新教材同步系列2024春高中化學(xué)第四章生物大分子同步微專題4有機(jī)化合物的檢驗(yàn)與鑒別課件新人教版選擇性必修3

第四章生物大分子同步微專題4有機(jī)化合物的檢驗(yàn)與鑒別【專題整合】1．有機(jī)化合物檢驗(yàn)中的常用方法與試劑(1)物理方法：核磁共振氫譜、紅外光譜；有機(jī)化合物水溶性的差異及與水密度相對(duì)大小。(2)化學(xué)方法：一般常用試劑有新制氫氧化銅(—CHO、—COOH)、銀氨溶液(—CHO)、溴水(酚、C==C、C≡C、—CHO)、KMnO4溶液(酚、C==C、C≡C、—CHO、—OH、與苯環(huán)相連的碳原子上有H原子的側(cè)鏈)、FeCl3溶液(酚)、鈉(—OH、—COOH)、NaHCO3溶液(—COOH)等(括號(hào)內(nèi)為可檢驗(yàn)的官能團(tuán)或物質(zhì)的類別)。2．有機(jī)化合物檢驗(yàn)中的常用試劑及典型現(xiàn)象(1)溴水法：溴水與有機(jī)化合物混合后會(huì)發(fā)生不同的變化和現(xiàn)象，具體情況如下表。褪色原理相應(yīng)物質(zhì)(溶液)主要現(xiàn)象加成反應(yīng)含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機(jī)化合物整個(gè)體系分為兩層，有機(jī)層在下為無色，水層在上為無色(溴水褪色)褪色原理相應(yīng)物質(zhì)(溶液)主要現(xiàn)象萃取作用飽和烴及其一氯代物、飽和油脂及酯(密度小于水)整個(gè)體系分為兩層，有機(jī)層在上為紅棕色，水層在下為無色(溴水褪色)鹵代烴(鏈狀一氯代物除外)、硝基苯整個(gè)體系分為兩層，有機(jī)層在下為紅棕色，水層在上為無色(溴水褪色)(2)銀氨溶液法：凡是含有醛基的物質(zhì)(如醛類、甲酸及甲酸酯類等)在水浴加熱條件下均可與新制的銀氨溶液作用得到銀白色的“銀鏡”。(3)氫氧化銅氧化法：含有醛基的物質(zhì)在加熱條件下與新制的氫氧化銅作用可得到紅色沉淀(新制的氫氧化銅與低級(jí)羧酸作用可得到藍(lán)色溶液)。(4)高錳酸鉀氧化法：高錳酸鉀能氧化含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、—OH、—CHO的物質(zhì)及苯環(huán)上含有烴基(與苯環(huán)相連的硫原子上有H原子)的物質(zhì)，同時(shí)本身的紫色褪去。(5)顯色法：部分有機(jī)化合物與某些特殊試劑作用而呈現(xiàn)出一定的顏色變化，如淀粉遇碘顯藍(lán)色；含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇硝酸呈黃色。(6)燃(灼)燒法：該法是利用點(diǎn)燃后火焰的明亮程度及產(chǎn)生煙的濃黑程度的差異或灼燒時(shí)產(chǎn)生氣味的差異進(jìn)行鑒別的一種方法。它常用于低級(jí)烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、纖維類物品與蛋白質(zhì)類物品的區(qū)別。具體現(xiàn)象如下表。物質(zhì)烷烴(甲烷)烯烴苯、乙炔纖維類物品蛋白質(zhì)類物品現(xiàn)象淡藍(lán)色火焰，無煙明亮火焰，有黑煙明亮火焰、有濃的黑煙無氣味有燒焦的羽毛氣味【典例分析】

下列方法或試劑中，無法將丙酮、丙醛區(qū)別開的是(

)A．KMnO4溶液 B．銀氨溶液C．核磁共振氫譜法 D．氫氣【答案】D

【解析】KMnO4能氧化丙醛但不能氧化丙酮；銀氨溶液可以與丙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能與丙酮反應(yīng)；二者的核磁共振氫譜峰不同。下列各組有機(jī)化合物只用一種試劑無法鑒別的是 (

)A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、環(huán)己烷D．甲酸、乙醛、乙酸【答案】C【專題訓(xùn)練】1．下列物質(zhì)用所給的試劑及方法不能鑒別的是 (

