第一節(jié)　第2課時　烷烴的命名及其同分異構(gòu)體的書寫 教學(xué)設(shè)計

第2課時烷烴的命名及其同分異構(gòu)體的書寫[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.了解烴基的概念，學(xué)會書寫烴基。2.了解烷烴的習(xí)慣命名法，掌握烷烴的系統(tǒng)命名法。3.掌握烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法。任務(wù)一烷烴的命名1．烴基(1)烴分子去掉1個氫原子后剩余的基團(tuán)稱為烴基。(2)烷基：甲基—CH3，乙基—CH2CH3，正丙基—CH2CH2CH3，異丙基—CH(CH3)2。(3)特點(diǎn)：烴基是電中性的，不能獨(dú)立存在，短線表示一個電子，如—CH3的電子式為。2．習(xí)慣命名法烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來命名，碳原子數(shù)后加“烷”字，就是簡單烷烴的命名。如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，用習(xí)慣命名法命名：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、異戊烷、新戊烷。3．系統(tǒng)命名法以為例。(1)選主鏈定“某烷”：選定分子中最長的碳鏈為主鏈。該分子最長碳鏈上有6個碳原子，可稱為己烷。(2)選起點(diǎn)定位置：離取代基最近的一端為起點(diǎn)。。(3)寫名稱，簡在前：將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字和名稱之間用短線隔開；多種取代基時簡單的在前；相同取代基合并但要用數(shù)字表示取代基的個數(shù)。名稱為2，3-二甲基己烷。eq\a\vs4\al(烷烴命,名口訣)：[交流研討1]有機(jī)物的主鏈上所含碳原子數(shù)目是多少？提示：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可以看出最長碳鏈含有6個碳原子。[交流研討2]按照系統(tǒng)命名法寫出的名稱。提示：命名過程圖示如下：[交流研討3]2，4，4-三甲基戊烷的命名正確嗎？提示：不正確。應(yīng)為2，2，4-三甲基戊烷，主鏈碳原子的編號錯誤。eq\a\vs4\al()烷烴系統(tǒng)命名法細(xì)則1．選主鏈，稱某烷(1)最長：含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈。(2)最多：當(dāng)有幾條不同的碳鏈含碳原子數(shù)相同時，要選擇連有取代基數(shù)目最多的碳鏈為主鏈。2．編序號，定支鏈(1)最近：從離取代基最近的一端開始編號。(2)最簡：若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡單支鏈的一端開始編號。(3)最小：取代基編號位次之和最小。3．寫名稱將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面。(1)取代基的位置編號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”……表示，位置編號沒有“1”。(2)相同取代基要合并，必須用漢字?jǐn)?shù)字“二”“三”……表示其個數(shù)，“一”省略不寫。(3)多個取代基的位置編號之間必須用逗號(“，”)分隔。(4)位置編號與名稱之間必須用短線(“-”)隔開。(5)若有多種取代基，必須簡單寫在前，復(fù)雜寫在后。1．正誤判斷，錯誤的說明原因。(1)烴分子中有幾種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子就有幾種烴基。(2)乙烷、丙烷沒有同分異構(gòu)體，乙基、丙基也只有一種。(3)鏈狀烷烴命名時，1號碳原子上不可能連甲基，2號碳原子上不可能連乙基。答案：(1)正確(2)錯誤。乙基只有一種，丙基有兩種(3)正確2．(2023·廣東茂名高二統(tǒng)考)下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是()A．正丁烷 B．2，3，4-三甲基戊烷C．3，4-二甲基己烷 D．2，5-二甲基己烷答案：D解析：正丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3，有兩種氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，故A不選；2，3，4-三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2，有4種氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰，故B不選；3，4-二甲基己烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，有4種氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰，故C不選；2，5-二甲基己烷的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2，有3種氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)3組峰，故D選。