨膽酸、?；悄懰?、甘氨脫氧膽酸、?；敲撗跄懰岬榷喾N結合酸，這些酸總稱為膽汁酸。在膽汁酸中，膽酸的結合酸含量是最高的。第三節(jié)類脂二、甾族化合物膽酸2.膽酸類膽酸進一步與甘氨酸（H2NCH2COOH）或?；撬?H2NCH2CH2SO3H)結合成甘氨膽酸或?；悄懰?，這些結合酸均存在于膽汁中。醫(yī)學上將膽汁中的各種結合酸合稱為膽汁酸。第三節(jié)類脂二、甾族化合物甘氨膽酸膽汁酸在小腸中以鹽的形式存在；膽汁酸鹽是人體乳化劑；對油脂的消化、吸收起著重要作用。3.甾體激素激素是動物體內各種分泌腺所分泌的物質，數(shù)量雖少，但具有各種重要的生理功能，主要是控制生長、發(fā)育和性機能等。甾體激素是激素中的一大類，可分為腎上腺皮質激素和性激素兩類。第三節(jié)類脂二、甾族化合物3.甾體激素(1)腎上腺皮質激素腎上腺皮質激素由腎上腺皮質產生，對維持生命有重大意義。按其生理作用特點可分為鹽皮質激素和糖皮質激素。臨床常用藥物有氫化可的松、醋酸地塞米松、地塞米松磷酸鈉和曲安奈德等。第三節(jié)類脂二、甾族化合物(1)腎上腺皮質激素

【交流討論】下方兩個結構中，哪個是可的松？哪個是氫化可的松？能找出可的松分子中的甾體骨架？第三節(jié)類脂二、甾族化合物(2)性激素性激素是指由動物體的性腺，以及胎盤、腎上腺皮質網(wǎng)狀帶等組織合成的甾體激素，具有促進性器官成熟、副性征發(fā)育及維持性功能等作用。包括雄激素、雌激素和孕激素。第三節(jié)類脂二、甾族化合物(2)性激素雄激素活性最高的是睪酮，主要由雄性動物的睪丸分泌。其功能主要是促進雄性器官及第二性征的生長、發(fā)育以及維持雄性特征。睪酮在消化道內易被破壞，所以不能口服。臨床上多用它的衍生物，如甲基睪酮、丙酸睪酮等。第三節(jié)類脂二、甾族化合物睪酮(2)性激素雌激素是促進雌性動物性征發(fā)育的物質，由雌性動物卵巢和胎盤分泌產生。雌激素具有廣泛而重要的生理作用，不僅有促進和維持女性性征的生理作用，并對內分泌、心血管、代謝系統(tǒng)、骨骼的