《化學(xué)(醫(yī)藥衛(wèi)生類)》 課件 第八章 維系生命的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)-脂類（醫(yī)藥衛(wèi)生類）

第八章維系生命的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)———脂類

【預(yù)期目標(biāo)】認(rèn)識(shí)酯的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)，知道油脂、類脂的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)一步強(qiáng)化結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念。能區(qū)分油脂和磷脂的組成差異和生理功能，了解不同甾族化合物的生理功能，體會(huì)三者的生理意義和結(jié)構(gòu)變化的關(guān)系。能描述油脂中高級(jí)脂肪酸的組成和油脂熔點(diǎn)的關(guān)系。通過(guò)分析酸敗與油脂貯存環(huán)境、條件的關(guān)系，發(fā)現(xiàn)現(xiàn)象隱藏的本質(zhì)，養(yǎng)成證據(jù)搜集與分析推理的素養(yǎng)。通過(guò)油脂乳化的實(shí)驗(yàn)，鞏固對(duì)油脂性質(zhì)的理解，發(fā)展實(shí)驗(yàn)探究的能力。知道油脂、磷脂、甾族化合物在人體組織和醫(yī)學(xué)檢驗(yàn)中的重要意義，體會(huì)學(xué)以致用的道理，學(xué)會(huì)用所學(xué)知識(shí)宣傳健康理念、服務(wù)社會(huì)。我國(guó)的油脂加工有著悠久歷史。大約在東漢末期和三國(guó)時(shí)期，人們開(kāi)始提取和使用植物油用以照明。宋朝開(kāi)始，用油菜籽和大豆榨油輔助烹飪。元朝的《王禎農(nóng)書》詳細(xì)記載了中國(guó)古代榨油的工具和技術(shù)。第八章維系生命的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)———脂類

臥式楔子榨油機(jī)油燈植物油烹飪“油”是與每個(gè)人都息息相關(guān)的生活必需品，既指菜油、豆油等植物類食用油，也包括羊油、牛油等動(dòng)物類油脂?；瘜W(xué)上，植物油和動(dòng)物油都屬于油脂。油脂是生命活動(dòng)的三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)之一，本章介紹油脂和類脂。第八章維系生命的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)———脂類第八章維系生命的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)———脂類

【節(jié)目錄】第一節(jié)乙酸乙酯和酯第二節(jié)油脂第三節(jié)類脂第一節(jié)

乙酸乙酯和酯

【溫故知新】陽(yáng)山水蜜桃是無(wú)錫市特產(chǎn)，中國(guó)國(guó)家地理標(biāo)志產(chǎn)品。陽(yáng)山水蜜桃香氣誘人，甘甜味美。研究表明，其誘人的獨(dú)特香味主要源自低級(jí)有機(jī)酸酯，氣相色譜分析顯示，品種“白鳳”水蜜桃的香氣成分中，包括乙酸乙酯和乙酸甲酯等多種低級(jí)酯類。你能寫出乙酸乙酯和乙酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎?陽(yáng)山水蜜桃

【溫故知新】乙酸乙酯和乙酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：

許多水果的香氣成分中都含有酯，乙酸乙酯是典型的酯。第一節(jié)

乙酸乙酯和酯

乙酸乙酯是乙酸和乙醇酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。在酸催化下，乙酸乙酯易發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物是乙酸和乙醇。

第一節(jié)

乙酸乙酯和酯一、乙酸乙酯

乙酸乙酯乙酸乙醇

乙酸乙酯球棍模型

酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，這是一個(gè)可逆反應(yīng)。

在堿性條件下，酯的水解反應(yīng)可以進(jìn)行到底。

乙酸乙酯是無(wú)色透明的液體，具有可燃性和低毒性，有水果香味，濃度較高時(shí)有刺激性氣味，易揮發(fā)，其蒸汽能與空氣形成爆炸性混合物。乙酸乙酯密度為0.902g/cm3，熔點(diǎn)－83℃，沸點(diǎn)77℃，微溶于水，可與氯仿、乙醇、丙酮、乙醚等有機(jī)溶劑混溶，是性能良好的溶劑。