3．按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的名稱。(1)：________________。(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2CH2CH3：____________________。(3)：________________________________。答案：(1)2，5-二甲基-3-乙基己烷(2)2，4，4-三甲基-3，3-二乙基己烷(3)3，3-二甲基-5-乙基庚烷4．根據(jù)下列有機(jī)物的名稱，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式。(1)2，2，3，3-四甲基丁烷：____________________________________________。(2)2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷：_______________________________________。任務(wù)二減碳法書寫烷烴的同分異構(gòu)體烷烴的碳架異構(gòu)，一般可采用“減碳法”進(jìn)行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)。1．確定碳鏈(1)先寫最長的碳鏈：C—C—C—C—C—C。(2)減少1個碳原子，將其作為甲基放在主鏈上并移動位置。注意碳鏈的對稱性，不要重復(fù)，甲基不放1號位。(3)減少2個碳原子，將其作為一個乙基或兩個甲基放在主鏈上并移動位置。eq\a\vs4\al()1．乙基不放2號位；2．兩個甲基按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次放在主鏈上；3．從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。2．補(bǔ)寫氫原子根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。3．寫出所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式eq\a\vs4\al()書寫烷烴的同分異構(gòu)體思維建模[交流研討]戊基有幾種同分異構(gòu)體？你是如何確定的？提示：方法一：戊基是由戊烷分子去掉一個氫原子后余下的基團(tuán)，戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(異戊烷)和(新戊烷)。根據(jù)等效氫的判斷方法，正戊烷、異戊烷、新戊烷分子中等效氫的種數(shù)分別為3、4、1，因此戊基共有8種。方法二：類似烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法直接書寫：共8種。1．主鏈上含有4個碳原子，分子中共有6個碳原子的烷烴，其結(jié)構(gòu)有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種答案：A解析：主鏈上含有4個碳原子，分子中共有6個碳原子的烷烴，不可能含有1個乙基支鏈，只能含有2個—CH3，2個—CH3可以連在同一個碳原子上[(CH3)3CCH2CH3]，也可以連在不同碳原子上[(CH3)2CHCH(CH3)2]，所以有2種不同結(jié)構(gòu)。2．某鏈狀烷烴的相對分子質(zhì)量為100，分子內(nèi)共有3個甲基，寫出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法命名。答案：解析：鏈狀烷烴的通式為CnH2n＋2(n≥1)，則14n＋2＝100，n＝7，該鏈狀烷烴為C7H16。分子內(nèi)有3個甲基，說明分子內(nèi)僅有一個取代基。若取代基為甲基，可能的結(jié)構(gòu)為若取代基為乙基，可能的結(jié)構(gòu)為取代基不可能是丙基或更復(fù)雜的烴基。1．(2023·云南西雙版納高二期末)“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值標(biāo)定為100。如圖是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)命名為()A．1，1，3，3-四甲基丁烷B．2，2，4，4-四甲基丁烷C．2，4，4-三甲基戊烷D．2，2，4-三甲基戊烷答案：D解析：由球棍模型可知，異辛烷分子中最長碳鏈含有5個碳原子，側(cè)鏈為3個甲基，名稱為2，2，4-三甲基戊烷，故選D。2．(2023·河南駐馬店高二期中)下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名中，正確的是()A．新戊烷 B．2-甲基-3-乙基戊烷C．2，3-二甲基丙烷 D．2-甲基-3-乙基丁烷答案：B解析：A．