2021年高考化學(xué)真題和模擬題分類匯編專題18有機(jī)合成與推斷含解析2

專題18有機(jī)合成與推斷2021年化學(xué)高考題1．〔2021·山東高考真題〕一種利膽藥物F的合成路線如圖：：Ⅰ.+Ⅱ.答復(fù)以下問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為___；符合以下條件的A的同分異構(gòu)體有___種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反響③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫(2)檢驗B中是否含有A的試劑為___；B→C的反響類型為___。(3)C→D的化學(xué)方程式為__；E中含氧官能團(tuán)共___種。(4)：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線___?！敬鸢浮?FeCl3溶液氧化反響+CH3OH+H2O3【分析】由信息反響II以及F的結(jié)構(gòu)簡式和E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生信息反響I得到E，那么D的結(jié)構(gòu)簡式為，C與CH3OH發(fā)生反響生成D，C相較于D少1個碳原子，說明C→D是酯化反響，因此C的結(jié)構(gòu)簡式為，B→C碳鏈不變，而A→B碳鏈增長，且增長的碳原子數(shù)等于中碳原子數(shù)，同時B→C的反響條件為NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C為氧化反響，A→B為取代反響，C8H8O3的不飽和度為5，說明苯環(huán)上的取代基中含有不飽和鍵，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為。【解析】(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；A的同分異構(gòu)體中滿足：①含有酚羥基；②不能發(fā)生銀鏡反響，說明結(jié)構(gòu)中不含醛基；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說明具有對稱結(jié)構(gòu)，那么滿足條件的結(jié)構(gòu)有：、、、，共有4種，故答案為：；4。(2)A中含有酚羥基，B中不含酚羥基，可利用FeCl3溶液檢驗B中是否含有A，假設(shè)含有A，那么參加FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反響類型為氧化反響，故答案為：FeCl3溶液；氧化反響。(3)C→D為與CH3OH在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生酯化反響生成，反響化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O；E的結(jié)構(gòu)簡式為，其中的含氧官能團(tuán)為醚鍵、酚羥基、酯基，共3種，故答案為：+CH3OH+H2O；3。(4)由和制備過程需要增長碳鏈，可利用題干中A→B的反響實現(xiàn)，然后利用信息反響I得到目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物中碳碳雙鍵位于端基碳原子上，因此需要與HBr在40℃下發(fā)生加成反響生成，和反響生成，根據(jù)信息Ⅰ.+得到反響生成，因此合成路線為；故答案為：。2．〔2021·浙江〕某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線如下：：請答復(fù)：(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是_______；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是_______。(2)以下說法不正確的選項是_______。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式為C．化合物D和F發(fā)生縮聚反響生成PD．聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)(3)化合物C與過量溶液反響的化學(xué)方程式是_______。(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)_______。(5)寫出3種同時滿足以下條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體)：_______。①譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含有結(jié)構(gòu)片段，不含鍵(6)以乙烯和丙炔酸為原料，設(shè)計如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)_______?！敬鸢浮縃OCH2CH2BrC+4NaOH+2+2NaBr、、、(任寫3種)【分析】A的分子式為C8H10，其不飽和度為4，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知A中存在苯環(huán)，因此A中取代基不存在不飽和鍵，D中苯環(huán)上取代基位于對位，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，被酸性高錳酸鉀氧化為，D中含有酯基，結(jié)合信息反響可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，B與E在酸性條件下反響生成，該反響為酯化反響，因此E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2Br，D和F發(fā)生反響得到化合物P中的五元環(huán)，那么化合物F中應(yīng)含有碳碳三鍵，而化合物P是聚合結(jié)構(gòu)，其中的根本單元來自化合物D和化合物F，所以化合物F應(yīng)為。【解析】(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2Br，故答案為：；HOCH2CH2Br。(2)A．化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物B中苯環(huán)的6個碳原子共平面，而苯環(huán)只含有兩個對位上的羧基，兩個羧基的碳原子直接與苯環(huán)相連，所以這2個碳原子也應(yīng)與苯環(huán)共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正確；B．D的結(jié)構(gòu)簡式為，由此可知化合物D的分子式為，故B正確；C．縮聚反響除形成縮聚物外，還有水、醇、氨或氯化氫等低分子副產(chǎn)物產(chǎn)生，化合物D和化合物F的聚合反響不涉及低分子副產(chǎn)物的產(chǎn)生，不屬于縮聚反響，故C錯誤；D．聚合物P中含有4n個酯基官能團(tuán)，所以聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)，故D正確；綜上所述，說法不正確的選項是C項，故答案為C。(3)中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反響、溴原子能與NaOH溶液在加熱條件下能發(fā)生取代反響，因此反響方程式為+4NaOH+2+2NaBr。(4)化合物D和化合物F之間發(fā)生反響，可以是n個D分子和n個F分子之間聚合形成化合物P，同時也可能發(fā)生1個D分子和1個F分子之間的加成反響，對于后者情況，化合物D中的2個-N3官能團(tuán)與化合物F中的2個碳碳三建分別反響，可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，用鍵線式表示為，該環(huán)狀化合物的化學(xué)式為，符合題意，故答案為：。(5)化合物F的分子式為C8H6O4，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu)片段，不含鍵，且只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)高度對稱，推測其含有2個相同結(jié)構(gòu)片段，不飽和度為4，余2個不飽和度，推測含有兩個六元環(huán)，由此得出符合題意的同分異構(gòu)體如下：、、、。(6)由逆向合成法可知，丙炔酸應(yīng)與通過酯化反響得到目標(biāo)化合物，而中的羥基又能通過水解得到，乙烯與Br2加成可得，故目標(biāo)化合物的合成路線為。3．〔2021·湖南高考真題〕葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：答復(fù)以下問題：：①②(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(2)，的反響類型分別是_______，_______；(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a_______，b_______；(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時滿足以下條件的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反響③與溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(5)結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反響方程式_______；(6)參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計合成的路線_______(其他試劑任選)。【答案】復(fù)原反響取代反響酰胺基羧基15【解析】1)由信息①可知，與反響時斷鍵與成鍵位置為，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：。(2)A→B的反響過程中失去O原子，參加H原子，屬于復(fù)原反響；D→E的反響過程中與醛基相連的碳原子上的H原子被溴原子取代，屬于取代反響，故答案為：復(fù)原反響；取代反響。(3)由圖可知，M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a：酰胺基；b：羧基。(4)的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反響，說明結(jié)構(gòu)中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說明含有酚羥基，同時滿足苯環(huán)上有2個取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式〔紅色點標(biāo)記〕：、共五種，因此一共有5×3=15種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無對稱結(jié)構(gòu)，因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式一定具有對稱性(否那么苯環(huán)上的氫原子不等效)，即苯環(huán)上取代基位于對位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個甲基上，因此該同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：15；。