專(zhuān)題14 糖類(lèi)（教材深度精講）

學(xué)而優(yōu)教有方③淀粉的水解反應(yīng)：在酸或酶的作用下水解，生成一系列產(chǎn)物，最終生成葡萄糖?！緦?shí)驗(yàn)探究】淀粉及其水解產(chǎn)物的還原性實(shí)驗(yàn)內(nèi)容（1）在潔凈的支試管中加入2mL10%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSO4溶液，振蕩。再加入2mL淀粉溶液，加熱，觀察現(xiàn)象。（2）在潔凈的試管中加入1mL淀粉溶液和2mL10%H2SO4溶液，加熱煮沸。再加入10%NaOH溶液至溶液呈堿性，加入新制備的Cu(OH)2，加熱，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）無(wú)明顯現(xiàn)象（2）出現(xiàn)磚紅色沉淀實(shí)驗(yàn)結(jié)論（1）淀粉分子中無(wú)醛基，是非還原性糖（2）淀粉的水解產(chǎn)物分子中含有醛基，具有還原性反應(yīng)方程式淀粉在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖：(3)用途：重要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)、食品工業(yè)原料，如：制備葡萄糖、釀制食醋、釀酒工業(yè)釀酒原理：淀粉麥芽糖葡萄糖乙醇C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑(5)淀粉水解程度的判斷①實(shí)驗(yàn)原理：判斷淀粉水解的程度時(shí)，要注意檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否生成葡萄糖，同時(shí)還要確認(rèn)淀粉是否水解完全。用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水來(lái)檢驗(yàn)淀粉是否發(fā)生了水解及水解是否完全②實(shí)驗(yàn)步驟③實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①未出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍(lán)色淀粉尚未水解②出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍(lán)色淀粉部分水解③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解3、纖維素(1)存在與物理性質(zhì)①存在：纖維素參與構(gòu)成了植物的細(xì)胞壁，起著保護(hù)和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸稈中存在大量纖維素②物理性質(zhì)：纖維素是白色纖維狀物質(zhì)，沒(méi)有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有機(jī)溶劑(2)化學(xué)性質(zhì)——不與銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應(yīng)，不顯還原性，為非還原性糖①酯化反應(yīng)：可以與醋酸、硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)制備醋酸纖維、硝酸纖維。②纖維素的水解反應(yīng)——【實(shí)驗(yàn)4-2p108】實(shí)驗(yàn)內(nèi)容在試管中放入少量脫脂棉，加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸，用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀。加入過(guò)量NaOH溶液中和至堿性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加熱，觀察并解釋實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有磚紅色沉淀生成實(shí)驗(yàn)結(jié)論纖維素的水解產(chǎn)物分子中含有醛基，具有還原性反應(yīng)方程式纖維素在濃硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6纖維素葡萄糖(3)應(yīng)用①纖維素硝酸酯又稱(chēng)硝酸纖維，極易燃燒，可用于生產(chǎn)火藥、塑料和涂料等；②纖維素乙酸酯又稱(chēng)醋酸纖維，不易燃燒，是一種紡織工業(yè)原料，可用于生產(chǎn)塑料、過(guò)濾膜、膠片等；③黏膠纖維是經(jīng)化學(xué)處理后的纖維素，黏膠纖維中的長(zhǎng)纖維一般稱(chēng)為人造絲，短纖維稱(chēng)為人造棉，都可用于紡織工業(yè)?！疽族e(cuò)提醒】人體中不含消化纖維素的酶，故纖維素不能作為人類(lèi)的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。4、淀粉和纖維素比較5、甲殼質(zhì)與殼聚糖的形成(1)甲殼質(zhì)是由乙酰氨基葡萄糖相互結(jié)合形成的一種多糖，是節(jié)肢動(dòng)物外殼的重要成分(2)殼聚糖是甲殼質(zhì)在堿溶液中脫去乙?；?