提升練10 有機(jī)合成與推斷（解析版）

提升練10有機(jī)合成與推斷目錄01挑戰(zhàn)題型·查能力漏洞【題型一】 有機(jī)合成——官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變【題型二】 有機(jī)合成——碳鏈的增長(zhǎng)與縮短【題型三】 有機(jī)合成——常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化【題型四】 有機(jī)合成——合成路線設(shè)計(jì)【題型五】 有機(jī)推斷——根據(jù)條件確定官能團(tuán)及反應(yīng)【題型六】 有機(jī)推斷——根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)或物質(zhì)【題型七】有機(jī)推斷——根據(jù)特征產(chǎn)物確定碳骨架和官能團(tuán)的位置【題型八】 有機(jī)推斷——根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目【題型九】有機(jī)推斷——根據(jù)新信息類(lèi)推02攻克重難·補(bǔ)能力漏洞03知識(shí)通關(guān)·限時(shí)演練【題型一】有機(jī)合成——官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變1．（2024·安徽·二模）吡唑類(lèi)化合物是重要的醫(yī)藥中間體，如圖是吡唑類(lèi)物質(zhì)L的一種合成路線：已知：①；②。回答下列問(wèn)題：(1)參照上述合成路線，以乙酸和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線：(無(wú)機(jī)試劑任選)。【答案】(1)【解析】（1）在NaOH水溶液中加熱水解生成，氧化得到，與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到，在堿作用下加熱得到，合成路線為?！绢}型二】有機(jī)合成——碳鏈的增長(zhǎng)與縮短2．（2024·湖南益陽(yáng)·三模）有機(jī)物G是合成一種抗癌藥物的重要中間體，其合成路線如下：已知：①+CH3I+HI②+回答下列問(wèn)題：(1)設(shè)計(jì)以和為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干)?！敬鸢浮?1)【解析】（1）水解生成，氧化為，和反應(yīng)生成，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，合成路線為?！绢}型三】有機(jī)合成——常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化3．（23-24高三下·江西宜春·階段練習(xí)）化合物H屬于黃酮醋酸類(lèi)化合物，具有保肝的作用。以下是制備化合物H的一種合成路線。已知：?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)設(shè)計(jì)由乙醇為原料制備1-丁醇的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)【解析】（1）乙醇與O2在Cu催化下加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生CH3CHO，CH3CHO在堿性條件下發(fā)生信息中的反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH=CH-CHO，然后該物質(zhì)與H2在Ni催化下加熱，發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH2CH2CH2OH，合成路線為：【題型四】有機(jī)合成——合成路線設(shè)計(jì)4．（2024·北京東城·一模）脫落酸是一種抑制植物生長(zhǎng)的激素，其衍生物I的合成路線如下。已知：ⅰ.ⅱ.(1)依據(jù)上述合成路線的原理，利用其中原料，設(shè)計(jì)如下路線，合成有機(jī)化合物N，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，。①L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。②試劑和條件：a是，c是?！敬鸢浮?1)CrO3、吡啶Cr2＋、【解析】（1）分析N的結(jié)構(gòu)，與I的結(jié)構(gòu)類(lèi)似，因此需要模仿A到I的合成路徑，N的結(jié)構(gòu)左右對(duì)稱(chēng)，可知CH≡CH與2倍的C2H4O發(fā)生了加成，得到的產(chǎn)物K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，K中的羥基被氧化成羰基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則條件a為CrO3、吡啶。F再發(fā)生已知ⅱ的反應(yīng)，得到M，M再轉(zhuǎn)化為N，則條件b為Cr2＋、。答案為

CrO3、吡啶

Cr2＋、?！绢}型五】有機(jī)推斷——根據(jù)條件確定官能團(tuán)及反應(yīng)5．（2024·內(nèi)蒙古錫林郭勒盟·三模）一種合成有機(jī)物G的合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)由A→B反應(yīng)的試劑和條件是。(2)B→C反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為，C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。(3)M的化學(xué)式為C8H8O2S，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)寫(xiě)出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式：。(5)化合物K是A的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比A的多14。K的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（不考慮立體異構(gòu)）。a．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c．苯環(huán)上有2個(gè)取代基。(6)以和為原料，結(jié)合上述合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)合成的路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）?！敬鸢浮?1)濃硫酸和濃硝酸，加熱(2)酯化反應(yīng)或者取代反應(yīng)硝基和酯基(3)(4)+2H2O+2CH3OH(5)(6)【分析】由題干流程圖可知，由B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、C的分子式并結(jié)合B到C的轉(zhuǎn)化條件可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C到D的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合M的化學(xué)式C8H8O2S可知，化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F的分子式并結(jié)合E到F的轉(zhuǎn)化條件可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此分析解題。