1.1有機化合物的結(jié)構(gòu)特點 第1課時 課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

（1）烴：只含碳氫兩種元素的化合物(CxHy)

例如：烷烴、烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、環(huán)烯烴、芳香烴

（2）烴的衍生物：烴分子里的H被其他原子或原子團取代的產(chǎn)物。

例如：醚、醇、酚、醛、酮、胺、羧酸、酯、鹵代烴等一、按元素組成分類有機化合物脂肪烴脂肪烴衍生物如丁烷CH3CH2CH2CH3如溴乙烷CH3CH2Br脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物芳香烴芳香族衍生物如環(huán)己烷如環(huán)己醇OH如溴苯Br鏈狀化合物(碳原子相互連接成鏈狀)環(huán)狀化合物(含有碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu))脂環(huán)化合物(有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，不含苯環(huán))芳香化合物（含苯環(huán)）鍵線式二、依據(jù)碳骨架分類CH3苯苯的同系物其他…CH═CH2[辨析1]

芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三個概念及相互關(guān)系。芳香化合物：含苯環(huán)的化合物(可含除C、H外的元素)。芳香烴：含有苯環(huán)的烴(只含C、H元素)。苯的同系物：有1個苯環(huán)，側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴。芳香烴同系物苯的芳香族化合物苯通式符合CnH2n－6

碳架：有機物中，碳原子互相連結(jié)成鏈或環(huán)，是分子骨架，又稱碳架。雜原子：有機化合物中除C、H原子以外的原子。屬環(huán)狀化合物如N、O、S、P……等稱為雜原子。這類化合物稱為雜環(huán)化合物

雜環(huán)化合物:組成的環(huán)骨架的原子除C外，還有雜原子，補充概念有機化合物類別官能團代表物烴烷烴烯烴

炔烴

芳香烴

CH2=CH2CH≡CHCCCC甲烷CH4碳碳雙鍵乙烯碳碳三鍵苯乙炔三、依據(jù)官能團分類官能團：

決定有機化合物特性的原子、原子團有機化合物類別官能團代表物烴的衍生物鹵代烴醇

酚

醚

醛

OH碳鹵鍵羥基羥基

CXOHOH溴乙烷CH3CH2Cl乙醇C2H5OH苯酚三、依據(jù)官能團分類醚鍵COC乙醚CH3CH2OCH2CH3醛基

CHO乙醛CH3CHO有機化合物類別官能團代表物烴的衍生物酮

羧酸

酯

胺酰胺丙酮CH3COCH3乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2酮羰基羧基酯基氨基

酰胺基C

OCOHOCORONH2CNH2O三、依據(jù)官能團分類1.官能團的辨析：(1)烷基、苯環(huán)(或苯基)不是官能團(2)區(qū)分(醇)羥基、(酚)羥基CH3CH2OHCH2OHOH區(qū)別：羥基是否與苯環(huán)直接相連；直接相連為酚；間接相連為醇。OHCH3OHCH3OHCH3?OH?COOH?CHO?NH2?NO2HO?HOOC?OHC?H2N?O2N?寫左邊

寫右邊官能團基根概念決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團化合物分子中去掉某些原子或原子團后，剩下的原子團指帶電荷的原子或原子團，是電解質(zhì)的組成部分，是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物電性電中性電中性帶電荷穩(wěn)定性不穩(wěn)定；不能獨立存在不穩(wěn)定；不能獨立存在穩(wěn)定；可以獨立存在于溶液中或熔化狀態(tài)下實例?OH?Cl?COOH?NO2?CH3?C6H5NO3-NH4+OH-聯(lián)系

官能團屬于基，但基不一定是官能團；

根和基可以相互轉(zhuǎn)化。基與基能夠結(jié)合成分子，基與根不能結(jié)合。—OH(羥基)與OH-的區(qū)別—OH(羥基)OH-(氫氧根)電子式電性穩(wěn)定性不帶電帶一個單位負電荷不能單獨穩(wěn)定存在在溶液或熔化時可穩(wěn)定存在補充由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。如何理解共價鍵的極性？共價鍵的極性強弱與化學(xué)鍵的穩(wěn)定性有什么關(guān)系？【思考與交流】共價鍵的極性_______間通____________所形成的

________叫做共價鍵。原子共用電子對相互作用1.共價鍵的定義原子間通過

（即原子軌道重疊）產(chǎn)生的強烈作用2.共價鍵的本質(zhì)共用電子對一、有機物中的共價鍵類型復(fù)習(xí)回顧

有機化合物的共價鍵有兩種基本類型：σ鍵和π鍵單鍵只含

鍵雙鍵中含有

鍵和

鍵三鍵中含有

鍵和

鍵σ一個σ一個π一個σ兩個π(2)以碳原子為中心原子的分子中碳原子的雜化軌道類型①沒有形成π鍵，采取sp3雜化，如CH4、CCl4等；

②形成一個π鍵，采取sp2雜化，如CH2==CH2等；

③形成兩個π鍵，采取sp雜化，如CH≡CH、CO2等。3.有機化合物中共價鍵的特點(1)一般情況下，有機化合物中COCH3OCH2CH3（結(jié)構(gòu)簡式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架結(jié)構(gòu)）鍵線式由碳架式省略C后即成（鍵線式）P10注意：①

