《化學(xué)(醫(yī)藥衛(wèi)生類(lèi))》 課件 第七章 認(rèn)識(shí)種類(lèi)繁多的烴的衍生物（醫(yī)藥衛(wèi)生類(lèi)）

第七章

認(rèn)知種類(lèi)繁多的烴的衍生物

【預(yù)期目標(biāo)】通過(guò)結(jié)構(gòu)模型和動(dòng)畫(huà)視頻，掌握醇、酚、醚等衍生物的結(jié)構(gòu)，認(rèn)識(shí)各類(lèi)衍生物的官能團(tuán)，理解對(duì)映異構(gòu)的概念，建立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念。從醇的脫水，伯、仲、叔醇的氧化規(guī)律，建立變化是有條件的觀念，理解結(jié)構(gòu)變化引起性質(zhì)變化的本質(zhì)。觀察醇、酚、醛、羧酸等的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，分析結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，解釋現(xiàn)象發(fā)生的原因，提升觀察現(xiàn)象、認(rèn)知規(guī)律的能力。設(shè)計(jì)苯酚的酸性等探究實(shí)驗(yàn)，推理苯酚的性質(zhì)，理解不斷探究、不斷創(chuàng)新的意義和價(jià)值。了解烴的衍生物在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用，進(jìn)行職業(yè)素養(yǎng)的培養(yǎng)。知道化學(xué)對(duì)社會(huì)、對(duì)健康的重大貢獻(xiàn)，進(jìn)一步提升科學(xué)素養(yǎng)，培養(yǎng)社會(huì)責(zé)任感。

烴的衍生物包括鹵代烴、含氧衍生物等，含氧衍生物又可分為醇、酚、醚、醛、酮、醌和羧酸等，種類(lèi)繁多。生活中，烴的衍生物用途很廣。例如，氯乙烯是生產(chǎn)聚氯乙烯塑料的單體；乙醇是酒的主要成分；甲苯酚可用于醫(yī)院病房消毒；乙酸是食醋的有效成分；水果和花卉的香氣通常是低級(jí)酯散發(fā)的，如乙酸乙酯。這些化合物都是烴的衍生物，本章將逐一介紹。第七章

認(rèn)知種類(lèi)繁多的烴的衍生物

【節(jié)目錄】第七章

認(rèn)知種類(lèi)繁多的烴的衍生物第一節(jié)鹵代烴第二節(jié)醇、酚、醚第三節(jié)醛和酮第四節(jié)羧酸、羥基酸、酮酸第五節(jié)對(duì)映異構(gòu)

第六節(jié)胺和酰胺第一節(jié)

有機(jī)化合物概述

【溫故知新】溴乙烷是典型的鹵代烴，主要用作制冷劑、麻醉劑、溶劑、熏蒸劑，也可用于有機(jī)合成。溴乙烷可以通過(guò)乙烯和溴化氫的加成反應(yīng)制備，請(qǐng)寫(xiě)出乙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)式。溴乙烷

溴乙烷是乙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物，也可以看作是乙烷分子中1個(gè)氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物。烴分子中的氫原子被其他原子或者原子團(tuán)所取代，而生成的一系列除含C、H兩種元素外，還含有其他元素的有機(jī)化合物稱(chēng)為烴的衍生物，常見(jiàn)的“其他元素”有鹵素、氧、氮、硫等。溴乙烷是烴的含鹵衍生物，屬于鹵代烴。第一節(jié)

有機(jī)化合物概述

【溫故知新】乙烯溴乙烷乙烷

【溫故知新】問(wèn)題一：“其他元素”指哪些元素？問(wèn)題二：“鹵代烴”在元素組成上有何特點(diǎn)？第一節(jié)

有機(jī)化合物概述

第一節(jié)

鹵代烴

一、溴乙烷的結(jié)構(gòu)

溴乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

溴乙烷的官能團(tuán)：—Br

溴乙烷比例模型

溴乙烷球棍模型

溴乙烷中的C—Br鍵容易斷裂，可以發(fā)生取代反應(yīng)、消除反應(yīng)等。

1.取代反應(yīng)

溴乙烷與強(qiáng)堿(如NaOH、KOH)的水溶液共熱，分子中的溴原子被羥基取代生成醇。此反應(yīng)又稱(chēng)為鹵代烴的水解反應(yīng)。第一節(jié)

鹵代烴

二、溴乙烷的性質(zhì)CH3CH2Br

+

NaOHCH3CH2OH+NaBr

第一節(jié)

鹵代烴

二、溴乙烷的性質(zhì)CH3CH2Br+NaOH

CH2=CH2

↑+H2O+NaBr乙烯2.消除反應(yīng)溴乙烷和強(qiáng)堿(如NaOH、KOH)的醇溶液共熱，分子內(nèi)脫去溴化氫生成乙烯。這種有機(jī)物分子中脫去一個(gè)簡(jiǎn)單分子(如HBr或H2O等)，生成不飽和化合物的反應(yīng)稱(chēng)為消除反應(yīng)。第一節(jié)

鹵代烴

三、鹵代烴及其應(yīng)用烴分子中的氫原子被鹵素原子取代而生成的一系列有機(jī)化合物稱(chēng)為鹵代烴，一元鹵代烴的通式一般用R—X表示。常見(jiàn)的鹵代烴：CHCl3CCl4CH2=CHCl氯仿

四氯化碳

氯乙烯

鹵代烴的命名方法：以烴作為母體，鹵原子作為取代基，將鹵原子的位次、數(shù)目和名稱(chēng)寫(xiě)在母體之前。當(dāng)分子中有烷基和幾種鹵原子時(shí)，應(yīng)以烷基、F、Cl、Br、Ⅰ的順序依次命名。例如：第一節(jié)

鹵代烴

三、鹵代烴及其應(yīng)用

CH2=CHCl

2-甲基-3-氯丁烷

氯乙烯

間氯甲苯命名或?qū)懗鱿铝宣u代烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式？2，2-二甲基-3-氯己烷氯化芐第一節(jié)

鹵代烴

三、鹵代烴及其應(yīng)用

交流討論第一節(jié)

鹵代烴

三、鹵代烴及其應(yīng)用溴乙烷是無(wú)色油狀液體，有類(lèi)似乙醚的氣味和灼燒味，能與乙醇、乙醚、氯仿等多種有機(jī)溶劑混溶；露置于空氣或見(jiàn)光逐漸變?yōu)辄S色；易揮發(fā)，蒸氣有毒，濃度高時(shí)有麻醉作用。溴乙烷可用作制冷劑、麻醉劑、溶劑、熏蒸劑，也是有機(jī)合成的原料。溴乙烷溴乙烷第一節(jié)

鹵代烴

三、鹵代烴及其應(yīng)用氯仿和四氯化碳均為無(wú)色液體，是常用有機(jī)溶劑；四氯化碳不導(dǎo)電，可被用作撲救電器設(shè)備火災(zāi)的滅火劑。氯乙烯為無(wú)色氣體，主要用于合成聚氯乙烯，聚氯乙烯塑料（PVC）是具有廣泛用途的一種塑料。第一節(jié)

鹵代烴

三、鹵代烴及其應(yīng)用氯仿和四氯化碳均為無(wú)色液體，是常用有機(jī)溶劑；四氯化碳不導(dǎo)電，可被用作撲救電器設(shè)備火災(zāi)的滅火劑。氯乙烯為無(wú)色氣體，主要用于合成聚氯乙烯，聚氯乙烯塑料（PVC）是具有廣泛用途的一種塑料?！緦W(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】1.烴分子中的

原子被

所取代而生成的一系列有機(jī)化合物稱(chēng)為烴的衍生物。2.溴乙烷的結(jié)構(gòu)式是

。溴乙烷與NaOH水溶液共熱，主要產(chǎn)物是

，該反應(yīng)屬于

反應(yīng)。溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱，主要產(chǎn)物是

，該反應(yīng)屬于

。第一節(jié)

鹵代烴

三、鹵代烴及其應(yīng)用【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】3.給下列化合物命名或?qū)懗鱿铝谢衔锏慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①氯乙烯

②溴苯

③4.寫(xiě)出氯乙烷和NaOH醇溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。第一節(jié)

鹵代烴

三、鹵代烴及其應(yīng)用第二節(jié)

醇、酚、醚

【溫故知新】消毒酒精是生活中、醫(yī)藥上常用的消毒劑,消毒酒精的主要成分是乙醇,你能寫(xiě)出乙醇的結(jié)構(gòu)式嗎?消毒酒精

（一）乙醇

乙醇俗稱(chēng)酒精，是醇的典型代表。1.乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH乙醇的官能團(tuán)：—OH球棍模型