【解析】（1）由題干流程圖可知，A到B即在苯環(huán)上引入硝基，故由A→B反應(yīng)的試劑和條件是濃硫酸和濃硝酸，加熱，故答案為：濃硫酸和濃硝酸，加熱；（2）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合題干流程圖可知B→C反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為酯化反應(yīng)或者取代反應(yīng)，C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為硝基和酯基，故答案為：酯化反應(yīng)或者取代反應(yīng)；硝基和酯基；（3）由分析可知，M的化學(xué)式為C8H8O2S，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（4）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式為：+2H2O+2CH3OH，故答案為：+2H2O+2CH3OH；（5）由題干流程圖可知，A的分子式為：C7H5O2Br，化合物K是A的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比A的多14，則K的分子式為：C8H7O2Br，K的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件a．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)即含有酚羥基；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即含有醛基或甲酸酯，結(jié)合O原子數(shù)目可知，只能是醛基；c．苯環(huán)上有2個(gè)取代基，則這兩個(gè)取代基為：-OH和-CHBrCHO，且核磁共振氫譜有5組峰則為對(duì)位結(jié)構(gòu)，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（6）由題干F到G的轉(zhuǎn)化信息可知，可由和在催化劑作用下形成酰胺基可得，根據(jù)D到E的轉(zhuǎn)化條件可知，可由還原制得，發(fā)生硝化反應(yīng)即可制得，由此確定合成路線為：，故答案為：?！绢}型六】有機(jī)推斷——根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)或物質(zhì)6．（2024·上海嘉定·二模）物質(zhì)J是合成BCL-2和BCL-XL家族蛋白抑制劑的重要中間體。物質(zhì)J的某種路線如下所示(部分條件未標(biāo)出)：(1)C→D，E→F的反應(yīng)類(lèi)型分別為，。(2)C中含有的官能團(tuán)為。(3)寫(xiě)出C→D轉(zhuǎn)化中反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)寫(xiě)出物質(zhì)E在堿性(NaOH溶液)、加熱條件下水解的化學(xué)方程式。(5)有關(guān)蛋白質(zhì)說(shuō)法錯(cuò)誤的是___________。A．蛋白質(zhì)溶液能形成丁達(dá)爾現(xiàn)象B．蛋白質(zhì)中加入溶液產(chǎn)生鹽析現(xiàn)象C．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物能形成兩性離子D．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物與茚三酮水溶液在加熱條件下發(fā)生顯色反應(yīng)(6)關(guān)于物質(zhì)J說(shuō)法正確的是___________。A．分子中含1個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子B．發(fā)生水解反應(yīng)得到3種產(chǎn)物C．苯環(huán)上的一溴代物有3種D．分子中碳原子的雜化類(lèi)型有、、sp(7)寫(xiě)出一種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。ⅰ)屬于α-氨基酸類(lèi)ⅱ)能使的溶液褪色ⅲ)苯環(huán)上僅有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上一溴代物有兩種(8)合成路線中設(shè)計(jì)F→G，I→J步驟①的目的是。(9)結(jié)合以上合成信息，在括號(hào)內(nèi)補(bǔ)全的合成路線。(

)(

)(

)【答案】(1)取代反應(yīng)還原反應(yīng)(2)酯基、氨基(3)(4)+2NaOH+NH2CH2COONa(5)B(6)AC(7)(8)保護(hù)氨基(9)()()()【分析】(A)與H2在Pd/C作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成(B)，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成(C)，與發(fā)生取代反應(yīng)生成(D)，與H2在Pd/C，CH3COOH作用下反應(yīng)生成(E)，在NaBH4作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成(F)，與發(fā)生取代反應(yīng)生成(G)，在NBS、溴代試劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成(H)，與CO2在正丁基鋰的作用下反應(yīng)生成(I)，在①HCl/CH3OH，加熱②Na2CO3作用下反應(yīng)生成(J)?！窘馕觥浚?）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與C10H10O3NCl反應(yīng)生成(D)，對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C10H10O3NCl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以C→D的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，在NaBH4作用下酮羰基發(fā)生還原反應(yīng)生成(F)，所以E→F的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)；（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以C中含有的官能團(tuán)為酯基、氨基；（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與C10H10O3NCl發(fā)生取代反應(yīng)生成(D)，對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C10H10O3NCl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其在堿性(NaOH溶液)、加熱條件下水解的化學(xué)方程式為+2NaOH+NH2CH2COONa；（5）A．蛋白質(zhì)溶液屬于膠體，能產(chǎn)生丁達(dá)爾現(xiàn)象，故A正確；B．CuSO4溶液為重金屬鹽溶液，能使蛋白質(zhì)變性，所以蛋白質(zhì)中加入CuSO4溶液發(fā)生的不是鹽析，故B錯(cuò)誤；C．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸，既具有氨基又具有羧基，所以其能形成兩性離子，故C正確；D．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸，氨基酸與茚三酮水溶液在加熱條件下能發(fā)生顯色反應(yīng)，故D正確；故答案為：B；（6）物質(zhì)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A．