(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的過程中，需先將轉(zhuǎn)化為丁二酸，可利用信息②實現(xiàn)，然后利用B→C的反響類型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反響方程式為，故答案為：。(6)以乙烯和為原料合成的路線設(shè)計過程中，可利用E→F的反響類型實現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通過羥基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反響類型實現(xiàn)，因此合成路線為，故答案為：?！军c睛】有機(jī)合成推斷解題過程中對信息反響的分析主要是理解成鍵與斷鍵的位置關(guān)系，同時注意是否有小分子物質(zhì)生成。按照要求書寫同分異構(gòu)體時，需根據(jù)題干所給要求得出結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)種類及數(shù)目，然后分析該結(jié)構(gòu)是否具有對稱性，當(dāng)核磁共振氫譜中出現(xiàn)比例為6的結(jié)構(gòu)中，一般存在同一個碳原子上連接兩個甲基或者甲基具有對稱性的情況，當(dāng)核磁共振氫譜出現(xiàn)比例為9的結(jié)構(gòu)中，一般存在三個甲基連接在同一個碳原子上。4．〔2021·廣東高考真題〕天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(局部反響條件省略，Ph表示-C6H5)：：(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有_______(寫名稱)。(2)反響①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為_______。(3)化合物IV能發(fā)生銀鏡反響，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)反響②③④中屬于復(fù)原反響的有_______，屬于加成反響的有_______。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有_______種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：_______。條件：a.能與NaHCO3反響；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反響；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反響；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反響條件)?！敬鸢浮俊卜印沉u基、醛基C18H15OP②②④10【解析】(1)根據(jù)有機(jī)物Ⅰ的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物Ⅰ為對醛基苯酚，其含氧官能團(tuán)為〔酚〕羥基、醛基；(2)反響①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根據(jù)反響中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和質(zhì)量守恒定律可知，反響前與反響后的原子個數(shù)相同，那么反響后Z的分子式為C18H15OP；(3)有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反響，說明有機(jī)物Ⅳ中含有醛基，又有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生反響生成，那么有機(jī)物Ⅳ一定含有酚羥基，根據(jù)有機(jī)物Ⅳ的分子式和可以得出，有機(jī)物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)復(fù)原反響時物質(zhì)中元素的化合價降低，在有機(jī)反響中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反響②為復(fù)原反響，其中反響②④為加成反響；(5)化合物Ⅳ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反響說明含有羧基，能與NaOH反響說明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反響，說明除一個羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基其中的一個，能與Na反響的掛能能團(tuán)為醇羥基、酚羥基、羧基，能與3倍物質(zhì)的量的發(fā)生放出的反響，說明一定含有醇羥基，綜上該分子一定含有羧基和醇羥基，由于該分子共有4個碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，那么還應(yīng)含有酚羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個甲基取代基，并且高度對稱，據(jù)此可知共有三個取代基，分別是-OH、-COOH和，當(dāng)-OH與-COOH處于對位時，有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)-OH與處于對位時，-COOH有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)-COOH與處于對位時，-OH有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)三個取代基處于三個連續(xù)碳時，共有三種情況，即、和；當(dāng)三個取代基處于間位時，共有一種情況，即，綜上分析該有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有十種。(6)根據(jù)題給條件對甲苯酚與HOCH2CH2Cl反響能得到，之后水解反響得到，觀察題中反響可知得到目標(biāo)產(chǎn)物需要利用反響④，所以合成的路線為。5．〔2021·全國高考真題〕近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：答復(fù)以下問題：(1)A的化學(xué)名稱為_______。(2)反響生成E至少需要_______氫氣。(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱_______。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為_______。(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反響1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反響，那么反響2)的反響類型為_______。(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下條件的有_______(填標(biāo)號)。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵()c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個B．3個C．4個D．5個(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反響設(shè)計合成以下列圖有機(jī)物，寫出合成路線_______?！敬鸢浮块g苯二酚〔或1,3-苯二酚〕2酯基，醚鍵，羥基〔任寫兩種〕+H2O取代反響C【分析】由合成路線圖，可知，A〔間苯二酚〕和B〔〕反響生成C〔〕，與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反響，生成，與氫氣發(fā)生加成反響生成，發(fā)生消去反響，生成F，F(xiàn)先氧化成環(huán)氧化合物G，G在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反響，然后發(fā)生酯的水解生成H，據(jù)此分析解答?！窘馕觥?1)A為，化學(xué)名稱為間苯二酚〔或1,3-苯二酚〕，故答案為：間苯二酚〔或1,3-苯二酚〕；(2)D為，與氫氣發(fā)生加成反響生成，碳碳雙鍵及酮基都發(fā)生了加成反響，所以反響生成E至少需要2氫氣，故答案為：2；(3)E為，含有的含氧官能團(tuán)的名稱為酯基，醚鍵，羥基〔任寫兩種〕，故答案為：酯基，醚鍵，羥基〔任寫兩種〕；(4)E為，發(fā)生消去反響，生成，化學(xué)方程式為+H2O，故答案為：+H2O；(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反響1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反響，那么反響2)是將酯基水解生成羥基，反響類型為取代反響，故答案為：取代反響；(6)化合物B為，同分異構(gòu)體中能同時滿足以下條件：.含苯環(huán)的醛、酮；b.不含過氧鍵()；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1，說明為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫出：，，，，故有4種，答案為：C；(7)以丙烯為主要原料用不超過三步的反響設(shè)計合成以下列圖有機(jī)物，可以將丙烯在m-CPBA的作用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反響，然后再與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反響即可，故合成路線為：。6．〔2021·河北高考真題〕丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)答復(fù)以下問題：(1)A的化學(xué)名稱為___。(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足以下條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為___、___。①可發(fā)生銀鏡反響，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)E→F中(步驟1)的化學(xué)方程式為__。(4)G→H的反響類型為___。假設(shè)以NaNO3代替AgNO3，那么該反響難以進(jìn)行，AgNO3對該反響的促進(jìn)作用主要是因為__。(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為__。