高中化學(xué)專題12 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-2021年高考化學(xué)糾錯筆記（學(xué)生版）

專題12有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

易錯點(diǎn)1混淆表達(dá)有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語

園畫囹園

1.下列表述錯誤的是

A.甲酸甲酯的最簡式：CH2O

B.2一乙基一1,3一丁二烯分子的鍵線式:

0

C.CO（NH2）2的結(jié)構(gòu)簡式：

H,N—C—NH2

D.異丁烷的比例模型：

【錯因分析】有機(jī)物的表示包括最簡式、分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、球棍模型、比例模型等等。

不同化學(xué)用語表示有機(jī)物不同的信息，混淆這些表達(dá)式將不能準(zhǔn)確辨析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。

【試題解析】甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCHs,最簡式：CH2O,A項(xiàng)正確；2—乙基一1,3一丁二烯分

子的鍵線式：一\一,,B項(xiàng)正確；CO（NH2）2的結(jié)構(gòu)簡式：||,C項(xiàng)正確；理

H2N—c—NH2B忒

為異丁烷的球棍模型，D項(xiàng)錯誤。答案選D。

【參考答案】D

修房錯點(diǎn)擊

有機(jī)物的表示方法

概念及正確表示易錯情況

構(gòu)成物質(zhì)的元素原子的最簡整數(shù)比，如：SiO2、Si?O4>Na4cI4

化學(xué)式

NaCl（非最簡比）

化學(xué)式

構(gòu)成物質(zhì)的元素原子的真實(shí)個數(shù)關(guān)系，如：NO>C

分子式2

N2O4、C60（非真實(shí)個數(shù)）

用元素符號和短線表示化合物（或單質(zhì)）分子中OO

IIII

結(jié)構(gòu)式原子的排列和結(jié)合方式的式子，如：HO-C-C-OH

（未標(biāo)出全部化學(xué)鍵）

OO

IIII

H-O-C-C-O-H

把結(jié)構(gòu)式中的單鍵省略之后的一種簡略表達(dá)NH2

CH—CH—COOH

結(jié)構(gòu)簡式CH3CH—COOH3

形式，如：（碳氮鍵的連接錯誤）

NH2

在元素符號盾圍用小黑點(diǎn)或小叉“X”來表示

元素原子的最

外層電子13勺式子，復(fù)雜陽離子和H.,+

陰離子用［］括起來，標(biāo)之主帶電荷數(shù)，如：H：N：Hcr

離子型??

.H+H

H：N：B［：ci：］（陰離子也括起來）

電子式??

H

在元素符號周圍用小黑點(diǎn)或小叉“X”來表示

元素原子的最外層電子的式子，標(biāo)出共用電子:N：：：N：

分子型

對和孤電子對，如：：NN：（注意三鍵的書寫）

用圓球表示不同的原子，用短線表示化學(xué)鍵的

球棍模型

式子。如：異丁烷的球棍模型

主要錯誤是原子的相對

用圓球表示不同的原子的式子。如：甲烷的球大小錯誤

比例模型

棍模型《b

即時鞏圉

1.下列說法正確的是

CH3—CH2—CH—OHj..

A.2—丁醇的結(jié)構(gòu)簡式：|B.羥基的電子式：—O：H

CH3

C.乙烯的最簡式：C2H4D.間二甲苯也稱為1,4一二甲基苯

易錯點(diǎn)2有機(jī)物命名思維混亂

CH3-CHCH2—C=CH2

CH3I

2.某烯煌的結(jié)構(gòu)簡式為c2H5,有甲、乙、丙、丁四位同學(xué)分別將其

命名為2-甲基-4-乙基-4-戊烯、2-異丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。下列對四位同

學(xué)的命名判斷正確的是

A.甲的命名主鏈選擇是錯誤的

B.乙的命名編號是錯誤的

C.丙的命名主鏈選擇是正確的

D.丁的命名是正確的

【錯因分析】有機(jī)物命名時常見的錯誤有①主鏈選擇錯誤；②未選擇含有官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈；③有

兩條相同長度的碳鏈時，未選用支鏈較多的一條作主鏈；④編號錯誤。

【試題解析】要注意烯嫌的命名與烷煌的命名的不同之處：（1）烯妙中主鏈的選取必須包含雙鍵在內(nèi)，這樣

有可能主鏈并非是分子中最長的碳鏈；（2）對主鏈碳原子的編號是從離雙鍵較近的一端開始，因而支鏈并不

對編號起作用；（3）必須在書寫名稱時指出雙鍵的位置。據(jù)此分析各位同學(xué)的命名，可以看出甲同學(xué)對主鏈

碳原子編號錯誤，乙、丙同學(xué)的主鏈選擇錯誤。

【參考答案】D

【名師點(diǎn)撥】有機(jī)物的命名一共有兩種方法，分別為習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法。其中習(xí)慣命名法是根據(jù)分

子里所含碳原子數(shù)目來命名的，碳原子在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示，

碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來表示，存在同分異構(gòu)體，用“正”“異”“新”來區(qū)別。系統(tǒng)命名法是利用選鏈、編

