《醛和酮》參考課件

第3節(jié)醛和酮糖類和核酸第2章官能團與有機化學反應(yīng)烴的衍生物第1課時醛和酮課程標準要求學業(yè)質(zhì)量水平1.認識醛、酮的組成和結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2．能夠列舉醛的典型代表物的主要物理性質(zhì)。能描述和分析醛的典型代表物的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的化學反應(yīng)方程式。1.能根據(jù)問題解決的需要設(shè)計典型有機化合物的組成結(jié)構(gòu)檢測與合成的方案。(水平3)2．能基于“綠色化學”的理念設(shè)計有機化合物合成的方案，并對方案進行評價和優(yōu)化。(水平4)欄目索引課前預習案課堂探究案沖關(guān)演練案課前預習案一、醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名1．醛、酮的組成與結(jié)構(gòu)醛酮官能團名稱__________________官能團結(jié)構(gòu)簡式___________或—CHO________________組成通式飽和一元醛：CnH2nO(n≥1)飽和一元酮：_________________醛基酮羰基CnH2nO(n≥3)4－甲基戊醛3．常見的醛和酮名稱結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)氣味水溶性用途甲醛__________________刺激性易溶制酚醛樹脂、脲醛樹脂乙醛CH3CHO液體刺激性易溶—苯甲醛_________液體__________—染料、香料的重要中間體丙酮____________液體特殊氣味與水以任意比互溶有機溶劑、有機合成原料HCHO氣體[注意]

甲醛是常溫下唯一呈氣態(tài)的烴的含氧衍生物?？嘈尤饰抖?、醛和酮的化學性質(zhì)1．羰基的加成反應(yīng)(1)加成原理(2)加成反應(yīng)①加成試劑有____________________等。②典型加成反應(yīng)：乙醛與HCN：__________________________________________。丙酮與HCN：___________________________________________。HCN、NH3、醇2．氧化反應(yīng)(1)銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)先出現(xiàn)白色沉淀后變澄清光亮的銀鏡藍色絮狀沉淀磚紅色沉淀(2)催化氧化乙醛催化氧化的方程式：____________________________________。醇1．巧判斷(對的打“√”，錯的打“×”)(1)醛的官能團為—COH ()(2)飽和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO ()(3)甲醛、乙醛、丙醛均無同分異構(gòu)體 ()提示

丙醛與丙酮互為同分異構(gòu)體。(4)可用溴水檢驗CH2==CH—CHO中的碳碳雙鍵 ()提示

—CHO也能使溴水褪色?！痢獭痢痢獭撂崾?/p>

苯環(huán)上的甲基也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。2．(雙選)下列有關(guān)說法正確的是()A．含有醛基的物質(zhì)不一定是醛B．含醛基的物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能使KMnO4酸性溶液褪色C．醛類物質(zhì)在常溫、常壓下都為液體或固體D．醛與H2發(fā)生的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)答案AD解析含醛基的物質(zhì)不一定是醛，如甲酸、甲酸某酯等，A項正確；因醛基還原性很強，能被弱氧化劑[如銀氨溶液、新制的Cu(OH)2懸濁液]氧化，更易與強氧化劑(如溴水、KMnO4酸性溶液)反應(yīng)，B項錯誤；甲醛在常溫下呈氣態(tài)，C項錯誤；在有機反應(yīng)中，得氧或失氫的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)，反之稱為還原反應(yīng)，因此醛與H2發(fā)生的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)，D項正確。課堂探究案學習任務(wù)一醛、酮的同分異構(gòu)體1．已知丁基共有4種同分異構(gòu)體，分子式為C5H10O的醛有幾種？提示