通常酯化反響需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，比照HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因___。(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計由2，4—二氯甲苯()和對三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線__。(無機(jī)試劑和四個碳以下的有機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮苦彾妆饺〈错慉gNO3反響生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進(jìn)反響進(jìn)行HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP【解析】(1)A的分子式為C8H10，不飽和度為4，說明取代基上不含不飽和鍵，A與O2在V2O5作催化劑并加熱條件下生成，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯。(2)的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反響，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除醛基外不含其它不飽和鍵，②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3，說明該結(jié)構(gòu)具有對稱性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中氧原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有1個醛基、2個酚羥基、1個甲基，滿足該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為和，故答案為：；。(3)E→F中步驟1)為與NaOH的水溶液反響，中酯基、羧基能與NaOH反響，反響方程式為，故答案為：。(4)觀察流程可知，G→H的反響為中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反響類型為取代反響；假設(shè)以NaNO3代替AgNO3，那么該反響難以進(jìn)行，其原因是NaNO3反響生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反響生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進(jìn)反響進(jìn)行，故答案為：取代反響；AgNO3反響生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進(jìn)反響進(jìn)行。(5)NBP()中酯基在堿性條件下發(fā)生水解反響生成，經(jīng)過酸化后生成HPBA()；中烴基體積較大，對羥基的空間位阻較大使得羥基較為活潑，容易與羧基發(fā)生酯化反響生成，故答案為：；HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP。(6)由和制備可通過題干信息而得，因此需要先合成，可通過氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路線為，故答案為：。7．〔2021·浙江高考真題〕某課題組合成了一種非天然氨基酸X，合成路線如下(Ph—表示苯基)：：R1—CH=CH—R2R3BrR3MgBr請答復(fù)：(1)以下說法正確的選項是______。A．化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基B．1H-NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．G→H的反響類型是取代反響D．化合物X的分子式是C13H15NO2(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是______；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是______。(3)C→D的化學(xué)方程式是______。(4)寫出3種同時符合以下條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異構(gòu)體)______。①包含；②包含(雙鍵兩端的C不再連接H)片段；③除②中片段外只含有1個-CH2-(5)以化合物F、溴苯和甲醛為原料，設(shè)計以下列圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)______。(也可表示為)【答案】CD+NaOH+NaCl+H2O、、【分析】A發(fā)生取代反響生成B，B發(fā)生氧化反響并脫去CO2后生成C，C發(fā)生消去反響生成D，D發(fā)生第一個信息的反響生成E，E再轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)發(fā)生取代反響生成G，G發(fā)生取代反響生成H，H經(jīng)過一系列轉(zhuǎn)化最終生成X。據(jù)此解答?！窘馕觥?1)A．化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為，因此分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基－CH2－，不含次甲基，A錯誤；B．化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為，分子結(jié)構(gòu)對稱，1H-NMR譜顯示化合物F中有1種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B錯誤；C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反響類型是取代反響，C正確；D．化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式是C13H15NO2，D正確；答案選CD；(2)A生成B是A中的羥基被氯原子取代，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是；C發(fā)生消去反響生成D，那么D的結(jié)構(gòu)簡式為。D發(fā)生信息中的第一個反響生成E，所以化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是；(3)C發(fā)生消去反響生成D，那么C→D的化學(xué)方程式是+NaOH+NaCl+H2O；(4)化合物H的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C13H14O2，符合條件的同分異構(gòu)體①含有苯基，屬于芳香族化合物；②含有，且雙鍵兩端的C不再連接H；③分子中除②中片段外中含有1個－CH2－，因此符合條件的同分異構(gòu)體為、、；(5)根據(jù)第二個信息以及F轉(zhuǎn)化為G反響結(jié)合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛為原料制備的合成路線為。2021年化學(xué)高考模擬題1．〔2021·九龍坡區(qū)·重慶市育才中學(xué)高三三模〕藥物他莫昔芬(Tamoxifen)的一種合成路線如以下列圖所示：：+HBr+RBr答復(fù)以下問題：(1)A＋B→C的反響類型為___________；C中官能團(tuán)的名稱為___________。(2)CH3CH2I的名稱為___________。(3)反響D→E的化學(xué)方程式為___________。(4)Tamoxifen的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)X是C的同分異構(gòu)體。X在酸性條件下水解，生成2種核磁共振氫譜都顯示4組峰的芳香族化合物，其中一種遇FeCl3溶液顯紫色，符合條件的X有___________種。(6)參照以上合成路線，設(shè)計用和CH3I為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選，限四步)：___________。【答案】取代反響醚鍵、羰基碘乙烷+HBrCH3Br+5種【分析】根據(jù)信息可知A和B發(fā)生取代反響生成C，C發(fā)生取代反響生成D，D和HBr發(fā)生取代反響生成，E發(fā)生取代反響生成F，根據(jù)信息F先生成，再發(fā)生消去反響得到?！窘馕觥?1)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式得到A＋B→C的反響類型為取代反響；C中官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羰基；故答案為：取代反響；醚鍵、羰基。(2)CH3CH2I的名稱為碘乙烷；故答案為：碘乙烷。(3)反響D→E的化學(xué)方程式為+HBrCH3Br+；故答案為：+HBrCH3Br+。(4)根據(jù)信息，F(xiàn)先發(fā)生反響再消去反響得到Tamoxifen，那么Tamoxifen的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：。(5)X是C()的同分異構(gòu)體。X在酸性條件下水解，生成2種核磁共振氫譜都顯示4組峰的芳香族化合物，其中一種遇FeCl3溶液顯紫色符合條件的X有、、、、，共5種；故答案為：5。(6)根據(jù)信息和CH3I發(fā)生取代反響生成，和氫氣發(fā)生加成反響生成，和濃硫酸發(fā)生消去反響生成，發(fā)生加聚反響生成最終產(chǎn)物，其合成路線為；故答案為：2．〔2021·南岸區(qū)·重慶第二外國語學(xué)校高三三?！郴衔颩是制備一種抗菌藥的中間體，實驗室以芳香化合物A為原料制備M的一種合成路線如下：：R1CH2BrR1CH=CHR2答復(fù)以下問題：(1)B的化學(xué)名稱為_______；E中官能團(tuán)的名稱為_______。(2)寫出D與氫氧化鈉水溶液共熱的化學(xué)方程式_______。(3)由F生成M所需的試劑和條件為_______。(4)X是D的同分異構(gòu)體，同時符合以下條件的X可能的結(jié)構(gòu)有_______種(不含立體異構(gòu))。①苯環(huán)上有兩個取代基，含兩個官能團(tuán)；②能發(fā)生銀鏡反響。其中核磁共振氫譜顯示4組峰的結(jié)構(gòu)簡式是_______(任寫一種)。(5)碳原子上連有4個不同的原子或原子團(tuán)時，該碳稱為手性碳。寫出F的結(jié)構(gòu)簡式并用星號(*)標(biāo)出F中的手性碳：_______。(6)參照上述合成路線和信息，以乙烯和乙醛為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線_______。