比例模型第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（一）乙醇

乙醇俗稱(chēng)酒精，是醇的典型代表。2.乙醇的性質(zhì)乙醇是無(wú)色透明、有揮發(fā)性的液體,沸點(diǎn)為78.5℃,能與水和大多數(shù)有機(jī)溶劑混溶。乙醇的化學(xué)性質(zhì)比較活潑,如乙醇與活潑金屬的反應(yīng)、脫水反應(yīng)、氧化反應(yīng)等第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（一）乙醇2.乙醇的性質(zhì)(1)與活潑金屬的反應(yīng)在兩支干燥試管中分別加入約2mL水和無(wú)水乙醇，再分別投入一小塊新切好并用濾紙吸干了表面煤油的金屬鈉，觀察放出氣體速率的快慢?！緦?shí)驗(yàn)探究】第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇金屬鈉與水反應(yīng)放出氫氣的反應(yīng)十分劇烈，而乙醇和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的反應(yīng)雖然十分明顯，但并不劇烈。實(shí)驗(yàn)室可用乙醇處理報(bào)廢的金屬鈉。（一）乙醇2.乙醇的性質(zhì)(1)與活潑金屬的反應(yīng)

2Na+2H2O2NaOH+H2↑

2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(2)脫水反應(yīng)乙醇的脫水反應(yīng)有兩種方式：

分子內(nèi)脫水和分子間脫水

第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（一）乙醇

2.乙醇的性質(zhì)(2)脫水反應(yīng)①分子內(nèi)脫水在濃硫酸存在下，加熱到170℃時(shí)，乙醇發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成乙烯。乙醇分子內(nèi)脫水屬于消除反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)室用此反應(yīng)制備乙烯。第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇

CH2=CH2↑+H2O（一）乙醇

2.乙醇的性質(zhì)(2)脫水反應(yīng)②分子間脫水在濃硫酸存在下，加熱到140℃時(shí)，乙醇發(fā)生分子間脫水，生成乙醚。

CH3CH2—O—CH2CH3+H2O

CH3CH2—OH+HO—CH2CH3第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（一）乙醇

2.乙醇的性質(zhì)乙醚微溶于水，是優(yōu)良的有機(jī)溶劑，沸點(diǎn)為34.5℃，極易揮發(fā)和燃燒。第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（一）乙醇

2.乙醇的性質(zhì)問(wèn)題解決青蒿素青蒿素難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，水溶液中加熱至沸騰時(shí)結(jié)構(gòu)被破壞。植物青蒿中含有青蒿素，是一種有效的抗瘧疾藥物。為了獲取青蒿素，屠呦呦及其科研團(tuán)隊(duì)將青蒿汁和乙醚混合并充分振蕩，使青蒿汁中的青蒿素溶解到乙醚中，再將提取物中的乙醚蒸發(fā)了，成功獲取了青蒿素。請(qǐng)分析屠呦呦

成功提取青蒿素的關(guān)鍵在哪？為什么蒸發(fā)乙醚時(shí)青蒿素

結(jié)構(gòu)沒(méi)有被破壞。(3)氧化反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中,物質(zhì)得到氧或失去氫的反應(yīng)都稱(chēng)為氧化反應(yīng),乙醇容易發(fā)生氧化反應(yīng)。在酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)條件下,乙醇首先被氧化成乙醛,乙醛可繼續(xù)被氧化而生成乙酸。該過(guò)程可表示為：第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（一）乙醇

2.乙醇的性質(zhì)酒精檢測(cè)儀CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH(3)氧化反應(yīng)檢測(cè)司機(jī)是否屬于酒后駕車(chē)的儀器，是依據(jù)乙醇能夠被酸性K2Cr2O7氧化且反應(yīng)過(guò)程中顏色發(fā)生明顯變化的原理設(shè)計(jì)的。第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（一）乙醇

2.乙醇的性質(zhì)酒精檢測(cè)儀從結(jié)構(gòu)上看，脂肪烴、脂環(huán)烴分子中的氫原子或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代后生成的化合物稱(chēng)為醇。一元脂肪醇的結(jié)構(gòu)通式為R—OH。醇的官能團(tuán)：—OH醇羥基第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

1.醇的結(jié)構(gòu)及分類(lèi)乙醇（飽和醇）環(huán)己醇（脂環(huán)醇）苯甲醇（芳香醇）烯丙醇（不飽和醇）

第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述1.醇的結(jié)構(gòu)及分類(lèi)醇通常用以下三種方法分類(lèi)。①根據(jù)醇分子中烴基種類(lèi)的不同，醇可分為飽和醇、不飽和醇、脂環(huán)醇及芳香醇乙醇乙二醇丙三醇一元醇二元醇三元醇第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

1.醇的結(jié)構(gòu)及分類(lèi)

②根據(jù)分子中羥基數(shù)目的不同，分為一元醇、二元醇、三元醇等，二元醇及二元以上的醇叫多元醇。第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

1.醇的結(jié)構(gòu)及分類(lèi)

羥基與伯碳原子相連的醇稱(chēng)為伯醇。

羥基與叔碳原子相連的醇稱(chēng)為叔醇。

羥基與仲碳原子相連的醇稱(chēng)為仲醇。第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

1.醇的結(jié)構(gòu)及分類(lèi)

③根據(jù)羥基所連碳原子類(lèi)型不同，分為伯醇、仲醇和叔醇。通式舉例命名伯醇乙醇仲醇異丙醇叔醇叔丁醇第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

1.醇的結(jié)構(gòu)及分類(lèi)

③根據(jù)羥基所連碳原子類(lèi)型不同，分為伯醇、仲醇和叔醇。

①選擇包含與羥基直接相連碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱(chēng)“某醇”。

②從靠近羥基的一端開(kāi)始，用阿拉伯?dāng)?shù)字依次將主鏈的碳原子編號(hào)。

③羥基的位次寫(xiě)在“某醇”之前，并用半字線(xiàn)隔開(kāi)（如羥基在第一位則可省略不寫(xiě)），即為母體名稱(chēng)；取代基的位次、數(shù)目、名稱(chēng)寫(xiě)在母體名稱(chēng)之前。

(1)飽和一元醇的系統(tǒng)命名法第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

2.醇的命名

(1)飽和一元醇的系統(tǒng)命名法第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

2.醇的命名

(1)飽和一元醇的系統(tǒng)命名法第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

2.醇的命名

2-丙醇

2-甲基-2-丙醇

4-甲基-2-戊醇

（2）不飽和一元醇的系統(tǒng)命名法

命名時(shí)應(yīng)選擇連有羥基的碳原子和雙鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，從靠近羥基一端開(kāi)始編號(hào)，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)目稱(chēng)“某烯醇”。第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

2.醇的命名4-甲基-3-戊烯-2-醇

命名時(shí)在烴基的名稱(chēng)后加“醇”字，再?gòu)倪B接羥基的碳原子開(kāi)始，給環(huán)上的碳原子編號(hào)，并盡量使環(huán)上取代基的位次最小。

（3）脂環(huán)醇的系統(tǒng)命名法第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

2.醇的命名2-甲基環(huán)戊醇

2，4-二甲基環(huán)己醇

（4）芳香醇的系統(tǒng)命名

命名時(shí)將芳香烴基作為取代基加以命名。第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

2.醇的命名

苯甲醇（芐醇）

鄰甲基苯甲醇

（5）多元醇的系統(tǒng)命名選擇包括連有盡可能多羥基的碳鏈作主鏈。根據(jù)羥基的數(shù)目稱(chēng)某二醇、某三醇等。當(dāng)羥基數(shù)與主鏈碳原子數(shù)相同時(shí)可以不標(biāo)明羥基的位次。第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

2.醇的命名

乙二醇

丙三醇（甘油）

1，3-丙二醇

第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

2.醇的命名問(wèn)題解決3-甲基環(huán)戊醇2-苯基-2-己醇請(qǐng)分別寫(xiě)出、異丙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。低級(jí)飽和一元醇是無(wú)色易揮發(fā)的液體，較高級(jí)的醇為粘稠的液體，11個(gè)碳原子以上的醇在室溫下為蠟狀固體。多元醇具有更高的沸點(diǎn)。低級(jí)醇能與水以任意比例混溶，隨著所含碳原子數(shù)的增多，醇在水中的溶解度會(huì)很快降低。醇分子中含有醇羥基，因此醇分子之間以及醇與水分子之間均可形成氫鍵，導(dǎo)致低級(jí)醇有較高的沸點(diǎn)和良好的水溶性。第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