新戊烷為習(xí)慣命名法，對其進(jìn)行系統(tǒng)命名時，名稱為2，2-二甲基丙烷，A不正確；B.對于有機(jī)物(CH3)2CHCH(CH2CH3)2，從選主鏈、定編號、寫名稱三個步驟對其進(jìn)行命名，其名稱為2-甲基-3-乙基戊烷，B正確；C．2，3-二甲基丙烷的命名錯誤，主要是主鏈選擇問題，正確的名稱為2-甲基丁烷，C不正確；D.2-甲基-3-乙基丁烷的命名錯誤，主要是主鏈選擇問題，正確的名稱為2，3-二甲基戊烷，D不正確。3．(2023·安徽蕪湖高二期末)某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為。有甲、乙、丙、丁四位同學(xué)對其命名依次為：2，2-二甲基-4-乙基戊烷；4，4-二甲基-2-乙基戊烷；3，5，5-三甲基己烷；2，2，4-三甲基己烷。下列對四位同學(xué)命名的評判，正確的是()A．甲的命名主鏈選擇是正確的B．乙的命名是正確的C．丙的命名編號是錯誤的D．丁的命名是錯誤的答案：C解析：根據(jù)烷烴的命名原則，選取最長的碳鏈為主鏈，從離支鏈最近的一端開始編號，使支鏈的位次之和最小，該分子的名稱為：2，2，4-三甲基己烷。A．主鏈上的碳原子數(shù)為6，A錯誤；B.乙的命名是錯誤的，B錯誤；C．丙的編號是錯誤的，C正確；D.丁的命名是正確的，D錯誤。4．(2023·福建廈門一中高二期中)有機(jī)物A的鍵線式為，有機(jī)物B與等物質(zhì)的量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到有機(jī)物A，下列有關(guān)說法錯誤的是()A．用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物A：2，2，3-三甲基戊烷B．有機(jī)物A的一氯代物只有4種C．有機(jī)物B的分子式為C8H16D．有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)可能有3種，分子中的共價鍵個數(shù)N(σ鍵)∶N(π鍵)＝23∶1答案：B解析：屬于烷烴，最長主鏈含有5個碳原子，名稱為2，2，3-三甲基戊烷，A正確；有機(jī)物A分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，有機(jī)物A的一氯代物有5種，B錯誤；分子中含有8個碳原子、18個氫原子，有機(jī)物A的分子式為C8H18，有機(jī)物B與等物質(zhì)的量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到A，則有機(jī)物B的分子式為C8H16，C正確；有機(jī)物B與等物質(zhì)的量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，則B的結(jié)構(gòu)簡式可能為，B分子中有一個雙鍵，雙鍵中含一個σ鍵和一個π鍵，B分子中的共價鍵個數(shù)N(σ鍵)∶N(π鍵)＝23∶1，D正確。5．按要求填空。Ⅰ.寫出對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。(1)2，2，3-三甲基丁烷：________________________________________。(2)2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷：_______________________________________。Ⅱ.用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物。(3)_______________________________________________。(4)________。答案：(1)(CH3)3CCH(CH3)2(2)(CH3)2CHCH(C2H5)CH(CH3)CH2CH(CH3)2(3)3-甲基己烷(4)2，3-二甲基戊烷解析：(1)2，2，3-三甲基丁烷的主鏈有4個碳原子，在2號碳原子上有2個甲基，3號碳原子上有1個甲基，該烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH(CH3)2；(2)2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷的主鏈有7個碳原子，在2、4、6號碳原子上各有1個甲基，在3號碳原子上有1個乙基，該烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH(C2H5)CH(CH3)CH2CH(CH3)2；(3)該烷烴的最長碳鏈有6個碳原子，有一個甲基支鏈，距鏈端最近為第3個碳原子，則名稱為3-甲基己烷；(4)該烷烴的最長碳鏈有5個碳原子，有2個甲基支鏈，距鏈端最近為第2個碳原子上的甲基，則另一個甲基在3號碳原子上，名稱為2，3-二甲基戊烷。課時測評6烷烴的命名及其同分異構(gòu)體的書寫(本欄目內(nèi)容，在學(xué)生用書中以獨(dú)立形式分冊裝訂！)題點(diǎn)一烷烴的命名1．化合物的名稱是()A．1-甲基-2-乙基丁烷 B．2，3-二甲基戊烷C．2-甲基-1-乙基丁烷 D．