第一節(jié)

乙酸乙酯和酯

一、乙酸乙酯+NaOH+

乙酸乙酯是化工原料，用于制備染料、制藥、香料等。乙酸乙酯是天然香料，存在于桃、菠蘿、香蕉等水果中。乙酸乙酯是香料原料，用于制備水果香精等。

第一節(jié)

乙酸乙酯和酯

一、乙酸乙酯菠蘿香蕉乙酸乙酯1.酯的結(jié)構(gòu)與命名

酯分為無(wú)機(jī)酸酯和有機(jī)酸酯。無(wú)機(jī)含氧酸和醇脫水生成的酯稱為無(wú)機(jī)酸酯。羧酸和醇脫水生成的酯稱為有機(jī)酸酯，也稱羧酸酯，簡(jiǎn)稱為酯。

第一節(jié)

乙酸乙酯和酯

二、酯從結(jié)構(gòu)上看，酯是由酰基和烴氧基相連而成的化合物。酯的通式酯鍵1.酯的結(jié)構(gòu)與命名酯的命名一般以生成酯的羧酸和醇命名，羧酸的名稱在前，醇的名稱在后，將“醇”字換成“酯”字，稱為“某酸某酯”。乙酸乙醇乙酸乙酯苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯第一節(jié)

乙酸乙酯和酯

二、酯隨著菠蘿的許多天然香味成分被測(cè)定出來(lái)，人們已能仿制出十分接近天然風(fēng)味的菠蘿香精，并用作食品添加劑。研究發(fā)現(xiàn)，菠蘿的天然香味主要來(lái)源于低級(jí)酯類，包括己酸甲酯、己酸乙酯等。請(qǐng)寫出己酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。菠蘿香精第一節(jié)

乙酸乙酯和酯

二、酯2.酯的理化性質(zhì)（1）酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯為無(wú)色液體，高級(jí)酯為蠟狀固體。酯一般比水輕，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。低級(jí)酯能溶解很多有機(jī)化合物，又易揮發(fā)，故為良好的有機(jī)溶劑。低級(jí)酯存在于各種水果和花草中，具有芳香氣味，如乙酸乙酯有蘋果香味，乙酸異戊酯有香蕉味，苯甲酸甲酯有茉莉香味，所以可作為食品或日用品的香料。第一節(jié)乙酸乙酯和酯二、酯（2）酯的化學(xué)性質(zhì)酯是中性化合物，能發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸和醇。酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。例如苯甲酸甲酯的水解反應(yīng)式為：水解反應(yīng)速度較慢，酸或堿可催化水解反應(yīng)。在足量堿存在下，酯的水解反應(yīng)可以進(jìn)行完全。例如：第一節(jié)乙酸乙酯和酯二、酯+H2O+CH3OH+NaOH+CH3OH3.酯在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用酯在醫(yī)藥領(lǐng)域有廣泛用途。硝酸甘油屬無(wú)機(jī)酸酯，硝酸甘油能夠擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈，通常采用舌下含服，用于冠狀動(dòng)脈粥樣硬化性心臟病的治療，類似的藥物如亞硝酸異戊酯等。磷酸酯在醫(yī)藥上的地位更為重要，核酸、磷脂中都含有磷酸酯結(jié)構(gòu)，糖的代謝也離不開(kāi)磷酸酯化。第一節(jié)乙酸乙酯和酯二、酯3.酯在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用有機(jī)酸酯在醫(yī)藥領(lǐng)域的地位更為重要。從結(jié)構(gòu)看，油脂、磷脂都屬于酯，許多藥物都具有有機(jī)酸酯結(jié)構(gòu)。例如，阿司匹林分子中含乙酸苯酯結(jié)構(gòu)；大環(huán)內(nèi)酯類藥是一類重要的廣譜抗生素，典型代表有紅霉素、阿奇霉素等。第一節(jié)乙酸乙酯和酯二、酯酯鍵【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】1.

寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（1）甲醇（2）丙酸（3）丙酸甲酯（4）乙酰基

（5）甘油2.