號的方式來進(jìn)行命名的，以烷煌為例：先選定分子中最長的鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)目稱作“某烷”，選

主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)，用阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號，將支鏈的名稱寫在主鏈

名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在支鏈上的位置，并在數(shù)字和名稱之間用一短線隔開。若

計(jì)算煌分子中碳碳間共用電子對數(shù)，需將碳原子和氫原子所具有的最外層電子數(shù)計(jì)算出來，用碳原子的最

外層電子總數(shù)減去氫原子消耗的電子數(shù)就是碳碳鍵中的電子總數(shù)，因每兩個電子成一條碳碳鍵，因此碳碳

金粕4〃-（2〃+2）

鍵數(shù)=-------------=n-lo

2

⑥易錯點(diǎn)擊

有機(jī)化合物命名的“五個”原則和“五個”必須

1.有機(jī)物命名的“五個”原則（以烷燒為例）

（1）最長---主鏈最長。

選取的主鏈?zhǔn)撬械奶兼溨凶铋L的，稱為某烷。如：

CH；,

CH—CH—CH

I

CH,

在這個烷煌分子中有多條碳鏈，最長碳鏈為十個碳原子。稱為“癸烷”。

(2)最多——支鏈最多。

如果選取碳鏈中最長的碳鏈有多條時，選擇含支鏈最多的一條碳鏈作命名的主鏈。如:

2ICH,：CH,：

在這個烷妙分子中有十個碳原子的碳鏈共有兩條，1中含有五個支鏈，2中含有四個支鏈。

(3)最近——編號離支鏈最近。

對所選定的主鏈上的碳原子進(jìn)行編號時，要選擇離支鏈最近的一端碳原子開始編號。如：

CHtICH,10

左邊的碳原子離支鏈最近，因此這個分子中碳原子的編號應(yīng)該從左邊的碳原子開始。

正確命名：2,4,6,8-四甲基-3-乙基癸烷。

(4)最小——支鏈序號之和最小。

如果在主鏈兩端等距離的地方出現(xiàn)相同取代基時，按取代基所在位置序號之和最小者給取代基定位。如:

CH:1

123|3

CH3-CH2-C-CH2-CH-CH,

-.................r............；121

CH,[CH?—CM

錯誤命名：3,5,5-三甲基庚烷；

正確命名：3,3,5-三甲基庚烷。

(5)最簡——靠近起點(diǎn)的取代基要簡單。

在主鏈兩端等距離的地方出現(xiàn)不同的取代基時，從靠近簡單取代基的一端開始編號。如：

CH,

321

CH,—CH22-C3H—CH2—CH—CH2-CH3

錯誤命名：3-乙基-5-甲基庚烷；

正確命名：3-甲基-5-乙基庚烷。

2.有機(jī)物命名的“五個”必須

(1)取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字”2、3、4……”標(biāo)明；

(2)主鏈上有相同取代基時，必須將這些取代基合并起來，并用中文數(shù)字“二、三、四……”表明取代基的

個數(shù)；

(3)位號之間必須用逗號“，”隔開(不能用頓號“、”或小黑點(diǎn))；

(4)阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間，必須用短線相連；

(5)若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須先寫簡單的取代基，后寫復(fù)雜的取代基。

即時見圖

2.寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)簡式:

CH3CH2

⑴某煌的結(jié)構(gòu)簡式為III,此嫌名稱為

CH3—CH2—CH—C—CH2—CH2—CH3

⑵某嫌的結(jié)構(gòu)簡式為『AC—CH2cH3,可命名為

(3)2,5-二甲基-2,4-己二烯的結(jié)構(gòu)簡式為。

H3CCHCI-T3

(4)某煌的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCHCH2CH3,可命名為

CH3

易錯點(diǎn)3混淆溶液褪色原理導(dǎo)致出錯

畫畫囹園

3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列有關(guān)該有機(jī)物的敘述中不正確的是

CH?=CH—CH/JH

A.其分子式為C9H10O

B.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.一定條件下，Imol該有機(jī)物理論上最多能與4m0IH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.一定條件下，Imol該有機(jī)物理論上最多能與4moiBr2發(fā)生加成反應(yīng)

【錯因分析】選項(xiàng)C與D是解答的易錯點(diǎn)，注意苯環(huán)結(jié)構(gòu)的特殊性，苯分子中不存在碳碳雙鍵，也不存在

碳碳單鍵，而是一種介于二者之間的一種特殊的化學(xué)鍵。苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但與濱水不能發(fā)生加

成反應(yīng)，而是發(fā)生萃取。

【試題解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可判斷其分子式為C9H10O,A項(xiàng)正確；分子中含有碳碳雙鍵和羥基，能使酸性

高鋅酸鉀溶液褪色，B項(xiàng)正確；碳碳雙鍵和苯環(huán)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則一定條件下，Imol該有機(jī)物

理論上最多能與4m01抵發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；苯環(huán)與澳不能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可以，則一定條

件下，Imol該有機(jī)物理論上最多能與ImolBr2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。答案選D。

