化學(xué)有機(jī)復(fù)習(xí)專題(一)：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

你的首選資源互助社區(qū)專題一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化合物的分類種種按碳的骨架分：鏈狀化合物(即脂肪烴)：CH3CH2CH2CH31.有機(jī)化合物脂環(huán)化合物：環(huán)狀化合物芳香化合物：2.烴：鏈烴(脂肪烴)，脂環(huán)烴，芳香烴。飽和烴，不飽和烴。飽和鏈烴(烷烴)，不飽和鏈烴。單環(huán)芳烴，多環(huán)芳烴，稠環(huán)芳烴?；簾N基——烷基(甲基、乙基、正丙基、異丙基)、苯基、……。一種命名法：系統(tǒng)命名法。二種求氣態(tài)有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法：密度法、相對(duì)密度法。三種同分異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、類別異構(gòu)。四種代表物質(zhì)：甲烷、乙烯、乙炔、苯。五種求氣態(tài)有機(jī)物分子式的方法：分子組成法、最簡(jiǎn)式法、燃燒方程式法、通式法、試探法。六種表示有機(jī)物的化學(xué)式：分子式、最簡(jiǎn)式、實(shí)驗(yàn)式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、電子式。七種有機(jī)反應(yīng)類型：取代、加成、消去、氧化、還原、加聚、縮聚。3、烴分子的空間構(gòu)型(1)基本模型:甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)：與中心碳原子相連的4個(gè)氫原子中，只能有2個(gè)氫原子與碳原子共面。乙烯分子的6個(gè)原子和苯(C6H6)分子的12個(gè)原子共平面。乙炔分子的直線型結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子在一條直線上。(2)基本方法:烴分子里，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)。形成雙鍵和三鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)，每個(gè)苯分子有三個(gè)旋轉(zhuǎn)軸，軸上有四個(gè)原子共直線。稠環(huán)芳香烴由于共用碳碳鍵，所有原子共平面。按官能團(tuán)分類：類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n+2(n≥1)———CH4(Mr：16)由C、H構(gòu)成。任三個(gè)相連的碳原子不共面，任何結(jié)構(gòu)的所有原子不可能共面！1.光照下的鹵代2.裂化3.不使酸性KMnO4溶液褪色4.可燃烯烴CnH2n(n≥2)CH2=CH2(Mr：28)①鏈狀(可以帶支鏈)②有C=C③分子的所有原子在同一個(gè)平面上1.加成：X2、H2、HX、HCN2.聚合:一般條件催化劑(△)3.易被氧化。與O2(條件：催化劑、加壓、加熱)反應(yīng)生成CH3CHO4.使Br2水、酸性KMnO4褪色5.燃燒現(xiàn)象：黑煙(炔類是濃煙)炔烴CnH2n-2(n≥2)—C≡C—H—C≡C—H(Mr：26)①鏈狀(可以帶支鏈)②有C≡C③分子成直線型1.加成：X2、H2、HX、HCN2.聚合:一般條件催化劑(△)3.易被氧化。與HO2(條件：催化劑)反應(yīng)生成CH3CHO4.使Br2水、酸性KMnO4褪色5.燃燒現(xiàn)象：濃煙(烯類是黑煙)苯及同系物CnH2n-6(n≥6)———(Mr：78)①環(huán)狀。②一個(gè)分子只有一個(gè)苯環(huán)。③12個(gè)原子共面1.取代：與Br2在Fe(實(shí)際是Fe3+)做催化劑生成溴苯2.加成：與H2(Ni/催化)環(huán)己烷3.典型反應(yīng)：磺化和硝化 類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：R—X多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子—XC2H5Br(Mr：109)鹵素原子直接與烴基結(jié)合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：R—OH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基—OHCH3OH(Mr：32)羥基直接與鏈烴基結(jié)合，O—H及C—O均有極性。β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不易被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇140℃170℃4.催化氧化為醛或酮5.一般斷O—H鍵與羧酸反應(yīng)生成酯醚R—O—R′醚鍵C2H5OC2H5(Mr：74)C—O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基—OH(Mr：94)—OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO(Mr：30)(Mr：44)HCHO相當(dāng)于兩個(gè)—CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基(Mr：58)有極性、能加成與H2、HCN加成，不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基(Mr：60)受羰基影響，O—H能電離出H+，受羥基影響不能與H2加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含—NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3(Mr：60)(Mr：88)酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸(鹽)和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH(Mr：75)—NH2能以配位鍵結(jié)合H+；—COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基—NH2羧基—COOH酶———————1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)(生物催化劑)5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)(皂化)2.硬化反應(yīng)(氫化)【高考真題訓(xùn)練】【】1.擬除蟲(chóng)菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲(chóng)具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲(chóng)劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖：下列對(duì)該化合物敘述正確的是A.屬于芳香烴 B.屬于鹵代烴C.在酸性條件下不水解 D.在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)【】2.某期刊封面上有如右一個(gè)分子的球棍模型圖：圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種A.鹵代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇鈉【】3.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為(如右圖)：圖式中以線示鍵，線的交點(diǎn)與端點(diǎn)處代表碳原子，并用氫原子數(shù)補(bǔ)足四價(jià)，但C、H原子未標(biāo)記出來(lái)。關(guān)于它的敘述正確的是A.維生素A的分子式為C20H30OB.維生素A是一種易溶于水的醇C.維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結(jié)構(gòu)D.1mol維生素A最多可與4molH2加成【】4.用于制造隱形飛機(jī)的某種物質(zhì)，具有吸收微波的功能，其主要成份的分子結(jié)構(gòu)如右圖所示，它屬于