寫出下列反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)式

第一節(jié)

乙酸乙酯和酯+NaOH第二節(jié)油脂

【溫故知新】“早晨起來(lái)七件事，柴米油鹽醬醋茶”，油脂是人類基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)之一。植物油和動(dòng)物油都是油脂，油脂屬于酯。你知道植物油和動(dòng)物油在化學(xué)結(jié)構(gòu)和組成上有何區(qū)別和共同點(diǎn)？植物油

動(dòng)物油1.油脂的結(jié)構(gòu)和分類第二節(jié)油脂

高級(jí)脂肪酸1高級(jí)脂肪酸2高級(jí)脂肪酸3甘

油油脂的結(jié)構(gòu)通式油脂結(jié)構(gòu)示意式油脂油脂肪一般在室溫下呈液態(tài)，如花生油、芝麻油一般在室溫下呈固態(tài)或半固態(tài)，如豬油、牛油從結(jié)構(gòu)上看，油脂（甘油三酯或三酰甘油）是三分子高級(jí)脂肪酸和一分子甘油脫水生成的酯。1.油脂的結(jié)構(gòu)和分類組成油脂的高級(jí)脂肪酸種類較多，多數(shù)是含偶數(shù)碳原子的直鏈一元高級(jí)脂肪酸。其中，以16～18個(gè)碳原子的脂肪酸最為常見(jiàn)，有飽和脂肪酸，也有不飽和脂肪酸。主要包括軟脂酸、硬脂酸、油酸、亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等。如：

硬脂酸（十八酸）CH3(CH2)16COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH2=CH2(CH2)7COOH第二節(jié)油脂

1.油脂的結(jié)構(gòu)和分類油脂中不飽和脂肪酸含量的比例，對(duì)油脂的熔點(diǎn)影響很大。油中含有的不飽和脂肪酸較多，所以熔點(diǎn)低；脂肪中含有的飽和脂肪酸較多，所以熔點(diǎn)高。油脂的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值取決于油脂中必需脂肪酸的含量。必需脂肪酸是指人體不能合成，但又必需的高級(jí)脂肪酸，如亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸等。這些必需脂肪酸都是不飽和脂肪酸，因此植物油的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值高于動(dòng)物脂肪。第二節(jié)油脂

2.油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的化學(xué)性質(zhì)包括水解反應(yīng)、加成反應(yīng)和酸敗。(1)油脂的水解反應(yīng)油脂在酸、堿或酶的作用下，可以發(fā)生水解反應(yīng)。油脂高級(jí)脂肪酸甘油CH2OCR1OCH2OCR3OCHOCR2O+

3H2OR1COOHR2COOHR3COOH+CH2OHCH2OHCHOH酶第二節(jié)油脂

(1)油脂的水解反應(yīng)油脂在堿性(NaOH、KOH)條件下水解，水解產(chǎn)物是甘油和高級(jí)脂肪酸鹽，高級(jí)脂肪酸鹽即為肥皂。油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)，反應(yīng)式如下：+3NaOH水解+3RCOONa

高級(jí)脂肪酸鈉鹽稱為鈉皂，即普通肥皂。普通肥皂第二節(jié)油脂

(1)油脂的水解反應(yīng)高級(jí)脂肪酸鉀鹽稱為鉀皂，鉀皂又稱軟皂，具有比鈉皂更強(qiáng)的潤(rùn)濕、滲透和去污的能力，是制備洗頭膏、沐浴露等高檔洗護(hù)用品的主要原料。在酸或酶的作用下，油脂水解生成甘油和高級(jí)脂肪酸。在油脂工業(yè)中，油脂常用于生產(chǎn)甘油和高級(jí)脂肪酸。人體內(nèi)，食物中的油脂在小腸環(huán)境中水解成甘油和高級(jí)脂肪酸，進(jìn)一步被吸收并參與人體代謝。鉀皂第二節(jié)油脂

(2)油脂的加成反應(yīng)①催化加氫含有不飽和脂肪酸成分的油脂，因其分子中含有碳碳雙鍵，所以能在一定條件下與氫發(fā)生加成反應(yīng)?！狢H2—CH2——CH=CH—+H2氫化油脂與H2的加成反應(yīng)稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。第二節(jié)油脂

