2.3.2分子間的作用力分子的手性課件高二上學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修2

第三節(jié)分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)

人教版選擇性必修2第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第2課時(shí)分子間的作用力

分子的手性冰山融化現(xiàn)象是物理變化還是化學(xué)變化？冰山融化過(guò)程中有沒(méi)有破壞其中的化學(xué)鍵？那為什么冰山融化過(guò)程仍要吸收能量呢？這說(shuō)明水分子之間存在著相互作用力。范德華力、氫鍵、物質(zhì)的溶解性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解范德華力的實(shí)質(zhì)及對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。2、知道物質(zhì)的溶解性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，了解“相似相溶”規(guī)律。3、結(jié)合實(shí)例初步認(rèn)識(shí)分子的手性對(duì)其性質(zhì)的影響?！局攸c(diǎn)難點(diǎn)】一、分子間作用力1.范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)含義：(2)特點(diǎn)：

微粒間作用力能量kJ·mol-1化學(xué)鍵100～600范德華力2～20是一種普遍存在于分子之間的相互作用力。范德華力很弱，比化學(xué)鍵鍵能小1～2個(gè)數(shù)量級(jí)。

這些毛發(fā)使壁虎能夠利用弱的分子間力，即范德華力，從而附著在光滑的表面上。壁虎細(xì)毛結(jié)構(gòu)一般沒(méi)有飽和性和方向性(3)影響因素分子的極性會(huì)影響范德華力分子的極性越大，范德華力越大分子ArCOHIHBrHCl相對(duì)分子質(zhì)量40281298136.5范德華力（kJ/mol）8.508.7526.0023.1121.14組成結(jié)構(gòu)相似的分子，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大。（4）范德華力對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響結(jié)論：結(jié)構(gòu)相似，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大，熔、沸點(diǎn)越高單質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃F238-219.6-188.1Cl271-101.0-34.6Br2160-7.258.8I2254113.5184.4分子相對(duì)分子質(zhì)量分子的極性熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃N228非極性-210.00-195.81CO28極性-205.05-191.49結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相同或相近時(shí)，分子的極性越大，范德華力越大，熔、沸點(diǎn)越高單質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃正戊烷7236.1異戊烷7228新戊烷7210結(jié)論：在同分異構(gòu)體中，一般來(lái)說(shuō)，支鏈數(shù)越多，熔、沸點(diǎn)就越低，如沸點(diǎn)：正戊烷>異戊烷>新戊烷。（1）將干冰氣化，破壞了CO2分子的—————（2）將CO2氣體溶于水，破壞了CO2分子的————范德華力共價(jià)鍵范德華力影響物質(zhì)的物理性質(zhì)(熔、沸點(diǎn)及溶解度等)化學(xué)鍵影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)(主)和物理性質(zhì)【思考1】（3）解釋CCl4(液體)，CH4及CF4是氣體，CI4是固體的原因它們空間構(gòu)型均是正四面體，結(jié)構(gòu)相似，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大，聚集程度越大。范德華力比較小時(shí)呈氣態(tài)，隨范德華力增大時(shí)變?yōu)橐后w，大到一定程度時(shí)變?yōu)楣腆w【小結(jié)】范德華力影響分子的什么物理性質(zhì)？1、主要影響物質(zhì)的熔沸點(diǎn)2、可以影響物質(zhì)的溶解度3、物質(zhì)氣體→液體→固體的三態(tài)變化一些氫化物的沸點(diǎn)

在水分子的O-H中，共用電子對(duì)強(qiáng)烈的偏向O，使得H幾乎成為“裸露”的質(zhì)子，其顯正電性，它能與另一個(gè)水分子中相對(duì)顯負(fù)電性的O的孤電子對(duì)產(chǎn)生靜電作用，這種靜電作用就是氫鍵。------2.氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響（1）定義：它是由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子(如N、F、O)形成共價(jià)鍵的氫原子與另一分子中電負(fù)性很大的原子之間的作用力。O—H…O—N—H…N—F—H…F—X—H…Y—共價(jià)鍵氫鍵X、Y為N、O、F【思考2】氨水中能形成幾種氫鍵？分別如何表示？四種：水分子間：NH3分子間：H2O和NH3之間：H—O—H···O—HHO—H···ON—H···N—HHHHHN—H···N①N—H···O—HHHHN—H···O②H—O—H···N—HHHO—H···N【思考3】“氫鍵是一種特殊的共價(jià)鍵,即電負(fù)性很大的原子和氫原子形成的共價(jià)鍵”的說(shuō)法對(duì)嗎?為什么?不對(duì)。氫鍵不屬于化學(xué)鍵,本質(zhì)是靜電吸引作用，它一種比范德華力強(qiáng)的分子間作用力。X—H----Y強(qiáng)弱與X和Y的電負(fù)性有關(guān):電負(fù)性越大，則氫鍵越強(qiáng)。

