triose butose pentose hexose glucose fructose ribose ribose galactose 最簡單的糖類物質(zhì)不能被水解成更小分子的糖類

最簡單的糖類物質(zhì)，不能被水解成更小分子的糖類。（一）單糖monosaccharide單糖丙糖(triose)丁糖(butose)戊糖（pentose)己糖(hexose)葡萄糖(glucose)果糖(fructose)核糖(ribose)脫氧核糖(deoxyribose)半乳糖(galactose)1．葡萄糖的鏈式結(jié)構(gòu)被譽為“糖化學之父”的H.E.Fischer推斷出葡萄糖、果糖等一系列單糖的化學結(jié)構(gòu)。葡萄糖的分子式為C6H12O6，為2，3，4，5，6-五羥基己醛的基本結(jié)構(gòu)。果糖為1，3，4，5，6-五羥基己酮的基本結(jié)構(gòu)。3（1）手性化合物（2）旋光性（3）單糖的空間構(gòu)型2．單糖的空間構(gòu)型與旋光性4（1）手性化合物構(gòu)型：是指一個有機分子中各個原子特有的固定的空間排列。碳原子是不對稱原子：當碳原子連接的四個基團各不相同時，它們有兩種空間連接方式。甘油醛的構(gòu)型：對映體結(jié)構(gòu)的示意圖6（1）手性化合物碳原子常稱為手性碳原子、不對稱中心或手性中心，常用C*表示。含有不對稱性（或手性）碳原子的化合物稱為手性化合物。構(gòu)成手性關系的分子之間，互稱“對映異構(gòu)體”。除二羥丙酮外，所有的單糖分子中都含有一個或多個不對稱性（或手性）碳原子。7平面偏振光（偏振光）：普通光通過一個偏振的透鏡或尼科爾棱鏡時，只有振動方向與棱鏡晶軸平行的、能夠通過的光。偏振面:偏振光的振動面。（2）旋光性8當平面偏振光通過手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋轉(zhuǎn)了一個角度。這種性能稱為旋光性。表示方法：（2）旋光性某物質(zhì)的比旋光度[α]式中： C－溶液的濃度（g/mL）； L－旋光管長度（dm）;

旋光方向用“+”（右旋）“-”（左旋）表示。由儀器測得，或計算得到。9（3）單糖的空間構(gòu)型通過測定大量單糖結(jié)構(gòu)，證明單糖均具有同樣的鏈式結(jié)構(gòu)特征。除二羥丙酮外，所有的單糖分子中都含有一個或多個不對稱性（或手性）碳原子。如己醛糖分子中有四個手性碳原子，有24=16個旋光異構(gòu)體，葡萄糖是其中的一種;己酮糖分子中有三個手性碳原子，有23=8個旋光異構(gòu)體，果糖是其中的一種。10（3）單糖的空間構(gòu)型糖類的構(gòu)型習慣用D/L進行標記。糖分子中的多個手性C原子，離C=O最遠的手性C原子，即編號最大的手性碳原子，為決定構(gòu)型的C原子。11（3）單糖的空間構(gòu)型以甘油醛作為標準，和手性碳原子相連的-OH在右邊的為D構(gòu)型，在左邊的為L構(gòu)型。D-甘油醛L-甘油醛透視式12以分子中離C=O最遠的手性C原子，即編號最大的手性碳原子上羥基在空間的左右來判別構(gòu)型。（3）單糖的空間構(gòu)型13D型（3）單糖的空間構(gòu)型L型14

其他的醛糖可以定義為D、L型甘油醛通過增碳反應,分子中增加C(H20)形成的糖。（3）單糖的空間構(gòu)型2024/10/4152.葡萄糖的構(gòu)型是由它的幾號碳原子決定的？1B.2C.3D.51．自然界分布最廣、含量最多的有機分子是（）蛋白質(zhì)B.核酸C.水D.糖類2024/10/416名詞解釋：1.

單糖

2.

醛糖

3.

酮糖

4.

同多糖

5.