①催化加氫不飽和的液態(tài)油通過(guò)加氫提高了飽和程度，可從液態(tài)油變成固態(tài)。形成的固態(tài)油脂，稱為硬化油。食用的人造黃油就是硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于貯存和運(yùn)輸，亦可作為制肥皂的原料。人造黃油食用氫化油第二節(jié)油脂

(2)油脂的加成反應(yīng)②加碘含有不飽和脂肪酸成分的油脂，也能與鹵素（碘等）發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)鹵素的用量，可以判斷油脂的不飽和程度。第二節(jié)油脂

(3)油脂的酸敗油脂在空氣中放置過(guò)久，顏色會(huì)加深，并產(chǎn)生難聞氣味，這種現(xiàn)象稱為油脂的酸敗。油脂的酸敗是因?yàn)橛椭l(fā)生了水解反應(yīng)和氧化反應(yīng)，產(chǎn)生了有刺激性臭味的水解產(chǎn)物和氧化產(chǎn)物?？諝狻⑺?、光、熱和霉菌都可以導(dǎo)致或加速油脂的酸敗。酸敗的油脂有毒性和刺激性，不宜食用。【問(wèn)題解決】為防止油脂的酸敗，通常將油脂保存在干燥、低溫、避光的密閉容器中。請(qǐng)說(shuō)明理由。第二節(jié)油脂

碘值和酸值

一般將每100克油脂所能消耗碘的最大質(zhì)量(單位是g)，稱為碘值。碘值越大，表示油脂的不飽和程度越高，不同油脂的碘值不同。油脂中游離脂肪酸的含量通常用酸值表示。即中和1克油脂中游離脂肪酸所需氫氧化鉀的質(zhì)量(單位是mg)稱為酸值。油脂酸敗會(huì)產(chǎn)生游離脂肪酸，因此，酸值越小，表明油脂越新鮮。通常，酸值大于6.0的油脂不宜食用。植物油中雖然含有較多的不飽和脂肪酸成分，但它和動(dòng)物性脂肪相比不易變質(zhì)，因?yàn)樵谥参镉椭写嬖谥^多的天然抗氧劑——維生素E。第二節(jié)油脂

拓展延伸(4)油脂的乳化【實(shí)驗(yàn)探究】向試管中加入5mL水，3～5滴植物油，充分振蕩，觀察振蕩過(guò)程及靜止片刻的現(xiàn)象，解釋原因。再向上述試液中加入兩滴洗潔精，再充分振蕩，觀察振蕩過(guò)程及靜止片刻的現(xiàn)象，解釋原因。靜止片刻振蕩呈乳狀靜止片刻加洗潔精第二節(jié)油脂

(4)油脂的乳化【實(shí)驗(yàn)探究】原因1：將油脂與水混合并用力振蕩后，油成為小油滴分散于水中形成一種不穩(wěn)定的乳濁液。放置后，小油滴很快聚集成大油滴，浮于水面分為油、水兩層。原因2：加入乳化劑（如洗潔精、肥皂、洗衣粉等）后，油被乳化劑乳化，形成了穩(wěn)定的乳濁液。能使乳濁液穩(wěn)定的物質(zhì)稱為乳化劑。第二節(jié)油脂

(4)油脂的乳化乳化劑之所以能使乳濁液穩(wěn)定，是因?yàn)槿榛瘎┓肿又泻杏H水基、親油基（憎水基）兩部分。例如：肥皂(以C17H35COONa為例)分子，C17H35—為親油基，—COO－為親水基。親水基親油基CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2第二節(jié)油脂

(4)油脂的乳化當(dāng)乳化劑與油滴和水接觸時(shí)，親油基溶入油中，親水基溶入水中。這樣使油滴的表面形成了一層乳化劑的保護(hù)膜，防止小油滴互相碰撞而聚集，從而形成比較穩(wěn)定的乳濁液。1.親油基2.親水基3.油污4.紡織品這種利用乳化劑使油脂形成比較穩(wěn)定的乳濁液的作用，稱為油脂的乳化。第二節(jié)油脂