3，4-二甲基戊烷答案：B解析：根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可以判斷該化合物屬于烷烴，主鏈為5個碳原子，編號如下：，2號碳和3號碳上各有一個甲基，根據(jù)烷烴的命名規(guī)則可以得到該化合物的名稱是2，3-二甲基戊烷，故選B。2．在系統(tǒng)命名法中，下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是()A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH2CH3答案：C解析：要求主鏈名稱是丁烷，即分子中的最長碳鏈上有4個碳原子。A、B、D分子中的最長碳鏈均為5個碳原子。3．(2023·安徽滁州高二期中)有機(jī)物用系統(tǒng)命名法命名，其名稱為()A．3-甲基-4，4-二乙基戊烷B．3-甲基-3，4-二乙基戊烷C．4-甲基-2，2-二乙基己烷D．3，4-二甲基-3-乙基己烷答案：D解析：A．命名為3-甲基-4，4-二乙基戊烷時，主鏈選錯，A不符合題意；B.命名為3-甲基-3，4-二乙基戊烷時，主鏈和編號錯誤，B不符合題意；C．命名為4-甲基-2，2-二乙基己烷時，支鏈命名錯誤，C不符合題意；D.根據(jù)烷烴的系統(tǒng)命名法，該烴正確命名為3，4-二甲基-3-乙基己烷，D符合題意。4．(2023·廣州高二調(diào)研)某烷烴分子的鍵線式為，用系統(tǒng)命名法命名，其名稱為()A．2，3-二甲基-3-乙基丁烷B．2，3-二甲基-2-乙基丁烷C．3，3，4-三甲基戊烷D．2，3，3-三甲基戊烷答案：D解析：根據(jù)鍵線式寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，可知最長碳鏈上有5個碳原子，以離取代基較近的一端為起點(diǎn)給主鏈上的碳原子編號，得到有機(jī)物名稱為2，3，3-三甲基戊烷。5．(2024·上海第三女子中學(xué)高二期末)下列有機(jī)物的命名正確的是()A．3，3-二甲基丁烷 B．2-甲基丁烷C．2，3-二乙基戊烷 D．2，5-二甲基戊烷答案：B解析：A．根據(jù)其名稱，對應(yīng)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)為，正確命名為2，2-二甲基丁烷，故A錯誤；B.2-甲基丁烷命名符合命名規(guī)則，故B正確；C．根據(jù)其名稱，對應(yīng)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)為，正確命名為3-甲基-4-乙基己烷，故C錯誤；D.根據(jù)其名稱，對應(yīng)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)為，正確命名為2-甲基己烷，故D錯誤。題點(diǎn)二烷烴同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目的判斷6．下列分子式只表示一種物質(zhì)的是()A．C4H10 B．C8H10C．C2H5Cl D．C2H4Cl2答案：C解析：分子中不存在同分異構(gòu)體，則分子式只表示一種物質(zhì)。A項，存在正丁烷和異丁烷，錯誤；B項，C8H10存在多種同分異構(gòu)體，如、等，錯誤；D項，兩個氯原子可以連在相同的碳原子上，也可以連在不同的碳原子上，故存在同分異構(gòu)體，錯誤。7．下列烴在光照下與氯氣反應(yīng)，最多可生成3種一氯代物的是(不考慮立體異構(gòu))()A．2-甲基丁烷 B．2，2-二甲基丁烷C．環(huán)戊烷() D．2-甲基戊烷答案：B解析：A項，有4種一氯代物；B項，有3種一氯代物；C項，有1種一氯代物；D項，有5種一氯代物。8．某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個—CH3、兩個—CH2—、一個和一個—Cl，它的可能結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))()A．4種 B．5種C．6種 D．7種答案：A解析：以C5H12為基礎(chǔ)，有8種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故C5H11Cl有8種同分異構(gòu)體，符合題給條件的有以下4種：9．分子式為C8H18，一氯代物只有一種的烷烴的名稱為()A．2，2，3，3-四甲基丁烷 B．3，4-二甲基己烷C．2，2，3-三甲基戊烷 D．3-甲基-3-乙基戊烷答案：A解析：乙烷中六個氫原子全部被甲基取代，得到的物質(zhì)為，依據(jù)連在同一個碳原子上的氫原子等效、處于對稱位置的氫原子等效，可知該烷烴的一氯代物只有一種，該烷烴主鏈有4個碳原子，2號、3號碳上各有2個甲基，其系統(tǒng)命名為2，2，3，3-四甲基丁烷。10．常溫下，1mol某鏈狀烷烴在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，若在適當(dāng)?shù)臈l件下，完全取代需要消耗6molCl2，下列判斷正確的是()A．該鏈狀烷烴的分子式為C5H12B．