3.醇的理化性質(zhì)

（1）與活潑金屬反應(yīng)

與水跟金屬鈉的反應(yīng)相比，乙醇跟鈉的反應(yīng)要緩和得多。實(shí)驗(yàn)室用此反應(yīng)處理報(bào)廢的金屬鈉。第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

3.醇的理化性質(zhì)

為什么醇和鈉的反應(yīng)比水和鈉的反應(yīng)緩慢？由于乙基可以使O－H鍵的極性減弱。因此醇羥基中的氫不如水中的氫活潑。第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

3.醇的理化性質(zhì)問(wèn)題解決氫原子乙基醇的脫水反應(yīng)有兩種方式：分子內(nèi)脫水：醇在較高溫度下發(fā)生分子內(nèi)脫水生成烯烴分子間脫水：在較低溫度下發(fā)生分子間脫水生成醚

（2）脫水反應(yīng)第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

3.醇的理化性質(zhì)

第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

3.醇的理化性質(zhì)

（3）氧化反應(yīng)①向一支盛有2mL無(wú)水乙醇的試管中加入5滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩,觀察現(xiàn)象。②取銅絲一根,在酒精燈外焰上加熱至紅熱,并快速插入另一支同樣盛有2mL無(wú)水乙醇的試管中,紅熱銅絲盡量靠近液面但不插入液體,使銅絲和乙醇蒸氣充分接觸并保持高溫,反復(fù)多次,嗅聞氣味,觀察現(xiàn)象。

實(shí)驗(yàn)探究

第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

3.醇的理化性質(zhì)

（3）氧化反應(yīng)醇的氧化有兩種途徑:加氧氧化：在高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑條件下,醇發(fā)生加氧氧化反應(yīng)脫氫氧化：在鉑、銅等催化劑存在下,醇發(fā)生脫氫氧化反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)探究

醇的氧化有加氧氧化和脫氫氧化二種途徑。在有機(jī)化學(xué)中，物質(zhì)得到氧或失去氫的反應(yīng)都稱(chēng)為氧化反應(yīng)；相反，物質(zhì)失去氧或得到氫的反應(yīng)都稱(chēng)為還原反應(yīng)。加氧氧化：

脫氫氧化：第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

3.醇的理化性質(zhì)

（3）氧化反應(yīng)

醇分子中

–C上的氫原子（

–H），由于受羥基的影響而比較活潑，易被重鉻酸鉀和高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化。伯醇仲醇叔醇α－Hα－H沒(méi)有α－H第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

3.醇的理化性質(zhì)

（3）氧化反應(yīng)

醇氧化的規(guī)律是：第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

3.醇的理化性質(zhì)

（3）氧化反應(yīng)

分子中不存在α-HRCH2OHRCHO

伯醇氧化得到醛：仲醇氧化得到酮：叔醇一般不被氧化：醇和無(wú)機(jī)含氧酸脫水生成無(wú)機(jī)酸酯。例如，異戊醇和亞硝酸脫水生成亞硝酸異戊酯。

+HONO+H2O第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（二）醇的概述

3.醇的理化性質(zhì)

(4)與無(wú)機(jī)含氧酸生成酯亞硝酸異戊酯第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（三）醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醇

1.甲醇甲醇俗名木精,最初由木材干餾制得。甲醇為無(wú)色透明液體,沸點(diǎn)為64.5℃,能與水及多數(shù)有機(jī)溶劑混溶。甲醇有毒,誤服少量(10mL)就會(huì)導(dǎo)致雙目失明,30mL能中毒致死。甲醇可作溶劑,也是一種重要的化工原料。

CH3OH

CH3CH2OH第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（三）醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醇2.乙醇乙醇俗名酒精,是酒的主要成分乙醇是無(wú)色透明的液體，沸點(diǎn)78.5℃，能與水以任意比例混溶。在醫(yī)藥上，乙醇用于消毒，配制藥酒、酊劑及提取某些中藥的有效成分等。乙醇是良好的溶劑，也是重要的化工原料。

第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（三）醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醇2.乙醇必須注意,食用酒精和藥用酒精在制備工藝上不同,使用范圍也不同。食用酒精是由糧食、水果等可食用原料釀造的,符合食品標(biāo)準(zhǔn)。而藥用酒精為工業(yè)制造,嚴(yán)禁食用。

第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（三）醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醇

3.丙三醇丙三醇俗名甘油，為無(wú)色、有甜味的黏稠液體，沸點(diǎn)290℃，吸濕性強(qiáng)，能與水或乙醇混溶。甘油有潤(rùn)膚作用，但它的吸濕性很強(qiáng)，會(huì)對(duì)皮膚產(chǎn)生刺激，所以在使用時(shí)須先用適量水稀釋。在醫(yī)藥上甘油可用作溶劑，如酚甘油、碘甘油等。對(duì)便秘患者，常用甘油栓劑或50%甘油溶液灌腸，它既有潤(rùn)滑作用，又能產(chǎn)生高滲壓，可引起排便反射。第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（三）醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醇

3.丙三醇

試管中加入0.1

mol/LCuSO4溶液5滴和1

mol/LNaOH溶液10滴，然后再加入甘油10滴，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,甘油能和新制備的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),生成易溶于水的深藍(lán)色甘油銅。凡是具有鄰二醇結(jié)構(gòu)的多元醇都能與新制備的Cu(OH)2

發(fā)生反應(yīng),生成深藍(lán)色溶液。利用這一性質(zhì)可以鑒別具有鄰二醇結(jié)構(gòu)的多元醇。實(shí)驗(yàn)探究第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（三）醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醇4.苯甲醇(芐醇)苯甲醇常以酯的形式存在于植物香精油中。它是無(wú)色液體，有芳香味，沸點(diǎn)為205℃,微溶于水，可與乙醇、乙醚混溶。苯甲醇具有微弱的麻醉作用和防腐作用，也可作為局部止癢劑。在中草藥注射劑中加入少量的苯甲醇既可防腐又可鎮(zhèn)痛。第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇（三）醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醇5.已六醇已六醇俗名甘露醇，為白色結(jié)晶性粉末，味甜，易溶于水。甘露醇廣泛存在于植物中，許多水果及蔬菜均含有甘露醇。臨床上，200

g/L或250

g/L的甘露醇注射液是常用的高滲脫水藥，可用于治療腦水腫、降低眼內(nèi)壓等。第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇

硫

醇烷烴分子中一個(gè)氫原子被羥基取代后生成醇，同樣，烷烴分子中一個(gè)氫原子被巰基（—SH）取代則生成硫醇，硫醇和醇具有某些類(lèi)似的性質(zhì)。巰基在醫(yī)藥專(zhuān)業(yè)較為重要，例如蛋白質(zhì)中都含有巰基。硫醇的命名與醇的命名相似，只是在母體名稱(chēng)前加一個(gè)“硫”字。例如：CH3—SH

CH3—CH2—SH甲硫醇乙硫醇2，3-二巰基丙醇

拓展延伸第二節(jié)

醇、酚、醚

一、醇

硫

醇相對(duì)分子質(zhì)量較低的硫醇具有極強(qiáng)的難聞氣味。例如，乙硫醇的濃度在空氣中達(dá)到百億分之一時(shí)，人即可聞到，常將痕量的乙硫醇添加到天然氣中，用以檢測(cè)管道是否漏氣。硫醇能與重金屬離子生成不溶于水的重金屬鹽。在臨床上，利用這一性質(zhì)，把硫醇作為某些重金屬中毒的解毒劑。例如，二巰基丙醇曾被用于汞中毒的一種解毒劑，它與汞離子形成的螯合物可從尿液中排出。1965年，由我國(guó)首創(chuàng)的二巰基丁二酸是一個(gè)毒性較低，效力更強(qiáng)的治療重金屬離子中毒的新型解毒劑。

拓展延伸第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚（一）苯酚

1.苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚可簡(jiǎn)寫(xiě)為C6H5OH。苯酚分子中的羥基直接和苯環(huán)相連接。苯酚的官能團(tuán)是酚羥基。

苯酚也稱(chēng)石炭酸。它是無(wú)色結(jié)晶，有特殊氣味，熔點(diǎn)43℃，沸點(diǎn)182℃。室溫時(shí)，苯酚微溶于水；溫度升高，溶解度增大；加熱至68℃以上時(shí)，苯酚可與水以任意比例混溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚、苯等有機(jī)溶劑。第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚（一）苯酚