省去C、H元素符號，只要求表示出碳碳鍵(單鍵、雙鍵、三鍵)及與

碳原子相連的基團.②

—OH、—CHO、—COOH、—X等官能團不?、?/p>

端點、拐點、交叉點是C。概念內(nèi)涵分子式相同：同相對分子量、同組成元素、同質(zhì)量分數(shù)、同最簡式；結(jié)構(gòu)不同：原子連接方式不同、原子的連接順序不同、不同物質(zhì)；1.化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象①同分②異構(gòu)2.具有相同分子式不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體一、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造碳架位置官能團立體順反對映手性異構(gòu)

同分異構(gòu)體的類型(直鏈，支鏈，環(huán)狀)順反異構(gòu)：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側(cè)與例如：C=CbabaC=Cabba順式反式①順反異構(gòu)了解：立體異構(gòu)②對映異構(gòu)由于碳原子連接的四個原子或原子團互不相同，它們在碳原子周圍有兩種呈鏡像關(guān)系的排列方式，這樣得到的兩個分子互為對映異構(gòu)體對映異構(gòu)——存在于手性分子中手性分子——如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構(gòu)體。丙氨酸的一對對映異構(gòu)體模型了解：立體異構(gòu)(選2)有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的）異構(gòu)類型分類標準類別碳架異構(gòu)C4H10位置異構(gòu)C4H8C6H4Cl2官能團異構(gòu)C2H6O異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯1234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚1.有機化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象碳骨架不同官能團的位置不同官能團種類不同CH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH2—CH2—CH3一、碳架異構(gòu)的書寫方法減碳法(1)烷烴：無官能團，只有碳骨架異構(gòu)。減碳對稱法：先確定碳鏈結(jié)構(gòu)，再補氫原子。主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。寫出C6H14的所有結(jié)構(gòu)簡式。(1)確定碳鏈①先寫最長碳鏈②減少1個C。③減少2個C，將其作為一個乙基或兩個甲基（注意：a.乙基不放2號位；b.取下的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩的）C—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CC摘一碳，找對稱，掛中間；往邊移，不到端成直鏈，一條線一、碳架異構(gòu)的書寫方法減碳法你能寫出C6H14的所有結(jié)構(gòu)簡式?！疤妓膬r”原則補氫原子(2)補寫氫原子CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3

CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH-CHCH3CH3減碳對稱法：先確定碳鏈結(jié)構(gòu)，再補氫原子。二、位置異構(gòu)的書寫方法異構(gòu)類型實例書寫方法位置異構(gòu)C4H8：C6H4Cl2：官能團的位置不同表3-位置異構(gòu)現(xiàn)象1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯取代法插入法定一移二法定二移一法二、位置異構(gòu)的書寫方法等效氫法1.等效氫法：有幾種氫原子，就有多少種一取代物。①②碳架異構(gòu)位置異構(gòu)①②③

④【例2】寫出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。必備知識：等效氫同一碳原子上的氫乙烷同一碳原子上所連甲基上的氫位于對稱位置的氫苯環(huán)上的氫等效氫新戊烷二、位置異構(gòu)的書寫方法等效氫法【練習(xí)3】寫出下面物質(zhì)的一氯代物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①①①①②②

③

①②③二、位置異構(gòu)的書寫方法等效氫法(2)應(yīng)用:

判斷一鹵代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。若某烴中有幾種氫原子,則其一鹵代物就有幾種。

判斷幾種常見烴基的種類(見下表)。二、位置異構(gòu)的書寫方法等效氫法適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺記住甲基（-CH3）：1種

乙基（-C2H5）：1種丙基（-C3H7）：2種

丁基（-C4H9）：4種

戊基（-C5H11)：8種①C4H10O屬于醇(C4H9-與-OH相結(jié)合)的同分異構(gòu)體有幾種？4種②C4H8O2屬于酸(C3H7-與-C0OH相結(jié)合)的同分異構(gòu)體幾種？③C5H11Cl的同分異構(gòu)體有幾種？2種8種課堂檢測插入法

3.插入法：先寫碳骨架異構(gòu)，再插入官能團?！纠?】寫出丁烯（C4H8，含有4個碳原子和一個

）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。位置異構(gòu)碳架異構(gòu)①②二、位置異構(gòu)的書寫方法【練習(xí)3】分子式為C5H10的烯烴有（