反應(yīng)所生成的有機(jī)物能與AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀C．該鏈狀烷烴的四氯代物有2種D．反應(yīng)產(chǎn)物中一氯代物的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)最大答案：C解析：設(shè)此鏈狀烷烴的分子式為CnH2n＋2，由于烷烴在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時，取代1molH消耗1mol氯氣，根據(jù)完全取代消耗6mol氯氣可知，1個鏈狀烷烴分子中含6個H，即2n＋2＝6，故n＝2，此鏈狀烷烴為乙烷，分子式為C2H6，A錯誤；氯氣和乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機(jī)物是非電解質(zhì)，不能電離出Cl－，B錯誤；該烴分子中共有6個H，其四氯代物種數(shù)和二氯代物種數(shù)相同，而乙烷的二氯代物有2種，故其四氯代物也有2種，C正確；反應(yīng)產(chǎn)物中HCl的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)最大，D錯誤。11．(2023·廣州玉巖中學(xué)高二期中)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列說法不正確的是()A．該有機(jī)化合物屬于烷烴B．該烴的名稱是5-甲基-3-乙基庚烷C．該烴與2，5-二甲基-3-乙基己烷互為同分異構(gòu)體D．該烴的一氯取代產(chǎn)物共有8種答案：B解析：A項，該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳原子之間以碳碳單鍵結(jié)合，呈鏈狀，碳原子的其他價鍵全部與氫原子結(jié)合，達(dá)到了飽和狀態(tài)，符合烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，故為烷烴，正確；B項，對主鏈碳原子編號時，若支鏈位置距離主鏈兩端一樣近，則從簡單的支鏈的一端開始編號，根據(jù)烷烴的命名規(guī)則可知，該烴的名稱是3-甲基-5-乙基庚烷，錯誤；C項，該烴與2，5-二甲基-3-乙基己烷的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，正確；D項，根據(jù)等效氫原則，該有機(jī)物分子中有8種氫，故其一氯取代產(chǎn)物共有8種，正確。12．汽車中異辛烷的含量越高，抗爆性能越好，下列有關(guān)異辛烷的說法正確的是()A．常溫常壓下為氣體B．不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C．不能由烯烴與氫氣加成制得D．系統(tǒng)命名為2，4，4-三甲基戊烷答案：B解析：A．異辛烷碳原子數(shù)是8，則常溫常壓下為液體，A錯誤；B.異辛烷不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；C因為存在相鄰兩個碳原子都有氫原子，則可以由烯烴與氫氣加成制得，C錯誤；D.兩個甲基在2號碳原子上，還有一個甲基在4號碳原子上，則系統(tǒng)命名為2，2，4-三甲基戊烷，D錯誤；故選B。13．烴A分子的立體結(jié)構(gòu)為(其中C、H原子已略去)，因其分子中碳原子排列類似金剛石故名“金剛烷”，下列說法錯誤的是()A．金剛烷分子式是C10H16B．金剛烷分子的二氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))C．金剛烷分子由4個六元環(huán)組成D．金剛烷分子的一氯代物有2種答案：B解析：由結(jié)構(gòu)可知，含4個，6個—CH2—，則分子式為C10H16，選項A正確；金剛烷中有兩種氫原子：、—CH2—，故二氯取代時可以固定一個氯，移動另一個氯原子，，共6種，選項B錯誤；由金剛烷的鍵線式，可知分子內(nèi)由C原子構(gòu)成的最小的環(huán)上有6個C原子，這種環(huán)有4個，選項C正確；含4個、6個—CH2—，含2種處于不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則一氯代物有2種，選項D正確。14．按要求完成下列問題。(1)鍵線式表示的物質(zhì)的分子式為________。(2)戊烷的某種同分異構(gòu)體只有一種一氯代物，它的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)寫出2，6-二甲基-4-乙基辛烷的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________________________________________________________________。(4)寫出CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3按系統(tǒng)命名法的名稱：______________________________________________________________________