分子中只有做星號(hào)標(biāo)記的碳原子為不對(duì)稱(chēng)碳原子，即有1個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子，故A正確；B．分子中有酯基，發(fā)生水解反應(yīng)得到2種產(chǎn)物，酸性條件下水解得到(若在氫氧化鈉溶液中水解則得到)和CH3OH，故B錯(cuò)誤；C．苯環(huán)上的一溴代物有3種：，故C正確；D．分子中苯環(huán)上的碳原子和酯基碳原子為sp2雜化，其余的碳原子為飽和碳原子，采取sp3雜化，所以分子中碳原子的雜化類(lèi)型有sp3、sp2，故D錯(cuò)誤；故答案為AC；（7）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，符合題目條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（8）(F)與發(fā)生取代反應(yīng)生成(G)、在①HCl/CH3OH，加熱條件下羧基與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，氨基具有堿性，能和HCl反應(yīng)，若沒(méi)有F→G這一步，氨基將會(huì)與HCl反應(yīng)，所以合成路線中設(shè)計(jì)F→G，I→J步驟①的目的是保護(hù)氨基；（9）()()()?！绢}型七】有機(jī)推斷——根據(jù)特征產(chǎn)物確定碳骨架和官能團(tuán)的位置7．（2024·上海金山·二模）Ⅰ.三蝶烯()及其衍生物是一類(lèi)具有獨(dú)特三維剛性結(jié)構(gòu)的化合物，廣泛應(yīng)用在分子機(jī)器、材料化學(xué)以及超分子化學(xué)等領(lǐng)域。三蝶烯的合成路線如下：已知：(1)三蝶烯中碳原子的雜化軌道類(lèi)型有。(2)預(yù)測(cè)三蝶烯的核磁共振氫譜中有___________組峰。A．1 B．2 C．3 D．4(3)下列關(guān)于鄰氨基苯甲酸的說(shuō)法正確的是___________。A．紅外光譜圖顯示分子中含有碳碳雙鍵B．可形成分子內(nèi)氫鍵C．沸點(diǎn)高于對(duì)氨基苯甲酸D．可發(fā)生加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)(4)步驟Ⅱ的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________A．取代反應(yīng) B．消去反應(yīng) C．氧化反應(yīng) D．加成反應(yīng)Ⅱ.三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐是三蝶烯的衍生物，其合成路線如下：已知：2RCOOH+(CH3CO)2O→(RCO)2O+2CH3COOH(5)A屬于___________。A．脂肪烴 B．芳香烴 C．飽和烴 D．苯的同系物(6)C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是、羰基。(7)寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式。(8)化合物W是比化合物D少一個(gè)苯環(huán)的芳香族化合物，寫(xiě)出1種同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①僅含C、H、O元素，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.741，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.062；質(zhì)譜圖顯示分子離子峰的m/z值為162。②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，遇濃溴水不產(chǎn)生白色沉淀。③核磁共振氫譜圖中有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6。(9)將三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成路線補(bǔ)充完整?！敬鸢浮?1)sp2、sp3(2)C(3)B(4)D(5)BD(6)羧基(7)(8)、(9)【分析】Ⅰ.根據(jù)已知，步驟Ⅱ中苯炔和蒽發(fā)生類(lèi)似的加成反應(yīng)成環(huán)得到三蝶烯；Ⅱ；【解析】（1）三蝶烯中苯環(huán)上的碳原子平面結(jié)構(gòu)，是sp2雜化，不在苯環(huán)上的兩個(gè)碳原子以四根單鍵和其他原子相連，是sp3雜化，故三蝶烯中碳原子的雜化軌道類(lèi)型有sp2、sp3；（2）如圖，根據(jù)分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性，標(biāo)有相同數(shù)字的碳原子上面的氫原子都是等效氫原子，一共3種，故三蝶烯的核磁共振氫譜中有3組峰，故選C；（3）A．鄰氨基苯甲酸中，苯環(huán)結(jié)構(gòu)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，故分子中沒(méi)有碳碳雙鍵，故紅外光譜圖不會(huì)顯示分子中含有碳碳雙鍵，A錯(cuò)誤；B．鄰氨基苯甲酸中兩個(gè)官能團(tuán)處于鄰位，相距較近，同一個(gè)分子的氨基和羧基之間可以形成氫鍵，B正確；C．對(duì)氨基苯甲酸中兩個(gè)官能團(tuán)較遠(yuǎn)，無(wú)法形成分子內(nèi)氫鍵，只能形成分子間氫鍵，使沸點(diǎn)升高，故鄰氨基苯甲酸沸點(diǎn)低于對(duì)氨基苯甲酸，C錯(cuò)誤；D．鄰氨基苯甲酸中沒(méi)有可以發(fā)生加成的碳碳雙鍵或碳氧雙鍵，無(wú)法發(fā)生加成聚合反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選B；（4）由分析，步驟Ⅱ反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，故選D；（5）A分子式為C8H10，分子組成比苯多了兩個(gè)CH2，是苯的同系物，根據(jù)有機(jī)物分類(lèi)，屬于芳香烴，故選BD；（6）C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基、羰基；（7）C在濃硫酸的作用下，羧基和另一個(gè)苯環(huán)上的氫脫水，形成一個(gè)新的六元環(huán)得到D，反應(yīng)方程式為：；（8）D的分子式為C16H12O2，W比D少一個(gè)苯環(huán)，則W分子中有10個(gè)碳原子，質(zhì)譜圖顯示分子離子峰的m/z值為162即相對(duì)分子量為162，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.062，則分子中氫原子個(gè)數(shù)為，162-10-12×10=32說(shuō)明W分子中有2個(gè)氧原子，故W分子式為C10H10O2，不飽和度為6，除苯環(huán)外，還有2個(gè)不飽和度，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，遇濃溴水不產(chǎn)生白色沉淀說(shuō)明有酚羥基，但是酚羥基的鄰對(duì)位都有取代基，核磁共振氫譜圖中有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6，考慮有一個(gè)酚羥基和兩個(gè)酚羥基的情況，同時(shí)滿(mǎn)足條件的W的同分異構(gòu)體肯能是或；（9）分析E和F的分子式差異可以發(fā)現(xiàn)F比E少了CH3NO2的分子組成，Ⅰ中步驟Ⅰ剛好也符合這樣的分子組成變化，再結(jié)合F的后續(xù)產(chǎn)物可以得知F中應(yīng)當(dāng)有一個(gè)苯環(huán)兩個(gè)甲基，且甲基處于鄰位，故得出F為，E為；苯環(huán)上的側(cè)鏈與苯直接相連的碳原子上有氫，側(cè)鏈就能被高錳酸鉀氧化為羧基，故得G為?！