1.1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 第1課時(shí) 課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

（1）烴：只含碳?xì)鋬煞N元素的化合物(CxHy)

例如：烷烴、烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、環(huán)烯烴、芳香烴

（2）烴的衍生物：烴分子里的H被其他原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物。

例如：醚、醇、酚、醛、酮、胺、羧酸、酯、鹵代烴等一、按元素組成分類(lèi)有機(jī)化合物脂肪烴脂肪烴衍生物如丁烷CH3CH2CH2CH3如溴乙烷CH3CH2Br脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物芳香烴芳香族衍生物如環(huán)己烷如環(huán)己醇OH如溴苯Br鏈狀化合物(碳原子相互連接成鏈狀)環(huán)狀化合物(含有碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu))脂環(huán)化合物(有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，不含苯環(huán))芳香化合物（含苯環(huán)）鍵線式二、依據(jù)碳骨架分類(lèi)CH3苯苯的同系物其他…CH═CH2[辨析1]

芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三個(gè)概念及相互關(guān)系。芳香化合物：含苯環(huán)的化合物(可含除C、H外的元素)。芳香烴：含有苯環(huán)的烴(只含C、H元素)。苯的同系物：有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴。芳香烴同系物苯的芳香族化合物苯通式符合CnH2n－6

碳架：有機(jī)物中，碳原子互相連結(jié)成鏈或環(huán)，是分子骨架，又稱(chēng)碳架。雜原子：有機(jī)化合物中除C、H原子以外的原子。屬環(huán)狀化合物如N、O、S、P……等稱(chēng)為雜原子。這類(lèi)化合物稱(chēng)為雜環(huán)化合物

雜環(huán)化合物:組成的環(huán)骨架的原子除C外，還有雜原子，補(bǔ)充概念有機(jī)化合物類(lèi)別官能團(tuán)代表物烴烷烴烯烴

炔烴

芳香烴

CH2=CH2CH≡CHCCCC甲烷CH4碳碳雙鍵乙烯碳碳三鍵苯乙炔三、依據(jù)官能團(tuán)分類(lèi)官能團(tuán)：

決定有機(jī)化合物特性的原子、原子團(tuán)有機(jī)化合物類(lèi)別官能團(tuán)代表物烴的衍生物鹵代烴醇

酚

醚

醛

OH碳鹵鍵羥基羥基

CXOHOH溴乙烷CH3CH2Cl乙醇C2H5OH苯酚三、依據(jù)官能團(tuán)分類(lèi)醚鍵COC乙醚CH3CH2OCH2CH3醛基

CHO乙醛CH3CHO有機(jī)化合物類(lèi)別官能團(tuán)代表物烴的衍生物酮

羧酸

酯

胺酰胺丙酮CH3COCH3乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2酮羰基羧基酯基氨基

酰胺基C

OCOHOCORONH2CNH2O三、依據(jù)官能團(tuán)分類(lèi)1.官能團(tuán)的辨析：(1)烷基、苯環(huán)(或苯基)不是官能團(tuán)(2)區(qū)分(醇)羥基、(酚)羥基CH3CH2OHCH2OHOH區(qū)別：羥基是否與苯環(huán)直接相連；直接相連為酚；間接相連為醇。OHCH3OHCH3OHCH3?OH?COOH?CHO?NH2?NO2HO?HOOC?OHC?H2N?O2N?寫(xiě)左邊

寫(xiě)右邊官能團(tuán)基根概念決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)指帶電荷的原子或原子團(tuán)，是電解質(zhì)的組成部分，是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物電性電中性電中性帶電荷穩(wěn)定性不穩(wěn)定；不能獨(dú)立存在不穩(wěn)定；不能獨(dú)立存在穩(wěn)定；可以獨(dú)立存在于溶液中或熔化狀態(tài)下實(shí)例?OH?Cl?COOH?NO2?CH3?C6H5NO3-NH4+OH-聯(lián)系

