13-專題十三有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-2024高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)

專題十三有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考情分析考情分析（1）本專題為常考內(nèi)容，微專題1、3、5、7三年三考，微專題2、4、6為輪考點(diǎn)。（2）試題以合成藥物、高分子化合物、天然活性物質(zhì)等為素材（背景）。（3）主要考查了常見有機(jī)物的名稱、官能團(tuán)、分子式、有機(jī)反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體及有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)等，主要體現(xiàn)了宏觀辨識(shí)與微觀探析、科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。（4）預(yù)測(cè)明年該專題的考查形式和知識(shí)點(diǎn)大概率延續(xù)以往的特點(diǎn)。微專題1有機(jī)物的命名突破核心整合1.烷烴的命名2.烯烴和炔烴的命名3.苯的同系物的命名（1）習(xí)慣命名法如稱為甲苯，稱為乙苯，二甲苯有三種結(jié)構(gòu)，分別為（鄰二甲苯）、（間二甲苯）、（對(duì)二甲苯）。（2）系統(tǒng)命名法（以二甲苯為例）將二甲苯苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一取代基編號(hào)。如鄰二甲苯也叫作1,2?二甲苯，間二甲苯也叫作1,3?二甲苯，對(duì)二甲苯也叫作1,4?二甲苯。4.烴的含氧衍生物的命名（1）醇、醛、羧酸的命名選主鏈將含有官能團(tuán)—OH、—CHO、—COOH的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某醇”“某醛”或“某酸”編號(hào)位從距離官能團(tuán)最近的一端開始對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)寫名稱將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置（2）酯的命名合成酯時(shí)需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將“醇”改“酯”即可。如甲酸與乙醇形成的酯的名稱為甲酸乙酯。高考經(jīng)典再研典例[2022全國(guó)甲，36改編]有如下流程，其中A的化學(xué)名稱為苯甲醇。[解析]由反應(yīng)條件和A的化學(xué)式、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A→B為醇的催化氧化反應(yīng)，故A為情境素材含苯環(huán)的物質(zhì)考查角度有機(jī)物的命名素養(yǎng)立意證據(jù)推理與模型認(rèn)知變式.有如下流程，其中A的化學(xué)名稱是鄰二甲苯。[解析]A的分子式為C8H10，不飽和度為4，說(shuō)明取代基上不含不飽和鍵，A與O2在V2O5作催化劑并加熱條件下生成模擬對(duì)點(diǎn)演習(xí)1.[2022安徽淮南二模]A（）的化學(xué)名稱是氟苯。2.[2022安徽師大附中適應(yīng)性測(cè)試]A[CH2C(CH33.[2022廣西南寧三中沖刺模擬]A（）的化學(xué)名稱為3?氟苯甲酸（或間氟苯甲酸）。4.[2022全國(guó)乙，36（1）]A（）的化學(xué)名稱是3?氯丙烯。5.[2022山東肥城聯(lián)考]A(CH2CHCH6.[2022廣東肇慶聯(lián)考]化合物Ⅰ（）的化學(xué)名稱是間苯二酚（或1，3?苯二酚）。7.[2022廣東廣州一模]A(ClCH2CHO)8.[2022河北衡水中學(xué)一模]A（）的化學(xué)名稱為對(duì)苯二酚（或1，4?苯二酚）。9.[2022河北正定中學(xué)月考]N（）的化學(xué)名稱為環(huán)氧乙烷。10.[2022湖南長(zhǎng)郡中學(xué)模擬]H（）的化學(xué)名稱為鄰苯二甲醇（或1，2?苯二甲醇）。11.[2022湖南衡陽(yáng)二模]B（）的化學(xué)名稱為對(duì)硝基苯酚（或4?硝基苯酚）。12.[2022廣東深圳二調(diào)]A（）的化學(xué)名稱為對(duì)溴苯甲酸（或4?溴苯甲酸）。13.[2022湖南師大附中月考]B（）的化學(xué)名稱為環(huán)己烯。14.化合物A（）的化學(xué)名稱為對(duì)甲基苯酚（或4?甲基苯酚）。15.[2021山東菏澤三模]用系統(tǒng)命名法給D（）命名：2?甲基丙烯。16.[2021安徽“皖南八?！甭?lián)考]F(CH217.[2021吉林長(zhǎng)春四模]BrCH2COOCH2CH318.[2021福建廈門質(zhì)量檢測(cè)]A（）的化學(xué)名稱是異丙苯。19.[2021山東青島模擬]A（）的名稱為1，3?二氯苯（或間二氯苯）。[解析]A的兩個(gè)氯原子處于苯環(huán)的間位，其名稱為1，3?二氯苯或間二氯苯。20.[2021河南平頂山二模]C（）的化學(xué)名稱為間氯硝基苯。21.[2021黑龍江哈爾濱五模]B的化學(xué)名稱為乙醛。[解析]A的分子式是C2H6O，在銅作催化劑的條件下A能發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B能在加熱條件下與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，則A是CH3CH222.[2021安徽師范大學(xué)附屬中學(xué)月考]A的化學(xué)名稱為鄰羥基苯甲酸。[解析]由B得出A為，A的化學(xué)名稱為鄰羥基苯甲酸。微專題2構(gòu)建模型解讀新信息突破核心整合1.羧酸α?H羧基和醛基、酮羰基一樣，能使α?H活化，但是羧基的致活作用比醛基、酮羰基小得多，故羧酸要在光照、硫或紅磷的催化作用下發(fā)生α?H的逐步取代反應(yīng)，從而生成有機(jī)合成的重要中間體：α?鹵代酸。如：2.