)選項(xiàng)物質(zhì)試劑方法A乙烷、乙烯溴水將氣體分別通入溴水中B乙醇、苯酚溶液FeCl3溶液分別向兩液體中滴加FeCl3溶液C乙醇、甲苯酸性KMnO4溶液分別向兩種液體中滴入酸性KMnO4溶液D乙酸乙酯、乙酸Na2CO3溶液將Na2CO3溶液分別滴入兩種液體中【答案】C2．有一種信息素的結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO，某研究性學(xué)習(xí)小組的同學(xué)設(shè)計(jì)了如下幾種方案以確定結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，你認(rèn)為其中可行的是(現(xiàn)象與結(jié)論省略) (

)A．加溴水或加新制的氫氧化銅B．先催化加氫得到CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CH2OH，然后再加溴水C．先加足量的銀氨溶液，充分反應(yīng)后再加溴水D．加入溴的CCl4溶液【答案】D

【解析】忽視溴水能氧化醛基而錯(cuò)選A；因忽視碳碳雙鍵也能與H2發(fā)生加成反應(yīng)而錯(cuò)選B；因忽視銀鏡反應(yīng)后溶液顯堿性而Br2能與堿反應(yīng)而錯(cuò)選C；溴的CCl4溶液可與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)但不能與醛基反應(yīng)，D正確。3．下列有關(guān)植物油、礦物油的說法肯定正確的是 (

)A．均是酯類物質(zhì)且均為液體B．可用酸性KMnO4溶液區(qū)分它們C．可用NaOH溶液區(qū)分它們

D．均不溶于水，且礦物油密度比水的密度大【答案】C

【解析】因不知道礦物油成分導(dǎo)致錯(cuò)選A、D；忽視礦物油中可能含有不飽和烴而錯(cuò)選B。礦物油(即石油或石油的加工產(chǎn)品)屬于烴，密度比水的小，A、D均錯(cuò)誤；礦物油中可能含有苯的同系物或其他不飽和烴，它們能使酸性KMnO4溶液褪色，植物油中均含有碳碳不飽和鍵，也能使酸性KMnO4溶液褪色，B錯(cuò)誤；植物油能水解，導(dǎo)致油層消失，礦物油是烴，不能與堿溶液反應(yīng)，油層不會(huì)消失，C正確。4．下列說法錯(cuò)誤的是

(

)A．用酚酞可區(qū)別苯酚鈉溶液與福爾馬林B．可用溴水區(qū)別丙醛與丙烯酸C.用新制的Cu(OH)2可區(qū)別乙醛、醋酸、乙醇D．無法用溴水除去苯中溶有的少量苯酚【答案】B

【解析】苯酚鈉溶液呈強(qiáng)堿性而甲醛為中性，A正確；丙醛、丙烯酸均可使溴水褪色且均生成可溶于水的有機(jī)化合物，B錯(cuò)誤；不加熱條件下，Cu(OH)2與醋酸混合后發(fā)生中和反應(yīng)得到澄清溶液，在乙醇、乙醛中無變化，加熱時(shí)在乙醛中會(huì)產(chǎn)生紅色沉淀，在乙醇中不會(huì)出現(xiàn)紅色沉淀，C正確；溴水與苯酚反應(yīng)生成的三溴苯酚可溶解在苯中，D正確。5.(2023·北京西城第一六一中學(xué)期中)下列鑒別方法不可行的是

(

)A．用水鑒別乙醇和溴苯B．用溴水鑒別苯和環(huán)己烷C．用紅外光譜鑒別丙醛和1－丙醇D．用核磁共振氫譜鑒別正戊烷和異戊烷【答案】B

【解析】乙醇與水互溶，溴苯與水混合分層，現(xiàn)象不同，可鑒別，A不符合題意；苯和環(huán)己烷都能萃取溴水中的溴，且環(huán)己烷和苯密度都小于水，現(xiàn)象相同無法鑒別，B符合題意；丙醛和1－丙醇中化學(xué)鍵不同、官能團(tuán)不同，則可利用紅外光譜鑒別丙醛和1－丙醇，C不符合題意；正戊烷中含有3種不同環(huán)境的氫原子，異戊烷中含有4種不同環(huán)境的氫原子，兩者核磁共振氫譜不同，可利用核磁共振氫譜鑒別兩者，D不符合題意。6．化合物甲、乙、丙分別如下，請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。鑒別