F—H???FO—H???ON—H???N氫鍵鍵能(kJ/mol)28.118.85.4共價(jià)鍵鍵能(kJ/mol)568462.8390.8①方向性(2)特征：A—H與B形成分子間氫鍵時(shí)，3個(gè)原子總是盡可能沿直線分布，使A，B盡量遠(yuǎn)離，這樣電子云排斥作用最小，體系能量最低，氫鍵最強(qiáng)，最穩(wěn)定，所以氫鍵具有方向。②飽和性

每個(gè)裸露的氫原子核只能形成一個(gè)氫鍵。(3)氫鍵的類(lèi)型：①分子內(nèi)氫鍵②分子間氫鍵鄰羥基苯甲醛（熔點(diǎn)-7℃）對(duì)羥基苯甲醛（熔點(diǎn)115℃）分子間存在氫鍵時(shí)，物質(zhì)在熔化或汽化時(shí)，除需破壞范德華力外，還需破壞分子間氫鍵，消耗更多的能量，所以存在分子間氫鍵的物質(zhì)一般具有較高的熔、沸點(diǎn)。ⅤA~ⅦA族元素的氫化物中，NH3、H2O和HF的熔、沸點(diǎn)比同主族相鄰元素氫化物的熔、沸點(diǎn)高，這種反常現(xiàn)象是由于它們各自的分子間形成了氫鍵。(4)氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響1.判斷正誤①極性分子中不可能含有非極性鍵。(

)②一般極性分子中含有極性鍵。(

)③相對(duì)分子質(zhì)量越大，物質(zhì)熔沸點(diǎn)越高。(

)④分子極性越大，范德華力越大。(

)⑤HF的沸點(diǎn)較高，是因?yàn)镠—F的鍵能很大。(

)【課堂練習(xí)1】2.下列關(guān)于范德華力的敘述中，正確的是(

)A．范德華力的實(shí)質(zhì)也是一種電性作用，所以范德華力是一種特殊的化學(xué)鍵B．范德華力與化學(xué)鍵的區(qū)別是作用力的強(qiáng)弱問(wèn)題C．任何分子間在任意情況下都會(huì)產(chǎn)生范德華力D．范德華力非常微弱，故破壞分子間的范德華力不需要消耗能量3.下列物質(zhì)的變化中,破壞的主要是范德華力的是(

)A.碘單質(zhì)的升華B.NaCl溶于水C.將冰加熱變?yōu)橐簯B(tài)D.NH4Cl受熱分解B

A【課堂練習(xí)2】【課堂練習(xí)3】4、比較下列化合物的沸點(diǎn)，前者低于后者的是()A.乙醇與氯乙烷B.鄰羥基苯甲酸與對(duì)羥基苯甲酸C.對(duì)羥基苯甲醇與鄰羥基苯甲醇D.H2O與H2TeB選項(xiàng)：—COOH—OHHOOC——OH—CH2OHOHHO——CH2OHC選項(xiàng)：B【課堂練習(xí)4】

《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”屠呦呦團(tuán)隊(duì)先后經(jīng)歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過(guò)程，最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素，治療瘧疾，挽救了無(wú)數(shù)人的生命。青蒿素

為什么需要用乙醚來(lái)提取青蒿素，用水不可以呢？屠呦呦非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。如蔗糖和氨易溶于水，難溶于CCl4。萘和碘易溶于CCl4，難溶于水。二、溶解性1、“相似相溶”規(guī)律氣體溶解度/g氣體溶解度/g乙炔0.117乙烯0.0149氨氣52.9氫氣0.00016二氧化碳0.169甲烷0.0023一氧化碳0.0028氮?dú)?.0019氯氣0.729氧氣0.0043乙烷0.0062硫化氫0.3946氣體的溶解度（常溫常壓下，在100g水中的溶解度）非極性分子水是極性溶劑，根據(jù)“相似相溶”，非極性溶質(zhì)在水中的溶解度不大。氣體溶解度/g氣體溶解度/g乙炔0.117乙烯0.0149氨氣52.9氫氣0.00016二氧化碳0.169甲烷0.0023一氧化碳0.0028氮?dú)?.0019氯氣0.729氧氣0.0043乙烷0.0062硫化氫0.3946氣體的溶解度（常溫常壓下，在100g水中的溶解度）溶質(zhì)與水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，可增大其溶解度。溶質(zhì)與溶劑發(fā)生反應(yīng)可增大其溶解度2、發(fā)生化學(xué)反應(yīng)：NH3、H2S、H2O分子同為極性分子，為什么溶解度NH3遠(yuǎn)大于H2S呢？

NH3是極性分子，NH3和H2O發(fā)生反應(yīng)，且NH3分子和H2O分子間能形成氫鍵。水和甲醇的相互溶解（虛線表示氫鍵）

若溶劑與溶質(zhì)分子之間可以形成氫鍵，則溶解性增大；若溶質(zhì)分子不能與水分子形成氫鍵，在水中溶解度就相對(duì)較小。如NH3極易溶于水，甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能與水混溶，就是因?yàn)檫@些物質(zhì)的分子與水分子之間能夠形成氫鍵。3、氫鍵名稱甲醇乙醇1-丙醇1-丁醇1-戊醇溶解度/g∞∞∞0.110.030某些物質(zhì)在293K,100g水中的溶解度