，生成以氨基葡萄糖為單體的高聚物。可溶于酸溶液，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用【易錯(cuò)提醒】糖類(lèi)判斷的誤區(qū)(1)大多數(shù)糖類(lèi)的組成可以用通式Cn(H2O)m表示,其中m和n可以相同也可以不同;通式的使用有一定的限度,少數(shù)糖類(lèi)不符合通式,如脫氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6H12O5);少數(shù)符合糖類(lèi)通式的物質(zhì)不是糖類(lèi),如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3);通式只表明糖類(lèi)的元素組成,并不反映糖類(lèi)的結(jié)構(gòu)。糖類(lèi)分子中并不存在水分子。(2)判斷某物質(zhì)是否屬于糖類(lèi),要根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn),只有多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成多羥基醛或多羥基酮的物質(zhì)才屬于糖類(lèi)。(3)葡萄糖和果糖屬于單糖不是因?yàn)樗鼈兎肿又刑荚訑?shù)最少,而是因?yàn)椴荒芩狻Ｆ咸烟呛凸鞘橇继?而核糖、脫氧核糖均為五碳糖,分子中碳原子數(shù)比葡萄糖和果糖少一個(gè);碳原子數(shù)最少的糖為三碳糖,即丙糖?！镜漕}精練】考點(diǎn)1、考查糖類(lèi)的概念和結(jié)構(gòu)例1．（2022春·廣東廣州·高二統(tǒng)考期末）下列有關(guān)糖類(lèi)物質(zhì)的敘述正確的是A．糖類(lèi)是具有甜味的物質(zhì)B．糖類(lèi)化合物都具有相同的官能團(tuán)C．淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體D．淀粉和麥芽糖水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖【答案】D【解析】A．糖類(lèi)是多羥基醛、多羥基酮以及能水解而生成多羥基醛或多羥基酮的有機(jī)化合物，有甜味的物質(zhì)也不一定是糖，如木糖醇，糖類(lèi)也不一定有甜味如纖維素等，故A錯(cuò)誤；B．葡萄糖的官能團(tuán)是羥基和醛基，而果糖的官能團(tuán)是羥基和羰基，故B錯(cuò)誤；C．淀粉和纖維素屬于有機(jī)高分子化合物，分子式不確定，兩者不互為同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；D．淀粉是多糖，麥芽糖是二糖，它們水解的最終產(chǎn)物都為葡萄糖，故D正確；本題答案D?！敬鸢浮緿【易錯(cuò)提醒】糖類(lèi)不一定具有相同的官能團(tuán)，如葡萄糖含的醛基、羥基，但果糖含有酮基、羥基?？键c(diǎn)2、葡萄糖與果糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例2．（2023·高二課時(shí)練習(xí)）下列關(guān)于葡萄糖和果糖的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（

）A．葡萄糖中含有醛基，是還原性糖，而果糖中沒(méi)有醛基，是非還原性糖B．葡萄糖和果糖都能與H2在一定條件下作用生成己六醇C．葡萄糖與乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯D．葡萄糖和果糖都是單糖，互為同分異構(gòu)體【解析】A．雖然果糖中不含有醛基，但果糖中含有羰基可以被還原，與葡萄糖一樣也是還原性糖，故A錯(cuò)誤；B．葡萄糖分子中含有5個(gè)-OH和1個(gè)-CHO，果糖分子中含有5個(gè)-OH和1個(gè)-CO-，醛基和羰基都能與H2加成，最終均生成己六醇，故B正確；C．葡萄糖分子中含有5個(gè)-OH，能與乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯，故C正確；D．葡萄糖和果糖分子式均為C6H12O6，但二者結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確；故答案為A?！敬鸢浮緼【名師點(diǎn)睛】在糖類(lèi)中，分子中含有醛基或酮基的單糖和含有醛基的二糖都具有還原性?？键c(diǎn)3、考查蔗糖與麥芽糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例3．（2022·全國(guó)·高二專(zhuān)題練習(xí)）下列關(guān)于蔗糖和麥芽糖的說(shuō)法中，不正確的是A．麥芽糖的相對(duì)分子質(zhì)量是葡萄糖的兩倍B．在純凈的蔗糖溶液中加入銀氨溶液，微熱，不產(chǎn)生銀鏡C．在蔗糖與稀硫酸共熱后的溶液中滴加銀氨溶液，再水浴加熱，看不到銀鏡生成D．在蔗糖里加入濃硫酸，可觀察到顏色變黑，并有氣泡出現(xiàn)【解析】A．麥芽糖的分子式為C12H22O11，葡萄糖的分子式為C6H12O6，故A錯(cuò)誤；B．蔗糖不含醛基，在純凈的蔗糖溶液中加入銀氨溶液，微熱，不產(chǎn)生銀鏡，故B正確；C．在蔗糖與稀硫酸共熱后的溶液中，沒(méi)有加氫氧化鈉中和硫酸，滴加銀氨溶液，水浴加熱，看不到銀鏡生成，故C正確；D．濃硫酸具有脫水性、強(qiáng)氧化性，在蔗糖里加入濃硫酸，可觀察到顏色變黑，并有氣泡出現(xiàn)，故D正確；選A?！