【答案】鄰甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛碳碳雙鍵、羧基+2NaOH+NaBr+H2ONaOH的乙醇溶液、加熱6、CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH=CHCH3【分析】A分子式是C7H8，那么A是甲苯，結(jié)構(gòu)簡式是，A與CO在AlCl3/HCl存在條件下發(fā)生反響生成B，B分子式是C8H8O，B與O2反響生成的C是，C分子式是C8H8O2，兩種物質(zhì)分子式相差一個O原子，可逆推B是，C發(fā)生甲基上的取代反響生成的D為，根據(jù)，D與HCHO在一定條件下發(fā)生反響生成的E為：，E與I2在一定條件下發(fā)生信息中第二步反響生成的F為，F(xiàn)與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反響產(chǎn)生的M為，據(jù)此分析解題。【解析】(1)B結(jié)構(gòu)簡式是，名稱為鄰甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛；E是，含有的官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羧基；(2)D是，D與氫氧化鈉水溶液共熱，Br原子被-OH取代，-COOH與NaOH發(fā)生中和反響產(chǎn)生-COONa，故反響的化學(xué)方程式為：+2NaOH+NaBr+H2O；(3)F是，分子中含有I原子，由于I原子連接的C原子的鄰位C原子上含有H原子，所以F可以與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反響形成不飽和的碳碳雙鍵，得到物質(zhì)M：，故由F生成M所需的試劑和條件為NaOH的乙醇溶液、加熱；(4)D是，X是D的同分異構(gòu)體，同時符合以下條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，含兩個官能團(tuán)；②能發(fā)生銀鏡反響，說明含有醛基-CHO或甲酸形成的酯基HCOO-，由于X中含有2個O原子，可確定X可能含有兩個取代基分別是HCOO-、-CH2Br或HCOOCH2-、-Br，兩個官能團(tuán)在苯環(huán)上的位置有鄰位、間位、對位三種不同的位置，因此D的同分異構(gòu)體X可能的種類數(shù)目為2×3=6種；其中核磁共振氫譜顯示4組峰的結(jié)構(gòu)簡式是或；(5)碳原子上連有4個不同的原子或原子團(tuán)時，該碳稱為手性碳；F的結(jié)構(gòu)簡式是，其中含有的手性碳原子用星號(*)標(biāo)出為：；(6)CH2=CH2與HBr在催化劑存在條件下發(fā)生加成反響產(chǎn)生CH3CH2Br，根據(jù)題給，CH3CH2Br與CH3CHO反響產(chǎn)生CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3在催化劑存在條件下加熱，發(fā)生加聚反響產(chǎn)生，故以乙烯和乙醛為原料制備的合成路線為：。3．〔2021·重慶市第十一中學(xué)校高三二?！骋韵NA、D為原料合成某藥物中間體K，其流程如下：：RCH2COOH(R表示烴基，X表示鹵素原子)答復(fù)以下問題：(1)A的化學(xué)名稱是________；B所含官能團(tuán)名稱________。(2)H→I所需試劑a為________。C＋I(xiàn)→J的反響類型是________。(3)E、F與新制氫氧化銅懸濁液共熱都產(chǎn)生磚紅色沉淀。E的結(jié)構(gòu)簡式為________，F(xiàn)與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反響的化學(xué)方程式為________。(4)K的結(jié)構(gòu)簡式________。(5)C的同分異構(gòu)體有________種，其中核磁共振氫譜有2組峰的結(jié)構(gòu)簡式為________。(6)以丙二酸(HOOCCH2COOH)、乙烯為原料合成2—乙基丁酸()，設(shè)計合成路線________(其他試劑任選)。【答案】1,3-丁二烯碳碳雙鍵、溴原子(碳溴鍵)乙醇(CH3CH2OH)取代反響CH2=CHCHOHOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHHOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O8【分析】由A的分子式以及A與溴單質(zhì)反響生成B，那么A→B發(fā)生1、4加成，那么A為1,3-丁二烯；由B與氫氣發(fā)生加成反響生成C，那么C為；由D的分子式以及與氧氣發(fā)生氧化反響生成E可知D為，E為；結(jié)合F的相對分子質(zhì)量可知F為；F與氧氣在Cu作催化劑下發(fā)生催化氧化生成G，結(jié)合G的分子式可知G的結(jié)構(gòu)簡式為；G與銀氨溶液反響在酸化得到分子式為的H，那么H的結(jié)構(gòu)簡式為；H與試劑a在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反響生成分子式為的I，那么試劑a為乙醇(CH3CH2OH)，I的結(jié)構(gòu)簡式為；I與C反響生成J；J再酸化、加熱、脫去二氧化碳的到K。據(jù)此分析可得：【解析】(1)由A的分子式以及A與溴單質(zhì)反響生成B，那么A→B發(fā)生1、4加成，那么A為1,3-丁二烯；B()中所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵以及溴原子；故答案為：1,3-丁二烯；碳碳雙鍵、溴原子(碳溴鍵)；(2)H的分子式、結(jié)構(gòu)簡式以及I的分子式和反響條件可知試劑a為乙醇(CH3CH2OH)；由：可知，C＋I(xiàn)→J的反響類型為取代反響，故答案為：乙醇(CH3CH2OH)；取代反響；(3)E、F與新制氫氧化銅懸濁液共熱都產(chǎn)生磚紅色沉淀，以及根據(jù)E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)F的相對分子質(zhì)量可知F的結(jié)構(gòu)簡式為，那么其與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反響的化學(xué)方程式為HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHHOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O，故答案為：；HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHHOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；(4)J經(jīng)酸化水解、加熱脫二氧化碳，生成K，那么K的結(jié)構(gòu)簡式，故答案為：；(5)丁烷有正丁烷異、丁烷兩種同分異構(gòu)體，其中一溴代物有共4種，a、b、c、d分子中的1個氫原子被溴原子取代得二溴代物依次由4種、2種、3種、1種，那么C的同分異構(gòu)體共8種；其中核磁共振氫譜有2組峰，故答案為：8；；(6)在濃硫酸作用下丙二酸(HOOCCH2COOH)與乙醇加熱發(fā)生反響生成；乙烯與HBr在一定條件下發(fā)生加成反響生成；與在作用下反響生成；然后再酸化、加熱脫二氧化碳得到目標(biāo)產(chǎn)物。那么其合成路線如下：，故答案為：。4．〔2021·青海西寧市·高三二?！矨TRP技術(shù)與點擊化學(xué)相結(jié)合制備H(環(huán)狀-PMMA)的合成路線如下：：I.E在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解；II.(R1為取代基，R2、R3、Z1、Z2為取代基或H)；III.RBrRN3(R，R′為烴基)答復(fù)以下問題：(1)A中含有的官能團(tuán)名稱是_______。(2)②的反響類型是_______。(3)反響③的化學(xué)方程式為_______。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)上述合成路線中，原子利用率到達(dá)100%的反響有_______(填標(biāo)號)。(6)寫出具有五元環(huán)結(jié)構(gòu)、能發(fā)生水解反響的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______(只寫一種)。(7)設(shè)計以苯和苯乙炔為原料制備的合成路線：_______。(其他試劑任選)【答案】碳碳雙鍵氧化反響+→+HBr①④⑥、、(任寫一種)【分析】A為丙烯，在催化劑作用下與CO、甲醇反響生成B，結(jié)合C的分子式可知，C比B少2個H，B發(fā)生去氫的氧化反響形成碳碳雙鍵生成C，那么C為，D與發(fā)生反響生成E，根據(jù)E的分子式中只含有一個溴原子，且E在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解，那么E為，E與C發(fā)生類似II的反響，生成F，F(xiàn)發(fā)生類似III的反響生成G，以此解答?！窘馕觥?1)A為丙烯，含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵。(2)②發(fā)生去氫的氧化反響形成碳碳雙鍵生成，所以反響類型為氧化反響，故答案為：氧化反響。(3)反響③是D與發(fā)生反響生成，其化學(xué)方程式為+→+HBr，故答案為：+→+HBr。(4)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：。(5)上述合成路線中，①為丙烯與CO、甲醇發(fā)生加成反響生成B，④為C和E發(fā)生加聚反響生成F，⑥為G發(fā)生加成反響生成H，原子利用率均到達(dá)100%，故答案為：①④⑥。(6)C為，C的同分異構(gòu)體具有五元環(huán)結(jié)構(gòu)、能發(fā)生水解反響的結(jié)構(gòu)簡式有：、、(任寫一種)，故答案為：、、(任寫一種)。(7)苯在鐵的催化下與液溴發(fā)生取代反響生成溴苯，溴苯與NaN3反響生成，與苯乙炔在溴化亞銅、DMF作用下反響生成，合成路線為：，故答案為：。5．〔2021·青海高三三?！崇晁崛ゼ孜睦ㄐ量捎糜谥匦砸钟舭Y患者的治療，其合成路線流程圖如下：：①Me為代表甲基(-CH3);②+R-OH+HCl(1)A中的官能團(tuán)名稱為___________(寫兩種)；A→B反響的方程式為___________。(2)C→D的反響類型為___________；D→E的反響類型為___________。(3)X的分子式為C6H10O，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：___________；X中含有官能團(tuán)名稱為___________。(4)B的一種同分異構(gòu)體同時滿足以下條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________。①分子中含有苯環(huán)，為苯環(huán)的二取代物，能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，不能發(fā)生銀鏡反響；②能發(fā)生水解反響，分子中只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)寫出以和CH2=CH2為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖例如見此題題干)______?！