A、新型無(wú)機(jī)非金屬材料B、無(wú)機(jī)化合物C、有機(jī)物D、有機(jī)高分子化合物【】5.在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是A．①② B．②③ C．③④ D．②④【】6.下列分子中，所有原子都處在同一平面的是A．環(huán)已烯

B．丙炔

C．乙烷

D．苯【】7.從甜橙的芳香油中可分離得到如右結(jié)構(gòu)的化合物，現(xiàn)有試劑：①酸性KMnO4溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH溶液；④新制Cu(OH)2懸濁液，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有A．①②B．②③C．③④D．①④【】8.（09安徽）北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開(kāi)，S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C．含有羥基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基【】9.（09廣東）警察常從案發(fā)現(xiàn)場(chǎng)的人體氣味來(lái)獲取有用線索，人體氣味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③環(huán)十二醇；④5，9一十一烷酸內(nèi)酯；⑤十八烷；⑥已醛；⑦庚醛。下列說(shuō)法正確的是A．①、②、⑥分子中碳原子數(shù)小于10，③、④、⑤分子中碳原子數(shù)大于10B．①、②是無(wú)機(jī)物，③、⑤、⑦是有機(jī)物C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素【】10.（09上海）迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如右圖。下列敘述正確的是A．迷迭香酸屬于芳香烴B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)【】11.（09海南）下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是：A．2，2，3，3一四甲基丁烷B．2，3，4一三甲基戊烷C．3，4一二甲基己烷D．2，5一二甲基己烷【】AUTONUM2．（08寧夏）在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是()A．①② B．②③ C．③④ D．②④【】13．（08海南）在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3：2的化合物是（）【】14.(06廣東)研究發(fā)現(xiàn)，烯烴在合適催化劑作用下可雙鍵斷裂，兩端基團(tuán)重新組合為新的烯烴。若CH2=C(CH3)CH2CH3與CH2=CHCH2CH3的混合物發(fā)生該類反應(yīng)，則新生成的烯烴中共平面的碳原子數(shù)可能為A．2，3，4 B．3，4，5 C．4，5，6 D．5，6，7【】15．(2007年高考上?；瘜W(xué)卷，衍生物)莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()(A)兩種酸都能與溴水反應(yīng)(B)兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色(C)鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵(D)等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同【】16．(2007年高考海南化學(xué)卷，衍生物)從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物：現(xiàn)在試劑：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有()(A)①②(B)②③(C)③④(D)①④【】17．(2007年高考理綜山東卷，油酯)下列說(shuō)法正確的是()(A)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為CH2CH2(B)苯、乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)(C)油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色(D)液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷【】18．(2007年高考理綜四川卷，衍生物)咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：關(guān)于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是()(A)分子式為C16H18O9(B)與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上(C)1mol咖啡鞣酸水解時(shí)可消耗8molNaOH(D)與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)【】—N=N—OH|CH3—N=N—OH|CH3|—CH3A、分子中含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)萘環(huán) B、屬于芳香烴C、能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 D、能溶于苯【】20.（05廣東）橙花醛是一種香料，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3A.橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)B.橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.1mol橙花醛最多可以與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.橙花醛是乙烯的同系物12345678910DCACCBDAAACC11121314151617181920BBDAADABCBB有機(jī)化合物的命名1、烷烴的系統(tǒng)命名法⑴定主鏈：就長(zhǎng)不就短。選擇分子中最長(zhǎng)碳鏈作主鏈(烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定)。⑵找支鏈：就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號(hào)。⑶命名：①就多不就少。若有兩條碳鏈等長(zhǎng)，以含取代基多的為主鏈。②就簡(jiǎn)不就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí)，簡(jiǎn)單的取代基優(yōu)先編號(hào)(如兩端編號(hào)相同時(shí)，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系列，就從那一端編起)。③先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡(jiǎn)單到復(fù)雜；相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)標(biāo)明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號(hào)之間以“，”相隔，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“—”相連。⑷烷烴命名書(shū)寫的格式：取代基的編號(hào)取代基的編號(hào)—取代基—取代基的編號(hào)—取代基某烷烴簡(jiǎn)單的取代基復(fù)雜的取代基主鏈碳數(shù)命名[烷烴命名的規(guī)則](1)5個(gè)原則。①最長(zhǎng)原則：應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈；②最近原則：應(yīng)從離支鏈最近一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)；③最多原則：若存在多條等長(zhǎng)主鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈較多的碳鏈做主鏈；④最低原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系列，就從那一端起對(duì)主鏈碳原子編號(hào)；⑤最簡(jiǎn)原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。(2)5個(gè)必須。①取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2，3，4，…”表示；②相同取代基的個(gè)數(shù)，必須用中文數(shù)字“二、三、四，…”表示；③位號(hào)2，3，4等相鄰時(shí)，必須用逗號(hào)“，”表示(不能用頓號(hào)“、”)；④名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，必須用短線“－”隔開(kāi)；⑤若有多種取代基，不管其位號(hào)大小如何，都必須把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。以上(烷烴的系統(tǒng)命名法)可以概括為：選主鏈，稱某烷；編位號(hào)，定支鏈；取代基，寫在前；注位置，短線連；不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。2、含有官能團(tuán)的化合物的命名⑴定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。⑵定主鏈：以含有盡可能多官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。CH3CH3—CH3CH3—CH—C—CHOCH3—CH2CH3CH3CH3—C—CH—CH3CH3OH如：，叫作2,3—二甲基—2—丁醇，叫作2,3—二甲基—2—乙基丁醛【知識(shí)梳理】(一)烷烴命名1.普通命名法：(1—10個(gè)碳)普通命名法：正、異、新；系統(tǒng)命名法：(1)選主鏈：最長(zhǎng)原則和最多原則(2)編號(hào)：最近、最簡(jiǎn)、最低原則(3)寫名稱：(二)烯烴、炔烴的命名：命名方法(找和烷烴命名的不同點(diǎn))(1)選主鏈：最長(zhǎng)、最多原則的前提：(2)編號(hào)：最近、最簡(jiǎn)、最低原則的前提：(3)寫名稱的不同點(diǎn)：(三)芳香族化合物的命名1.烷基苯，將 作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱“某苯”2.烯基苯或炔基苯，將_________________作為母體，苯環(huán)當(dāng)作取代基，稱“苯某烯或炔”3.兩個(gè)取代基，用__________________來(lái)表示取代基在苯環(huán)上的位置。4.三個(gè)取代基，用__________________來(lái)表示。5.較復(fù)雜的苯衍生物，把___________當(dāng)作母體，苯環(huán)當(dāng)作取代基。(四)醇和鹵代烴、醛、羧酸的命名(滿足主鏈含_______________________來(lái)命名的基本原則)1.(1)定主鏈(2)編號(hào)2.醇字加在烷基名稱的_________，鹵代烴的鹵字加在烷基名稱的___________。3.多元醇命名，選擇連__________羥基的碳鏈為主鏈，_________寫在醇字前面。4.不飽和鹵代烴通常以不飽和烴作為主鏈，編號(hào)則要使雙鍵的位置最小。5.醚：先寫出與氧相聯(lián)的兩個(gè)_______的名稱，再加上_______字。(五)酯的命名，根據(jù)相應(yīng)的________和________來(lái)命名，稱“某酸某酯”。【強(qiáng)化訓(xùn)練】1.辛烷值"用來(lái)表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值標(biāo)定為100，右上圖是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)命名為()A