C5H10O符合飽和一元脂肪醛的通式CnH2nO，可寫為C4H9—CHO的結(jié)構(gòu)形式，又已知丁基共有4種同分異構(gòu)體，故分子式為C5H10O的醛應(yīng)有4種。2．分子式為C3H6O的同分異構(gòu)體有哪些(已知碳碳雙鍵與羥基相連的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定)？寫結(jié)構(gòu)簡式。1．官能團類型異構(gòu)飽和一元醛、酮的通式都是CnH2nO，即含有相同數(shù)目碳原子的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。2．官能團位置異構(gòu)因為醛基一定在1號碳位上，所以醛不存在此類異構(gòu)。但酮羰基的位置不同可造成異構(gòu)，如2－戊酮與3－戊酮互為同分異構(gòu)體。3．碳鏈異構(gòu)醛類的同分異構(gòu)體可以從碳鏈異構(gòu)去考慮，將醛的分子式寫成R—CHO，找出R—的碳鏈異構(gòu)體數(shù)目即為該分子醛類異構(gòu)體的數(shù)目。酮類的同分異構(gòu)體可以先從碳鏈異構(gòu)去考慮，然后考慮位置異構(gòu)。1．某飽和一元脂肪醛中所含碳元素質(zhì)量是所含氧元素質(zhì)量的3倍，此醛可能的結(jié)構(gòu)式有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種答案A解析飽和一元脂肪醛的分子組成通式是CnH2nO，由“所含碳元素質(zhì)量是所含氧元素質(zhì)量的3倍”可得n＝16×3÷12＝4，所以此醛的分子式為C4H8O。分子式為C4H8O的醛即C3H7—CHO，因為丙基有兩種(正丙基和異丙基)，所以該醛的結(jié)構(gòu)有2種。2．相同碳原子數(shù)的醛和酮(碳原子數(shù)大于3)，因官能團類型不同，互為同分異構(gòu)體，同時還存在官能團位置異構(gòu)及碳鏈異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。試寫出分子式為C5H10O的有機物的同分異構(gòu)體(只寫屬于醛類或酮類的)。(1)屬于醛類的：①_________________；②_________________；③_________________；④_________________。(2)屬于酮類的：①_________________；②_________________；③_________________。(3)結(jié)合醇的系統(tǒng)命名知識對上述醛、酮進行命名。醛：_______________________________。酮：_______________________________。[方法技巧]CnH2nO的醛同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法—Cn－1H2n－1有幾種，則Cn－1H2n－1CHO就有幾種。學習任務(wù)二醛的性質(zhì)與檢驗1．為什么氫氧化銅必須用新配制的？提示

新配制氫氧化銅與醛類物質(zhì)能充分接觸，反應(yīng)速率較快；若為久置的氫氧化銅一方面會形成沉淀，不能充分反應(yīng)，另一方面久置氫氧化銅會發(fā)生分解。2．乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液的實驗體現(xiàn)了乙醛的什么性質(zhì)？化學鍵是如何斷裂的？提示

體現(xiàn)了乙醛的還原性，在弱氧化劑(銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液)存在下就可以被氧化為羧酸。斷裂的是碳氫鍵②。2．乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的注意事項(1)所用的Cu(OH)2懸濁液必須是新制的，而且制備時，NaOH溶液必須明顯過量。(2)加熱時懸濁液必須將混合液加熱至沸騰，才能看到明顯的磚紅色沉淀。(3)加熱煮沸時間不能過長，防止Cu(OH)2受熱分解成黑色的CuO。3．醛類物質(zhì)與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)，均需在堿性條件下進行。這兩個反應(yīng)應(yīng)用于醛基的檢驗。4．醛基的氧化乙醛中的醛基的還原性很強，能被氧化性很弱的銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化，乙醛也易被氧氣、酸性KMnO4溶液、溴水等強氧化劑氧化，KMnO4、Br2等被還原而使溶液褪色。5．定量關(guān)系(1)1mol—CHO～2molCu(OH)2～1molCu2O。(2)1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O。1．迄今為止科學家在星云中已發(fā)現(xiàn)180多種星際分子，近年來發(fā)現(xiàn)的星際分子乙醇醛分子模型如圖所示。有關(guān)乙醇醛說法錯誤的是()A．有2種含氧官能團 B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．與乙醛互為同系物 D．與乙酸互為同分異構(gòu)體答案C解析含有醇羥基和醛基兩種含氧官能團，故A正確；含有醛基，所以能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B正確；含有羥基，與乙醛分子式不同，不是同系物，故C錯誤；與乙酸分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，所以與乙酸互為同分異構(gòu)體，故D正確。2．(雙選)食品化學家A.SaariCsallany和ChristineSeppanen說，當豆油被加熱到油炸溫度(185℃)時，會產(chǎn)生如圖所示高毒性物質(zhì)，許多疾病和這種有毒物質(zhì)有關(guān)，如帕金森癥。下列關(guān)于這種有毒物質(zhì)的判斷不正確的是()A．該物質(zhì)最多可以和2molH2發(fā)生加成反應(yīng)B．該物質(zhì)的分子式為C9H15O2C．該物質(zhì)分子中含有兩種官能團D．該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案BC解析鍵線式中每一個拐點表示一個碳原子，該物質(zhì)分子式為C9H16O2，該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵、羥基、醛基三種官能團。[易錯警示]含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗方法醛基和碳碳雙鍵均易被氧化，但醛基還原性更強，更易被氧化，故醛基和碳碳雙鍵同時存在時，應(yīng)先用弱氧化劑氧化和檢驗醛基，再檢驗碳碳雙鍵。香茅醛是一種食用香精，異蒲勒醇是一種增香劑，一定條件下，香茅醛可轉(zhuǎn)化為異蒲勒醇。(1)香茅醛與異蒲勒醇互為同分異構(gòu)體嗎？(2)香茅醛的分子式是什么？(3)異