敬鸢浮眶然?、(酚)羥基取代反響加成反響羰基【分析】與發(fā)生取代反響生成，B與SOCl2發(fā)生取代反響生成，C與Me2NH-HCl發(fā)生取代反響生成D，X為，D與X發(fā)生加成反響生成E，E為，E在1)BH3-THF,2)H2,Pd/C,THF條件下生成。【解析】(1)A中的官能團(tuán)名稱為羧基、(酚)羥基(寫兩種)；與發(fā)生取代反響生成，A→B反響的方程式為。故答案為：羧基、(酚)羥基；；(2)C與Me2NH-HCl發(fā)生取代反響生成D，C→D的反響類型為取代反響；D為，X為，D與X發(fā)生加成反響生成E，E為，D→E的反響類型為加成反響。故答案為：取代反響；加成反響；(3)X的分子式為C6H10O，X的結(jié)構(gòu)簡式：；X中含有官能團(tuán)名稱為羰基。故答案為：；羰基；(4)B的一種同分異構(gòu)體同時滿足以下條件，①分子中含有苯環(huán)，為苯環(huán)的二取代物，能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，不能發(fā)生銀鏡反響，含有酚羥基，不含醛基；②能發(fā)生水解反響，含有酯基，分子中只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，分子有對稱軸，滿足條件的同分異構(gòu)體為或。故答案為：或；(5)以和CH2=CH2為原料制備，先用甲苯氧化得到苯甲酸，再與SOCl2發(fā)生取代反響生成，再用乙烯與溴發(fā)生加成反響制取1，2-二溴乙烷，堿性條件下水解得到乙二醇，乙二醇與發(fā)生取代反響得到產(chǎn)物。合成路線流程圖如下：。故答案為：。6．〔2021·全國高三零?！初ヮ愇镔|(zhì)Ⅰ是一種光刻膠，是微電子技術(shù)中微細(xì)圖形加工的關(guān)鍵材料之一，還可以應(yīng)用于印刷工業(yè)。近年來大規(guī)模和超大規(guī)模集成電路的開展，更是大大促進(jìn)了光刻膠的研究開發(fā)和應(yīng)用。其合成路線設(shè)計如下：(局部試劑和產(chǎn)物略去)：請答復(fù)以下問題：(1)為芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為______，中含有官能團(tuán)的名稱為______。(2)、的反響類型分別為：______、______。用“*〞標(biāo)出中手性碳原子的位置______。(3)的化學(xué)方程式為______。(4)滿足以下條件的的同分異構(gòu)體有______種(不考慮立體異構(gòu))。①與碳酸氫鈉溶液反響②含有苯環(huán)③含有2個甲基(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以2-丙醇和乙醛為原料，制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)______?！敬鸢浮刻继茧p鍵、醛基加成反響取代反響(或水解反響)6n++nH2O【分析】A與乙醛發(fā)生信息的反響生成B，根據(jù)B的分子式可知A為，B的結(jié)構(gòu)式為：，C為，C與新制氫氧化銅懸濁液反響醛基被氧化為羧基，D為：，H為聚乙烯醇，那么G為聚氯乙烯，F(xiàn)為氯乙烯，E為乙炔，據(jù)此分析解題?！窘馕觥?1)據(jù)分析可知為芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，中含有官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、醛基。(2)乙炔的加成、為鹵代烴的水解，反響類型分別為：加成、取代(水解)。B的結(jié)構(gòu)簡式為：，中手性碳原子的位置：。(3)的化學(xué)方程式為n++nH2O。(4)①與碳酸氫鈉溶液反響說明含有羧基，②含有苯環(huán)，③含有2個甲基的同分異構(gòu)體為：、、、、、，共六種。(5)以2-丙醇和乙醛為原料，制備的合成路線：。7．〔【一飛沖天】新華中學(xué)高三模擬化學(xué).〕某種緩釋長效高分子藥物的合成路線如下列圖：：RCOOH(1)E的化學(xué)名稱為___________，A→B的反響類型為___________。(2)有機(jī)物C中含有6個碳原子，是其同系物中相對分子質(zhì)量最小的一種，其質(zhì)譜圖如下：那么C的結(jié)構(gòu)簡式為___________，可以用來檢驗C的一個取代反響的化學(xué)方程式為___________。(3)寫出F→H的化學(xué)方程式：___________。(4)是撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡式，其同分異構(gòu)體有多種，同時滿足以下條件的同分異構(gòu)體有___________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2：2：2：3的所有結(jié)構(gòu)簡式為___________。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個是-NH2。②能發(fā)生水解反響。(5)：。結(jié)合上述流程和所學(xué)知識，設(shè)計以苯乙醛()為原料(其他無機(jī)試劑任選)，制備的合成路線：___________?！敬鸢浮?-甲基丙烯酸(或異丁烯酸、甲基丙烯酸)加成反響+3Br2↓+3HBr9、【分析】A屬于烯烴，那么A結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，A與苯在AlCl3催化作用下反響生成B，根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡式及丙烯和苯知，該反響為加成反響；C由碳、氫、氧三種元素組成，根據(jù)質(zhì)譜圖所示，從圖中可知其相對分子質(zhì)量是94，含有6

個碳原子，是其同系物中相對分子質(zhì)量最小的一種知，C為苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)題給信息及結(jié)構(gòu)簡式知，D結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH3，它與HCN加成后在酸性條件下水解生成，再根據(jù)題給流程信息知，發(fā)生消去反響生成E，E和SOCl2發(fā)生反響生成F?！窘馕觥?1)E為，化學(xué)名稱為2-甲基丙烯酸(或異丁烯酸、甲基丙烯酸)，A結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，A與苯在AlCl3催化作用下反響生成B，根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡式及丙烯和苯知，A→B的反響類型為加成反響。故答案為：2-甲基丙烯酸(或異丁烯酸、甲基丙烯酸)；加成反響；(2)質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，那么其相對分子質(zhì)量是94，再根據(jù)題給信息可知，那么C的結(jié)構(gòu)簡式為，苯酚易與溴水發(fā)生反響，生成三溴苯酚和溴化氫，可以用來檢驗C的一個取代反響的化學(xué)方程式為+3Br2↓+3HBr。故答案為：；+3Br2↓+3HBr；(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合反響過程中基團(tuán)的變化，可知F與發(fā)生了取代反響生成H和HCl，H的結(jié)構(gòu)簡式，F(xiàn)→H的化學(xué)方程式：。故答案為：；(4)是撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡式，其同分異構(gòu)體有多種，同時滿足①含有苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個是-NH2，②能發(fā)生水解反響，說明含有酯基，符合的同分異構(gòu)體有：〔鄰間對三種〕〔鄰間對三種〕〔鄰間對三種〕，共9種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2：2：2：3的所有結(jié)構(gòu)簡式為、；故答案為：9；、；(5)以苯乙醛()為原料(其他無機(jī)試劑任選)，制備的合成路線：先用苯乙醛在條件下發(fā)生流程D的反響，產(chǎn)物在濃硫酸作用下發(fā)生消去反響生成苯丙烯酸，與和SOCl2發(fā)生反響生成酰氯，最后在在AlCl3催化作用下生成目標(biāo)產(chǎn)物，。故答案為：。8．〔2021·浙江高三其他模擬〕紐甜(NTM)結(jié)構(gòu)簡式為：它是目前唯一人工合成平安代糖甜味劑，甜度大約是蔗糖的8000倍。下面是紐甜的一種合成路線：：①同一個碳原子上連接2個—OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，脫水形成②+NH2—→③+請答復(fù)：(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：C___，E___。(2)F→G的化學(xué)方程式是___。(3)以下說法正確的選項是___。A．化合物A能發(fā)生銀鏡反響B(tài)．紐甜的分子式是C20H28O5N2C．H2NCH2COOH與CH3COCl反響是為了保護(hù)氨基不與苯甲醛反響D．該工藝同時會生成一種NTM的同分異構(gòu)體(4)寫出符合以下條件的G的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式___。①紅外光譜顯示分子中含有—NO2②氫核磁共振譜顯示含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子③能被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸(5)利用學(xué)過的知識，結(jié)合題給信息，設(shè)計富馬酸制備天冬氨酸的合成路線___(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。【答案】+H2OCH3COOH+ACD、、、【分析】發(fā)生堿性水解得到A，富馬酸與氨氣發(fā)生加成反響得到天冬氨酸，A與天冬氨酸發(fā)生②中的反響得到B，B與氫氣加成得到C，甘氨酸與乙酰氯發(fā)生取代反響得到，與苯甲醛發(fā)生③反響得到D，D發(fā)生消去反響得到E，E與氫氣發(fā)生加成反響得到F，F(xiàn)酸性條件下發(fā)生水解反響得到G，G與乙醇發(fā)生酯化反響得到H，H與C發(fā)生取代反響生成NTM，據(jù)此分析解答。【解析】(1)由以上分析可知C為，E為，故答案為：；；(2)F→G發(fā)生的是酰胺鍵的水解反響，反響方程式為：+H2OCH3COOH+，故答案為：+H2OCH3COOH+；(3)A.化合物A為，含有醛基能發(fā)生銀鏡反響，故A正確；B.