雜多糖

1．連接四個不同原子或基團的碳原子稱之為________________。2024/10/417問題下列哪些化合物具有不對稱碳原子？CH3CH2CHCOOHCH31CH3CCH2COOHO2CH＝CHCHCH3OH31、3化合物具有不對稱碳原子﹡﹡D－甘油醛L－甘油醛鏡面CH2OHH－C﹡－OHCHOCH2OHHO－C﹡－HCHO因為兩種甘油醛是實物與鏡影的關系，而實物和鏡影是不同的物質(zhì)，能對映而不能重合，就象左手和右手一樣.因此旋光性也叫手性如圖：問題為什么說D－甘油醛和L－甘油醛是不同的物質(zhì)？當某種D-糖溶于水時，能夠預測其旋光性是左旋（-）還是右旋（+）嗎？構(gòu)型D-，L-是人為規(guī)定的，與旋光性無關，旋光性-，+是測得的。羥基在右的D-型物質(zhì)的旋光性不一定是右旋型問題無法預測糖的構(gòu)型與旋光性之間不一定相對應，即D型不一定代表右旋、L型也不一定代表左旋，因為兩者的規(guī)定性不同。對于葡萄糖來說，D型正好是右旋，即D-（+）-Glc、L型也正好是左旋，即L-（-）-Glc。天然葡萄糖為右旋，屬于D型。203．單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（1）單糖環(huán)式結(jié)構(gòu)（2）單糖環(huán)狀結(jié)構(gòu)的表示方法21（1）單糖環(huán)式結(jié)構(gòu)D-(+)-葡萄糖主要是C5上的羥基與醛基作用，生成六元環(huán)的半縮醛(稱氧環(huán)式)。22（1）單糖環(huán)式結(jié)構(gòu)O半縮醛羥基23（1）單糖環(huán)式結(jié)構(gòu)氧環(huán)式比開鏈式多一個手性碳原子，所以得到α構(gòu)型和β構(gòu)型兩種異構(gòu)體。C1上新形成的羥基(半縮醛羥基)在環(huán)狀結(jié)構(gòu)右邊的稱為α-型；在左邊的稱為β-型。這種結(jié)構(gòu)也稱為端基異構(gòu)體或異頭物。24（1）單糖環(huán)式結(jié)構(gòu)變旋現(xiàn)象：實質(zhì)是環(huán)狀單糖的比旋光度由于其兩種端基差向異構(gòu)體達到平衡而發(fā)生變化，最終達到一個穩(wěn)定的值。葡萄糖的α、β-構(gòu)型和開鏈式的平衡25（2）單糖環(huán)狀結(jié)構(gòu)的表示方法Fischer投影式：雖然能表示各個不對稱碳原子的位置和構(gòu)型差異，但不能準確反映出糖分子的立體構(gòu)型即各個基團的相對空間位置。α-D-吡喃糖β-D-吡喃糖26（2）單糖環(huán)狀結(jié)構(gòu)的表示方法Haworth透視式：迄今為止表示單糖、雙糖或多糖所含單糖環(huán)形結(jié)構(gòu)的最常用方法。α-D-吡喃糖β-D-吡喃糖4、單糖的物理性質(zhì)（1）旋光性：除二羥丙酮外，所有的糖都有旋光性。單糖從丙糖到庚糖，都含有手性碳原子，因此具有旋光性。（2）變旋現(xiàn)象：單糖由直鏈結(jié)構(gòu)變成環(huán)狀結(jié)構(gòu)后，羰基碳原子成為新的手性中心，產(chǎn)生兩個異頭物。異頭物在水溶液中通過直鏈形式可以互變，經(jīng)過一段時間后達到平衡，這就是單糖溶液產(chǎn)生變旋現(xiàn)象的原因。（3）溶解度:單糖分子中的羥基，增加了它的水溶性，在熱水中溶解度極大，但不溶于乙醚、丙酮等有機溶劑。