(4)油脂的乳化油脂的乳化具有十分重要的生理意義，在人體小腸內(nèi)，油脂經(jīng)膽汁酸鹽乳化，從而增加了油脂與脂肪酶的接觸，促進(jìn)油脂在體內(nèi)的消化、吸收。膽汁酸鹽是人體中的乳化劑。第二節(jié)油脂

3.油脂在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用(1)油脂中的高級(jí)脂肪酸

常見(jiàn)油脂中的高級(jí)脂肪酸種類名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式飽和脂肪酸軟脂酸（十六酸）硬脂酸（十八酸）CH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH不飽和脂肪酸油酸（9－十八碳烯酸）亞油酸（9，12－十八碳二烯酸）亞麻酸（9，12，15－十八碳三烯酸）花生四烯酸（5，8，11，14－二十碳四烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHCH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOHCH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOHCH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH第二節(jié)油脂

(1)油脂中的高級(jí)脂肪酸必需脂肪酸在人體中有重要的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值。例如亞麻酸是人體細(xì)胞的組成成分，是合成前列腺素的前體，參與脂肪代謝，和視力、腦發(fā)育、行為發(fā)育有關(guān)。亞麻酸在代謝中生成一系列產(chǎn)物，重要的有花生四烯酸、前列腺素、二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸等。亞麻酸具有多方面的生理功效，包括降血壓、降血脂、預(yù)防心腦血管病，抑制癌癥的發(fā)生和轉(zhuǎn)移，抑制過(guò)敏反應(yīng)和抗炎作用，抑制衰老、增強(qiáng)智力和保護(hù)視力等。第二節(jié)油脂

EPA和DHA

DHA(二十二碳六烯酸)是大腦細(xì)胞形成發(fā)育及運(yùn)作不可缺少的物質(zhì)基礎(chǔ)，被譽(yù)為“腦黃金”。同時(shí)也能對(duì)活化衰弱的視網(wǎng)膜細(xì)胞有幫助，從而起到補(bǔ)腦健腦提高視力、預(yù)防近視的作用。

EPA(二十碳五烯酸)被稱為“血管清逍夫”，具有疏導(dǎo)清理心臟血管的作用，從而防止多種心血管疾病的發(fā)生。EPA和DHA在深海魚油中含量較多。

雖然亞麻酸在人體內(nèi)可以轉(zhuǎn)化為EPA和DHA，但此反應(yīng)在人體中的速度很慢且轉(zhuǎn)化量很少，遠(yuǎn)遠(yuǎn)不能滿足人體對(duì)EPA和DHA的需要，因此必須從食物中直接補(bǔ)充。第二節(jié)油脂

拓展延伸深海魚油(2)油脂的在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用油脂分布十分廣泛，存在于各種植物的種子、動(dòng)物的組織和器官中，特別是油料作物的種子和動(dòng)物皮下脂肪組織，油脂含量豐富。人體中的脂肪約占體重的10%～20%。油脂是生物維持正常生命活動(dòng)不可缺少的物質(zhì)，是生物體內(nèi)存貯能量的物質(zhì)。具有重要的生理意義。油脂在體內(nèi)分解后的脂肪酸被氧化后可以釋放大量熱量，供給機(jī)體利用；油脂能溶解維生素A、維生素D、維生素E、維生素K等許多生物活性物質(zhì)，因而能促進(jìn)機(jī)體對(duì)這些物質(zhì)的吸收。第二節(jié)油脂

(2)油脂的在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用脂肪是人體細(xì)胞、生物體膜的重要成分。同時(shí)，脂肪還填充于各個(gè)內(nèi)臟器官的間隙，防止機(jī)械損傷和熱量散失。食用的油脂在體內(nèi)水解后，生成的高級(jí)脂肪酸不僅是機(jī)體能量的來(lái)源，而且提供必需脂肪酸，這些必需脂肪酸具有重要的生理功能。油脂的用途并不限于食用和營(yíng)養(yǎng)。有些油脂雖然食用價(jià)值不大或不能食用，但同樣具有重要用途和經(jīng)濟(jì)價(jià)值，油脂廣泛用于制造肥皂、洗滌用品、脂肪酸、甘油、油漆、油墨、乳化劑、潤(rùn)滑劑等，也可用于綠色能源開(kāi)發(fā)，如制備生物柴油等。第二節(jié)油脂