【參考答案】D

⑥身錯點(diǎn)擊

有機(jī)物使某些溶液褪色的常見誤區(qū)

誤區(qū)一濱水和澳的四氯化碳溶液

因溶劑的不同而引起化學(xué)性質(zhì)的不同，如澳水能與二氧化硫發(fā)生氧化還原反應(yīng)，而澳的四氯化碳溶液與二

氧化硫不反應(yīng)，故澳的四氯化碳溶液可用來鑒別二氧化硫和乙烯，而澳水不能。

苯和烯煌都能使濱水褪色，但前者發(fā)生的是物理變化，是利用澳在苯中和水中溶解能力的不同，用苯將澳

水中的澳萃取出來。烯燃使澳水褪色是發(fā)生了化學(xué)變化即加成反應(yīng)。烯煌能使澳的四氯化碳溶液褪色，但

苯不能。前者因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，而后者能與四氯化碳互溶且又不能與澳反應(yīng)。

誤區(qū)二高鎰酸鉀酸性溶液

烯煌可使高錦酸鉀酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法檢驗(yàn)烯垃和苯。

苯的部分同系物能使高錦酸鉀酸性溶液褪色，但苯及與苯環(huán)直接相連的碳原子上無氫原子的苯的同系物（如

等）卻不能使高鋅酸鉀酸性溶液褪色。

即時見固

3.感光性高分子也稱為“光敏性高分子”，是一種在彩電熒光屏及大規(guī)模集成電路制造中應(yīng)用較廣的新型高

4cH2一￡吐

分子材料。某種感光性高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為O-^J—CH-CH-=對此高聚物的性質(zhì)

判斷不正確的是

A.在酸性條件下可以發(fā)生水解B.此高聚物不能使濱水褪色

C.此高聚物可以使酸性高錦酸鉀溶液褪色D.此高聚物水解后可得到另外一種高聚物

易錯點(diǎn)4對醛的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)掌握不牢而出錯

4.丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO,下列有關(guān)其性質(zhì)的敘述中錯誤的是

A.能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

B.在一定條件下與壓充分反應(yīng)生成1-丙醇

C.用澳水即可檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵

D.在一定條件下能被空氣氧化

【錯因分析】不能正確分析題中有機(jī)物結(jié)構(gòu)是出錯最大原因，注意題中所給物質(zhì)既含有醛基又含有碳碳雙

鍵。

【試題解析】CH2=CH-CHO中含C=C和-CHO,結(jié)合烯煌和醛的性質(zhì)來解答。CH2=CHCHO含c=c和醛

基，能使酸性高銃酸鉀溶液褪色，A項(xiàng)正確；C=C、-CHO均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則在一定條件下與H2

充分反應(yīng)生成1-丙醇，B項(xiàng)正確；碳碳雙鍵和醛基，均與澳水反應(yīng)，則不能用澳水檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵，C

項(xiàng)錯誤；C=C、-CHO都能被氧化，則在一定條件下能被空氣氧化，D項(xiàng)正確。答案選C。

【參考答案】C

⑥身錯點(diǎn)擊

對醛的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的認(rèn)識誤區(qū)

誤區(qū)一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物與醛的關(guān)系

含有醛基的有機(jī)物都能與銀氨溶液和新制氫氧化銅反應(yīng)，它們的結(jié)構(gòu)中一定都含有醛基，但不一定是醛，

如甲酸、葡萄糖等，前者屬于較酸類，后者屬于糖類。

誤區(qū)二醛基與跋基的區(qū)別

二者結(jié)構(gòu)中都含有1個碳氧雙鍵。當(dāng)獄基結(jié)合1個氫原子后，就成為醛基，只有當(dāng)段基與2個碳原子相連

時，得到的有機(jī)物才是酮。

誤區(qū)三分子中原子的位置關(guān)系

甲醛中的4個原子位于同一平面，但乙醛中的7個原子卻不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能

在一個平面上。

誤區(qū)四醛也能與硝酸銀溶液反應(yīng)

醛能與銀氨溶液反應(yīng)，往往認(rèn)為其一定能與硝酸銀溶液反應(yīng)，因?yàn)橄跛徙y溶液中c(Ag+)更大，氧化性應(yīng)該

更強(qiáng)。但是忽略了銀鏡反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行。另外，醛能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，但卻不能與

硫酸銅溶液反應(yīng)，也不能與長久放置的氫氧化銅反應(yīng)。

即時見固

CHO

4.喳麻醛(Q\)可用于合成抗腫瘤藥物，下列關(guān)于唾咻醛的說法錯誤的是

CHO

A.與互為同系物B.所有碳原子可能處于同一平面

C.苯環(huán)上的一氯代物有2種D.能發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)

易錯點(diǎn)5有機(jī)分子中線、面關(guān)系不清

畫畫囹園

5.下列關(guān)于HC^C~X、=/CH=CHCH3的說法正確的是

A.所有的碳原子不可能在同一平面內(nèi)

B.最多只可能有9個碳原子在同一平面內(nèi)