绢}型八】有機(jī)推斷——根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目8．（2024·遼寧撫順·三模）山油柑堿是一種廣譜抗癌藥，一種合成路線如圖：回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物ⅱ的名稱(chēng)是，A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是。(2)B→C中的作用是，D→山油柑堿的反應(yīng)類(lèi)型是。(3)等物質(zhì)的量的ⅰ、D分別與足量溴水反應(yīng)，消耗的物質(zhì)的量之比為。(4)A→B的化學(xué)方程式為。(5)有機(jī)物M分子中比B多2個(gè)H，符合下列條件的M的同分異構(gòu)體有種。①含有，且只有一個(gè)苯環(huán)上有取代基；②遇溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與溶液反應(yīng)；③直接連在苯環(huán)上，且所有取代基連在同一個(gè)苯環(huán)上。(6)以苯酚和1,3-丁二烯為原料合成，設(shè)計(jì)合成路線（其他試劑任選）?！敬鸢浮?1)3-氯-3-甲基-1-丁炔氨基、羧基(2)吸收副產(chǎn)物HCl，提高產(chǎn)率取代反應(yīng)(3)3：2(4)++2H2O(5)30(6)（或其他合理答案）【分析】A和發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B和發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成山油柑堿，以此解答?！窘馕觥浚?）的主鏈上有4個(gè)碳原子，3號(hào)碳上有1個(gè)氯原子和1個(gè)甲基，碳碳三鍵在1號(hào)位，名稱(chēng)是3-氯-3-甲基-1-丁炔，A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是氨基、羧基。（2）B和發(fā)生取代反應(yīng)生成C，同時(shí)有HCl生成，的作用是吸收副產(chǎn)物HCl，提高產(chǎn)率，D→山油柑堿的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。（3）1mol可以和3molBr2發(fā)生取代反應(yīng)生成，D中碳碳雙鍵可以和1個(gè)Br2發(fā)生加成反應(yīng)，其中羥基鄰位的H原子可以和1個(gè)Br2發(fā)生取代反應(yīng)，則1molD可以和2molBr2發(fā)生反應(yīng)，故答案為：3：2。（4）A和發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，化學(xué)方程式為：++2H2O。（5）有機(jī)物M分子中比B多2個(gè)H，M符合條件：①含有，且只有一個(gè)苯環(huán)上有取代基；②遇溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與溶液反應(yīng)，說(shuō)明其中含有-OH和-COOH；③直接連在苯環(huán)上，且所有取代基連在同一個(gè)苯環(huán)上；則上的取代基為-OH、-COOH、-NH2，上一共有5個(gè)位置，當(dāng)羧基在1號(hào)位，氨基在2號(hào)位，羥基可以在3、4、5號(hào)位，共3種結(jié)構(gòu)；當(dāng)羧基在1號(hào)位，氨基在3號(hào)位，羥基可以在2、4、5號(hào)位，共3種結(jié)構(gòu)；當(dāng)羧基在1號(hào)位，氨基在4號(hào)位，羥基可以在2、3、5號(hào)位，共3種結(jié)構(gòu)；當(dāng)羧基在1號(hào)位，氨基在5號(hào)位，羥基可以在2、3、4號(hào)位，共3種結(jié)構(gòu)；以此類(lèi)推，當(dāng)羧基在2號(hào)位上時(shí)有12種，在3號(hào)位上時(shí)有6種，共30種。（6）和Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，和苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成，和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成，合成路線為：（或其他合理答案）?！绢}型九】有機(jī)推斷——根據(jù)新信息類(lèi)推9．（2024·河北保定·一模）明代《本草綱目》對(duì)生姜的記載：生用發(fā)散，熟用和中……，姜皮消浮腫腹脹痞滿(mǎn)，去鐵翳。姜酮酚存在于生姜中，具有多種重要的生物活性，其合成路線如圖所示：已知：Ⅰ．Ⅱ．回答下列問(wèn)題：(1)已知中反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類(lèi)型為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱(chēng)為。(2)1mol物質(zhì)G能與molNa完全反應(yīng)。(3)根據(jù)題中信息寫(xiě)出由H制備姜酮酚的反應(yīng)條件。(4)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。①能發(fā)生水解反應(yīng)②能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)TBS是一種基團(tuán)，其在本合成路線中的作用是。(6)結(jié)合姜酮酚的合成路線與已知信息，以苯甲醛為反應(yīng)物，選擇不超過(guò)4個(gè)碳原子的有機(jī)物，其他試劑任選，設(shè)計(jì)化合物的合成路線：。【答案】(1)加成反應(yīng)己醛(2)2(3)Pd/C，CH3OH(4)13(5)保護(hù)酚羥基(6)【分析】根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合A的分子式可知，A為，B與丙酮反應(yīng)生成C，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D與E發(fā)生信息Ⅰ的反應(yīng)生成F，根據(jù)D和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E為，根據(jù)G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G為，G反應(yīng)生成H，H最后生成姜酮酚?！窘馕觥浚?）已知中反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱(chēng)為己醛。（2）G為，含有2個(gè)羥基，1molG能與2molNa完全反應(yīng)。（3）根據(jù)題中信息可知，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，反應(yīng)條件為Pd/C，CH3OH，則H到姜酮粉的反應(yīng)與C到D的反應(yīng)類(lèi)似，則反應(yīng)條件也是Pd/C，CH3OH。（4）A的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，則其同分異構(gòu)體一定含有這一結(jié)構(gòu)，則取代基可以為酚羥基和，此時(shí)兩個(gè)取代基有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，取代基可以為酚羥基、甲基和，若為這一結(jié)構(gòu)，甲基有4個(gè)位置，若為這一結(jié)構(gòu)，甲基有4個(gè)位置，若為這一結(jié)構(gòu)，甲基有2個(gè)位置，因此共有3+4+4+2=13種同分異構(gòu)體。