生物柴油

油脂是三羧酸甘油酯。如果通過(guò)化學(xué)反應(yīng)，用甲醇或乙醇代替了油脂中的甘油，生成高級(jí)脂肪酸甲酯或高級(jí)脂肪酸乙酯，例如硬脂酸甲酯[CH3(CH2)16COOCH3]。研究發(fā)現(xiàn)，這類酯的燃燒性能和柴油相仿，是前景廣闊的綠色能源，被稱為“生物柴油”。由于油脂可以通過(guò)種植油料作物和養(yǎng)殖動(dòng)物獲取，因此生物柴油是可再生資源，在解決未來(lái)的能源危機(jī)中必將發(fā)揮重要作用。我國(guó)生物柴油的研究、生產(chǎn)和應(yīng)用正進(jìn)入快速發(fā)展階段。

拓展延伸可再生能源生物柴油第二節(jié)油脂

【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】1.針對(duì)三油酸甘油酯：（1）該油脂中不存在的官能團(tuán)有

、

；

A.雙鍵B.酯鍵C.羧基D.羥基（2）不屬于該油脂水解產(chǎn)物的是

、

；

A.烯烴B.飽和高級(jí)脂肪酸C.甘油D.不飽和高級(jí)脂肪酸（3）該油脂在下列物質(zhì)中不能溶解，也不能形成乳濁液的是

；

A.水B.肥皂液C.四氯化碳D.汽油2.油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為（）

A.酯化反應(yīng)B.還原反應(yīng)C.皂化反應(yīng)D.水解反應(yīng)第二節(jié)

油脂【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】3.

和

反應(yīng)生成酯的反應(yīng)稱為

反應(yīng)。4.油脂是

和

的總稱，它是三分子

和一分子

生成的酯類化合物。5.生活中經(jīng)常食用的豬油、牛油等常溫下呈

，稱為

；花生油、芝麻油等常溫下呈

，稱為

。6.乙?；慕Y(jié)構(gòu)為

，乙氧基的結(jié)構(gòu)為

，乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)為

。7.普通肥皂的主要成分是（

）

A.高級(jí)脂肪酸B.高級(jí)脂肪酸鈉鹽

C.高級(jí)脂肪酸鉀鹽D.甘油8.不屬于必需脂肪酸的是（

）

A.亞油酸B.亞麻酸C.油酸D.花生四烯酸第二節(jié)

油脂第三節(jié)

類脂

【情境導(dǎo)學(xué)】人體血液中總膽固醇濃度可作為脂代謝的指標(biāo)，用于評(píng)估動(dòng)脈粥樣硬化和缺血性心腦血管疾病的發(fā)病風(fēng)險(xiǎn)。膽固醇屬類脂，哪些類別的化合物屬類脂？血脂化驗(yàn)單（局部）第三節(jié)

類脂

一、磷脂

在生物體的組成成分中，除油脂外，還含有一類結(jié)構(gòu)、性質(zhì)類似于油脂的化合物，通常被稱為類脂，類脂包括磷脂和甾族化合物等。

一、磷脂

磷脂是廣泛地分布在動(dòng)植物組織中的含有一個(gè)磷酸基團(tuán)的類脂化合物。主要存在于腦、神經(jīng)組織、骨髓、心、肝和腎等器官中，卵黃、植物的種子及胚芽中也都含有豐富的磷脂。磷脂包括卵磷脂、腦磷脂等。磷脂的結(jié)構(gòu)示意式為：第三節(jié)類脂一、磷脂甘油脂肪酸脂肪酸磷酸含氮有機(jī)堿卵磷脂——膽堿腦磷脂——膽胺1.卵磷脂(磷脂酰膽堿)第三節(jié)類脂一、磷脂結(jié)構(gòu)通式