乙醇的化學(xué)式為CH3CH2OH，其中的—OH與水分子的—OH相近，因而乙醇能與水互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烴基較大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明顯減小。4、分子結(jié)構(gòu)的相似性思考：乙醇、戊醇都是極性分子，為什么乙醇可以與水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？為什么需要用乙醚來(lái)提取青蒿素，用水不可以呢？極性上：青蒿素和乙醚的極性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。結(jié)構(gòu)上：青蒿素中含有醚鍵，乙醚中也有醚鍵。相似相溶！CH3CH2—O—CH2CH3乙醚青蒿素Ⅰ.比較NH3與CH4在水中的溶解度，怎樣用相似相溶規(guī)律理解它們?nèi)芙舛炔煌?？?為什么在日常生活中用有機(jī)溶劑（如乙酸乙酯等）溶解油漆而不用水？油漆是極性較小的分子，有機(jī)溶劑（如乙酸乙酯）也是極性較小的溶劑，而水為極性較大的溶劑，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，應(yīng)當(dāng)用有機(jī)溶劑溶解油漆而不能用水溶解油漆。思考與討論NH3為極性分子，CH4為非極性分子，而水為極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水。且NH3與水分子之間可形成氫鍵，使得NH3更易溶于水。[實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象]實(shí)驗(yàn)結(jié)論：I2在CCl4中溶解性比在水中好。[分析]下列哪些是極性分子，哪些是非極性分子？H2O

CCl4I2

H2O為極性分子，CCl4、I2為非極性分子。非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑。為什么碘在四氯化碳中的溶解度大于其在水中的溶解度？Ⅲ.I2

溶于水中溶液呈黃色加入CCl4振蕩I2

溶于CCl4中溶液呈紫紅色加入KI振蕩已知：I2+I－I3－

三、分子的手性試一試：是否疊合？?jī)蓚€(gè)分子互為鏡像，不能相互疊合

具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手和右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體。(或?qū)τ钞悩?gòu)體）1、手性異構(gòu)體2、手性分子：有手性異構(gòu)體的分子注意：(1)手性分子的物質(zhì)不是同一種物質(zhì)，二者互為同分異構(gòu)體。(2)互為手性分子的物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)幾乎完全相同，化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同CH2ClBr繞軸旋轉(zhuǎn)能疊合互為鏡像關(guān)系的分子能疊合，是同種分子。（1）觀察實(shí)物分子與其鏡像能否重合，如果不能重合，說(shuō)明是手性分子。3、手性分子的判斷方法CHFClBr互為鏡像關(guān)系的分子不能疊合，是手性分子，不是同種分子繞軸旋轉(zhuǎn)不能疊合（2）觀察有機(jī)物分子中是否有手性碳原子，如果有一個(gè)手性碳原子，則該有機(jī)物分子就是手性分子。手性碳原子:如果一個(gè)碳原子所連結(jié)的四個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同，那么該碳原子稱為手性碳原子，記作﹡C

﹡注意：手性碳原子是飽和碳原子，含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)物分子不一定是手性分子。HOOC—CH—OHCH34.手性分子的應(yīng)用：(1)合成手性藥物

手性分子在生命科學(xué)和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應(yīng)用。現(xiàn)今使用的藥物中手性藥物超過(guò)50%。對(duì)于手性藥物，一個(gè)異構(gòu)體可能是有效的，而另一個(gè)異構(gòu)體可能是無(wú)效甚至是有害的。開(kāi)發(fā)和服用有效的單一手性的藥物不僅可以排除由于無(wú)效（或不良）手性異構(gòu)體所引起的毒副作用，還能減少用藥劑量和人體對(duì)無(wú)效手性異構(gòu)體的代謝負(fù)擔(dān)，提高藥物的專一性，因而具有十分廣闊的市場(chǎng)前景和巨大的經(jīng)濟(jì)價(jià)值。(2)合成手性催化劑

2001年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家。用他們的合成方法，可以只得到或者主要得到一種手性分子，這種獨(dú)特的合成方法稱為手性合成。手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化劑像迎賓的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，總是伸出右手去握手。催化劑催化劑不與催化劑手性匹配的對(duì)映體合成的對(duì)映體6.已知O3的空間結(jié)構(gòu)為V形，分子中正電中心和負(fù)電中心不重合，則下列關(guān)于O3和O2在水中的溶解度敘述正確的是（

）A.O3在水中的溶解度和O2一樣B.O3在水中的溶解度比O2小C.O3在水中的溶解度比O2大D.無(wú)法比較C注：由于臭氧的極性微弱，它在四氯化碳中的溶解度高于在水中的溶解度?！菊n堂練習(xí)6】【檢】7.下列各項(xiàng)比較中前者高于（或大于或強(qiáng)于）后者的是（

）A．CCl4和SiCl4的熔點(diǎn)