（5）從反應(yīng)流程可知，開(kāi)始時(shí)A與TBSCl發(fā)生取代反應(yīng)生成TBSO-，最后又生成了-OH，則說(shuō)明TBS的作用為保護(hù)酚羥基。（6）苯甲醛與丙酮發(fā)生類(lèi)似于B到C的反應(yīng)生成，與發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)生成，最后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，合成路線為1．有機(jī)合成——官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)引入的官能團(tuán)引入方法鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)羥基脫水；③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)的水解(2)官能團(tuán)的消除①消除雙鍵或三鍵：加成反應(yīng)。②消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。③消除醛基：加成或還原和氧化反應(yīng)。④消除酯基、肽鍵、鹵素原子：水解反應(yīng)。(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)的性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過(guò)加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯代物，待氧化后再用NaOH醇溶液通過(guò)消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧氣、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)，后酸化重新轉(zhuǎn)化為醛：2．碳鏈的增長(zhǎng)與縮短舉例增長(zhǎng)碳鏈2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH2R—Cleq\o(→,\s\up7(Na))R—R＋2NaClCH3CHOeq\o(→,\s\up7(CH3CH2MgBr),\s\do5(H＋/H2O))R—Cleq\o(→,\s\up7(HCN))R—CNeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))R—COOHCH3CHOeq\o(→,\s\up7(HCN))eq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH稀溶液))nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))；nCH2CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))＋(n－1)H2O縮短碳鏈＋NaOHeq\o(→,\s\up7(CaO),\s\do5(△))RH＋Na2CO3R1—CH=CH—R2eq\o(→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O))R1CHO＋R2CHO3．根據(jù)反應(yīng)條件確定可能的官能團(tuán)及反應(yīng)反應(yīng)條件可能的官能團(tuán)及反應(yīng)濃硫酸/△①醇的消去(含有醇羥基)②酯化反應(yīng)(含有羥基或羧基)稀硫酸/△①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解NaOH溶液/△①鹵代烴的水解(含有—X)②酯的水解(含有酯基)NaOH醇溶液/△鹵代烴的消去(含有—X)H2/催化劑加成或還原含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基O2/Cu、加熱醇羥基氧化[含有—CH(OH)—、—CH2OH]Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)上的取代反應(yīng)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基的取代反應(yīng)4．根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定可能的官能團(tuán)或物質(zhì)反應(yīng)物性質(zhì)可能的官能團(tuán)或物質(zhì)與NaHCO3溶液反應(yīng)—COOH與Na2CO3溶液反應(yīng)—COOH、酚羥基與Na反應(yīng)—COOH、—OH與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡—CHO與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀—CHO使溴水褪色、—C≡C—、—CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色、—C≡C—、—OH、—CHO、苯的同系物(側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子)Aeq\o(→,\s\up7(氧化))Beq\o(→,\s\up7(氧化))CA是醇(含有—CH2OH)或乙烯5．以特征產(chǎn)物為突破口推斷碳骨架和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境可確定碳骨架。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳骨架的對(duì)稱(chēng)性而快速解題。(4)由加氫后的碳骨架可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物中含羥基和羧基；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。6．根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(1)—CHOeq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(2[Ag(NH3)2]＋),\s\do5(△))2Ag,\o(→,\s\up7(2Cu(OH)2),\s\do5(△))Cu2O))(2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up7(2Na))H2(3)2—COOHeq\o(→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq\o(→,\s\up7(NaHCO3))CO2(4)(5)RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(酯化))CH3COOCH2R(Mr)(Mr＋42)7．高考常見(jiàn)的新信息反應(yīng)總結(jié)(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(△))Cl—CH2—CH=CH2＋HCl。(2)共軛二烯烴的1，4-加成反應(yīng)：①CH2=CH—CH=CH2＋Br2→；②。(3)烯烴被O3氧化：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn))R—CHO＋HCHO。(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯環(huán)上硝基被還原：。