）

A．3種B．4種C．5種D．6種C插入法

(適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚)二、位置異構(gòu)的書寫方法書寫C5H10屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體(?種)5CH3CH3CH3CH3CH3C2H5∴C5H10的同分異構(gòu)體：5種烯烴+5種環(huán)烷烴=10種C5H10分子除了烯烴類的同分異構(gòu)體，是否還存在類別異構(gòu)？環(huán)烷烴拓展延伸定一移一法4.定一移一法：固定一個取代基，再移動另一個取代基。【

例4】寫出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

第一步：寫出一取代物的結(jié)構(gòu)。

第二步：在一取代物的結(jié)構(gòu)中，逐步加入另一個取代基。二、位置異構(gòu)的書寫方法一氯代物二氯代物⑦

⑧

⑨【例4】寫出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。⑤

⑥⑦⑧⑨①②③

④①

②

③

④⑤

⑥與②號重復(fù)與③號重復(fù)與⑧號重復(fù)↓↓↓共9種定一移一法二、位置異構(gòu)的書寫方法【練習(xí)4】分子式為C3H6Cl2的有機物有(不含立體異構(gòu))

()

A．3種

B．4種

C．5種

D．6種B定一移一法二、位置異構(gòu)的書寫方法金剛烷(C10H16)是一種重要的脂肪烷烴，其結(jié)構(gòu)高度對稱，如圖所示。金剛烷能與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，其中二氯金剛烷(C10H14Cl2)的同分異構(gòu)體數(shù)目是A．4種B．6種C．8種

D．10種B【練習(xí)5】如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H原子與Cl原子交換)。又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。二、位置異構(gòu)的書寫方法換元法5.換元法：適用于確定烴的多元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目換元法[例5]分析丙烷與Cl2反應(yīng)的二元取代產(chǎn)物有？種4種C3H8:CH3—CH2—CH3問:丙烷與Cl2反應(yīng)的六元取代產(chǎn)物的種數(shù)C3H6Cl2

(4種)C3H2Cl64種H、Cl互換位置C3H6Cl2

【練習(xí)6】

已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有（）

A.9種

B.10種C.11種

D.12種CH3CH3AC12H12遷移練習(xí)三、官能團異構(gòu)的書寫方法確定官能團方法：不飽和度的計算①C3H5Cl②C5H12③C4H10O④C7H8Ω=1

官能團：碳碳雙鍵、碳氯鍵或者一個環(huán)、碳氯鍵Ω=4

Ω=0

Ω=0

官能團：無

烷烴官能團：羥基或者醚鍵基團：一個苯環(huán)官能團：兩個碳碳三鍵

或者一個碳碳三鍵+兩個碳碳雙鍵通式主要類別常見官能團異構(gòu)飽和一元醇和醚炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴飽和一元醛和酮、烯醇飽和一元羧酸、酯和羥基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚氨基酸和硝基化合物CnH2n(n≥3)CnH2n-2(n≥4)CnH2n+2O(n≥3)CnH2nO(n≥3)CnH2nO2(n≥2)CnH2n-6O(n≥7)CnH2n+1NO2(n≥2)烯烴和環(huán)烷烴例6.寫出化學(xué)式C4H8O2的羧酸、酯類的同分異構(gòu)體6種【練習(xí)7】分子式為C5H10O2的羧酸、酯類的同分異構(gòu)體有

？種羧酸酯[C4H9—COOH]丁基(C4H9—)有4種，所以C4H9—COOH有4種甲酸丁酯HCOO

C4H94種乙酸丙酯CCOOC3H72種丙酸乙酯CCCOOCC1種丁酸甲酯CCCCOOC

C

CCCOOC

2種=1349+課堂檢測寫出C4H10O的有機物的數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式。【思考與交流7】書寫分子式為C6H4Cl2的含有苯環(huán)同分異構(gòu)體有機物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧----與苯環(huán)相關(guān)的同分異構(gòu)體思考與交流8：若苯環(huán)連三個取代基，下列各種情況分別有

同分異構(gòu)體？XXX①

若苯環(huán)連三個相同取代基：-X、-X、-X3種思考與交流8：若苯環(huán)連三個取代基，各種情況分別有

同分異構(gòu)體？—X—XY——X—XYXXYXXY—②若苯環(huán)連兩個相同一個不同：-X、-X、-Y①若苯環(huán)連三個相同取代基：-X、-X、-X3種6種YXXXXY思考與交流8：若苯環(huán)連三個取代基，各種情況分別有

同分異構(gòu)體？Z—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXZYXZ—ZYXYX—ZYXZYXZ③

若苯環(huán)連三個不同取代基：-X、-Y、-Z②