甘油部分

磷酸部分

膽堿部分

吸水性強(qiáng)的白色蠟狀固體；不溶水，易溶乙醚、乙醇、氯仿；不穩(wěn)定，在空氣中易氧化而變成黃色或棕色；最初是從卵黃中發(fā)現(xiàn)，含量最豐富蛋黃卵磷脂1.卵磷脂(磷脂酰膽堿)

第三節(jié)類脂一、磷脂與脂肪的吸收和代謝有密切的關(guān)系，具有抗脂肪肝的作用。2.腦磷脂(磷脂酰膽胺)

第三節(jié)類脂一、磷脂結(jié)構(gòu)通式與卵磷脂相似，易變色；不溶于乙醇和丙酮，易溶于乙醚；存在于腦神經(jīng)組織功能；也存在于血小板內(nèi)，與血液的凝固有關(guān)。甘油部分

磷酸部分

膽胺部分

腦磷脂

大豆磷脂

大豆磷脂是生產(chǎn)大豆油的副產(chǎn)物，能溶于油脂及非極性溶劑。大豆磷脂是富含磷脂的混合物，主要含有卵磷脂、腦磷脂、肌醇磷脂、磷脂酰絲氨酸、磷脂酸及其他磷脂，為淺黃至棕色的黏稠液體或白色至淺棕色的固體粉末。卵磷脂對(duì)動(dòng)脈硬化、肝硬化、肝炎、脂肪肝、老年癡呆癥等多種疾病有預(yù)防和改善癥狀等作用。

化學(xué)與健康第三節(jié)類脂一、磷脂大豆磷脂二、甾族化合物甾族化合物又稱為甾體化合物或稱類固醇化合物，是一類重要的天然化合物，廣泛存在于動(dòng)植物中。甾體化合物種類多，如甾醇、性激素、腎上腺皮質(zhì)激素、膽汁酸等，很多具有重要生理作用，對(duì)維持動(dòng)植物的生存起著重要的作用，甾體化合物廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥領(lǐng)域。第三節(jié)類脂

1.甾族化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名甾族化合物的結(jié)構(gòu)上都含有一個(gè)環(huán)戊烷并多氫菲的骨架，環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈。C10和C13上各連有一個(gè)甲基，C17上連有一個(gè)含不同碳原子數(shù)的碳鏈或含氧的取代基團(tuán)等。通常把該基本骨架稱為甾體骨架，含有甾體骨架的化合物叫甾族化合物。第三節(jié)類脂二、甾族化合物環(huán)戊烷并多氫菲

甾族化合物基本骨架1.甾醇(1)膽固醇膽固醇又稱膽甾醇，因最初是從膽結(jié)石中發(fā)現(xiàn)而得名。第三節(jié)類脂二、甾族化合物無(wú)色蠟狀固體；不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；組成細(xì)胞膜的重要成分，在腦和神經(jīng)組織中含量較多與油脂共存，在體內(nèi)常與脂肪酸結(jié)合成膽固醇酯。膽固醇(1)膽固醇