C.有7個碳原子可能在同一條直線上

D.只可能有5個碳原子在同一條直線上

【錯因分析】不能正確理解碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)的思想導(dǎo)致誤選。

【試題解析】由圖可以看出，只有虛線c上的碳原子共直線，從而得出共直線的碳原子只可能為5個。

共平面碳原子的判斷，應(yīng)以乙烯式結(jié)構(gòu)為主，平面a和平面b共用兩個原子，兩個平面可能重合，另外直

線c上的所有原子一定在平面b內(nèi)，從而得出共平面的碳原子可能為所有碳原子。

【參考答案】D

⑥身錯點(diǎn)擊

巧妙分割，判斷有機(jī)物分子中原子的共線和共面

1.記住幾種有機(jī)物分子的空間構(gòu)型

HT

—

H-c」H

—

(1)甲烷H,正四面體形結(jié)構(gòu)，C原子居于正四面體的中心，分子中的5個原子中沒有任何4個原

子處于同一平面內(nèi)。其中任意三個原子在同一平面內(nèi)，任意兩個原子在同一直線上。

HH

\/

C=C

/\

(2)乙烯HH,平面形結(jié)構(gòu)，分子中的6個原子處于同一平面內(nèi)，鍵角為120。。

(3)乙快H—C三C—H,直線形結(jié)構(gòu)，分子中的4個原子處于同一直線上。同一直線上的原子當(dāng)然也處于同一

平面內(nèi)。

HH

(4)苯HH,平面形結(jié)構(gòu)，分子中的12個原子都處于同一平面內(nèi)。

【特別提示】(1)以上4種分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、C1等)所取代，則取代后的分子構(gòu)

型基本不變。

(2)共價單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價雙鍵和共價三鍵則不能旋轉(zhuǎn)。

(3)有關(guān)判斷規(guī)律

①任何兩個直接相連的原子在同一直線上。

②任何滿足快燒結(jié)構(gòu)的分子，若只含一個碳碳三鍵，與其三鍵碳相連的所有原子均在同一直線上。

③在中學(xué)所學(xué)的有機(jī)物中，所有的原子能夠共平面的有

CH2-CH2、CH三CH、C6H6、CH=CH2、

CH2=CH-CH=CH2,等。

2.巧妙分割，“分片”組合

(1)一點(diǎn)定面

若在分子結(jié)構(gòu)中有一個碳原子形成四個單鍵，則該分子中所有原子不可能共面。

(2)巧分割，妙組合

若要分析有機(jī)物中碳原子的共線、共面問題，要進(jìn)行單元分割，必要時要兼顧分子對稱性。

如：下面分子中共面碳原子、共線碳原子最多各有幾個？

口c—CH-CHCH3

由于苯環(huán)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，該有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)如下:

由上圖可截取出3種分子的片斷，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，再根據(jù)乙烯、乙煥、苯的分子構(gòu)型，即確定共面碳

原子最多有12個，共線碳原子有6個。

即時見國

5,下列關(guān)于HgC—CH—CHCH。的說法正確的是

A.所有碳原子可能共平面B.除苯環(huán)外的碳原子共直線

C.最多只有4個碳原子共平面D.最多只有3個碳原子共直線

易錯點(diǎn)6混淆常見的糖類化合物的概念和性質(zhì)

畫畫囹園

6.下列實(shí)驗(yàn)結(jié)論正確的是

實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論

A淀粉溶液中加入碘水溶液變藍(lán)說明淀粉沒有水解

B將乙醇與酸性重銘酸鉀(KzCnCh)溶液混合橙色溶液變?yōu)榫G色乙醇具有還原性

蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入銀氨溶水解的產(chǎn)物為非還

C未出現(xiàn)銀鏡

液，水浴加熱原性糖

產(chǎn)生紅色沉淀

D將新制Cu(OH)2與葡萄糖溶液混合加熱葡萄糖具有氧化性

(Cu2O)

【錯因分析】本題易錯選A項(xiàng)，誤認(rèn)為淀粉溶液中加入碘水，碘水變藍(lán)就說明淀粉沒有水解，實(shí)際上淀粉

部分水解也能使碘水變藍(lán)。

【試題解析】淀粉溶液中加入碘水，溶液變藍(lán)，說明溶液中還存在淀粉，淀粉可能部分水解，不能說明淀

粉沒有水解，A項(xiàng)錯誤；乙醇具有還原性，能被橙色的酸性重錨酸鉀溶液氧化生成綠色的CN+,B項(xiàng)正確；

蔗糖溶液中加入稀硫酸水解后溶液呈酸性，在酸性條件下，葡萄糖與銀氨溶液不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤;

葡萄糖與新制Cu(0H)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀氧化亞銅，表現(xiàn)了葡萄糖的還原性，D項(xiàng)錯誤。答案選B。

【參考答案】B

⑥身錯點(diǎn)擊

糖類考查中常見的誤區(qū)

誤區(qū)一糖類=碳水化合物

最初人們發(fā)現(xiàn)的糖的分子組成均滿足通式Cm(H2O)?,但是，隨著化學(xué)學(xué)科的發(fā)展，人們發(fā)現(xiàn)，有些糖的組

