2021高考化學(xué) 大一輪系統(tǒng)復(fù)習(xí) 考點(diǎn)規(guī)范練33

考點(diǎn)規(guī)范練33煌的含氧衍生物

（時(shí)間：45分鐘滿分:100分）

非選擇題（共6小題，共100分）

1.（16分）A（C2H4。）是基礎(chǔ)有機(jī)化工原料，由A可制備聚碳酸酯（D）及食用香精茉莉酮（部分反應(yīng)條件

略去），制備路線如下圖所示：

JW--V,~-UVrilj4CHj

c（碳仁甲函“H-ECIJLM+OH

正即楞峨

入~\,I

H（茉莉超

已知:A、B的核磁共振氫譜均只有1組峰。

（1）A的名稱為；H中含氧官能團(tuán)的名稱為o

（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?

（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為.

（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

（5）G的一種同分異構(gòu)體，能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，苯環(huán)上有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，則符合條件

的同分異構(gòu)體有種，其中核磁共振氫譜只有5組峰的是（寫

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

⑹依據(jù)上述合成路線，試以A和HC=CLi為原料合成1,3-丁二烯。

2.(16分)以煌A為主要原料，采用以下路線合成藥物X、Y和高聚物乙

八CHBtCH,

、’?】1④

pr一=

一Z：4-CHI—CH4I

COOCH,

已知：

OH

fqR-1R，

I.R-C—R'H*"COOH（R或R'可以是煌基或氫原子）；

n.反應(yīng)①、反應(yīng)②、反應(yīng)⑤的原子利用率均為loo%。

請(qǐng)回答下列問題：

(DB的名稱為.

(2)X中的含氧官能團(tuán)名稱為，反應(yīng)③的條件為，反應(yīng)③的反應(yīng)

類型是。

⑦OH

OH⑧

⑥

(3)關(guān)于藥物丫(O)的說法正確的是。

A.藥物Y的分子式為C8H8。4,遇氯化鐵溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)

B.lmol藥物Y與H2、濃謨水中的Br2反應(yīng)，最多消耗4mol也和2molBr2

C.lmol藥物Y與足量的鈉反應(yīng)可以生成33.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣

D.藥物Y中⑥、⑦、⑧三處一OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦

(4)寫出反應(yīng)E-F的化學(xué)方程式:

(5)寫出符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①屬于酚類化合物,且是苯的對(duì)位二元取代物；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。

(6)設(shè)計(jì)一條以CH3CHO為起始原料合成Z的線路(無機(jī)試劑及溶劑任選)。

3.(16分)有機(jī)物A、B的分子式均為C11H12O5,均能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化

已知：

①A、B、C、D均能與NaHC03反應(yīng)；

②只有A、D能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A苯環(huán)上的一漠代物只有兩種;

③F能使溪水褪色且不含有甲基；

@H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

根據(jù)題意回答下列問題：

Q)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是；反應(yīng)⑥的條件是

(2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:；D中含氧官能團(tuán)的名稱是一

(3)E是C的縮聚產(chǎn)物,寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式:

(4)下列關(guān)于A-I的說法中正確的是(填序號(hào))。

■ECH—CH玉

a.I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH

b.D在一定條件下也可以反應(yīng)形成高聚物

c.G具有八元環(huán)狀結(jié)構(gòu)

d.等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗等量的NaOH

⑸寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式:

(6)D的同分異構(gòu)體有很多種,寫出同時(shí)滿足下列要求的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式:O

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解

③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種

4.(16分)有機(jī)物A的分子式為C9HI0O2,A在光照條件下生成的一浪代物B可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無

機(jī)產(chǎn)物略)：

稀氫典化

妁溶液爹‘%一回加"

硒L-----&OOCCH,

其中K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種。

已知:①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:RCH=CHOH-RCH2cH0;

②一ONa連在煌基上不會(huì)被氧化。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)F與I中具有相同的官能團(tuán)，檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑是.

(2)上述變化中屬于水解反應(yīng)的是(填反應(yīng)編號(hào))。

(3)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:G,M.