官能團(tuán)屬于基，但基不一定是官能團(tuán)；

根和基可以相互轉(zhuǎn)化?；c基能夠結(jié)合成分子，基與根不能結(jié)合?！狾H(羥基)與OH-的區(qū)別—OH(羥基)OH-(氫氧根)電子式電性穩(wěn)定性不帶電帶一個(gè)單位負(fù)電荷不能單獨(dú)穩(wěn)定存在在溶液或熔化時(shí)可穩(wěn)定存在補(bǔ)充由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。如何理解共價(jià)鍵的極性？共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱與化學(xué)鍵的穩(wěn)定性有什么關(guān)系？【思考與交流】共價(jià)鍵的極性_______間通____________所形成的

________叫做共價(jià)鍵。原子共用電子對(duì)相互作用1.共價(jià)鍵的定義原子間通過(guò)

（即原子軌道重疊）產(chǎn)生的強(qiáng)烈作用2.共價(jià)鍵的本質(zhì)共用電子對(duì)一、有機(jī)物中的共價(jià)鍵類(lèi)型復(fù)習(xí)回顧

有機(jī)化合物的共價(jià)鍵有兩種基本類(lèi)型：σ鍵和π鍵單鍵只含

鍵雙鍵中含有

鍵和

鍵三鍵中含有

鍵和

鍵σ一個(gè)σ一個(gè)π一個(gè)σ兩個(gè)π(2)以碳原子為中心原子的分子中碳原子的雜化軌道類(lèi)型①?zèng)]有形成π鍵，采取sp3雜化，如CH4、CCl4等；

②形成一個(gè)π鍵，采取sp2雜化，如CH2==CH2等；

③形成兩個(gè)π鍵，采取sp雜化，如CH≡CH、CO2等。3.有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的特點(diǎn)(1)一般情況下，有機(jī)化合物中COCH3OCH2CH3（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架結(jié)構(gòu)）鍵線式由碳架式省略C后即成（鍵線式）P10注意：①

省去C、H元素符號(hào)，只要求表示出碳碳鍵(單鍵、雙鍵、三鍵)及與

碳原子相連的基團(tuán).②

—OH、—CHO、—COOH、—X等官能團(tuán)不?、?/p>

端點(diǎn)、拐點(diǎn)、交叉點(diǎn)是C。概念內(nèi)涵分子式相同：同相對(duì)分子量、同組成元素、同質(zhì)量分?jǐn)?shù)、同最簡(jiǎn)式；結(jié)構(gòu)不同：原子連接方式不同、原子的連接順序不同、不同物質(zhì)；1.化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象①同分②異構(gòu)2.具有相同分子式不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造碳架位置官能團(tuán)立體順?lè)磳?duì)映手性異構(gòu)

同分異構(gòu)體的類(lèi)型(直鏈，支鏈，環(huán)狀)順?lè)串悩?gòu)：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)與例如：C=CbabaC=Cabba順式反式①順?lè)串悩?gòu)了解：立體異構(gòu)②對(duì)映異構(gòu)由于碳原子連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)互不相同，它們?cè)谔荚又車(chē)袃煞N呈鏡像關(guān)系的排列方式，這樣得到的兩個(gè)分子互為對(duì)映異構(gòu)體對(duì)映異構(gòu)——存在于手性分子中手性分子——如果一對(duì)分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對(duì)分子互稱(chēng)為手性異構(gòu)體。丙氨酸的一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體模型了解：立體異構(gòu)(選2)有手性異構(gòu)體的分子稱(chēng)為手性分子。（分子內(nèi)能找到對(duì)稱(chēng)軸或?qū)ΨQ(chēng)中心的分子為非手性的）異構(gòu)類(lèi)型分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn)類(lèi)別碳架異構(gòu)C4H10位置異構(gòu)C4H8C6H4Cl2官能團(tuán)異構(gòu)C2H6O異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯1234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對(duì)二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚1.有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象碳骨架不同官能團(tuán)的位置不同官能團(tuán)種類(lèi)不同CH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH2—CH2—CH3一、碳架異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法減碳法(1)烷烴：無(wú)官能團(tuán)，只有碳骨架異構(gòu)。減碳對(duì)稱(chēng)法：先確定碳鏈結(jié)構(gòu)，再補(bǔ)氫原子。主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。寫(xiě)出C6H14的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)確定碳鏈①先寫(xiě)最長(zhǎng)碳鏈②減少1個(gè)C。③減少2個(gè)C，將其作為一個(gè)乙基或兩個(gè)甲基（注意：a.乙基不放2號(hào)位；b.取下的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩的）C—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CC摘一碳，找對(duì)稱(chēng)，掛中間；往邊移，不到端成直鏈，一條線一、碳架異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法減碳法你能寫(xiě)出C6H14的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！疤妓膬r(jià)”原則補(bǔ)氫原子(2)補(bǔ)寫(xiě)氫原子CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3

CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH-CHCH3CH3減碳對(duì)稱(chēng)法：先確定碳鏈結(jié)構(gòu)，再補(bǔ)氫原子。二、位置異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法異構(gòu)類(lèi)型實(shí)例書(shū)寫(xiě)方法位置異構(gòu)C4H8：C6H4Cl2：官能團(tuán)的位置不同表3-位置異構(gòu)現(xiàn)象1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234鄰二氯苯間二氯苯對(duì)二氯苯取代法插入法定一移二法定二移一法二、位置異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法等效氫法1.等效氫法：有幾種氫原子，就有多少種一取代物。①②碳架異構(gòu)位置異構(gòu)①②③

④【例2】寫(xiě)出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。必備知識(shí)：等效氫同一碳原子上的氫乙烷同一碳原子上所連甲基上的氫位于對(duì)稱(chēng)位置的氫苯環(huán)上的氫等效氫新戊烷二、位置異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法等效氫法【練習(xí)3】寫(xiě)出下面物質(zhì)的一氯代物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①①①①②②

③

①②③二、位置異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法等效氫法(2)應(yīng)用:

判斷一鹵代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。若某烴中有幾種氫原子,則其一鹵代物就有幾種。

判斷幾種常見(jiàn)烴基的種類(lèi)(見(jiàn)下表)。二、位置異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法等效氫法適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺記住甲基（-CH3）：1種

乙基（-C2H5）：1種丙基（-C3H7）：2種

丁基（-C4H9）：4種

戊基（-C5H11)：8種①C4H10O屬于醇(C4H9-與-OH相結(jié)合)的同分異構(gòu)體有幾種？4種②C4H8O2屬于酸(C3H7-與-C0OH相結(jié)合)的同分異構(gòu)體幾種？③C5H11Cl的同分異構(gòu)體有幾種？2種8種課堂檢測(cè)插入法

3.插入法：先寫(xiě)碳骨架異構(gòu)，再插入官能團(tuán)?！纠?】寫(xiě)出丁烯（C4H8，含有4個(gè)碳原子和一個(gè)

）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。位置異構(gòu)碳架異構(gòu)①②二、位置異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法【練習(xí)3】分子式為C5H10的烯烴有（

）

A．3種B．4種C．5種D．6種C插入法

(適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚)二、位置異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法書(shū)寫(xiě)C5H10屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體(?種)5CH3CH3CH3CH3CH3C2H5∴C5H10的同分異構(gòu)體：5種烯烴+5種環(huán)烷烴=10種C5H10分子除了烯烴類(lèi)的同分異構(gòu)體，是否還存在類(lèi)別異構(gòu)？環(huán)烷烴拓展延伸定一移一法4.定一移一法：固定一個(gè)取代基，再移動(dòng)另一個(gè)取代基?！?/p>

例4】寫(xiě)出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

第一步：寫(xiě)出一取代物的結(jié)構(gòu)。

第二步：在一取代物的結(jié)構(gòu)中，逐步加入另一個(gè)取代基。二、位置異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法一氯代物二氯代物⑦