成并不滿足該通式，如鼠李糖的分子式是c6Hl2。5。而滿足該通式的有機(jī)物不一定是糖，如乙酸(CH3co0H)

的分子式可表示為C2(H2<3)2。

誤區(qū)二糖類物質(zhì)都能溶于水

受日常生活中糖的影響，誤認(rèn)為糖類物質(zhì)都能溶于水，其實(shí)日常食用的淀粉及蔬菜中的纖維素在常溫下都

不溶于水。

誤區(qū)三淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體

單糖中的葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體，二糖中的蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體，而淀粉和纖維素的分子

組成均可用(C6H10O5)"表示，故誤認(rèn)為淀粉和纖維素也互為同分異構(gòu)體。其實(shí)淀粉和纖維素都是混合物，不

互為同分異構(gòu)體。

誤區(qū)四對反應(yīng)條件認(rèn)識不清導(dǎo)致出錯

蔗糖等非還原性糖在酸作催化劑時加熱水解的產(chǎn)物中含有還原性的葡萄糖，常采用銀鏡反應(yīng)或與新制的氫

氧化銅懸濁液反應(yīng)來檢驗(yàn)產(chǎn)物中的葡萄糖，而這兩個反應(yīng)都需在堿性條件下才能進(jìn)行，水解后的溶液呈酸

性，必須先加堿使其呈堿性，然后再進(jìn)行檢驗(yàn)。若對此認(rèn)識不清，則會出錯。

即時見固

6.下列說法正確的是

A.淀粉和纖維素的化學(xué)式均為(C6H10O5)n,故兩者互為同分異構(gòu)體

B.苯和甲苯互為同系物，均能使酸性KMnCU溶液褪色

C.淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都是高分子化合物，均能發(fā)生水解反應(yīng)

D.煤的氣化和液化可獲得清潔的燃料或化工原料

易錯點(diǎn)7聚合物結(jié)構(gòu)分析錯誤

畫畫囹園

7.聚乙烯胺可用于合成染料Y,增加纖維著色度，乙烯胺(CH2=CHNH2)不穩(wěn)定，所以聚乙烯胺常用聚合物

X水解法制備。

+CH,-fH十上已聚乙烯胺-----?+CHZ：H十

NH—CHNH—C—NH—R

iII

OS

XY

下列說法不正確的是

A.乙烯胺與CH3cH=NH互為同分異構(gòu)體

B.測定聚乙烯胺的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度

C.聚合物X在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后的產(chǎn)物相同

D.聚乙烯胺和R-N=C=S合成聚合物Y的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)

【錯因分析】聚合物X分子中含有酰胺鍵，根據(jù)水解原理水解產(chǎn)物為聚乙烯胺和甲酸，由于聚乙烯胺具有

堿性，能和酸反應(yīng)，而甲酸具有酸性，能和堿反應(yīng)，所以在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后的產(chǎn)物不同，

易造成錯解。

【試題解析】乙烯胺(CH2=CHNH2)與CH3cH=NH,分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；

聚合物平均相對分子質(zhì)量為平均聚合度與鏈節(jié)式量的乘積，測定聚乙烯胺的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚

合度，B項(xiàng)正確；聚合物X分子中含有酰胺鍵，根據(jù)水解原理水解產(chǎn)物為聚乙烯胺和甲酸，由于聚乙烯胺

具有堿性，能和酸反應(yīng)，而甲酸具有酸性，能和堿反應(yīng)，所以在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后的產(chǎn)物

不同，C項(xiàng)錯誤；由Y的結(jié)構(gòu)可知，聚乙烯胺和R-N=C=S合成聚合物Y的反應(yīng)是N=C的雙鍵打開，聚乙

烯胺斷開氨基上的N-H鍵，H原子加到N原子上，剩余基團(tuán)加到C原子上，發(fā)生的是加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。

答案選C。

【參考答案】C

⑥身錯點(diǎn)擊

聚合物結(jié)構(gòu)書寫中的誤區(qū)

誤區(qū)一加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)書寫錯誤

把與碳碳雙鍵相連的原子(除氫原子外)或原子團(tuán)書寫在高聚物的主鏈上而導(dǎo)致出錯。如

n&曠（用一CH,一ECH—CH?—＞土o此類問題需要進(jìn)一步認(rèn)識是哪些原子發(fā)生加聚反應(yīng)。

誤區(qū)二縮聚物結(jié)構(gòu)書寫錯誤

縮聚物的端基原子（原子團(tuán)）漏寫或端基原子（原子團(tuán)）位置顛倒，迷惑學(xué)生。如

OOOO

IIIIIIII

HOOC—COOH+HOCH2—CH2OH—?-EC-C-OCHCH—Oi或H￡C—C-OCH2c&-OiOHo

誤區(qū)三加聚物單體結(jié)構(gòu)判斷出錯

高聚物結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)碳碳雙鍵，對其單體的結(jié)構(gòu)進(jìn)行判斷時，經(jīng)常因遺漏碳碳三鍵單體或共軌二烯煌單體而