2．苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究

（1）弱酸性第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚（一）苯酚

2．苯酚的性質(zhì)向試管中加少量固體苯酚，再加2mL蒸餾水，振蕩得苯酚渾濁液。向渾濁液中滴加1mol/LNaOH溶液至明顯現(xiàn)象發(fā)生，記錄現(xiàn)象。向上述反應(yīng)液中通入CO2，觀察現(xiàn)象。

苯酚有酸性與強(qiáng)堿氫氧化鈉反應(yīng)生成了易溶于水的苯酚鈉。第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚（一）苯酚

2．苯酚的性質(zhì)

（1）弱酸性

苯酚的酸性很弱，不能使藍(lán)色石蕊試紙變色。第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚（一）苯酚

2．苯酚的性質(zhì)若向上述澄清的苯酚鈉水溶液中通入二氧化碳或加入鹽酸，由于苯酚游離而使澄清液又變渾濁。說(shuō)明苯酚的酸性比碳酸弱。

（1）弱酸性第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚（一）苯酚

2．苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究取一支試管,加入苯酚溶液1mL,再加入0.06mol/L三氯化鐵溶液2滴,振蕩,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

（2）與三氯化鐵的顯色反應(yīng)苯酚與三氯化鐵溶液顯紫色。大多數(shù)酚都能和三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不同的酚類(lèi)化合物與三氯化鐵溶液反應(yīng)可顯不同的顏色。顯色反應(yīng)可以用來(lái)鑒別酚類(lèi)化合物。第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚（一）苯酚

2．苯酚的性質(zhì)

（2）與三氯化鐵的顯色反應(yīng)

第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚實(shí)驗(yàn)探究在試管中加入10滴苯酚溶液,再加入過(guò)量飽和溴水,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。（一）苯酚

2．苯酚的性質(zhì)

（3）與溴水反應(yīng)

第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚實(shí)驗(yàn)探究苯酚與溴水反應(yīng)立即生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。（一）苯酚

2．苯酚的性質(zhì)

（3）與溴水反應(yīng)

第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚苯酚易被氧化,在空氣中放置后，就能逐漸氧化變?yōu)榉奂t色、紅色或暗紅色。如遇強(qiáng)氧化劑（酸性重鉻酸鉀等），則氧化成醌。

（4）氧化反應(yīng)（一）苯酚

2．苯酚的性質(zhì)

第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚空氣中的氧氣即可使酚類(lèi)化合物氧化,在空氣中放置的苯酚會(huì)因氧化而帶有不同程度的紅色。許多新鮮的水果和蔬菜中含有酚類(lèi)化合物,去皮后會(huì)很快氧化成醌類(lèi)并導(dǎo)致果蔬變色,如新鮮去皮的馬鈴薯等。

（4）氧化反應(yīng)（一）苯酚

2．苯酚的性質(zhì)因?yàn)檠趸@示的苯酚未氧化的苯酚

第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚芳香烴分子中芳環(huán)上的氫原子被羥基（—OH）取代后生成的化合物稱(chēng)為酚。酚的通式為Ar-OH，酚類(lèi)的官能團(tuán)是酚羥基。酚可以根據(jù)分子中所含酚羥基數(shù)目的不同分為一元酚、二元酚及多元酚。（二）酚的概述1．酚的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚一元酚命名時(shí)以苯酚為母體,把其他原子、原子團(tuán)和烴基等作為取代基,其相對(duì)位置可用阿拉伯?dāng)?shù)字表示,編號(hào)從連有酚羥基的苯環(huán)碳原子開(kāi)始并使其他取代基的位次最小;也可以用“鄰、間、對(duì)”來(lái)表示取代基與酚羥基的相對(duì)位置。例如:（二）酚的概述1．酚的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名苯酚鄰甲苯酚(2-甲基苯酚)間甲苯酚（3-甲基苯酚）對(duì)甲苯酚（4-甲基苯酚）第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚（二）酚的概述1．酚的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名一元酚命名時(shí)以苯酚為母體,把其他原子、原子團(tuán)和烴基等作為取代基,其相對(duì)位置可用阿拉伯?dāng)?shù)字表示,編號(hào)從連有酚羥基的苯環(huán)碳原子開(kāi)始并使其他取代基的位次最小;也可以用“鄰、間、對(duì)”來(lái)表示取代基與酚羥基的相對(duì)位置。例如:鄰苯二酚

(1,2-苯二酚)二元酚命名時(shí)以苯二酚為母體,兩個(gè)酚羥基間的相對(duì)位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示或用“鄰、間、對(duì)”來(lái)表示。三元酚命名時(shí)以苯三酚為母體,三個(gè)酚羥基間的相對(duì)位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示或用“連、偏、均”來(lái)表示。例如:對(duì)苯二酚

(1,4-苯二酚)第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚（二）酚的概述1．酚的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚（二）酚的概述1．酚的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名交流討論請(qǐng)問(wèn)下列化合物是醇還是酚?請(qǐng)給它們命名。第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚酚能在分子間形成氫鍵,因此,它的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)都比相對(duì)分子質(zhì)量相近的芳烴或鹵代烴高。大多數(shù)酚為無(wú)色結(jié)晶,但往往由于含有氧化產(chǎn)物而帶有紅色。酚類(lèi)具有特殊的氣味,能溶于乙醇、乙醚、苯等有機(jī)溶劑中。一元酚微溶于水,多元酚易溶于水。酚的化學(xué)性質(zhì)和苯酚相似。例如,酚羥基都具有弱酸性,含酚羥基的化合物都能和FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),苯環(huán)上酚羥基鄰、對(duì)位氫原子的活潑性明顯增加,易發(fā)生取代反應(yīng)等。（二）酚的概述

2.酚的性質(zhì)第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚苯酚也稱(chēng)石炭酸。它是無(wú)色結(jié)晶,有特殊氣味,熔點(diǎn)為43℃,沸點(diǎn)為182℃。室溫時(shí),苯酚微溶于水;溫度升高,溶解度增大;加熱至68℃以上時(shí),苯酚可與水以任意比例混溶。在固體苯酚中加入約10%的水,即可得到“液體苯酚”。由于固體苯酚取用不便,因此常將固體苯酚配成液體苯酚備用。（三）醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的酚

1.苯酚第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚苯酚能凝固蛋白質(zhì),有殺菌能力,醫(yī)藥上可用作消毒劑。3%~5%的苯酚溶液用于消毒手術(shù)器具,1%的苯酚溶液外用于皮膚止癢。但苯酚濃溶液對(duì)皮膚具有腐蝕性,皮膚沾染苯酚濃溶液后可用酒精沖洗。苯酚是制造塑料、染料及藥物的重要原料。苯酚易被氧化,故應(yīng)避光、密閉保存。（三）醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的酚

1.苯酚第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚甲苯酚又稱(chēng)煤酚,有鄰甲苯酚、間甲苯酚、對(duì)甲苯酚三種異構(gòu)體。甲苯酚的三種異構(gòu)體都有苯酚氣味,殺菌力比苯酚強(qiáng)。甲苯酚在水中難溶,但易溶于肥皂溶液。醫(yī)藥上常用的煤酚皂溶液是含47%~53%甲苯酚的肥皂溶液,又稱(chēng)來(lái)蘇爾,它的稀溶液是臨床上用于消毒、防腐的酚類(lèi)消毒劑。（三）醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的酚

2.甲苯酚（三）醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的酚3、對(duì)苯二酚第二節(jié)

醇、酚、醚

二、酚對(duì)苯二酚又稱(chēng)氫醌,是一種無(wú)色晶體,熔點(diǎn)為170.5℃,沸點(diǎn)為286℃,易溶于熱水、乙醇和醚,難溶于苯。對(duì)苯二酚是一種強(qiáng)還原劑,弱氧化劑即可將它氧化成對(duì)苯醌,在堿性溶液中則更容易氧化。對(duì)苯二酚可用作顯影劑,也可用作抗氧劑。醚可看作是醇或酚分子中的羥基上的氫原子被烴基取代后的產(chǎn)物。醚的官能團(tuán)是醚鍵。醚鍵的氧連接兩個(gè)烴基，如果兩個(gè)烴基相同時(shí)稱(chēng)為單醚，兩個(gè)烴基不同時(shí)稱(chēng)為混醚，烴基可以是脂肪烴基、脂環(huán)烴基或芳香烴基。單醚混醚第二節(jié)

醇、酚、醚

三、醚（一）醚的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名乙醚二苯醚

第二節(jié)