由紐甜的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是C20H30O5N2，故B錯誤；C.H2NCH2COOH中的氨基能與醛基發(fā)生②中反響，先與CH3COCl反響將氨基轉(zhuǎn)化成酰胺鍵可以保護(hù)氨基不與苯甲醛反響，故C正確；D.C和H發(fā)生的反響為羧基和氨基的取代反響，C中有兩個不對稱羧基均可發(fā)生反響，因此除了生成產(chǎn)物NTM外，還會得到其同分異構(gòu)體，故D正確；故答案為：ACD；(4)G的同分異構(gòu)體①紅外光譜顯示分子中含有—NO2，除硝基外還有三個碳原子連在苯環(huán)上；②氫核磁共振譜顯示含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，說明苯環(huán)上只有一個取代基，可能是正丙基或異丙基；③能被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸，說明苯環(huán)所連的碳原子上有H；假設(shè)為正丙基那么符合的結(jié)構(gòu)有：、、；假設(shè)為異丙基符合的結(jié)構(gòu)有：；故答案為：、、、；(5)可由與氫氣發(fā)生加成反響得到，可由與氨氣發(fā)生②中反響得到，可由經(jīng)過催化氧化反響生成，可由與水發(fā)生加成反響得到，故答案為：；9．〔2021·河南新鄉(xiāng)市·新鄉(xiāng)縣一中高三其他模擬〕甲氰菊酯是用量少、無殘毒、無公害的除蟲藥，改進(jìn)的工藝合成路線如下：：(1)與Zn反響生成ClCH=C=O(2)+ClCH=C=O→答復(fù)一下問題：(1)A物質(zhì)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為6：1：1，寫出A的化學(xué)名稱___________。(2)由A生成B的反響類型為___________。(3)寫出反響④的化學(xué)方程式___________。(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)甲氰菊酯分子中的含氧官能團(tuán)名稱為___________。(6)M與互為同分異構(gòu)體，滿足以下條件的M有___________種。①含兩個苯環(huán)②能發(fā)生銀鏡反響③能與FeCl3發(fā)生顯色反響(7)寫出由乙醇制備的合成路線___________。(無機(jī)試劑任選)【答案】2－丙醇取代反響(CH3)2C=C(CH3)2＋H2O酯基、醚鍵19【分析】根據(jù)A的分子式可知A中碳原子飽和，所以為醇或醚，核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為6：1：1，那么A為CH3CH(OH)CH3；根據(jù)反響條件可知A中羥基被Cl原子取代得到B，那么B為；根據(jù)反響條件以可知D中羥基發(fā)生消去反響生成E，那么E為(CH3)2C=C(CH3)2；根據(jù)題目所給信息以及F的分子式可知，反響⑤中先與Zn反響生成ClCH=C=O，然后再發(fā)生類似信息②的反響得到F，所以F為?！窘馕觥?1)根據(jù)分析可知A為CH3CH(OH)CH3，名稱為2－丙醇；(2)A生成B為A中羥基被氯原子代替的過程，屬于取代反響；(3)反響④為D中羥基的消去反響，化學(xué)方程式為(CH3)2C=C(CH3)2＋H2O；(4)根據(jù)分析可知F的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)甲氰菊酯中的含氧官能團(tuán)為圈出局部土名稱為酯基、醚鍵；(6)根據(jù)題中條件,M的結(jié)構(gòu)中含有兩個苯環(huán)、一個醛基，一個酚羥基，如果醛基和苯環(huán)處于鄰位，根據(jù)結(jié)構(gòu)對稱關(guān)系，虛線為對稱軸，羥基位置可為所標(biāo)7種，如果是間位羥基位置也是7種，當(dāng)是對位時為5種，共7+7+5=19種；(7)根據(jù)題中信息氯代烴和羰基可以發(fā)生類似反響③的反響，延長碳鏈，同時引人羥基，所以可將乙醇轉(zhuǎn)化成氯代烴和醛，再反響得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為。10．〔2021·江西撫州市·臨川一中〕經(jīng)研究說明，阿比朵爾對禽流感病毒及新冠肺炎病毒均有有效擬制作用，但水溶性較差，鹽酸阿比朵爾(可看作為阿比朵爾的鹽酸鹽)也是廣譜抗病毒藥物，以下為鹽酸阿比朵爾的合成路線：答復(fù)以下問題：(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。(2)反響A→B的目的是_______，B→C的反響類型為_______。(3)中的官能團(tuán)為巰基，可以確認(rèn)巰基的方法有_______(填標(biāo)號)。A．核磁共振氫譜B．質(zhì)譜C．紅外光譜D．原子光譜(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為_____。(5)由阿比朵爾(E)制成鹽酸阿比朵爾(F)的目的是_____。(6)利用相關(guān)知識和上述流程中的原理，某實驗小組設(shè)計出了以為主要原料，合成撲炎痛()的路線如下：①反響1的化學(xué)方程式為____(反響物按物質(zhì)的量之比1：1反響，且有一種生成物為一常見的酸性氧化物)②的所有同分異構(gòu)體中，除苯環(huán)外不含其它環(huán)、結(jié)構(gòu)中不含過氧鍵(即-O-O-)的同分異構(gòu)體有____種。③X的結(jié)構(gòu)簡式為____。【答案】酯基保護(hù)酚羥基取代反響C增強(qiáng)藥物的水溶性+SOCl2→+SO2+HCl12【分析】C的分子式為C15H15O4NBr2，比照B、C的分子式可知B與Br2發(fā)生的是取代反響，再結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式可知B的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合D和F的結(jié)構(gòu)以及E的分子式，可知E為，可以理解為D中苯環(huán)先與HCHO發(fā)生加成反響引入-CH2OH，然后羥基被-N(CH3)2取代生成E?！窘馕觥?1)B為，其含氧官能團(tuán)為酯基；(2)A生成B的過程中酚羥基與(CH3CO)2O發(fā)生酯化反響生成B，根據(jù)后續(xù)產(chǎn)物可知，C到D的過程又重新生成了酚羥基，所以反響A→B的目的是保護(hù)酚羥基；比照B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知該反響為取代反響；(3)核磁共振氫譜確定不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種類，質(zhì)譜可以確定相對分子質(zhì)量等，紅外光譜可以確定原子團(tuán)、官能團(tuán)等，可以確定巰基的方法紅外光譜，應(yīng)選C；(4)根據(jù)分析可知E的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)根據(jù)流程可知E和HCl反響形成帶有結(jié)晶水的鹽，可以增強(qiáng)藥物水溶性，提高藥效；(6)①反響1中羧基中氫原子被氯原子取代，且二者1:1反響，有一種生成物為一常見的酸性氧化物，根據(jù)元素守恒可知該物質(zhì)應(yīng)為SO2，那么化學(xué)方程式為+SOCl2→+SO2+HCl；②其同分異構(gòu)體可以有一個取代基為：-OCOOH，共1種；兩個取代基：-OH和-COOH、-OH和-OOCH，每一組都有鄰間對3種，但其中一種為，所以共5種；還可以是三個取代基：-CHO、-OH和-OH，有6種，共有1+5+6=12種同分異構(gòu)體；③比照X前后的物質(zhì)可知，中酚羥基中轉(zhuǎn)化為-ONa，氨基轉(zhuǎn)化為酰胺基，為了防止酚羥基被酯化，所以反響2應(yīng)是與Na的反響，那么X為。11．〔2021·四川樹德中學(xué)高三其他模擬〕2021年美國宣布批準(zhǔn)Koseluge上市，給神性纖維瘤病兒童患者帶來福音，以下列圖是合成Koseluge的重要中間體的合成路線。答復(fù)以下問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為：___________；系統(tǒng)命名法命名為___________。(2)D的分子式為___________。(3)由D生成E的化學(xué)方程式為___________。(4)由E生成F和F生成G的反響類型分別為___________、___________。(5)芳香化合物H是B的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反響，不與氯化鐵發(fā)生顯色反響，共有___________種，其中核磁共振氫譜為兩組峰的結(jié)構(gòu)簡式為___________；(不考慮O-F直接相連情況)(6)請仿照以上路線，無機(jī)試劑任選，設(shè)計由合成的路線___________?！敬鸢浮?,3,4-三氯苯甲酸C7H4O4N2F2+CH3OH+H2O取代反響復(fù)原反響6、【分析】A到C需經(jīng)兩步反響，氨基反響為羧基，苯環(huán)上引入硝基，結(jié)合B的分子式，可知B為，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)和F的結(jié)構(gòu)可知，轉(zhuǎn)化需兩步，一步為羧基酯化，一步為碳氮鏈形成，那么E為；【解析】(1)結(jié)合A和C的結(jié)構(gòu)簡式可知，A到C需經(jīng)兩步反響，氨基反響為羧基，苯環(huán)上引入硝基，結(jié)合B的分子式，可知B為，根據(jù)系統(tǒng)命名法，選擇苯甲酸做母體，命名為2,3,4-三氯苯甲酸；(2)D的分子式為C7H4O4N2F2；(3)結(jié)合D的結(jié)構(gòu)和F的結(jié)構(gòu)可知，轉(zhuǎn)化需兩步，一步為羧基酯化，一步為碳氮鏈形成，那么E為，化學(xué)方程式為：+CH3OH+H2O；(4)結(jié)合E的結(jié)構(gòu)和F的結(jié)構(gòu)，該轉(zhuǎn)化是E中斷C-F，斷N-H，形成C-N鍵，另一生成物為HF，反響類型是取代反響，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)和G的結(jié)構(gòu)可知，該步為硝基復(fù)原為氨基，去氧或加氫為復(fù)原反響；(5)B為，H能發(fā)生銀鏡反響，那么H有2種情況：一是苯環(huán)上連接甲酸酯基，三個F原子，即1HCOO-，3F；二是苯環(huán)上連接醛基，羥基，三個F原子，可與氯化鐵發(fā)生顯色反響，不滿足，那么只有第一種情況符合題意；根據(jù)‘定一移二’，可在苯環(huán)上定好3個F的位置，再定HCOO-的位置，同分異構(gòu)體有：、、共6種；氫原子只有2種的結(jié)構(gòu)為對稱性高的結(jié)構(gòu)，為、；(6)和合成目標(biāo)產(chǎn)物，仿照D到E實現(xiàn)C-N鏈形成，由合成，即引入羧基，流程中，B到C實現(xiàn)引硝基，D到E實現(xiàn)硝基變氨基，利用A到B氨基變羧基，合成路線為：。12．〔2021·廣西南寧市·南寧三中高三三模〕化合物G是一種正在研究的可能具有良好的抑菌、抗病毒等活性的先導(dǎo)化合物，其合成路線設(shè)計如下：答復(fù)以下問題：(1)A的化學(xué)名稱為___________。(2)B的分子式為___________，E的核磁共振氫譜有___________個吸收峰。(3)D生成E的化學(xué)方程式為___________；反響類型為___________。