導(dǎo)致無法確定單體或單體確定錯誤。

即時見固

7.聚四氟乙烯（+cj_CF土）是不粘鍋涂覆物質(zhì)的主要成分。下列關(guān)于聚四氟乙烯的說法，不正確的是

A.能使高鎰酸鉀酸性溶液褪色B.單體是CFZ=CF2

C.可由加聚反應(yīng)得到D.屬于高分子化合物

易錯點(diǎn)8忽略官能團(tuán)保護(hù)錯誤設(shè)計(jì)合成路線

園畫囹園

8.肉桂酸甲酯M常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃等香味的食用香精。M屬于芳香族化合物，苯環(huán)上只

含一個直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)。測得M的摩爾質(zhì)量為162g皿。產(chǎn)，只含碳、氫、氧三種元素,

且原子個數(shù)之比為5：5：I0

請回答下列問題:

（1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________

（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）。

G的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________

（3）以芳香煌A為原料合成G的路線如圖所示:

①化合物E中的含氧官能團(tuán)有（填名稱）。

②E_F的反應(yīng)類型是,F—G的化學(xué)方程式為o

③寫出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（只寫一種）：o

i.分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；

ii.在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，消耗5molH2；

iii.不能發(fā)生水解反應(yīng)。

④框圖中D到F的轉(zhuǎn)化，先發(fā)生催化氧化，后發(fā)生消去反應(yīng)，能不能先發(fā)生消去反應(yīng)，后發(fā)生催化氧

化？（填“能”或“不能”卜理由是=

【錯因分析】本題若忽視叔醇不能被氧化，而碳碳雙鍵在醛催化氧化過程中，也能被氧化，會錯答第（3）問

中的第④小題。

H=CH—COOCH,

【參考答案】（1）

H.CO

1II

—C—OCH,

⑵

④不能一OH直接相連的碳原子上沒有氫原子,該醇羥基不能被催化氧化。如果先消去，生成碳碳雙鍵,

在醛催化氧化過程中，碳碳雙鍵也會被氧化，導(dǎo)致副產(chǎn)物增多

【試題解析】（1）由題意知肉桂酸甲酯的最簡式為C5H5。，設(shè)它的分子式為（C5H5。）“，因M=162g-molL則

有(60+5+16)力=162,“=2,故它的分子式為?1()111002。結(jié)合題意知，肉桂酸甲酯分子中含有苯環(huán)、酯基(一€00—)

和碳碳雙鍵，因?yàn)楸江h(huán)上只含一個直支鏈，故苯環(huán)上的直支鏈為一CH=CH—COOCH3。

(2)根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型知，黑球表示碳原子，白球表示氫原子，花球表示氧原子。根據(jù)碳原子形成四個共價

鍵(一個雙鍵視為兩個共價鍵)，氧原子形成兩個共價鍵，氫原子形成一個共價鍵，可推知G的結(jié)構(gòu)簡式。(3)

根據(jù)框圖中的反應(yīng)條件、分子式和結(jié)構(gòu)簡式知，A到B發(fā)生加成反應(yīng)，B到C發(fā)生水解反應(yīng)，C到D是醇

羥基發(fā)生催化氧化反應(yīng)，D到E是醛基發(fā)生催化氧化反應(yīng)，E到F發(fā)生消去反應(yīng)，F(xiàn)到G發(fā)生酯化反應(yīng)。A、

⑥身錯點(diǎn)擊

官能團(tuán)保護(hù)的常用方法

碳碳雙鍵、酚羥基、醛基在反應(yīng)中均易被氧化，通常需要進(jìn)行保護(hù)。

(1)碳碳雙鍵的保護(hù)：先與HX(X=C1、Br等)加成，然后再消去。

(2)酚羥基的保護(hù)：先與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成酸，然后再與HI反應(yīng)。

(3)醛基的保護(hù)：先與醇反應(yīng)生成縮醛，然后縮醛再水解重新生成醛基。

即時見固

8.食品添加劑必須嚴(yán)格按照食品安全國家標(biāo)準(zhǔn)的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑G可經(jīng)下列反應(yīng)路

線得到(部分反應(yīng)條件略)。則下列說法不正確的是

ABDEG

A.A與苯酚在分子組成上相差一個CH?原子團(tuán)，它們互為同系物

B.常溫下A和濃澳水發(fā)生加成反應(yīng)

C.經(jīng)反應(yīng)AfB和DfE保護(hù)的官能團(tuán)是羥基

D.ImolE物質(zhì)最多可與2moiNaOH反應(yīng)

易錯點(diǎn)9不能靈活分析有機(jī)合成綜合題目

畫畫囹園

9.氯丁橡膠有良好的物理機(jī)械性能，在工業(yè)上有著廣泛的應(yīng)用。2-氯T,3-丁二烯是制備氯丁橡膠的原料,

它只比1,3-丁二烯多了一個氯原子，但由于雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)，不能通過1,3-丁二烯直

接與氯氣反應(yīng)制得。工業(yè)上主要用丙烯、1,3-丁二烯為原料合成氯丁橡膠和醫(yī)藥中間體G,,合成路線如

下:

已知：①B、C、D均能發(fā)生銀鏡反應(yīng);

COOC.H,COOC,H,

②CHR-X「RCH2COOH

IC.H.OX*Iat.A.YX4

COOC.H,COOC.H.