醇、酚、醚

三、醚對(duì)結(jié)構(gòu)比較簡(jiǎn)單的醚,可根據(jù)其與氧原子相連接的烴基來(lái)命名,即在醚字前加上烴基的名稱(chēng)。單醚命名:“二某醚”;烴基是烷基時(shí),通常將“二”字省略。混醚命名:較小的烴基名稱(chēng)放在前面,但芳香烴基的名稱(chēng)應(yīng)放在烷基的前面。（一）醚的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名第二節(jié)

醇、酚、醚

三、醚單醚：CH3OCH3

CH3CH2OCH2CH3

甲醚

乙醚

二苯醚

甲乙醚

苯甲醚

（一）醚的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名混醚：

CH3—O—CH2CH3

第二節(jié)

醇、酚、醚

三、醚（二）醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醚乙醚是醚類(lèi)中最重要的一種,為無(wú)色液體,具有特殊的氣味,沸點(diǎn)為34.5℃,極易揮發(fā)和燃燒,故使用時(shí)要特別小心,防止接近明火。乙醚難溶于水,易溶于乙醇和氯仿等。第二節(jié)

醇、酚、醚

三、醚（二）醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醚1.乙醚乙醚是一種應(yīng)用很廣泛的有機(jī)溶劑,在提取中草藥中某些脂溶性的有效成分時(shí),常使用乙醚作溶劑。純凈的乙醚在外科手術(shù)中是一種吸入性全身麻醉藥,由于乙醚可引起惡心、嘔吐等不良反應(yīng),以及極易燃燒和形成爆炸性氣體等,臨床上已逐漸被恩氟烷等更好的麻醉劑所代替。CH3CH2OCH2CH3第二節(jié)

醇、酚、醚

三、醚2.七氟醚七氟醚屬醚類(lèi)化合物，又名七氟烷。七氟烷為無(wú)色油狀液體，性質(zhì)穩(wěn)定，不易燃燒，副作用小，麻醉效果好，是目前臨床上較為常用的吸入性全身麻醉藥。（二）醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醚甲基異丙基醚(2-甲氧基丙烷)七氟醚[1，1，1，3，3，3-六氟-2-(氟甲氧基)丙烷]第二節(jié)

醇、酚、醚

全身麻醉藥麻醉藥根據(jù)作用方式的不同，可分為全身麻醉藥和局部麻醉藥兩類(lèi)。理想的全身麻醉藥應(yīng)具備以下幾個(gè)條件：①在保證需要的氧含量下有足夠強(qiáng)的麻醉作用；②使用時(shí)不需要復(fù)雜的設(shè)備，易于操作；③麻醉的誘導(dǎo)期短；④安全范圍大，并在麻醉劑量下，對(duì)軀體無(wú)不良反應(yīng)；⑤不易燃，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定且價(jià)廉。

拓展延伸第二節(jié)

醇、酚、醚

全身麻醉藥目前，臨床上有應(yīng)用價(jià)值的氟化物為氟烷、甲氧氟烷、恩氟烷（安氟醚）、異氟烷（異氟醚）、七氟烷、地氟烷和阿列氟烷等?，F(xiàn)在，每年都有許多新藥投入臨床使用，人們?cè)谶M(jìn)一步尋找更安全、更理想的麻醉藥。

拓展延伸1.乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。乙醇與濃硫酸共熱到170℃，發(fā)生

反應(yīng)；共熱到140℃，發(fā)生

反應(yīng)。其中，濃硫酸的作用是

。

2.現(xiàn)有苯、乙烷、乙烯、乙醇、氯乙烷等五種有機(jī)物。其中，常溫下能與溴水反應(yīng)，使溴水褪色的是

，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的是

，能和酸性高錳酸鉀反應(yīng)，使高錳酸鉀褪色的是

、

。3.常溫下苯酚

溶于水，加熱到68℃，苯酚可以和水

，苯酚和FeCl?反應(yīng)的現(xiàn)象為

。【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】第二節(jié)

醇、酚、醚4.乙醇與濃硫酸共熱至170℃時(shí)脫水反應(yīng)的產(chǎn)物是()A.乙烷B.乙烯C.丁醚D.乙醚5.下列化合物互為同分異構(gòu)體的是()A.乙醚和丁醇

B.鄰甲苯酚和苯甲醇

C.戊烯和環(huán)戊烷

D.以上都是6.用化學(xué)方法鑒別:乙醇、苯酚和苯【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】第二節(jié)

醇、酚、醚

【溫故知新】第三節(jié)

醛和酮為什么喝酒會(huì)醉酒？大家通常會(huì)說(shuō)，因?yàn)橐掖?。其?shí)，真正導(dǎo)致人醉酒并不僅僅是乙醇，還有乙醛。乙醇在人體內(nèi)的代謝有兩個(gè)關(guān)鍵步驟，首先轉(zhuǎn)化為乙醛，再轉(zhuǎn)化為乙酸，乙酸對(duì)人無(wú)毒。乙醛毒性較大，喝酒的危害主要來(lái)自乙醛。你能寫(xiě)出乙醇氧化為乙醛并進(jìn)一步氧化為乙酸的化學(xué)反應(yīng)式?CH3CH2—OH乙醛的結(jié)構(gòu)：CH3-CHO乙醛的球棍模型和比例模型第三節(jié)

醛和酮一、乙醛1、還原反應(yīng)乙醛在催化劑Pt、Pd、Ni等存在下，可催化加氫，醛基被還原成羥基，生成乙醇。第三節(jié)

醛和酮一、乙醛2、氧化反應(yīng)（1）銀鏡反應(yīng)

取潔凈試管1支，加入2mL0.1mol/LAgNO3溶液，然后邊振蕩邊滴加2mol/L氨水，直至生成的沉淀剛好溶解為止，得到托倫試劑。再加入10滴乙醛，置于50～60℃的熱水浴中加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。托倫試劑的主要成分是[Ag(NH3)2]OH實(shí)驗(yàn)探究第三節(jié)

醛和酮一、乙醛2、氧化反應(yīng)（1）銀鏡反應(yīng)銀鏡第三節(jié)

醛和酮一、乙醛CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+2H2O2.氧化反應(yīng)（2）費(fèi)林反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究第三節(jié)

醛和酮一、乙醛在試管中加入0.5mL費(fèi)林試劑甲液和0.5mL費(fèi)林試劑乙液，混勻，得到費(fèi)林試劑。加入乙醛10滴，加熱至沸，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。費(fèi)林試劑分為費(fèi)林甲液和費(fèi)林乙液。甲液為硫酸酮溶液，乙液由酒石酸鉀鈉和氫氧化鈉的混合溶液，甲液和乙液等體積混合得到費(fèi)林試劑。有效成分是堿性條件下的可溶性配合態(tài)Cu2+。2.氧化反應(yīng)（2）費(fèi)林反應(yīng)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

氧化亞銅第三節(jié)

醛和酮一、乙醛1.醛、酮的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)寫(xiě)為－CHO羰基與一個(gè)氫原子相連后形成的原子團(tuán)稱(chēng)為醛基，醛基與烴基相連的化合物稱(chēng)為醛。醛的官能團(tuán)：醛基第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述1.醛、酮的結(jié)構(gòu)

羰基與二個(gè)烴基相連的化合物稱(chēng)為酮。酮的官能團(tuán)：酮基簡(jiǎn)寫(xiě)為—CO—第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述1.醛、酮的結(jié)構(gòu)醛和酮的結(jié)構(gòu)通式為：醛酮第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述2.醛、酮的分類(lèi)醛、酮一般根據(jù)羰基所連烴基的種類(lèi)和飽和程度來(lái)分類(lèi)。①根據(jù)羰基所連烴基的種類(lèi)不同,可將醛、酮分為脂肪醛、酮和芳香醛、酮。②根據(jù)脂肪烴基是否飽和,可將醛、酮分為飽和醛、酮和不飽和醛、酮。第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述2.醛、酮的分類(lèi)常見(jiàn)醛、酮的分類(lèi)第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述3.醛、酮的命名醛、酮采取系統(tǒng)命名法,要點(diǎn)和醇的命名方法相似,主要內(nèi)容如下:①脂肪醛、酮命名時(shí),選擇含羰基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)目稱(chēng)為某醛或某酮;從靠近羰基一端開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào)(醛分子中,從醛基開(kāi)始編號(hào));支鏈看作取代基,將取代基的位次、數(shù)目、名稱(chēng)寫(xiě)在醛或酮名稱(chēng)前。第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述2，3-二甲基丁醛