(4)E的芳香族同分異構(gòu)體中，符合以下條件的一種結(jié)構(gòu)簡式為___________。①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響②苯環(huán)上的一氯代物只有1種(5)為提高藥物的生物活性，可引入該五元環(huán)中的氧原子可與生物體大分子結(jié)合，增加了對生物體的親和力，推測其最可能的結(jié)合方式是___________(填標(biāo)號)。a．離子鍵b．共價鍵c．分子間氫鍵d．范德華力(6)化合物H()對小麥幼苗的生長有明顯的促進(jìn)作用。設(shè)計以和為原料制備H的合成路線___________(其它試劑任選)?！敬鸢浮?氟苯甲酸(或間氟苯甲酸)C7H4OFC14+CH3OH+HCl取代反響C【分析】A中羧基與SOCl2發(fā)生取代反響生成B，B中酰氯鍵上氯原子被取代生成C，D中酰氯鍵與CH3OH發(fā)生取代反響生成E，E中酯基與N2H4?H2O發(fā)生肼解生成F，C和F發(fā)生加成反響生成G；【解析】(1)A的化學(xué)名稱為3氟苯甲酸(或間氟苯甲酸)；(2)B的分子式為C7H4OFC1；E有4種H，核磁共振氫譜有4個吸收峰；(3)D生成E為取代反響，化學(xué)方程式為：+CH3OH+HCl，反響類型是取代反響；(4)①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響說明含有酚羥基，②苯環(huán)上的一氯代物只有1種，即苯環(huán)上有1種H，符合條件的是：；(5)該五元環(huán)中的氧原子可與生物大分子中羥基或氨基等基團(tuán)之間可形成分子間氫鍵，從而增強(qiáng)了對生物體的親和力，應(yīng)選：C；(6)要合成目標(biāo)有機(jī)物中-NH-CS-NH-結(jié)構(gòu)需用C與F反響生成G的信息，要利用此步信息，需合成類似C中結(jié)構(gòu)-CO-N=C=S結(jié)構(gòu)，要合成此結(jié)構(gòu)，可利用A→B→C信息，具體合成路線：。13．〔2021·北京高三其他模擬〕心得隆(Q)可用于防治血栓，其一種合成路線如下列圖。：ⅰ.++H2Oⅱ.(互變異構(gòu))(1)芳香烴A的名稱為___。(2)試劑a是___，C中所含的官能團(tuán)為___。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為___。(4)E→F的化學(xué)方程式是___。(5)M的結(jié)構(gòu)簡式為___。(6)苯丙醛()可用于配制香精。以物質(zhì)A和乙醇以及必要的無機(jī)試劑為原料合成苯丙醛，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反響條件)___?！敬鸢浮考妆綕饬蛩?、濃硝酸醛基、硝基+CH3OH+H2O或【分析】E和甲醇發(fā)生酯化反響生成F，F(xiàn)與乙酸酐反響生成，逆推可知F是、E是；在一定條件下反響生成M和甲醇，那么M是，結(jié)合信息ⅱ，可知N是；和D生成心得隆，根據(jù)D的分子式，逆推D是，根據(jù)信息ⅰ，逆推可知C是，B是；A分子式是C7H8，A是?！窘馕觥?1)芳香烴A是，名稱為甲苯。(2)和試劑a發(fā)生硝化反響生成，試劑a是濃硫酸、濃硝酸；C是，所含的官能團(tuán)為硝基、醛基；(3)和D生成心得隆，根據(jù)D法分子式，逆推D是；(4)E是和甲醇發(fā)生酯化反響生成，反響的化學(xué)方程式是+CH3OH+H2O；(5)在一定條件下反響生成M和甲醇，那么M是；(6)甲苯用二氧化錳氧化為苯甲醛，乙醇催化氧化為乙醛，苯甲醛和乙醛在堿存在的條件下生成，與氫氣發(fā)生加成反響生成，合成路線為?！军c睛】此題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成，明確各步驟中物質(zhì)結(jié)構(gòu)的變化是解題關(guān)鍵，注意常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，學(xué)會利用“逆推法〞進(jìn)行有機(jī)推斷，培養(yǎng)學(xué)生利用題目信息的能力。14．〔2021·云南省云天化中學(xué)高三期末〕烴A是根本有機(jī)化工原料，其分子式為C3H6，由A制備聚合物C和合成路線如下列圖(局部條件略去)：，R-C≡NRCOOH(1)B中含氧官能團(tuán)名稱為_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)A→D的反響類型為_______。(4)用星號(*)標(biāo)出該化合物中所含的手性碳原子_______，以下物質(zhì)不能與發(fā)生反響的是_______(填序號)。a.NaOH溶液b.溴水c.FeCl3溶液d.金屬Na(5)寫出E→F的化學(xué)方程式為_______。(6)滿足以下條件，化合物B的同分異構(gòu)體有_______種，①與B具有相同官能團(tuán)②能發(fā)生銀鏡反響：寫出其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為6:1:1的結(jié)構(gòu)簡式_______。(7)根據(jù)題中信息，寫出以甲苯和乙醇為有機(jī)原料制備苯乙酸乙酯的合成路線(無機(jī)試劑任選)__?！敬鸢浮旷セ〈错慍+HOCH2-CH=CH28HCOOCH=C(CH3)2【分析】B發(fā)生加聚反響生成聚丁烯酸甲酯，那么B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOCH3，A為C3H6，A發(fā)生加成反響生成B，那么A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯發(fā)生水解反響然后酸化得到聚合物C，C的結(jié)構(gòu)簡式為；A發(fā)生反響生成D，D發(fā)生水解反響生成E，E能發(fā)生題給信息的加成反響，結(jié)合E分子式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2OH、D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1,3-丁二烯發(fā)生加成反響生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)發(fā)生取代反響生成G，G發(fā)生信息中反響得到，那么G的結(jié)構(gòu)簡式為；【解析】(1)B為CH3CH=CHCOOCH3，其中含有的含氧官能團(tuán)為酯基；(2)根據(jù)分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)A為C3H6，D為CH2=CHCH2Cl，故A生成D發(fā)生了取代反響；(4)中所含的手性碳原子為；該化合物中含有羧基、羥基以及雙鍵，故可以與氫氧化鈉溶液、金屬鈉和溴水發(fā)生反響，但是不能與氯化鐵溶液發(fā)生反響，答案選C；(5)E→F的化學(xué)方程式為+HOCH2-CH=CH2；(6)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOCH3，B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反響，說明含有碳碳雙鍵、HCOO-，符合條件的有，，，，，，，，共8種，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為6:1:1的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH=C(CH3)2；(7)由與乙醇發(fā)生酯化反響脫水生成；可以由與氫氧化鈉和鹽酸反響生成；可以由與NaCN反響生成；可以由甲苯與氯氣發(fā)生取代反響生成，故以甲苯和乙醇為有機(jī)原料制備苯乙酸乙酯的合成路線為。15．〔2021·廣東汕頭市·金山中學(xué)高三三模〕扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：(1)A與B的反響為加成反響，且A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反響，且具有酸性，那么B的結(jié)構(gòu)簡式是____。(2)試寫出C與NaOH反響的化學(xué)方程式：___。(3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有___種。(4)以下說法正確的選項是___A．F常溫下易溶于水B．1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反響，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol。C．D→F的反響類型是取代反響D．一定條件下C可以發(fā)生縮聚反響(5)符合以下條件的F的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有___種。其中氫原子個數(shù)比為1:1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡式為____①屬于一元酸類化合物；②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位；③遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響。(6)：+CH≡CH，請設(shè)計合成路線以B和C2H2為原料合成(無機(jī)試劑任選)_____?！敬鸢浮?2NaOH→+2H2O4BCD4【分析】A與B的反響為加成反響，且A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反響，且具有酸性，那么A為OHCCOOH，B為；C與甲醇發(fā)生酯化反響得到D，D和HBr發(fā)生取代反響得到F；由于C中既含醇羥基，也含羧基，因此會得到副產(chǎn)物如兩個C分子生成的環(huán)酯等?！窘馕觥?1)由分析可知B為；(2)C為，羧基、酚羥基均能與NaOH按1:1反響，那么C與NaOH反響的化學(xué)方程式為+2NaOH→+2H2O；(3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，那么E為2分子C生成的環(huán)酯，E為，那么E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有4種；(4)A．F含酯基和-Br、酚羥基，常溫下不易溶于水，A錯誤；B．1molF含1mol酚羥基、1mol酯基、1mol溴原子，那么在一定條件下1molF與足量NaOH溶液反響，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol，B正確；C．比照D和F的結(jié)構(gòu)可知D→F的反響類型是取代反響(H被Br取代)，C正確；D．C含一個羧基和一個醇羥基，一定條件下C可以發(fā)生縮聚反響生成聚酯類物質(zhì)；C含酚羥基，且酚羥基鄰位有H，一定條件下可發(fā)生酚醛縮聚，D正確；選BCD；(5)F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))：①屬于一元酸類化合物，那么含1個-COOH；②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位；③遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響，那么含酚羥基；符合條件的有、、、，共4種；其中氫原子個數(shù)比為1:1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)以B()和C2H2為原料合成，進(jìn)行逆合成分析：可由和HC≡CH合成，可由催化氧化得到，由與氫氣加成得到，因此合成路線為。16．〔2021·安徽高三其他模擬〕化合物H是用于治療慢性阻塞性肺病奧達(dá)特羅的合成中間體，其合成路線如圖：：I.BnBr代表II.答復(fù)以下問題：(1)A的名稱為_______；B中官能團(tuán)的名稱為_______。(2)D→E的反響類型為_______，反響⑤條件中K2CO3的作用是_______。(3)有機(jī)物G、M的分子式分別為C17H14O4NBr、C17H16O4NBr，那么M→H的反響方程式為_______。(4)有機(jī)物N是反響②過程中的副產(chǎn)物，其分子式為C22H20O3，那么N的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)B的同分異構(gòu)體中，既能水解，又能使FeCl3溶液顯紫色的有_______種。(6)參照上述合成路線和信息，請寫出以苯酚和光氣(COCl2)為原料合成的路線。____【答案】對苯二酚(或1，4－苯二酚)羥基(酚羥基)、羰基(酮基)復(fù)原反響與生成的HCl反響，促進(jìn)平衡正向移動，提高原料利用率+NaOH+NaBr+H2O