(DA的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)C中含氧官能團(tuán)的名稱是,反應(yīng)B到C的反應(yīng)類型為一。

(3)寫出E-F反應(yīng)的化學(xué)方程式：o

(4)與D互為同系物的醫(yī)藥中間體G的同分異構(gòu)體有種。

(5)用簡要語言表述檢驗(yàn)B中所含官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法：。

(6)以A為起始原料合成氯丁橡膠的線路為(其它試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:

CHjCH,OH器獸，HC=CH,催化劑a—[-CH-CHr]^

f2

【錯因分析】本題易錯點(diǎn)為檢驗(yàn)B中所含官能團(tuán)的方法。對于有機(jī)物CH2=CHCH0,先加入氫氧化銅懸濁

液，加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀，證明含有醛基；加入足量的硫酸酸化，再加入濱水，溶液褪色，證明含有碳

碳雙鍵；若先加澳水，澳不僅與碳碳雙鍵加成，還要氧化醛基，無法鑒別兩種官能團(tuán)。

【試題解析】根據(jù)流程圖，1,3-丁二烯與澳發(fā)生1,4加成，生成A,A為1,4-二澳-2-丁烯

與氫氣加成后生成1,4-二澳丁烷(B「八八/Br)；丙烯催化氧化生成B,B為CH2=CHCH0,C的相對分

子質(zhì)量比B大18,說明B與水加成反應(yīng)生成C,C為H0CH2-CH2-CHO,催化氧化生成D(丙二醛)，與銀

氨溶液反應(yīng)生成E(丙二酸)，與乙醇酯化生成又);根據(jù)信息，F(xiàn)()與加Br反應(yīng)

COOC凡

生成,進(jìn)一步反應(yīng)生成G(Q~COOH),據(jù)此解答。

J\ooc凡

(1)A為1,4-二澳-2-丁烯(后/^公/班Hr)，其順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HxH；

arIirH：CCH：Br

(2)C為HOCH2-CH2-CHO,含有的含氧官能團(tuán)是羥基、醛基；B與水加成反應(yīng)生成C,所以反應(yīng)B到C的

反應(yīng)類型為加成反應(yīng);

(3)有機(jī)物E為丙二酸，與乙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F()>化學(xué)方程式為:

HOOCCH2COOH+2C2H5OH儂遨C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；

(4)有機(jī)物G的分子式為C6H10O2,與D互為同系物，有機(jī)物為二元醛類，滿足條件的有機(jī)物可看作正丁烷

或異丁烷中的兩個氫原子被兩個醛基取代的產(chǎn)物，用定一移一的方法分析可能的結(jié)構(gòu)共有9種；

(5)有機(jī)物B為CH2=CHCHO,含有醛基和碳碳雙鍵，由于醛基的還原性較強(qiáng)，先檢驗(yàn)醛基，然后再檢驗(yàn)碳

碳雙鍵；具體操作如下：取少量B于試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基;

再加酸酸化，滴入少量浪的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵；

(6)A為BrC/'/Br,在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成二元烯醇，然后再與氯化氫發(fā)生加

HO

/0H

成反應(yīng)生成，該有機(jī)物在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成;該有機(jī)物發(fā)生加聚反應(yīng)

必HC1

生成高分子；具體流程為:

a

HH

【參考答案】(I)X

tkH:CCHsBr

⑵羥基、醛基加成反應(yīng)

(3)HOOCCH2COOH+2c2H50H箜量C2H5OOCCH2coOC2H5+2H2O

(4)9

(5)取少量B于試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少

量的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵

BrXaOH溶液HCl

A

（6）

濃說酸

a

⑥屬錯點(diǎn)擊

有機(jī)合成綜合題中的常見誤區(qū)

誤區(qū)一轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)

在所給合成路線中，有時存在一步或兩步的變化是中學(xué)有機(jī)化學(xué)中未曾學(xué)習(xí)過的，此時推斷過程往往難以

進(jìn)行下去。在這種情況下，應(yīng)該結(jié)合變化前后兩種有機(jī)物在碳鏈結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)等方面的差異去尋找突破口，

切勿主觀臆造化學(xué)反應(yīng)使轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)。

誤區(qū)二混淆反應(yīng)條件

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)大多需要在一定條件下才能進(jìn)行，有些條件只是在濃度上的差異，如酯化反應(yīng)一般用濃硫酸,

而酯的水解一般用稀硫酸即可；鹵代烽的取代反應(yīng)需在氫氧化鈉水溶液中進(jìn)行，而鹵代姓的消去反應(yīng)則需

在氫氧化鈉醇溶液中進(jìn)行等。有些催化劑可能是與反應(yīng)物發(fā)生反應(yīng)的生成物，如苯的鹵代反應(yīng)，一般加入

鐵作催化劑，而實(shí)際起催化作用的是鹵化鐵，有時題目給出了鹵化鐵，但學(xué)生由于思維定勢，就會出現(xiàn)