⑷寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

反應(yīng)①：」

K與過量的碳酸鈉溶液反應(yīng)

(5)同時(shí)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有種。

I.含有苯環(huán)

n.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

ni.在稀氫氧化鈉溶液中,1mol該同分異構(gòu)體能與1molNaOH反應(yīng)

5.（2018北京西城模擬）（18分）鈴蘭醛具有甜潤(rùn)的香味常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料。合成

鈴蘭醛的路線如下圖所示（部分試劑和條件未注明）：

COOH

NaOH溶液一j

已知：

i.Ri—CHO+R2—CH2—CHO△~"R>—CH=C-CHO+H2O

..0G催化劑_s

11.R—CI+-------->+HCI

請(qǐng)回答下列問題：

Q）由A生成B的反應(yīng)類型是.

（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

⑶生成E的化學(xué)方程式是

（4）F能發(fā)生銀鏡反應(yīng),F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（5）下列有關(guān)G的敘述中，不正確的是（填字母）。

a.G分子中有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

b.G能發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

c.lmolG最多能與4moiH2發(fā)生加成反應(yīng)

（6）由H生成鈴蘭醛的化學(xué)方程式是

（7）F向G轉(zhuǎn)化的過程中，常伴有分子式為J7H22。的副產(chǎn)物K產(chǎn)生。K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

6.（2018廣東深圳第一次調(diào)研）（18分）化合物M是合成香精的重要原料。實(shí)驗(yàn)室由A和芳香煌E制

備M的一種合成路線如下:

OH

ORi—C-Rz

DHCN

已知：R—C-R,2)H,O/HCOOH(%、R2表示煌基或H原子)

請(qǐng)回答下列問題:

(DA的化學(xué)名稱為,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)C中官能團(tuán)的名稱為

(3)D分子中最多有.個(gè)原子共平面。

(4)E—F的反應(yīng)類型為

⑸D+G-M的化學(xué)方程式為

考點(diǎn)規(guī)范練33煌的含氧衍生物

1.答案⑴環(huán)氧乙烷放基

CH3?

H-tO-CiOH

(2)—CH,

(3)縮聚反應(yīng)取代反應(yīng)

O

-

—

/\

o0

催化劑

J?!2

(4)CH2-CH2+2CH3OH^

o

II

CH,O-C-OCH3+HOCH2CH2OH

(6)^-HCMCL；HOCH2cH2c三CH

a.H”林德拉NaOH

"THI_"ICH2cH2cHYH2乙醉，△,

CH2=CH—CH=CH2

解析分子式為c2H4。的有機(jī)物有乙醛和環(huán)氧乙烷兩種，但乙醛的核磁共振氫譜有2組峰，故A為環(huán)

/\

OO

氧乙烷;結(jié)合B的分子式為C3H4。3及B的核磁共振氫譜只有1組峰，可得B只能為CH2-CH2。(1)

茉莉酮分子中含氧官能團(tuán)為皴基。(3)反應(yīng)②在形成高聚物的同時(shí)還會(huì)生成小分子甲醇，故為縮聚反

應(yīng);反應(yīng)③是取代反應(yīng)。(4)反應(yīng)①是B發(fā)生取代反應(yīng)生成碳酸二甲酯和乙二醇。(5)G的分子式為

CiiHi6。能與FeCb溶液反應(yīng)，說明該同分異構(gòu)體中含有酚羥基，苯環(huán)上有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，則

一個(gè)—OH,另一個(gè)為一C5H11；由于一C5Hli有8種結(jié)構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體也有8種。(6)

由題干中的合成路線及各步反應(yīng)的特點(diǎn),可得到ICH2cH2CHYH2,再經(jīng)過消去反應(yīng)可合成1,3-T

二熔。

2.答案⑴苯乙烯

(2)酯基氫氧化鈉水溶液、加熱取代反應(yīng)

(3)AD

OH

⑷。tOOH

濃硫酸

==

(4J+C2H5OH'T

OH

c-COOC2H5

CH

3+H2O

HCOOCH2cH2

⑸OH

HCN璃一產(chǎn)一

CH30H

(6)CH3CHOH+OH

CH—CHCOOCH-￡CHCH玉

33濃硫酸a催化劑2

5

OH△CH2=CH—COOCHs-^COOCHn

解析反應(yīng)①、反應(yīng)②和反應(yīng)⑤的原子利用率均為100%,屬于加成反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)②的產(chǎn)物,可知煌A