3-甲基-2-戊酮3.醛、酮的命名②脂環(huán)酮的命名與脂肪酮相似,在相應(yīng)名稱(chēng)前加“環(huán)”字,編號(hào)從羰基碳原子開(kāi)始。③芳香醛、酮命名時(shí),以脂肪醛、酮為母體,將芳香烴基作為取代基,名稱(chēng)中“基”字可省略。第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述苯乙酮

環(huán)己酮

2-甲基環(huán)戊酮苯甲醛3、醛酮的命名第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述命名或?qū)懗鱿铝形镔|(zhì)結(jié)構(gòu)式交流討論3.醛、酮的命名醛的主鏈碳原子也可以用希臘字母進(jìn)行編號(hào)。將和醛基直接相連的碳原子編號(hào)為α位,依次為β、γ、δ……ω位,ω為末位。例如:第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述

α、β-二甲基丁醛

α-甲基-β-苯基丁醛命名下列化合物：?jiǎn)栴}解決第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述

CH3CH2CH(CH3)CHO4.醛、酮的化學(xué)性質(zhì)醛、酮分子中都含有羰基,羰基中的碳氧雙鍵是由一個(gè)穩(wěn)定的σ鍵和一個(gè)活潑的π鍵構(gòu)成的。因此醛、酮具有許多相似的性質(zhì),主要表現(xiàn)為羰基的加成反應(yīng)及還原反應(yīng)。但醛、酮的結(jié)構(gòu)并不完全相同,醛中的羰基直接連有一個(gè)氫原子,因此,醛比酮的性質(zhì)活潑,某些反應(yīng)醛能發(fā)生,而酮在相同條件下則不能發(fā)生。第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述4.醛、酮的化學(xué)性質(zhì)(1)催化加氫和乙醛一樣,在Pt、Ni等的催化下,醛和酮都可以發(fā)生加氫反應(yīng),生成相應(yīng)的醇。醛、酮加氫后,醛被還原為伯醇,酮被還原為仲醇。用通式表示如下:第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述

醛

伯醇

酮

仲醇4.醛、酮的化學(xué)性質(zhì)(1)催化加氫第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述完成化學(xué)反應(yīng)式：

+H2問(wèn)題解決CH3CH2CHO+H24.醛、酮的化學(xué)性質(zhì)(2)氧化反應(yīng)和乙醛一樣,醛很容易被氧化。醛可被酸性高錳酸鉀、酸性重鉻酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化。弱氧化劑也能將醛氧化成相應(yīng)的羧酸,但反應(yīng)范圍和現(xiàn)象略有不同,具體如下:第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述4.醛、酮的化學(xué)性質(zhì)(2)氧化反應(yīng)①所有醛都能和托倫試劑反應(yīng),生成銀鏡,而酮不能反應(yīng)。所以可用托倫試劑鑒別醛和酮。②脂肪醛都能和費(fèi)林試劑反應(yīng)。其中,甲醛和費(fèi)林試劑反應(yīng)生成銅鏡,其他脂肪醛和費(fèi)林試劑反應(yīng)生成磚紅色Cu2O沉淀;芳香醛和酮不與費(fèi)林試劑反應(yīng)。所以可用費(fèi)林試劑鑒別脂肪醛與芳香醛及酮。第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述如何用化學(xué)方法鑒別以下2組物質(zhì)：①甲醛、乙醛、苯甲醛②丙酮、苯甲醛問(wèn)題解決第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述4.醛、酮的化學(xué)性質(zhì)(2)氧化反應(yīng)在干燥氯化氫的作用下,一分子醛和一分子醇發(fā)生加成反應(yīng),生成不穩(wěn)定的半縮醛。以乙醛和乙醇為例,反應(yīng)式如下:第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述4.醛、酮的化學(xué)性質(zhì)（3）生成縮醛的反應(yīng)+乙醛乙醇半縮醛半縮醛羥基在上述半縮醛分子中,有一個(gè)新形成的羥基,稱(chēng)為半縮醛羥基。半縮醛羥基性質(zhì)活潑,在同樣條件下,可以繼續(xù)和醇作用,失去一分子水生成穩(wěn)定的縮醛。第三節(jié)

醛和酮二、醛和酮的概述4.醛、酮的化學(xué)性質(zhì)（3）生成縮醛的反應(yīng)+乙醇半縮醛+H2O縮醛1.甲醛甲醛俗稱(chēng)蟻醛，在常溫下是無(wú)色的有特殊刺激氣味的氣體，沸點(diǎn)-21℃,易燃，與空氣混合后遇火爆炸，爆炸范圍7%～77%（體積分?jǐn)?shù)）。福爾馬林：37％～40％甲醛水溶液甲醛是合成樹(shù)脂、塑料及藥物的重要原料。甲醛是家居裝修的重要污染物。甲醛具有毒性，甲醛是強(qiáng)致癌物。甲醛也是室內(nèi)裝飾主要污染物之一，空氣中的甲醛氣體將嚴(yán)重影響人體健康。甲醛水溶液長(zhǎng)時(shí)間放置，可產(chǎn)生渾濁或出現(xiàn)白色沉淀，這是由于甲醛聚合生成多聚甲醛。第三節(jié)

醛和酮

三、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醛和酮1.甲醛甲醛溶液與氨水共同蒸發(fā)，生成環(huán)六亞甲基四胺，俗名烏洛托品。醫(yī)藥上，烏洛托品用作泌尿系統(tǒng)的消毒劑，其原理是烏洛托品在人體內(nèi)可緩慢分解產(chǎn)生甲醛，隨尿液排出時(shí)殺滅細(xì)菌。烏洛托品也是重要化工原料，用于塑料、藥品等生產(chǎn)。第三節(jié)

醛和酮

三、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醛和酮烏洛托品2.乙醛乙醛是無(wú)色、易揮發(fā)，具有刺激性氣味的液體，能溶于水、乙醇和乙醚。在乙醛中通入氯氣生成三氯乙醛，三氯乙醛與水反應(yīng)得到水合三氯乙醛，簡(jiǎn)稱(chēng)水合氯醛。第三節(jié)

醛和酮

三、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醛和酮

3.戊二醛戊二醛是無(wú)色油狀液體，味苦，有微弱的甲醛氣味，沸點(diǎn)187～189℃（分解）。溶于水和醇，溶液呈微酸性，對(duì)人和動(dòng)物的皮膚粘膜有刺激性。戊二醛的堿性水溶液有較好的殺菌作用,當(dāng)pH為7.5～8.5時(shí)作用最強(qiáng),殺菌能力較甲醛強(qiáng)2～10倍,是一種較好的殺菌劑。第三節(jié)

醛和酮

三、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醛和酮

4.苯甲醛苯甲醛沸點(diǎn)178℃，微溶于水，易溶于酒精和乙醚。苯甲醛是最簡(jiǎn)單的芳香醛。具有苦杏仁味的無(wú)色液體，又叫苦杏仁油。苯甲醛是重要的有機(jī)合成原料，用于制備藥物、香料和染料。第三節(jié)

醛和酮

三、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醛和酮5.丙酮丙酮是無(wú)色、易燃、易揮發(fā)的具有清香氣味的液體，沸點(diǎn)56℃，在空氣中的爆炸極限為2.55%～12.80%（體積分?jǐn)?shù)）。丙酮能與水、乙醇、乙醚等混溶，是良好的有機(jī)溶劑。糖尿病患者體內(nèi)常有過(guò)量的丙酮產(chǎn)生。臨床上檢查尿中是否含有丙酮,可用亞硝酰鐵氰化鈉Na2[Fe(CN)5NO]溶液和NaOH,如有丙酮存在,即呈鮮紅色。丙酮是重要的有機(jī)合成原料，用于合成有機(jī)玻璃、環(huán)氧樹(shù)脂等。第三節(jié)

醛和酮

三、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醛和酮第三節(jié)

醛和酮甲醛——身邊的隱形殺手甲醛為有毒的強(qiáng)致癌化學(xué)物質(zhì),國(guó)家對(duì)甲醛的使用有嚴(yán)格的規(guī)定。但在生活中,我們?nèi)匀粫?huì)經(jīng)常處于甲醛污染的環(huán)境中。不合格的黏合劑、油漆、清潔劑、涂料和溶劑中可能含有甲醛,壁紙、化纖地毯、膠合板材及各種化學(xué)物質(zhì)處理過(guò)的材料中也可能含有甲醛。因此,新的家具、新裝修的房屋、新的交通工具等,可能同樣含有甲醛。食品中不允許混入甲醛,但甲醛有被不法人員用于食品的潛在隱患,大家購(gòu)買(mǎi)食品時(shí),仍應(yīng)保持警惕。