(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，—CN水解得—COOH)：③(作用：制備胺)；④(作用：制半縮醛)。(7)羥醛縮合：eq\o(→,\s\up7(催化劑))。(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：。(9)羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：。(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH1．（2024·北京·一模）多并環(huán)化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路線如下：已知：i、ii、iii、核磁共振氫譜中峰面積比可代表氫原子的個(gè)數(shù)比。(1)A→B所需試劑是。(2)B→C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)E中官能團(tuán)的名稱(chēng)為。(4)F→G的過(guò)程中會(huì)得到少量聚合物，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)芳香族化合物M是I的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出一種符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。a．能與NaHCO3反應(yīng)

b．核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為2：2：1(6)J→K的反應(yīng)過(guò)程如下圖，中間產(chǎn)物1、2均含有三個(gè)六元環(huán)。中間產(chǎn)物1、3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氫譜中是一個(gè)特征峰，其峰面積可用于測(cè)定產(chǎn)率。0.1mol的J與0.15mol的鄰苯二胺()反應(yīng)一段時(shí)間后，加入0.1mol三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不參與反應(yīng))，測(cè)定該混合物的核磁共振氫譜，K中酰胺基上的H與三氯乙烯中的H的峰面積比為2：5，此時(shí)K的產(chǎn)率為?！敬鸢浮?1)濃硝酸、濃硫酸(2)(3)硝基、羧基(4)(5)(6)中間產(chǎn)物1中間產(chǎn)物3(7)40%【分析】A的分子式為C7H8，從D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B是，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C水解生成D，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合已知信息ii，可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)到G失水發(fā)生取代反應(yīng)形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，G到I發(fā)生氧化反應(yīng)，I與H2O2反應(yīng)生成J，J轉(zhuǎn)化為K?！窘馕觥浚?）A→B發(fā)生甲苯苯環(huán)上硝化反應(yīng)，所需試劑是：濃硝酸、濃硫酸；（2）B→C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為：硝基、羧基；（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)構(gòu)中有氨基和羧基，可以脫水形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，也可以發(fā)生羧基反應(yīng)形成高聚物，聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C8H5NO2，芳香族化合物M是I的同分異構(gòu)體，能與NaHCO3反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中有-COOH，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為2：2：1，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（6）J到K反應(yīng)過(guò)程，結(jié)合題目中已知i可知，與先發(fā)生加成反應(yīng)，生成中間產(chǎn)物1，再發(fā)生消去反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2，中間產(chǎn)物2再發(fā)生已知信息ii的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物3，最后中間產(chǎn)物3失水生成K；（7）三氯乙烯(Cl2C=CHCl)結(jié)構(gòu)中有一個(gè)H原子，核磁共振氫譜應(yīng)該顯示1個(gè)峰，K中酰胺基上的H在核磁共振氫譜中是一個(gè)特征峰，加入0.1mol三氯乙烯，K中酰胺基上的H與三氯乙烯中的H的峰面積比為2：5，說(shuō)明K中酰胺基上的氫原子的物質(zhì)的量為0.1×=0.04mol，K的物質(zhì)的量為0.04mol，0.1mol的J與0.15mol的鄰苯二胺反應(yīng)的理論產(chǎn)量應(yīng)該生成0.1mol的K，因此產(chǎn)率為。2．（2024·浙江·高考真題）某研究小組通過(guò)下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。已知：請(qǐng)回答：(1)化合物E的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(3)下列說(shuō)法不正確的是_______。A．化合物A→D的過(guò)程中，采用了保護(hù)氨基的方法B．化合物A的堿性比化合物D弱C．化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉(zhuǎn)化為化合物AD．化合物G→氯硝西泮的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)(4)寫(xiě)出F→G的化學(xué)方程式。(5)聚乳酸()是一種可降解高分子，可通過(guò)化合物X()開(kāi)環(huán)聚合得到，設(shè)計(jì)以乙炔為原料合成X的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。(6)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①分子中含有二取代的苯環(huán)。②譜和譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無(wú)碳氧單鍵?！敬鸢浮?1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基)(2)(3)BD(4)+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br(5)CH≡CHCH3CHO。(6)或或或或【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在硫酸作用下與硝酸發(fā)生對(duì)位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合已知信息，根據(jù)其分子式，可推出F為：；F發(fā)生取代反應(yīng)生成G：；【解析】（1）化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子結(jié)構(gòu)中的含氧官能團(tuán)有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；故答案為：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。