錯誤。

誤區(qū)三忽視相對分子質(zhì)量的變化

化學(xué)反應(yīng)一定遵守質(zhì)量守恒（原子守恒）定律。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常有無機(jī)小分子（如水分子）參加或生成，若忽

視反應(yīng)前后有機(jī)物相對分子質(zhì)量變化這一重要條件，就會使問題的解決變得困難。

誤區(qū)四忽視題給隱含信息

解決題目問題的某些條件往往隱含在合成路線中或在題給的需要學(xué)生解決的問題中，由于沒有認(rèn)真審題而

忽略了這些信息，往往導(dǎo)致題目的問題不能解決。

即時見S

9.有機(jī)高分子化合物M的一種合成路線如下:

回

ABr?/C嗎回NaNHJ件回

已知：I.RCHBLCHzBrNaNH/Z^RgcH+2HBr;

II.CH=CH+CH2=CH—CH=CH2&。；

RiHRi

III-C=Cc①)~**C=0+R3CHOO

/\②Zn/HQ/

RzR3Rz

請回答：

(DA的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)下列說法不正確的是。

a.C+D--E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)

b.B的結(jié)構(gòu)簡式為CHBrCHzBr

c.C的分子中有8個原子在同一直線上

d.F中所含官能團(tuán)的名稱為羥基和醛基

(3)寫出H+I--M的化學(xué)方程式o

(4)參照上述合成路線和相關(guān)信息，以甲醇和一氯環(huán)己烷為有機(jī)原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備己二酸二

甲酯的合成路線：o

(5)在催化劑、加熱條件下，G與氧氣反應(yīng)生成Q(C9H8。3),寫出同時滿足下列條件的Q的同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡式.O

①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且核磁共振氫譜有6組吸收峰；

②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③能與NaHCCh溶液反應(yīng)生成CO2o

易錯點(diǎn)10不能正確解讀新信息錯誤分析解答相關(guān)原理問題

畫畫囹園

10.由A和C為原料合成治療多發(fā)性硬化癥藥物H的路線如下:

AD

BC,JiOBr

C,H,O3BrnCPH?NO,

已知：

①A能與NaHCCh溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有三組峰，峰面積比為2:2:1。

②NaBH4能選擇性還原醛、酮，而不還原-NO2。

00CH20H

IIOH*I

④3HCHO+CHNOj~>H0HC—C—N0

③R-C—OH+SOC12?R~C—Cl+SC)2+HC1322

CH20H

回答下列問題：

⑴A的化學(xué)名稱為,D的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)H的分子式為，E中官能團(tuán)的名稱為

(3)B-D、E-F的反應(yīng)類型分別為

(4)F-G的化學(xué)方程式為o

⑸與C互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為(核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為631:1)。

CH2OH

(6)設(shè)計(jì)由B和為原料制備具有抗腫瘤活性藥物QHUOYZX0112cHl—NH2的合成路線

CH2OH

【錯因分析】本題若不能利用題中提供的新信息進(jìn)行分析流程，則無法解答。

【試題解析】A分子式是C3H5O2Br,能夠與NaHCCh溶液反應(yīng)放出CO2,說明是澳代竣酸，核磁共振氫譜

顯示有三組峰，峰面積比為2:2:1則A結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2cH2coOH,A與SOCL發(fā)生信息③反應(yīng)產(chǎn)生B是

BrCH2cH2coe1,根據(jù)D的分子式，結(jié)合生成物H的結(jié)構(gòu)簡式可知C是「1，B與

CC發(fā)生炫基對位的取代反應(yīng)產(chǎn)生D結(jié)構(gòu)簡式是D與NaN02發(fā)生

取代反應(yīng)產(chǎn)生E是E與NaBH4發(fā)生爆基的還原反應(yīng)產(chǎn)生F：

孫，F(xiàn)與HCHO在三乙胺存在時發(fā)生信息④反應(yīng)產(chǎn)生G：

,D是

(1)根據(jù)上述分析可知A是BrCH2cH2coOH,A的化學(xué)名稱為3-澳丙酸；D的結(jié)構(gòu)簡式為

___cA^；

CHjOH

⑵根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可知H的分子式為Cl9H33NO2,E結(jié)構(gòu)簡式是

E中官能團(tuán)的名稱為堤基、硝基；

(3)B與CC發(fā)生炫基對位的取代反應(yīng)產(chǎn)生D，所以B-D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；E與

NaBH4發(fā)生默基的還原反應(yīng)產(chǎn)生F,所以E—F的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；

機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為

然后與HCHO在三乙胺存在時發(fā)生信息④反應(yīng)產(chǎn)生'oil，然后在H2、Cd/C條件下發(fā)生

CH；OH

還原反應(yīng)產(chǎn)生「一^?，故合成路線為：

切力0+8K：i卬1qNaN。？，

[NaDH,【參考答案】

CH2OHOHCH2OHOH

.H:、」、/一NO.[HCHO「人”一

[1JCH.OH<-----------------、IC