敬鸢浮緼【易錯(cuò)提醒】蔗糖和麥芽糖均由兩分子單糖脫水縮合而成，其中葡萄糖和果糖的相對(duì)分子質(zhì)量均為180，故蔗糖和麥芽糖的相對(duì)分子質(zhì)量為2×180-18=342，而不是葡萄糖相對(duì)分子質(zhì)量的兩倍?？键c(diǎn)4、考查淀粉與纖維素的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例4．（2022秋·江蘇蘇州·高二統(tǒng)考期中）淀粉和纖維素都屬于多糖，都是由葡萄糖聚合形成的大分子化合物，組成都可以用表示。下列關(guān)于淀粉和纖維素的敘述不正確的是A．都能發(fā)生水解反應(yīng) B．基本結(jié)構(gòu)單元相同C．互為同分異構(gòu)體 D．都是天然高分子【解析】A．淀粉和纖維素都屬于多糖，在一定條件都可以水解生成葡萄糖，故A正確；B．淀粉和纖維素組成都可以用表示，基本結(jié)構(gòu)單元相同，故B正確；C．淀粉和纖維素組成都可以用表示，屬于高分子，聚合度n不同，不屬于同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；D．淀粉和纖維素都是天然高分子，故D正確；故答案為C?！敬鸢浮緾【易錯(cuò)提醒】淀粉和纖維素組成雖然都可以用表示，但淀粉和纖維素分子中所包含的葡萄糖單元數(shù)目，即n值不同，二者的結(jié)構(gòu)和組成不同，不是同分異構(gòu)體。考點(diǎn)5、考查淀粉水解程度的檢驗(yàn)例5．（2022秋·江蘇連云港·高二統(tǒng)考期末）檢驗(yàn)淀粉水解程度的實(shí)驗(yàn)如下：步驟1：向淀粉溶液中加入稀，加熱幾分鐘，冷卻后取少量水解液于一支試管中，向試管加入碘水，溶液顯藍(lán)色。步驟2：另取少量水解液于試管中，加入NaOH溶液至堿性，再加入新制懸濁液加熱至沸騰，有磚紅色沉淀生成。下列說(shuō)法正確的是A．步驟1如果不加入稀，淀粉就不會(huì)發(fā)生水解B．步驟1中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說(shuō)明淀粉沒(méi)有發(fā)生水解C．步驟2中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說(shuō)明淀粉的水解產(chǎn)物具有氧化性D．步驟1和步驟2的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說(shuō)明淀粉部分發(fā)生水解【解析】A．硫酸是淀粉溶液水解的催化劑，所以步驟1加入稀H2SO4，目的是為了加快淀粉的水解速率，并不是不加入稀淀粉就不會(huì)發(fā)生水解，A錯(cuò)誤；B．淀粉水解生成葡萄糖，又淀粉遇碘變藍(lán)，可能是因?yàn)榈矸鄄糠职l(fā)生水解，則步驟1中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不能說(shuō)明淀粉沒(méi)有發(fā)生水解，B錯(cuò)誤；C．氫氧化銅變?yōu)榇u紅色氧化亞銅沉淀，即銅元素被還原，所以步驟2中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說(shuō)明淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性，C錯(cuò)誤；D．淀粉水解生成葡萄糖，且葡萄糖能和氫氧化銅作用生成磚紅色沉淀，淀粉遇碘變藍(lán)，所以步驟1和步驟2的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說(shuō)明淀粉部分發(fā)生水解，D正確；故選D?！敬鸢浮緿【名師點(diǎn)睛】檢驗(yàn)淀粉水解液中是否存在淀粉時(shí)，應(yīng)直接取水解液加入碘水，而不能取中和液，因?yàn)镮2能與NaOH反應(yīng)，影響實(shí)驗(yàn)結(jié)果。若加入碘水后溶液不變藍(lán)色，說(shuō)明淀粉完全水解；否則，淀粉未完全水解?？键c(diǎn)6、考查糖類(lèi)的官能團(tuán)檢驗(yàn)例6．（2022春·江西吉安·高二統(tǒng)考期末）下面是某化學(xué)活動(dòng)小組在研究性學(xué)習(xí)中探索葡萄糖分子的組成和結(jié)構(gòu)時(shí)設(shè)計(jì)并完成的一組實(shí)驗(yàn)：取下列四種液體各2mL，分別加入到2mL新制Cu（OH）2懸濁液中，充分振蕩。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象記錄如表所示：液體葡萄糖溶液乙醇甘油（丙三醇）水實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象氫氧化銅溶解，溶液呈絳藍(lán)色氫氧化銅不溶氫氧化銅溶解，溶液呈絳藍(lán)色氫氧化銅不溶根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)及現(xiàn)象能夠得出的正確結(jié)論是（

）A．葡萄糖分子中含有醛基 B．葡萄糖分子中含有多個(gè)羥基C．葡萄糖的分子式為C6H12O6 D．葡萄糖分子的碳鏈呈鋸齒形【解析】A．多羥基的物質(zhì)與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)均會(huì)生成絳藍(lán)