(或?qū)懗桑?19【分析】根據(jù)A生成B的反響條件可知該反響與信息Ⅱ類似，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知A應(yīng)為；有機(jī)物M的分子式為C17H16O4NBr，而G的分子式為C17H14O4NBr，可知G生成M的過程中發(fā)生了酮羰基與氫氣的加成，所以M為。【解析】(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，有兩個處于對位的酚羥基，所以名稱為對苯二酚(或1，4－苯二酚)；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知其官能團(tuán)為酚羥基、羰基；(2)比照D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知D中硝基變?yōu)榘被?，?yīng)為復(fù)原反響；根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知E生成F的過程為取代反響，反響過程中會有HCl生成，碳酸鉀可以與生成的HCl反響，促進(jìn)平衡正向移動，提高原料利用率；(3)M的結(jié)構(gòu)簡式為，該反響的化學(xué)方程式為+NaOH+NaBr+H2O；(4)根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式可知該過程中B中的一個酚羥基上的氫原子被取代，根據(jù)反響機(jī)理和副產(chǎn)物的分子式可知，副產(chǎn)物應(yīng)是兩個酚羥基上的氫原子都被取代，所以N為

(或?qū)懗桑?；(5)B中含有8個碳原子、3個氧原子，不飽和度為5，其同分異構(gòu)體滿足：既能水解，又能使FeCl3溶液顯紫色，那么含有酚羥基、酯基，那么苯環(huán)上至少有兩個取代基，兩個取代基可以是：-OH、-COOCH3或-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH，每一組均有鄰間對三種情況，共9種；也可以是三個取代基：-OH、-CH3、-OOCH3，此時有10種，所以同分異構(gòu)體共有19種；(6)苯酚為，類比C生成F的過程可知由苯酚和光氣(COCl2)為原料合成的路線為。17．〔2021·陜西寶雞市·高三其他模擬〕氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下列圖：請答復(fù)以下問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______(2)請寫出以下反響的化學(xué)方程式及反響類型：反響③：_______；反響類型為_______。反響④：_______。(3)吡啶是一種有機(jī)堿，在反響⑤中的作用是_______。(4)G的相對分子質(zhì)量為_______。(5)E中含有的官能團(tuán)的名稱是_______。T(C7H7NO2)是E在堿性條件下的水解產(chǎn)物，符合以下條件的T的同分異構(gòu)體有_______種，其中核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為_______。①—NH2直接連在苯環(huán)上；②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體。(6)參照上述合成路線，以CH3CH2COCl和為原料，經(jīng)三步合成某化工產(chǎn).品的路線為(其他無機(jī)試劑任選)。_______?！敬鸢浮?HNO3〔濃〕+H2O硝化反響〔或取代反響〕+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O吸收反響生成的氯化氫，提高反響物的轉(zhuǎn)化率276氟原子、氨基13【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反響生成，故A為、B為；在DMSO作用下，與SbF3發(fā)生取代反響生成，在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反響生成，與鐵和20%的鹽酸發(fā)生復(fù)原反響生成，在吡啶作用下，與發(fā)生取代反響生成，那么F為；在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反響生成?！窘馕觥?1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；(2)反響③為在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反響生成和水，反響的化學(xué)方程式為+HNO3〔濃〕+H2O；反響④為與鐵和20%的鹽酸發(fā)生復(fù)原反響生成、氯化亞鐵和水，反響的化學(xué)方程式為+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O，故答案為：+HNO3〔濃〕+H2O；硝化反響〔或硝化反響〕；+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O；(3)反響⑤為在吡啶作用下，與發(fā)生取代反響生成和氯化氫，有機(jī)堿吡啶與反響生成的氯化氫反響，氯化氫的濃度減小，平衡向正反響方向移動，有利于提高反響物的轉(zhuǎn)化率，故答案為：吸收反響生成的氯化氫，提高反響物的轉(zhuǎn)化率；(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C11H11O3N2F3，相對分子質(zhì)量為276，故答案為：276；(5)E的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)為氟原子、氨基；在堿性條件下水解生成，那么T的結(jié)構(gòu)簡式為，由T的同分異構(gòu)體中—NH2直接連在苯環(huán)上，能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體可知，同分異構(gòu)體中的取代基可能為HCOO—和—NH2，或為—OH、—CHO和—NH2，假設(shè)取代基為HCOO—和—NH2，取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對共3種結(jié)構(gòu)；假設(shè)取代基為—OH、—CHO和—NH2，—OH、—CHO在苯環(huán)上有鄰、間、對共3種結(jié)構(gòu)，—NH2取代鄰位結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上氫原子有4種結(jié)構(gòu)、取代間位結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上氫原子有4種結(jié)構(gòu)、取代對位結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上氫原子有2種結(jié)構(gòu)，共10種，那么T的同分異構(gòu)體共有13種；其中核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：氟原子、氨基；13；；(6)由題給合成路線可知，以CH3CH2COCl和為原料合成的合成步驟為在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反響生成，與鐵和20%的鹽酸發(fā)生復(fù)原反響生成，在吡啶作用下，與CH3CH2COCl發(fā)生取代反響生成，合成路線為，故答案為：。18．〔2021·阜新市第二高級中學(xué)高三其他模擬〕丹參素是一種具有抗菌消炎及增強(qiáng)機(jī)體免疫作用的藥物。該藥物的一種合成路線如下：：Bn-代表芐基()。(1)丹參素的分子式為___________，C中官能團(tuán)名稱為___________。(2)寫出由A生成B的化學(xué)方程式___________，反響類型為___________(3)E中采用雜化的碳原子數(shù)目___________。(4)N是C的同系物，相對分子質(zhì)量比C大14，且其核磁共振氫譜有4組峰，峰的面面積比為。請寫出同時符合以下條件的Ｎ的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。①能發(fā)生銀鏡反響；②苯環(huán)上只有2個取代基；③1molN消耗2molNaOH。(5)設(shè)計以苯酚與A為原料制備抗細(xì)菌有機(jī)物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖例如見此題題干)。___________【答案】C9H10O5醛基、酚羥基加成反響+4，或者，或者【分析】由框圖可知：AB發(fā)生加成反響，BC發(fā)生消去反響，CD發(fā)生取代反響?！窘馕觥?1)由丹參素的結(jié)構(gòu)簡式：可知，其分子式為C9H10O5；由C的結(jié)構(gòu)簡式：可知，C中官能團(tuán)名稱為醛基、酚羥基，故答案：C9H10O5；醛基、酚羥基。(2)由框圖可知，AB發(fā)生加成反響，其反響的化學(xué)方程式為：+。故答案：加成反響；：+。(3)由框圖可知：E的結(jié)構(gòu)簡式，分子中有4個C形成4個σ鍵，所以為sp3，故答案：4。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式，N是C的同系物，相對分子質(zhì)量比C大14，且其核磁共振氫譜有4組峰，峰的面面積比為，那么N的結(jié)構(gòu)簡式為。符合①能發(fā)生銀鏡反響說明含有醛基；③1molN消耗2molNaOH，②苯環(huán)上只有2個取代基，那么N的結(jié)構(gòu)為，