（2）根據(jù)分析可知，化合物C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；（3）A．氨基易被氧化，在進(jìn)行硝化反應(yīng)前，先將其轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的酰胺基，硝化反應(yīng)后再水解出氨基，屬于氨基的保護(hù)，A正確；B．硝基為吸電子基團(tuán)，硝基的存在會(huì)導(dǎo)致N原子結(jié)合質(zhì)子能力減弱，所以堿性：A＞D，B錯(cuò)誤；C．B為，在氫氧化鈉溶液加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)，可轉(zhuǎn)化為化合物A，C正確；D．根據(jù)分析可知，化合物G（）中的酰胺基與酮羰基發(fā)生脫水縮合生成了氯硝西泮（），不屬于取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故答案選BD；（4）F發(fā)生取代反應(yīng)生成G：+NH3+HBr；由于HBr可與NH3反應(yīng)生成NH4Cl，所以該反應(yīng)也可寫(xiě)為+2NH3+NH4Cl。故答案為+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。（5）可由發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成，可由酸化得到，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，而乙炔與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛(CH3CHO)，故合成路線為CH≡CHCH3CHO。（6）B為，其同分異構(gòu)體分子中含有二取代的苯環(huán)；分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無(wú)碳氧單鍵，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可有、、、、等；3．（2023·全國(guó)·高考真題）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡(jiǎn)化)。已知：

回答下列問(wèn)題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)D的化學(xué)名稱(chēng)為。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)由I生成J的反應(yīng)類(lèi)型是。(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！敬鸢浮?1)醚鍵和羥基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)還原反應(yīng)(7)13【分析】有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C與有機(jī)物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可以推測(cè)，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)為，進(jìn)而推斷出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物E與有機(jī)物F反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J(奧培米芬)；據(jù)此分析解題。【解析】（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)是醚鍵和羥基。（2）根據(jù)分析，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱(chēng)為苯乙酸。（4）有機(jī)物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰，封面積比為1：1，說(shuō)明這4個(gè)H原子被分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對(duì)稱(chēng)的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機(jī)物F的分子式可以得到，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）根據(jù)分析，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）根據(jù)流程，有機(jī)物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機(jī)物J，從J的結(jié)構(gòu)中可以看出，有機(jī)物右側(cè)的酯基斷裂生成了羥基，故該反應(yīng)為還原反應(yīng)。（7）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說(shuō)明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則滿(mǎn)足這三個(gè)條件的同分異構(gòu)體有13種。此時(shí)可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對(duì)位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿(mǎn)足以上條件的同分異構(gòu)體有4+4+2+3=13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，說(shuō)明這總同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。4．（2023·全國(guó)·高考真題）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是。(2)C中碳原子的軌道雜化類(lèi)型有種。(3)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為、。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類(lèi)型為。(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為。(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【答案】(1)3-甲基苯酚(間甲基苯酚)(2)2(3)氨基羥基(4)取代反應(yīng)(5)Cl-CH2CH2N(CH3)2(6)+H2O+HCl+N2↑(7)9【分析】根據(jù)流程，A與2-溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaNO2發(fā)生反應(yīng)生成C，C與NH4HS反應(yīng)生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可知，D為；E與F反應(yīng)生成G，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F的分子式可知，F(xiàn)為；G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H，H再與NaNO2/HCl反應(yīng)生成I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知，H為；I與水反應(yīng)生成J，J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和J的分子式可知，J為；據(jù)此分析解題?！