羧酸的還原反應(yīng)在強(qiáng)還原劑LiAlH4作用下，—COOH可以被還原成—CH3.酯與格氏試劑的反應(yīng)格氏試劑是親核試劑，酯與格氏試劑反應(yīng)可以生成酮。如：CH3CH24.酰氯的醇解酰氯能與含有羥基的化合物反應(yīng)生成酯類物質(zhì)，如CH35.烯烴的氧化反應(yīng)（1）在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：（2）烯烴被酸性KMnO4R'6.丙烯α?HCH37.共軛二烯烴的加成反應(yīng)（1）1,4?加成反應(yīng)（2）環(huán)加成反應(yīng)8.鹵代烴的取代反應(yīng)溴乙烷與氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸：CH3產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈。9.醛、酮相關(guān)反應(yīng)新信息（1）醛、酮的加成反應(yīng)①（作用：增長(zhǎng)碳鏈，—CN水解得—COOH）;②;③（作用：制備胺）；④（作用：制備半縮醛或半縮酮）。（2）羥醛縮合（3）醛或酮與格氏試劑(R'MgX高考經(jīng)典再研典例[2021全國(guó)乙，36節(jié)選]鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：已知：（i）（ii）回答下列問題：（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式（或,）。[解析]根據(jù)已知（?。赏瞥鯟為，X為，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)，寫出化學(xué)方程式。（4）反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有10種。[解析]C的分子式為C7H4ClFO，不飽和度為5，根據(jù)已知條件，C的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，判斷其結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)醛基，另外還有1個(gè)氟原子、1個(gè)氯原子，根據(jù)定二移一法，先排—CHO和—Cl，有、、三種排法，再將—F排列進(jìn)去，可得（4種）、（2種）、（4種），共10種。（7）寫出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。[解析]反應(yīng)⑥的斷鍵原理與已知（ⅱ）中斷鍵原理類似，故F斷鍵原理如圖：，將斷鍵部分相連可得W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。情境素材合成鹵沙唑侖考查角度有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式的書寫、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體素養(yǎng)立意宏觀辨識(shí)與微觀探析、科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任變式.化合物M有較好的抑菌活性，其合成路線如下所示。已知：;?；卮鹣铝袉栴}：（1）A→B的反應(yīng)類型為[解析]A→B的反應(yīng)為在堿作用下和二氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫。（2）寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。[解析]由合成路線可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：。[解析]反應(yīng)②為0～5℃，在濃硫酸作用下，與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成和水。模擬對(duì)點(diǎn)演習(xí)1.物質(zhì)G是一種新型除草劑，一種合成路線如下：已知：①；②B與D互為同分異構(gòu)體?；卮鹣铝袉栴}：[解析]由已知信息①可知，B為；B在堿性條件下和CH3CH2Cl反應(yīng)生成（C）；由于B和D互為同分異構(gòu)體，由F逆推可知E為，D為；C與F在一定條件下反應(yīng)生成（G）。（1）物質(zhì)A的化學(xué)名稱為2?羥基苯甲醛（或鄰羥基苯甲醛）。[解析]A的化學(xué)名稱為2?羥基苯甲醛或鄰羥基苯甲醛。（2）物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，物質(zhì)E中含氧官能團(tuán)名稱為羧基、醚鍵。[解析]由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E中含氧官能團(tuán)為醚鍵、羧基。（3）生成G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。[解析]由分析可知，C為，則C與F產(chǎn)生G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。2.[2022安徽淮南二模]化合物W是合成治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物羅美昔布的一種中間體，其合成路線如下：已知：（?。?；（ⅱ）?；卮鹣铝袉栴}：[解析]根據(jù)A的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A為；A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為；根據(jù)C的分子式可知，B中硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成氨基，則C為；C發(fā)生取代反應(yīng)生成D；E水解生成F；根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系及H的結(jié)構(gòu)可知G為，X為；H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I為，I發(fā)生取代反應(yīng)生成W。