1,1,3,3-四甲基丁烷

B

2,2,4-三甲基-戊烷C

2,4,4-三甲基戊烷

D

2,2,4-三甲基戊烷2.下列各化合物的命名中正確的是()3.萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)如(Ⅰ)式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，(Ⅱ)式可稱為2—硝基萘，則化合物(Ⅲ)的名稱應(yīng)是A.2，6—二甲基萘 B.1，4—二甲基萘C.4，7—二甲基萘 D.1，6—二甲基萘4.六氯苯是被聯(lián)合國(guó)有關(guān)公約禁止或限制使用的有毒物質(zhì)之一。下式中能表示六氯苯的是 5.有機(jī)物的種類繁多，但其命中是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是A．1，4—二甲基丁烷 B．3—甲基丁烯C．2—甲基丁烷D．CH2Cl—CH2Cl二氯乙烷6.（09上海）有機(jī)物的種類繁多，但其命中是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是7.(06上海)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)C60后，近年又合成了許多球形分子(富勒烯)，如C50、C70、C120、C540等它們互稱為A．同系物B．同分異構(gòu)體C．同素異形體D．同位素CH3－CH－CH3CHCH3－CH－CH3CH2CH3A、2－乙基丙烷B.CH3CH2CH2CH2OH1－丁醇CH3CH3－C＝CH2CH3CH3——CH3C、間二甲苯DCH3——CH3 對(duì)9——12題中的有機(jī)物命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：9._________________CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3___________________________________________________________________10.(CH3)2C=C(CH3)CH=CH—CH3__________________________________________11.CH3CH(OH)CH3_____________________________丙烯醇___________________CH3CH2CH2