化學(xué)與生活甲醛———身邊的隱形殺手為了防止服裝皺縮,常在棉纖維布料服裝中加入甲醛樹(shù)脂涂料,這些新的衣料會(huì)逐漸釋放甲醛。因此,在選購(gòu)時(shí),應(yīng)注意鑒別:一是襯衫上是否有刺激性氣味;二是新購(gòu)服裝經(jīng)水洗或晾曬后再使用;三是穿上后,如出現(xiàn)皮膚過(guò)敏、情緒不安、咳嗽等癥狀,應(yīng)盡快換洗,必要時(shí)到醫(yī)院就診;四是在選內(nèi)衣、童裝時(shí),盡量選擇素色的,因?yàn)轭伾珴馄G和多印花的服裝存在甲醛的可能性更高。甲醛對(duì)生活環(huán)境的污染應(yīng)引起我們高度重視。

化學(xué)與生活第三節(jié)

醛和酮【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】1．臨床上用于檢查尿中丙酮的試劑為（

）A．費(fèi)林試劑B．托倫試劑C．Na2［Fe（CN）5NO］＋NaOHD．希夫試劑2．用費(fèi)林試劑可區(qū)別（

）A．芳香醛和脂肪酮B．脂肪酮和芳香酮C．芳香醛和芳香酮D．脂肪醛和芳香醛3．不能被費(fèi)林試劑氧化的化合物是（

）A．乙醛B．苯甲醛第三節(jié)

醛和酮【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】4．丁酮加氫后生成（

）A．丁醛

B．丁醇

C．

2-丁醇

D．叔丁醇5．托倫試劑的主要成分是（

）A．［Ag（NH3）2］OHB．Cu（OH）2

C．

NH3·H2OD．AgNO36．下列化合物中互為同分異構(gòu)體的是（

）A．乙醛和乙醇B．丙醛和丙酮C．丙酮和丙醇D．丙烷和丙烯第三節(jié)

醛和酮

【情境導(dǎo)引】第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸醋是中國(guó)古代勞動(dòng)人民發(fā)明的傳統(tǒng)調(diào)味品。江蘇鎮(zhèn)江香醋是我國(guó)四大名醋之一,具有“色、香、酸、醇、濃”五大特色。鎮(zhèn)江香醋色澤清亮、酸味柔和、醋香濃郁、風(fēng)味純正、口感綿和、香而微甜、色濃而味鮮,且久存不變質(zhì),還更加香醇。

【溫故知新】

你能寫(xiě)出乙醇氧化為乙醛并進(jìn)一步氧化為乙酸的化學(xué)反應(yīng)式?CH3CH2—OH第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸1、乙酸的結(jié)構(gòu)第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

一、乙酸乙酸的結(jié)構(gòu)：CH3-COOH乙酸的官能團(tuán)：—COOH2.乙酸的性質(zhì)羧基由羰基和羥基組合而成，兩者相互影響，使羧基具有特殊的性質(zhì)。乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)包括：具有酸性，能發(fā)生酯化反應(yīng)等。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

一、乙酸2.乙酸的性質(zhì)（1）酸性乙酸具有酸的通性，例如可以和堿發(fā)生中和反應(yīng)，生成醋酸鹽和水。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

一、乙酸2.乙酸的性質(zhì)（2）酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究

在1支試管中加入無(wú)水乙醇和冰醋酸各2mL,再慢慢加入濃硫酸5滴,在75℃水浴中加熱10分鐘,冷卻后滴加飽和碳酸鈉溶液至無(wú)氣體產(chǎn)生,聞其氣味。觀察液面是否分層?如不易觀察到分層現(xiàn)象可加入少量紅粉筆灰并振蕩。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

一、乙酸2.乙酸的性質(zhì)（2）酯化反應(yīng)

酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),其逆反應(yīng)稱(chēng)為酯的水解反應(yīng)。在濃硫酸催化條件下,酯化反應(yīng)很快進(jìn)行并生成乙酸乙酯。

實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，乙酸與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，該反應(yīng)稱(chēng)為酯化反應(yīng)，反應(yīng)式如下：第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

一、乙酸

1.羧酸的結(jié)構(gòu)羧酸從結(jié)構(gòu)上可以看作是烴分子中的氫原子被羧基取代而成的化合物，羧基是羧酸的官能團(tuán)。羧酸的結(jié)構(gòu)通式是：（Ar）R—COOH（甲酸除外）。

COHO—COOH羧基第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸2.羧酸的分類(lèi)羧酸有多種分類(lèi)方法:根據(jù)分子中烴基的不同,分為脂肪酸和芳香酸;根據(jù)脂肪烴基是否飽和,分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸;根據(jù)分子中羧基的數(shù)目分為一元酸、二元酸和多元酸。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸2.羧酸的分類(lèi)3.羧酸的命名羧酸的系統(tǒng)命名與醛相似,只需要將“醛”字改成“酸”字。命名原則主要有以下幾點(diǎn):①脂肪酸命名時(shí),選擇含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱(chēng)作“某酸”;從羧基碳原子開(kāi)始,用阿拉伯?dāng)?shù)字(也可用希臘字母)將主鏈碳原子依次編號(hào),支鏈看作是取代基,將取代基的位次、數(shù)目和名稱(chēng)寫(xiě)在酸名前。②不飽和脂肪酸命名時(shí),選擇同時(shí)含有雙鍵和羧基碳的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱(chēng)作“某烯酸”,把雙鍵的位置寫(xiě)在“某烯酸”之前。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸3.羧酸的命名③二元飽和脂肪酸命名時(shí),把連接2個(gè)羧基的碳鏈作母體,稱(chēng)為“某二酸”,支鏈烴基看作是取代基;二元不飽和脂肪酸命名時(shí),命名為“某烯二酸”,把雙鍵的位次寫(xiě)在“某烯二酸”之前,其他要求和二元飽和脂肪酸命名相同。④芳香酸命名時(shí),把芳香烴基看作是取代基,以脂肪酸作為母體進(jìn)行命名。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸3.羧酸的命名HCOOH

CH3COOH

HOOCCOOHHOOCCH2CH2COOH

第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸3.羧酸的命名HCOOH

CH3COOH

HOOCCOOHHOOCCH2CH2COOH

甲酸

乙酸

乙二酸

丁二酸

苯甲酸

3-甲基丁酸鄰甲基苯甲酸2-甲基-3-苯基丁酸

（β-甲基丁酸）第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸問(wèn)題解決3.羧酸的命名

命名下列結(jié)構(gòu)式

CH3CH2CH(CH3)COOHHOOC-COOHCH3(CH2)16COOH第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸問(wèn)題解決3.羧酸的命名

α-甲基丁酸鄰羥基苯甲酸2-甲基-2-丁烯酸

命名或?qū)懗鱿铝形镔|(zhì)結(jié)構(gòu)式羧酸在自然界分布廣泛,因此,許多脂肪酸都有俗名。例如第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸3.羧酸的命名甲酸：蟻酸乙酸：醋酸乙二酸：草酸丁二酸：琥珀酸苯甲酸：安息香酸十八酸：硬脂酸你能寫(xiě)出這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式？交流討論羧酸分子去掉羧基上的羥基，形成的官能團(tuán)稱(chēng)為?；?。根據(jù)形成?；聂人岬拿Q(chēng)將?；麨椤澳初；?。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸3.羧酸的命名羧酸分子去掉羧基上的羥基，形成的官能團(tuán)稱(chēng)為?；?。根據(jù)形成?；聂人岬拿Q(chēng)將酰基命名為“某?；?。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸3.羧酸的命名乙酸

乙?；郊姿?/p>

苯甲酰基實(shí)驗(yàn)探究

在1支試管中加入少量固體Na2CO3，再逐滴加入1mol/LCH3COOH溶液，觀察現(xiàn)象。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸4.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（1）酸性+NaOH+H2O節(jié)內(nèi)容

2CH3COONa＋CO2↑＋H2O

2CH3COOH＋Na2CO3第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸4.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（1）酸性

羧酸的酸性比碳酸強(qiáng)。它能夠與碳酸鹽或碳酸氫鹽反應(yīng)，放出二氧化碳?xì)怏w。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸4.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（1）酸性羧酸的酸性比無(wú)機(jī)強(qiáng)酸弱，但比碳酸強(qiáng)。強(qiáng)弱順序：硫酸（鹽酸）＞羧酸＞碳酸羧基所連烴基不同時(shí)，羧酸的酸性也略有差別。