膽固醇在體內(nèi)可轉(zhuǎn)變成多種具有重要生理功能的物質(zhì)，如膽汁酸鹽、維生素D3、腎上腺皮質(zhì)激素、性激素等。

若人體中膽固醇攝取過(guò)多或代謝發(fā)生障礙時(shí)，膽固醇及酯就會(huì)沉積于血管壁，從而導(dǎo)致冠心病和動(dòng)脈粥樣硬化。第三節(jié)類脂二、甾族化合物膽固醇膽固醇酯(2)7-去氫膽固醇和麥角甾醇7-去氫膽固醇是一種動(dòng)物甾醇，存在于人的皮膚中，它在紫外線的照射下，轉(zhuǎn)變成維生素D3。第三節(jié)類脂二、甾族化合物7-去氫膽固醇維生素D3紫外線(2)7-去氫膽固醇和麥角甾醇麥角甾醇是一種植物甾醇，存在于酵母及某些植物中，結(jié)構(gòu)式與7-去氫膽固醇的區(qū)別是C17的側(cè)鏈上多了1個(gè)甲基和雙鍵。麥角甾醇在紫外線的照射下，轉(zhuǎn)變成維生素D2。第三節(jié)類脂二、甾族化合物麥角甾醇維生素D2紫外線(2)7-去氫膽固醇和麥角甾醇維生素D2和維生素D3是D族維生素的代表，D族維生素是脂溶性維生素，主要功能是促進(jìn)人體對(duì)鈣、磷的吸收，維持血液中鈣、磷的正常濃度，促進(jìn)骨骼鈣化及牙齒生長(zhǎng)，所以能防治佝僂病和軟骨病，也被稱為抗佝僂病維生素。維生素D的食物來(lái)源主要包括海魚、動(dòng)物肝、蛋黃、奶油等。第三節(jié)類脂二、甾族化合物2.膽酸類在人和動(dòng)物的膽汁中，含有甘氨膽酸、牛磺膽酸、甘氨脫氧膽酸、?；敲撗跄懰岬榷喾N結(jié)合酸，這些酸總稱為膽汁酸。在膽汁酸中，膽酸的結(jié)合酸含量是最高的。第三節(jié)類脂二、甾族化合物膽酸2.膽酸類膽酸進(jìn)一步與甘氨酸（H2NCH2COOH）或牛磺酸(H2NCH2CH2SO3H)結(jié)合成甘氨膽酸或?；悄懰?，這些結(jié)合酸均存在于膽汁中。醫(yī)學(xué)上將膽汁中的各種結(jié)合酸合稱為膽汁酸。第三節(jié)類脂二、甾族化合物甘氨膽酸膽汁酸在小腸中以鹽的形式存在；膽汁酸鹽是人體乳化劑；對(duì)油脂的消化、吸收起著重要作用。3.甾體激素激素是動(dòng)物體內(nèi)各種分泌腺所分泌的物質(zhì)，數(shù)量雖少，但具有各種重要的生理功能，主要是控制生長(zhǎng)、發(fā)育和性機(jī)能等。甾體激素是激素中的一大類，可分為腎上腺皮質(zhì)激素和性激素兩類。第三節(jié)類脂二、甾族化合物3.甾體激素(1)腎上腺皮質(zhì)激素腎上腺皮質(zhì)激素由腎上腺皮質(zhì)產(chǎn)生，對(duì)維持生命有重大意義。按其生理作用特點(diǎn)可分為鹽皮質(zhì)激素和糖皮質(zhì)激素。臨床常用藥物有氫化可的松、醋酸地塞米松、地塞米松磷酸鈉和曲安奈德等。第三節(jié)類脂二、甾族化合物(1)腎上腺皮質(zhì)激素

【交流討論】下方兩個(gè)結(jié)構(gòu)中，哪個(gè)是可的松？哪個(gè)是氫化可的松？能找出可的松分子中的甾體骨架？第三節(jié)類脂二、甾族化合物(2)性激素性激素是指由動(dòng)物體的性腺，以及胎盤、腎上腺皮質(zhì)網(wǎng)狀帶等組織合成的甾體激素，具有促進(jìn)性器官成熟、副性征發(fā)育及維持性功能等作用。包括雄激素、雌激素和孕激素。第三節(jié)類脂二、甾族化合物(2)性激素雄激素活性最高的是睪酮，主要由雄性動(dòng)物的睪丸分泌。其功能主要是促進(jìn)雄性器官及第二性征的生長(zhǎng)、發(fā)育以及維持雄性特征。睪酮在消化道內(nèi)易被破壞，所以不能口服。臨床上多用它的衍生物，如甲基睪酮、丙酸睪酮等。第三節(jié)類脂二、甾族化合物睪酮(2)性激素雌激素是促進(jìn)雌性動(dòng)物性征發(fā)育的物質(zhì)，由雌性動(dòng)物卵巢和胎盤分泌產(chǎn)生。雌激素具有廣泛而重要的生理作用，不僅有促進(jìn)和維持女性性征的生理作用，并對(duì)內(nèi)分泌、心血管、代謝系統(tǒng)、骨骼的