山東專用2025版高考化學一輪復習課后集訓37烴的含氧衍生物含解析魯科版

PAGE8-烴的含氧衍生物(建議用時：40分鐘)1．扁桃酸是重要的醫(yī)藥合成中間體，工業(yè)上合成它的路途之一如下：下列有關(guān)說法錯誤的是()A．1mol與足量的新制Cu(OH)2懸濁液共熱，可生成Cu2O1molB．扁桃酸可干脆用于合成高分子化合物C．1mol扁桃酸分別與Na、NaHCO3溶液反應時，生成氣體的種類及物質(zhì)的量均不相同D．苯甲醛分子中共平面的原子最多有14個，核磁共振氫譜有4組峰[答案]C2．下列關(guān)于化合物X(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示)的說法正確的是()A．1molX與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2molNaOHB．X既可以發(fā)生加聚反應，也能發(fā)生縮聚反應C．X在堿性條件下的水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯紫色D．X分子的不飽和度為12D[X中含有一個羧基和一個酚酯基，1molX與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3molNaOH，A項錯誤；X能發(fā)生加聚反應，不能發(fā)生縮聚反應，B項錯誤；X在堿性條件下完全水解后的產(chǎn)物為酚鈉和乙酸鈉，二者均不含有酚羥基，不能使FeCl3溶液顯紫色，C項錯誤；X分子式為C23H24O5，計算其不飽和度為eq\f(23×2＋2－24,2)＝12，D項正確。]3．水楊酸、冬青油、阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法不正確的是()A．由水楊酸制冬青油的反應是取代反應B．阿司匹林的分子式為C9H8O4，在肯定條件下水解可得水楊酸C．冬青油苯環(huán)上的一氯取代物有4種D．可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水楊酸D[水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應可生成冬青油，酯化反應屬于取代反應，A項正確；阿司匹林的分子式為C9H8O4，阿司匹林在酸性條件下水解可得水楊酸，B項正確；冬青油苯環(huán)上有4種不同化學環(huán)境的氫原子，故其苯環(huán)上的一氯取代物有4種，C項正確；冬青油中含有的酚羥基和酯基都能與NaOH溶液反應，故不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水楊酸，D項錯誤。]4．化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是()A．1molX最多能與2molNaOH反應B．Y與乙醇發(fā)生酯化反應可得到XC．X、Y均不能與酸性KMnO4溶液反應D．室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等D[A項，1個X分子中含有1個羧基和1個酚酯基，所以1molX最多能消耗3molNaOH，錯誤；B項，Y中的羧基與乙醇發(fā)生酯化反應，產(chǎn)物不是X，錯誤；C項，X、Y中均含有碳碳雙鍵，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，錯誤；D項，X與足量Br2加成后，生成分子中含有3個手性碳原子的有機物，Y與足量Br2加成后，也生成分子中含有3個手性碳原子的有機物，正確。]5．已知有機物雙草酸酯(CPPO)的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)說法正確的是()A．該有機物既是芳香族化合物，又是酯類化合物B．該有機物能發(fā)生氧化反應、還原反應、取代反應、加成反應和縮聚反應C．1mol該有機物與足量氫氧化鈉稀溶液反應(不考慮苯環(huán)上鹵素原子的水解)時，最多消耗4molNaOHD．該有機物與10mol氫氣完全加成時，參與反應的該有機物為1molA[選項A，該有機物含有苯環(huán)，也含有酯基，正確。選項B，該有機物不能發(fā)生縮聚反應，錯誤。選項C,1個該有機物分子中含有4個酯基，水解后又產(chǎn)生2個酚羥基，所以1mol該有機物與足量氫氧化鈉稀溶液反應(不考慮苯環(huán)上鹵素原子的水解)時，最多消耗6molNaOH，錯誤。選項D，酯基不能發(fā)生加成反應，所以1mol該有機物完全加成時須要6mol氫氣，錯誤。]6．碳酸亞乙酯是一種重要的添加劑，其結(jié)構(gòu)簡式為。用環(huán)氧乙烷合成碳酸亞乙酯的反應為＋CO2eq\o(→,\s\up9(催化劑))。下列說法錯誤的是()A．碳酸亞乙酯中全部原子可能處于同一平面內(nèi)B．碳酸亞乙酯的二氯代物只有2種C．上述反應屬于加成反應D．