為乙煥,B為苯乙烯，而G的相對(duì)分子質(zhì)量為78,則G為苯,C可以發(fā)生催化氧化生成D,D發(fā)生信息I

中的反應(yīng)，則反應(yīng)③為鹵代煌在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng)，則C為

OHOH

H9CJ—C—COOH

0cHTH,q為O—CH,正為U鼠C—COOC2H5

下為9CH3

,F在濃硫

酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到X.

(3)藥物Y的分子式為C8H8。4,含有酚羥基，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A正確;1mol藥物Y

與電、濃漠水中的Br2反應(yīng)，最多消耗3molH2和2molBr2,B錯(cuò)誤;羥基和竣基都能與鈉反應(yīng)生

成氫氣，所以1mol藥物Y與足量的鈉反應(yīng)可以生成1.5mol氧氣，標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為33.6L,但沒

有說明氫氣是否在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,C錯(cuò)誤;竣基酸性最強(qiáng)，酚羥基酸性很弱，醇羥基表現(xiàn)為中性，所以藥物Y

中⑥、⑦、⑧三處一0H的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦,D正確。

(5)①屬于酚類化合物,且是苯的對(duì)位二元取代物;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明含有甲酸形

OH

人?

C—COOH

成的酯基，符合條件的E(9CH3)的同分異構(gòu)體有

CH3

HCOOCH2cHHCOOCH^^>i

J-OH和4%OHo

CH3—CH—COOH

(6)乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，酸性條件下水解得到OH，該物質(zhì)與甲醇發(fā)生酯化

反應(yīng)生成

CH3—CH—COOCHa

OH，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2-CHCOOCH3,最后發(fā)生加聚

■ECH—CH玉

反應(yīng)得到COOCH。

3.答案(1)消去反應(yīng)Cu、加熱

(2)CH2=CHCH2COOH酚羥基和竣基

一定條件

⑶“HOCH2cH2cH2COOH-^^*

O

I

H-E-OCH2CH2CH2-C5tOH+(n-l)H2O

(4)bd

c0011

⑸HOCTi2Cii2Cii2coo-^y-+3NaOH-^*

Na(>C00Na

HOCH2cH2cH2coONa+/D^+2H2O

解析A、B、C、D均能與NaHC03反應(yīng)，說明都含有竣基一COOH;F能使溪水褪色且不含有甲基,

結(jié)合分子式可知F為

CH2=CHCH2COOH;H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，則C應(yīng)為HOCH2cH2cH2coOH,H為

只有、能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明、分子中含有酚羥基，且

OHCCH2CH2COOHOADFeCbAD

A的苯環(huán)上的一浸代物只有兩種,且含有2個(gè)取代基，則A中2個(gè)取代基為對(duì)位,A應(yīng)為

COOCH2CH2CH2COOHB為

HOCHCOO—COOH為

2CHZCH2D

(1)C為HOCH2cH2cH2coOH,發(fā)生消去反應(yīng)生成F;C中含有羥基,在銅作催化劑，加熱條件下

發(fā)生氧化反應(yīng)生成H。

(2)由以上分析可知F為CH2=CHCH2COOH,D為

HX0-COOH,D中含氧官能團(tuán)為竣基和酚羥基。

(4)F為CH2YHCH2C00H,發(fā)生聚合反應(yīng)生成1,1為

-ECH2—CHi

，故錯(cuò)誤;為

CH2-COOHaD

II0-O-C00n，可以通過縮聚反應(yīng)形成高聚物，故b正確;C生成G時(shí)脫去2分子水,G應(yīng)為十

元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故C錯(cuò)誤;A為H(>OCOOCH2CH2CH2COOH3為

HOCHzCHzCHzCOYyYOOH,二者互為同分異構(gòu)體，所以等質(zhì)量的人與B的物質(zhì)的量相等,1

molA或B都消耗3molNaOH,故d正確。

(6)D為,對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中:①與Fecb溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥

基;②發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能水解，說明應(yīng)含有醛基，不含酯基;③苯環(huán)上的一鹵代物有2種，說明苯環(huán)結(jié)

H飛尸

構(gòu)中只含有兩種性質(zhì)不同的氫原子，符合條件的有CHO和CHO。

4.答案⑴銀氨溶液(或新制的氫氧化銅)

⑵①⑥

o

HEC+OH

(3)CH3COOCH=CH2

(4)CH'COoOcHzBr+3NaOH矢H3C00Na+Na^OcHM

+NaBr+H20

no^ycoon+2NazCO3一Nao-<ycooNa+2NaHCO3

(5)5

解析G發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙酸乙烯酯,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3coOCHYHzG發(fā)生水解反應(yīng)生

成乙酸鈉和乙醛,F能被氧化很11F是CH3cH0,C是CFhCOONa,乙醛被氧化生成乙酸則E為

CH3co0H,有機(jī)物A的分子式為C9Hlo02,不順口度為經(jīng)筍=5,A中含有苯環(huán),A在光照條件下生

成一漠代物B,B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D,D能連續(xù)被氧化生成J,說明D含有醇

羥基,A含有酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基,A在光照條件下生成一演代物B,說明A含有煌

基，結(jié)合K的環(huán)上的一元代物只有兩種結(jié)構(gòu)，故A為

-

CH3COO—^CH3B為CH3COO-^y-CH2Br

D為Na〉OcHz0HJ為NaO-￡yCHO(J為

NaoOcoon?為H(^Ocoon(M為

o

(1)F與I中具有相同的官能團(tuán)醛基，檢驗(yàn)醛基可以用銀氨溶液(或新制的氫氧化銅),能發(fā)生銀鏡反

應(yīng)(或產(chǎn)生磚紅色沉淀)。

(2)題給反應(yīng)中B、G發(fā)生的是水解反應(yīng)，即反應(yīng)①⑥為水解反應(yīng)。

(5)I.含有苯環(huán),n.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明含有酯基，且為甲酸酯.在稀氫氧化鈉溶液

中,1mol該同分異構(gòu)體與1molNaOH反應(yīng)，應(yīng)是甲酸與醇形成的酯,故符合條件的A的同分異構(gòu)

體有HC00CH—

2CH3

-

HCOOCHZ-^^HCOCX:H2^^>

CH3、H3c、

HCOOCII^^

IICOOCII2CII2

CH:，共5種。

CH3

5.答案（1）加成反應(yīng)(2)C(CH3)

CIOOHCOOCH3

濃硫酸

△CCH

(3)C(CH3)3+CH3OH(3)34-H2O

CHO

(4)c(CH3)3(5)ac

CH3CH3

CH2cHeH2OHCH2CHCHO

Cu

+O2X2

(6)2C(CH3)3C(CHJ3+2H2O

CH3CH3

CH=C-CH=C-CHO

(7)C(CH3)3

CH3

解析分析合成路線月關(guān)系D氧化后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可判斷為CH3-C-CH2與HCI發(fā)生加成反應(yīng)生成B:

CH3

產(chǎn)A

CH3—c—CH3

Cl；B在催化劑作用下，與甲苯發(fā)生對(duì)位取代得到D:C（CHJ3；在酸性KMnO4溶液

CH3

0

中，C(CH,)3的

COOH

0

—C（CH3）3與苯環(huán)相連的c上無H,不能被氧化，而一CH3被氧化成一COOH得到c（CHd。

COOH

2CH*中竣基與CH30H在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反

COOHCOOCH3COOCH3

66

濃硫酸、II

應(yīng)：C（CH3）3+CH3OH^^"c（CHM+H2ch得至（JE:C（CHM；E還原得到的F能發(fā)生銀鏡反

CHOCHO

06

應(yīng),可判斷其中有一CH。故F為C（CHS）3;根據(jù)已知i,C（CH）,與丙醛反應(yīng)得到

CH=C（CH3）—CHO

0

G:C（CH3）3,G分子中有6種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，分子中有碳碳雙鍵與醛基，能

發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng);1molG中含有1mol碳碳雙鍵、1