⑧

⑨【例4】寫(xiě)出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。⑤

⑥⑦⑧⑨①②③

④①

②

③

④⑤

⑥與②號(hào)重復(fù)與③號(hào)重復(fù)與⑧號(hào)重復(fù)↓↓↓共9種定一移一法二、位置異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法【練習(xí)4】分子式為C3H6Cl2的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))

()

A．3種

B．4種

C．5種

D．6種B定一移一法二、位置異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法金剛烷(C10H16)是一種重要的脂肪烷烴，其結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng)，如圖所示。金剛烷能與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，其中二氯金剛烷(C10H14Cl2)的同分異構(gòu)體數(shù)目是A．4種B．6種C．8種

D．10種B【練習(xí)5】如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H原子與Cl原子交換)。又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。二、位置異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法換元法5.換元法：適用于確定烴的多元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目換元法[例5]分析丙烷與Cl2反應(yīng)的二元取代產(chǎn)物有？種4種C3H8:CH3—CH2—CH3問(wèn):丙烷與Cl2反應(yīng)的六元取代產(chǎn)物的種數(shù)C3H6Cl2

(4種)C3H2Cl64種H、Cl互換位置C3H6Cl2

【練習(xí)6】

已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖，A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有（）

A.9種

B.10種C.11種

D.12種CH3CH3AC12H12遷移練習(xí)三、官能團(tuán)異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法確定官能團(tuán)方法：不飽和度的計(jì)算①C3H5Cl②C5H12③C4H10O④C7H8Ω=1

官能團(tuán)：碳碳雙鍵、碳氯鍵或者一個(gè)環(huán)、碳氯鍵Ω=4

Ω=0

Ω=0

官能團(tuán)：無(wú)

烷烴官能團(tuán)：羥基或者醚鍵基團(tuán)：一個(gè)苯環(huán)官能團(tuán)：兩個(gè)碳碳三鍵

或者一個(gè)碳碳三鍵+兩個(gè)碳碳雙鍵通式主要類(lèi)別常見(jiàn)官能團(tuán)異構(gòu)飽和一元醇和醚炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴飽和一元醛和酮、烯醇飽和一元羧酸、酯和羥基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚氨基酸和硝基化合物CnH2n(n≥3)CnH2n-2(n≥4)CnH2n+2O(n≥3)CnH2nO(n≥3)CnH2nO2(n≥2)CnH2n-6O(n≥7)CnH2n+1NO2(n≥2)烯烴和環(huán)烷烴例6.寫(xiě)出化學(xué)式C4H8O2的羧酸、酯類(lèi)的同分異構(gòu)體6種【練習(xí)7】分子式為C5H10O2的羧酸、酯類(lèi)的同分異構(gòu)體有

？種羧酸酯[C4H9—COOH]丁基(C4H9—)有4種，所以C4H9—COOH有4種甲酸丁酯HCOO

C4H94種乙酸丙酯CCOOC3H72種丙酸乙酯CCCOOCC1種丁酸甲酯CCCCOOC

C

CCCOOC

2種=1349+課堂檢測(cè)寫(xiě)出C4H10O的有機(jī)物的數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！舅伎寂c交流7】書(shū)寫(xiě)分子式為C6H4Cl2的含有苯環(huán)同分異構(gòu)體有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧----與苯環(huán)相關(guān)的同分異構(gòu)體思考與交流8：若苯環(huán)連三個(gè)取代基，下列各種情況分別有

同分異構(gòu)體？XXX①

若苯環(huán)連三個(gè)相同取代基：-X、-X、-X3種思考與交流8：若苯環(huán)連三個(gè)取代基，各種情況分別有

同分異構(gòu)體？—X—XY——X—XYXXYXXY—②若苯環(huán)連兩個(gè)相同一個(gè)不同：-X、-X、-Y①若苯環(huán)連三個(gè)相同取代基：-X、-X、-X3種6種YXXXXY思考與交流8：若苯環(huán)連三個(gè)取代基，各種情況分別有

同分異構(gòu)體？Z—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXZYXZ—ZYXYX—ZYXZYXZ③

若苯環(huán)連三個(gè)不同取代基：-X、-Y、-Z②