【苯甲酰甲酸類化合物的合成探究（論文）2700字】

苯甲酰甲酸類化合物的合成研究摘要苯甲酰甲酸類化合物屬α-酮類化合物，因具有羰基、羧酸基等活性基團(tuán)而具備多種特殊的性質(zhì)，可以用來合成多種重要的醫(yī)藥中間體。它由于較易氧化、脫羧和脫羰而不易合成。本論文是以苯乙酮類化合物為原料，以無水吡啶為溶劑，通過二氧化硒氧化制備苯甲酸甲酸類化合物，為實(shí)驗(yàn)室方法。該方法原料廉價(jià)易得，操作流程簡單，反應(yīng)條件溫和較易實(shí)現(xiàn)。關(guān)鍵詞：苯甲酰甲酸；二氧化硒；苯乙酮目錄TOC\o"1-3"\h\z1引言 [12]反應(yīng)方程式如下：該法以苯、氯甲酰甲酸乙酯為原料，以無水三氯化鋁為催化劑，制備苯甲酰甲酸。該方法以苯為原料，成產(chǎn)成本較低，并且具有收率高、條件溫和、操作簡單優(yōu)點(diǎn)，目前國內(nèi)較多采用此法生產(chǎn)苯甲酰甲酸類化合物。但是，該法的生產(chǎn)條件比較苛刻，原料苯的用量較大且要無水處理。此外，在反應(yīng)過程中，三氯化鋁與水蒸氣會形成酸霧，使反應(yīng)溫度升高，生產(chǎn)排出的含鋁廢水會污染環(huán)境；與此同時(shí)，該法原料較為昂貴，成本較高。1.3本論文的合成方法本論文以苯乙酮類化合物為原料，以無水吡啶為溶劑，在氮?dú)獾谋Ｗo(hù)下，通過二氧化硒氧化制備苯甲酰甲酸類化合物，該法條件較易實(shí)現(xiàn)，原料易得，操作流程簡單。反應(yīng)方程式如下：2實(shí)驗(yàn)儀器與試劑2.1實(shí)驗(yàn)儀器2.2實(shí)驗(yàn)試劑3苯甲酰甲酸類化合物的合成步驟1.架反應(yīng)：在100mL的Schlek反應(yīng)管中加入將苯乙酮類化合物（10mmol）、二氧化硒（1.67g），磁子一枚，抽真空充氮?dú)馊?，用注射器加入無水吡啶20mL，110℃下反應(yīng)一個(gè)小時(shí)，90℃反應(yīng)四個(gè)小時(shí)，并用薄層色譜法判斷反應(yīng)是否完成。2.萃?。河帽由V法確定反應(yīng)完成后，在長頸漏斗中塞一團(tuán)棉花過濾掉反應(yīng)液中的固體部分，用50mLEtOAc洗滌Schlek反應(yīng)管，過濾后的反應(yīng)液及洗滌后的溶液合并轉(zhuǎn)入250mL的分液漏斗中，加入40mL的1mol·L-1鹽酸溶液搖勻萃取分離，萃取出的下層水相用50mL的EtOAc萃取2次，三次萃取出的上層有機(jī)相合并后加入50mL的10mol·L-1氫氧化鈉溶液充分搖勻后萃取分離，并收集水相，萃取出的上層有機(jī)相再用25mL水洗滌萃取，兩次萃取出的水相合并后用1mol·L-1的鹽酸調(diào)PH至1.5左右，再加入50mL的EtOAc萃取2次。3.干燥：萃取得到的有機(jī)相中加入無水硫酸鈉干燥。4.旋蒸過柱：用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀旋蒸濃縮（水浴溫度35℃）后，再用乙酸乙酯：石油醚（9：1），過柱分離純化。4實(shí)驗(yàn)結(jié)果與分析4.1實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)表4.1苯甲酰甲酸類化合物的產(chǎn)率產(chǎn)物反應(yīng)時(shí)間產(chǎn)率形狀5h36%淡黃色固體5h45%淡黃色固體5h49%淡黃色固體5h16%淡黃色固體5h27%淡黃色固體5h14%棕色固體5h40%淡黃色固體5h46%淡黃色固體5h71%棕色固體5h50%淡黃色固體5h23%棕色固體5h22%棕色固體5h42%淡黃色固體5h23%棕色固體5h26%黑色固體4.2實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)分析從實(shí)驗(yàn)結(jié)果可以看出，該法與以上多種取代基都能發(fā)生反應(yīng)，但目標(biāo)產(chǎn)物收率及其顏色存在一定的差異。其中大部分產(chǎn)物的收率都在40%左右，如對甲基、對氯、對溴等；產(chǎn)率較高的為對二甲基氨基，其為71%；產(chǎn)率較低的在20%左右，如對三氟氧基、對甲氧基、對三氟甲基、對氨基等。其顏色存在淡黃色、棕色及黑色三種。綜上所述，本論文中目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率不是很理想，分析原因可能是：=1\*GB3①萃取過程中操作不當(dāng)損失，調(diào)節(jié)PH時(shí)酸過量，部分產(chǎn)物溶于酸中。=2\*GB3②過柱過程中部分產(chǎn)物損失。5總結(jié)本論文以苯乙酮類化合物為原料，合成了一系列的苯甲酰甲酸類化合物。該反應(yīng)以二氧化硒為氧化劑，以無水吡啶為溶劑，在氮?dú)獾谋Ｗo(hù)下加熱進(jìn)行，該法條件溫和較易實(shí)現(xiàn)，操作流程簡單。6部分代表性化合物譜圖參考文獻(xiàn)戴志宏.苯甲酰甲酸及其甲酯的合成[D].合肥工業(yè)大學(xué),2012.馬勇林,呂鑒泉.苯乙酮酸的制備[J].化學(xué)工程師,2001(02):15-16.劉云派,彭素紅,彭鵬,王靈鋒,陳建釵,李斌壽.苯乙酮酸乙酯的合成工藝研究[J].江西理工大學(xué)學(xué)報(bào),2011,32(01):11-13.向紀(jì)明,胡玲玲,李寶林.芳基乙酮酸酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用[J].化學(xué)通報(bào),2011,74(12):1118-1125.黃雅燕,肖美添,李忠琴,孟春,陳暉,郭養(yǎng)浩.R(-)-扁桃酸脫氫酶產(chǎn)生菌的篩選[J].藥物生物技術(shù),2003(04):223-225.ChenY.T.,OnaranM.B.,DossC.J.Ketocarboxylicacid-basedinhibitorsofproteintyrosinephosphatases[J].Bioorg.Med.Chen.Lett.,2001,11(36):1935-1938.HuXin,StebbinsC.E.,Moleculardockingand3D-QSARstudiesofYersiniaproteintyrosinephosphataseyophinhibitors[J].Bioorganic&medicinalchemistry,2005,13(15):1101-1109.顏志剛.苯甲酰甲酸及其酯的合成研究[D].南京理工大學(xué),2003.向紀(jì)明.芳基乙酮酸酯的合成新方法及其不對稱轉(zhuǎn)化研究[D].陜西師范大學(xué),2010.張永華,張國璽,陳韶.苯甲酰甲酸合成的研究[J].精細(xì)石油化工,1999(03):17-19.OsamuI,TakayoshiN,et