1mol碳酸亞乙酯水解最多可消耗2molNaOHA[碳酸亞乙酯中含有—CH2—結(jié)構(gòu)，全部原子不行能處于同一平面內(nèi)，A項錯誤；碳酸亞乙酯的二氯代物只有2種，B項正確；由題給反應可知，環(huán)氧乙烷中碳氧單鍵斷裂，CO2中碳氧雙鍵斷裂，然后發(fā)生加成反應生成碳酸亞乙酯，C項正確；1mol碳酸亞乙酯水解最多可消耗2molNaOH，D項正確。]7．有機物F的合成路途如下：已知：2RCH2CHOeq\o(→,\s\up9(NaOH/H2O),\s\do8(△))請回答下列問題：(1)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式________________；F中所含官能團名稱為________________。(2)簡述檢驗有機物C中官能團的方法_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)反應④～⑦中，屬于取代反應的是______________________________。(4)寫出反應②的化學方程式______________________________________________________________________________________________________。(5)反應④、⑥的作用是__________________________________________。(6)有機物D的同分異構(gòu)體有________種(包括D)。[解析](1)由題給框圖和已知條件可推出A為CH3CH2OH，B為CH3CHO，C為CH3CH=CHCHO，D為CH3CH2CH2CH2OH，E為，F(xiàn)為。(2)先取一份物質(zhì)C，加入銀氨溶液，加熱，有銀鏡生成，證明含醛基(或先取一份物質(zhì)C，加入新制氫氧化銅懸濁液，煮沸，有磚紅色沉淀生成，證明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振蕩、退色，證明含有碳碳雙鍵。(5)酸性高錳酸鉀既能氧化羥基，又能氧化甲基，為使羥基不被氧化，先將羥基愛護起來。(6)符合條件的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3，共7種。[答案](1)(酚)羥基、酯基(2)先取一份物質(zhì)C，加入銀氨溶液，加熱，有銀鏡生成，證明含醛基(或先取一份物質(zhì)C，加入新制氫氧化銅懸濁液，煮沸，有磚紅色沉淀生成，證明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振蕩、退色，證明含有碳碳雙鍵(3)④⑥⑦(4)2CH3CHOeq\o(→,\s\up9(NaOH/H2O),\s\do8(△))CH3CH=CHCHO＋H2O(5)愛護—OH，防止氧化—CH3時，—OH被氧化(6)78．有機物G是有機合成中間體，可合成高聚物。G的合成線路如圖所示。已知：①eq\o(→,\s\up9(CO、HCl),\s\do8(AlCl3，△))，A的苯環(huán)上的一氯代物只有2種。②有機物B是最簡潔的單烯烴。③R1—CHO＋R2—CH2—CHOeq\o(→,\s\up9(肯定條件))(R1、R2為烴基或氫原子)?；卮鹣铝袉栴}：(1)X的化學名稱為________________。(2)寫出F→G的有機反應類型：_________________________________。(3)碳原子上連有4個不同的原子或原子團時，該碳原子稱為手性碳原子。寫出F的結(jié)構(gòu)簡式，并用星號(*)標出F中的手性碳原子：_________________。(4)寫出C→D的化學方程式：______________________________________________________________________________________________________。(5)寫出A的兩種能發(fā)生銀鏡反應的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________________________________。(6)參照上述合成路途，設(shè)計由苯合成的路途(無機試劑任選)：_____________________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]結(jié)合已知信息①和X的分子式可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，依據(jù)A的苯環(huán)上的一氯代物只有2種，可確定A為。依據(jù)已知信息②可知B為CH2=CH2，結(jié)合題圖反應條件可知C、D分別為CH3CH2OH和CH3CHO。依據(jù)已知信息③可確定E為，E經(jīng)銀氨溶液氧化、酸化得到的F為，F(xiàn)在濃硫酸及加熱條件下發(fā)生消去反應生成G。(5)依據(jù)題中限定條件可知A的同分異構(gòu)體中含有醛基和苯環(huán)，則A可以為苯環(huán)上連接—CH3和—CHO，二者分別處于鄰位和間位，也可以為苯環(huán)上干脆連接—CH2CHO，故共有3種符合條件的同分異構(gòu)體。