窘馕觥浚?）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的化學(xué)名稱(chēng)為3-甲基苯酚(間甲基苯酚)。（2）有機(jī)物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類(lèi)型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類(lèi)型為sp3雜化，故答案為2種。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其官能團(tuán)為氨基和羥基。（4）有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物中的羥基與有機(jī)物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物G，故反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。（5）根據(jù)分析，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Cl-CH2CH2N(CH3)2。（6）有機(jī)物I與水反應(yīng)生成有機(jī)物J，該反應(yīng)的方程式為+H2O+HCl+N2↑。（7）連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，含有手性碳、含有3個(gè)甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為：、

、、、、、、、；其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3:3:3:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。5．（2023·全國(guó)·高考真題）阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇(填標(biāo)號(hào))。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。(5)H生成I的反應(yīng)類(lèi)型為。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào))。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！敬鸢浮?1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反應(yīng)(6)(7)d【分析】根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機(jī)物B為，有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到的，有機(jī)物A為，有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G，根據(jù)已知條件，有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K，根據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng))，據(jù)此分析解題。【解析】（1）根據(jù)分析，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為，該有機(jī)物的化學(xué)名稱(chēng)為鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)。（2）根據(jù)分析，有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物C發(fā)生生成有機(jī)物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個(gè)加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl，a一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件，c一般為鹵代烴的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，d一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件，故答案為b。（4）有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為-COOH，名稱(chēng)為羧基。（5）有機(jī)物H反應(yīng)生成有機(jī)物I的反應(yīng)作用在有機(jī)物H的酰胺處，該處于POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基，故答案為消去反應(yīng)。（6）根據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有-Cl、-NO2兩種官能團(tuán)共有17種，分別為：(有機(jī)物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有機(jī)物B外，其同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)為16個(gè)；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：1：1，說(shuō)明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對(duì)稱(chēng)結(jié)結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。6．（2024·江蘇南通·二模）化合物G是制備一種生物堿的中間體，其合成路線如下：(1)反應(yīng)分為兩步，第二步是消去反應(yīng)．X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(2)C的分子式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)須在無(wú)水環(huán)境中使用，不能與水或酸接觸，原因是；(4)時(shí)會(huì)生成一種與G互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(5)寫(xiě)出一種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；I．與溶液顯紫色；Ⅱ．發(fā)生水解反應(yīng)后所得有機(jī)產(chǎn)物有三種，酸化后一種為氨基丙酸，另兩種均含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫．(6)已知：①苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，若原有基團(tuán)為（鹵素原子），則新進(jìn)入基團(tuán)在其鄰、對(duì)位；若原有基團(tuán)為，則新進(jìn)入