草酸＞甲酸＞苯甲酸＞飽和一元羧酸羧酸的鉀、鈉鹽易溶于水，臨床上常把一些難溶于水的含羧基的藥物制成易溶于水的鹽。例如青霉素G常制成青霉素G鉀或青霉素G鈉，供注射用。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸青霉素G4.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（1）酸性羧酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫作酯化反應(yīng)。生成的酯叫某酸某酯。

酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，其逆向反應(yīng)是水解反應(yīng)。酯化反應(yīng)的速率很慢，常需通過(guò)酸催化及加熱使反應(yīng)加速并達(dá)到平衡。使用濃硫酸作催化劑可使平衡向生成酯的方向移動(dòng)。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸4.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（2）酯化反應(yīng)乙酸和乙醇在濃硫酸催化并加熱的條件下生成有令人愉快香味的乙酸乙酯。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸4.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（2）酯化反應(yīng)從結(jié)構(gòu)看，酯是酰基和烴氧基連接而成的化合物。酯鍵是酯的官能團(tuán)。酯鍵?；鶡N氧基酯第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸4.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（2）酯化反應(yīng)羧酸與脫水劑（如P2O5等）共熱，兩個(gè)羧酸的羧基間脫水生成酸酐。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸4.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（3）酸酐的生成羧酸分子中羧基脫去二氧化碳的反應(yīng)稱(chēng)為脫羧反應(yīng)。一般一元羧酸很難直接脫羧，二元羧酸中的乙二酸和丙二酸在受熱時(shí)很容易脫羧。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸4.羧酸的化學(xué)性質(zhì)（4）脫羧反應(yīng)甲酸分子中既有羧基的結(jié)構(gòu)，又有醛基的結(jié)構(gòu)。HCOOH甲酸既具有羧酸的酸性，又具有醛的還原性。在人體內(nèi),羧酸可在脫羧酶的作用下直接脫羧,產(chǎn)生CO2。脫羧反應(yīng)是人體的主要代謝反應(yīng)。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸5.羧酸在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用（1）甲酸甲酸的酸性比其他飽和一元羧酸的酸性強(qiáng)。甲酸具有還原性。甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和費(fèi)林反應(yīng)，也能使高錳酸鉀溶液褪色。這些反應(yīng)，可用于鑒別甲酸。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸5.羧酸在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用（1）甲酸乙酸俗稱(chēng)醋酸，是食醋中主要的酸性物質(zhì)。乙酸是有強(qiáng)烈的刺激性酸味的無(wú)色液體，與水混溶。乙酸熔點(diǎn)16.6℃，純乙酸在溫度低于16.6℃時(shí)凝成冰狀固體，又稱(chēng)冰醋酸。乙酸是飽和一元羧酸的典型代表。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸5.羧酸在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用（2）乙酸乙酸有抗細(xì)菌和真菌的作用，醫(yī)藥上常用乙酸稀溶液作為消毒防腐劑，應(yīng)用“食醋消毒法”預(yù)防流感，應(yīng)用30%的乙酸溶液外搽治療甲癬等。乙酸是最重要的有機(jī)酸之一，是醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、塑料及其他有機(jī)合成的重要原料。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸5.羧酸在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用（2）乙酸乙二酸是最簡(jiǎn)單的二元羧酸，常以鹽的形式存在于草本植物中，俗稱(chēng)草酸，通常為含有二分子結(jié)晶水的無(wú)色晶體，熔點(diǎn)101.5℃。加熱失去結(jié)晶水而成為無(wú)水草酸。草酸的酸性比其他一元羧酸和二元羧酸都強(qiáng)。草酸有還原性，易被高錳酸鉀氧化。工業(yè)上也常用草酸作漂白劑，用于漂白麥草，硬脂酸等，草酸還可用于去除鐵銹和藍(lán)墨水污跡。

第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸5.羧酸在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用（3）乙二酸H2C2O4?2H2OH2C2O4+2H2O↑苯甲酸是最簡(jiǎn)單的芳香酸，因最初是從安息香中得到，俗稱(chēng)安息香酸。苯甲酸為白色鱗片或針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)122℃，微溶于水。苯甲酸及其鈉鹽常用作食品防腐劑，苯甲酸也可用作治療癬病的外用藥。苯甲酸的酸性比甲酸弱，但比其他一元羧酸強(qiáng)。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸5.羧酸在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用（4）苯甲酸安息香安息香,原為進(jìn)口藥材,現(xiàn)在我國(guó)云南等地也有生產(chǎn)。安息香為某些安息香科植物的干燥樹(shù)脂,有開(kāi)竅清神、行氣活血、止痛等功能,含苯甲酸等多種成分。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

二、羧酸實(shí)驗(yàn)探究第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

三、取代羧酸羧酸分子中烴基上的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后生成的化合物稱(chēng)為取代羧酸。取代羧酸是多官能團(tuán)有機(jī)物,分子中除羧基外,還含有其他官能團(tuán),如羥基或氨基。根據(jù)官能團(tuán)的種類(lèi),取代羧酸可分為鹵代酸、羥基酸、酮酸和氨基酸等。其中,羥基酸、酮酸和氨基酸與醫(yī)藥關(guān)系密切。羧酸分子中烴基上的氫原子被羥基取代而生成的化合物,稱(chēng)為羥基酸。羥基酸分為醇酸和酚酸,統(tǒng)稱(chēng)為羥基酸。羥基酸的系統(tǒng)命名是以羧酸為母體,把羥基作為取代基來(lái)命名的。許多羥基酸存在于自然界中,因此其俗名更為常用。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

三、取代羧酸1.羥基酸(1)羥基酸的結(jié)構(gòu)和命名酒石酸（2,3-二羥基丁二酸）乳酸（2-羥基丙酸或α-羥基丙酸）水楊酸（鄰羥基苯甲酸）1.羥基酸(1)羥基酸的結(jié)構(gòu)和命名第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

三、取代羧酸

檸檬酸（3-羥基-3-羧基戊二酸）1.羥基酸(1)羥基酸的結(jié)構(gòu)和命名第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

三、取代羧酸氨基酸是一類(lèi)重要的取代羧酸,命名方法和羥基酸相似,請(qǐng)寫(xiě)出α-氨基丙酸、α-氨基乙酸的結(jié)構(gòu)式。方法導(dǎo)引羥基酸含有兩種官能團(tuán)，兼有酸和醇的性質(zhì)。如：羥基可酯化，可氧化成羰基；羧基具有酸性，可成鹽、成酯；酚羥基可與三氯化鐵溶液顯色等。由于羥基酸分子中兩種官能團(tuán)的相互影響，也表現(xiàn)出其特有的性質(zhì)。1.羥基酸（2）羥基酸的性質(zhì)第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

三、取代羧酸

當(dāng)羥基酸中的羥基和脂肪烴基相連時(shí)，稱(chēng)為醇酸，由于羥基的影響，醇酸的酸性比相應(yīng)的羧酸強(qiáng)。羥基離羧基越近，對(duì)醇酸酸性的影響越大。酸性由強(qiáng)到弱順序：α-羥基丙酸＞β-羥基丙酸＞丙酸第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

三、取代羧酸1.羥基酸（2）羥基酸的性質(zhì)①酸性

α-羥基酸中的羥基比醇分子中的羥基更易氧化。例如稀硝酸不能氧化醇，但能氧化α-羥基酸而生成α-酮酸。強(qiáng)氧化劑(如稀硝酸)、堿性弱氧化劑(如托倫試劑、費(fèi)林試劑)等均能使α-羥基酸氧化。羥基酸也可以以脫氫的方式氧化成酮酸，人體代謝中，羥基酸氧化成酮酸是在酶的作用下進(jìn)行的。第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

三、取代羧酸1.羥基酸（2）羥基酸的性質(zhì)②氧化反應(yīng)羥基酸對(duì)熱較敏感，加熱易脫水，產(chǎn)物因羥基與羧基的相對(duì)位置不同而生成交酯、不飽和酸或內(nèi)酯。其中

-羥基酸在常溫下可脫水生成五元環(huán)的

-內(nèi)酯。

-羥基丁酸

-丁內(nèi)酯第四節(jié)

羧酸、羥基酸、酮酸

三、取代羧酸1.羥基酸（2）羥基酸的性質(zhì)

③脫水反應(yīng)乳酸是無(wú)色黏稠液體，吸濕性強(qiáng)，能與水、乙醇、乙醚混