[答案](1)甲苯(2)消去反應(5)(任寫兩種)9．以下為合成2-氧代環(huán)戊羧酸乙酯K和聚酯L的路途：已知如下信息：Ⅰ.鏈烴A可生產(chǎn)多種重要有機化工原料，生成合成樹脂、合成橡膠等，在標準狀況下的密度為1.875g·L－1。請回答以下問題：(1)A的名稱是________，K中含氧官能團的名稱為________。(2)②的反應類型是________。(3)寫出反應⑤、⑦的化學方程式：⑤___________________________________________________________、⑦___________________________________________________________。(4)與H官能團的種類和數(shù)目完全相同的同分異構(gòu)體有________種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1∶2∶3∶4的是______________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(5)利用以上合成路途中的相關(guān)信息，請寫出以乙醇為原料制備(其他試劑任選)的合成路途流程圖：_________________________________________________________________________________________。[解析](1)依據(jù)鏈烴A在標準狀況下的密度為1.875g·L－1，可知A的相對分子質(zhì)量為22.4×1.875＝42，依據(jù)“A→B→C”的轉(zhuǎn)化關(guān)系，知A中含3個碳原子，則A為丙烯。K中含氧官能團的名稱為羰基、酯基。(2)B為CH3CHClCH2Cl，反應②為CH3CHClCH2Cl的水解反應。(3)依據(jù)圖示中轉(zhuǎn)化關(guān)系，E為，F(xiàn)為，則反應⑤為的消去反應。C為，反應⑦為與的縮聚反應。(4)的同分異構(gòu)體可以看作C4H10中兩個氫原子被兩個—COOH取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、兩種，兩個—COOH取代CH3CH2CH2CH3中同一個C上的兩個H，有2種；兩個—COOH取代中不同C上的H，有4種；兩個—COOH取代中同一個C上的兩個H，有1種；兩個—COOH取代中不同C上的H，有2種，總共有9種，除去H，故滿意條件的同分異構(gòu)體有8種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1∶2∶3∶4的是。(5)運用逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路途。[答案](1)丙烯羰基、酯基(2)取代反應(或水解反應)(3)＋NaOHeq\o(→,\s\up9(乙醇),\s\do8(△))＋NaCl＋H2O(4)8(5)C2H5OHeq\o(→,\s\up9(KMnO4/H＋))CH3COOHeq\o(→,\s\up9(C2H5OH),\s\do8(濃硫酸/△))CH3COOC2H5eq\o(→,\s\up9(C2H5ONa),\s\do8(DMF))10．X()是一種具有特別用途的芳香酸，工業(yè)上合成它的流程如圖所示。其中1molA(芳香烴)完全燃燒時生成9molCO2、5molH2O，B、C、D含有相同的含氧官能團且芳香族化合物B是其同系物中相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)。已知：R—CH2CHO＋R1CH2CHOeq\o(→,\s\up9(OH－),\s\do8(△))請回答下列問題：(1)A的分子式為__________，B的名稱是__________，X的分子式為________。(2)E中官能團的名稱是________________，G→X的反應類型是________________。(3)寫出F與NaOH醇溶液反應的化學方程式：___________________________________________________________________________________________。(4)Y是D的同分異構(gòu)體，具有如下性質(zhì)的Y共有________種；滿意下列條件，其中核磁共振氫譜有4組峰的Y的結(jié)構(gòu)簡式為________________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應②分子中有一個甲基③1molY能與2molBr2發(fā)生加成反應(5)以丙烯為基本原料可以合成環(huán)狀化合物。①寫出相應的合成路途(無機試劑任選)：_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________