糖

甜度

糖

甜度果糖轉(zhuǎn)化糖蔗糖葡萄糖木糖173.313010074.340鼠李糖麥芽糖半乳糖棉子糖乳糖32.532.532.122.616.1

以蔗糖為標準定為100，其他糖類的相對甜度見上表，可以看出果糖是最甜的糖。糖的甜度與化學結(jié)構(gòu)有關，是由糖分子中的某些原子團對舌尖味覺神經(jīng)所引起的刺激引起的。多糖無甜味，是因為其分子太大，不能透過舌尖的味覺細胞。（4）甜度:5、單糖的化學性質(zhì)（1）氧化作用：單糖都具有還原性，可使某些金屬離子還原，這些糖稱為還原糖。在堿性條件下，以Cu2+為氧化劑，糖將Cu2+還原為Cu+

，自身變?yōu)樘撬酭CHO+2Cu2++5OH-RCOO-+2Cu2O↓+3H2O反應產(chǎn)生的Cu2O磚紅色沉淀可用于鑒定可溶性還原糖的存在與否。Fehling反應斐林試劑檢測生物組織中的糖類—視頻葡萄糖的三種氧化產(chǎn)物（2）還原作用：單糖的羰基在適當?shù)倪€原條件（例如：用硼氫化鈉處理醛糖或酮糖）下，可以被還原成多元醇（糖醇）。糖醇是一種多元醇，含有兩個以上的羥基。糖醇雖然不是糖但具有某些糖的屬性。目前開發(fā)的有山梨糖醇、甘露糖醇、赤蘚糖醇、麥芽糖醇、乳糖醇、木糖醇等。糖醇類在體內(nèi)比其它糖吸收慢，代謝途徑也不同，并且不易被口腔細菌所利用，因此是一類低熱量防齲齒的增甜劑；也因此成為低熱值食品甜味劑，廣泛應用于低熱值食品配方。非糖甜味劑可以作為糖尿病、心血管病、肥胖病和高血壓患者的醫(yī)療食品添加劑。連接半縮醛羥基的新生成的化學鍵叫糖苷鍵。（3）成苷反應：單糖的半縮醛羥基可與其他含羥基物（醇，酚）縮合脫水形成縮醛結(jié)構(gòu),稱為糖苷HO－C3－HCH2OHH－C4－OHCH－C2－OHH－C516OHOHO－C3－HCH2OHH－C4－OHCH－C2－OHH－C516OHOHα-D-葡萄糖+HOCH3甲醇甲基α-D-葡萄糖CH3糖苷鍵例α-葡萄糖與甲醇生成α-葡萄糖苷H2O糖苷中的非糖部分稱為配基，若配基也是糖，則所成糖苷即為二糖（4）成脎反應：單糖的第1，2碳與苯肼結(jié)合后，成晶體糖脎；舉例：葡萄糖與苯肼的成脎作用糖脎特點：黃色晶體，不溶于水；應用：各種糖生成的糖脎結(jié)晶形狀與熔點都不相同，因此，常用糖脎的生成以鑒定各種不同的糖。單糖分子中第三個碳原子及以下的基團均不參加，因此，D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖的糖脎是相同的。例外：最常見的酸是磷酸,產(chǎn)物為磷酸葡萄糖。生物化學上較重要的糖酯是磷酸酯。反應如下：磷酸除了與C1羥基成酯外，還可與其他碳原子上的羥基成酯，如6－磷酸葡萄糖（5）酯化反應：單糖的醇性羥基能與酸縮合成酯HO－C3－HCH2OHH－C4－OHCH－C2－OHH－C516OHOOHOP－OHOHOHO－P－OH+HO－C3－HCH2OHH－C4－OHCH－C2－OHH－C516OHOH葡萄糖磷酸H3PO41－磷酸葡萄糖（酯）酯鍵H2O酯化反應（6）顯色反應：單糖與強酸共熱，脫水生成糠醛及其衍生物。糠醛及其衍生物在一定條件下能與酚類、蒽酮等縮合成各種不同的有色物質(zhì)。這些反應可用于糖的定性和定量測定：反應名稱酚試劑適用糖類反應顏色Molish反應α-萘酚所有糖類紫紅色Seliwa