（1）B中含有的官能團(tuán)的名稱是氟原子、硝基。[解析]B中含有的官能團(tuán)的名稱是氟原子、硝基。（2）由C生成D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。[解析]由C生成D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（3）D→E和F→[解析]D→E和F（4）寫出由G生成H的化學(xué)方程式：。[解析]G為，G和X發(fā)生取代反應(yīng)生成H和HBr，由G生成H的化學(xué)方程式為。（5）寫出I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。[解析]I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3.[2022山東泰安考前模擬]有機(jī)物F是一種藥物合成的重要中間體，其合成路線如下：已知：Ⅰ.Ⅱ.回答下列問題：[解析]根據(jù)合成路線，對(duì)比反應(yīng)條件可知D→E→F的轉(zhuǎn)化利用了已知信息Ⅱ的原理，可知D中含有醛基，發(fā)生反應(yīng)生成的E中含有碳碳雙鍵，E中碳碳雙鍵與酚羥基發(fā)生加成反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，運(yùn)用逆向分析法可知E為，D為；對(duì)比反應(yīng)條件可知A→B→C的轉(zhuǎn)化利用了已知信息Ⅰ的原理，并且A的分子式為C7H6O2，其不飽和度為5，可推出A中含有酚羥基和醛基，A為；A→B發(fā)生取代反應(yīng)，B為，C為（1）有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱為羥基、醛基。（2）A→B的反應(yīng)類型為（3）有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）寫出C→D的化學(xué)方程式：4.[2021重慶長(zhǎng)壽模擬]化合物M是一種醫(yī)藥中間體，實(shí)驗(yàn)室中M的一種合成路線如下：已知：①;②;③一個(gè)碳原子連接兩個(gè)—OH不穩(wěn)定，易自動(dòng)脫水?；卮鹣铝袉栴}：（1）A中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、醛基。[解析]根據(jù)反應(yīng)條件結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)A為CH2（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（用五角星標(biāo)出手性碳原子）。[解析]A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，由已知信息①知C為，由反應(yīng)條件知，C→D為水解反應(yīng)，故D為，五角星標(biāo)記的為手性碳原子：。（3）由F生成G所需試劑和條件為Cl2、光照[解析]由已知信息②結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知F為，F(xiàn)中甲基上的氫原子與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)可生成G。（4）由G生成M的化學(xué)方程式為。[解析]G經(jīng)過(guò)水解生成二元醇，由于兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，會(huì)脫水形成M，則M為。微專題3含苯環(huán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫突破核心整合熟記含苯環(huán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目（1）若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)3種。（2）若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。（3）若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y（4）若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z高考經(jīng)典再研典例[2022全國(guó)甲，36節(jié)選]化合物X是C（）的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。[解析]X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明分子中含有醛基，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸，說(shuō)明在苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位，再結(jié)合C的分子式(C9H8O)情境素材含苯環(huán)的物質(zhì)考查角度同分異構(gòu)體的書寫素養(yǎng)立意宏觀辨識(shí)與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知變式.M是化合物B（）的同分異構(gòu)體，能同時(shí)滿足下列條件的M共有6種。a.遇FeCl3溶液顯紫色；b.苯環(huán)上只含三個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c.1[解析]遇FeCl3溶液顯紫色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molM最多能與2molNaOH反應(yīng)，說(shuō)明含2個(gè)酚羥基，苯環(huán)上只含三個(gè)取代基，另一個(gè)取代基為—CH2—CHO，則符合條件的有解題技巧1.確定官能團(tuán)信息。2.有序分類。3.靈活運(yùn)用苯環(huán)上有2個(gè)取代基或3個(gè)取代基時(shí)的規(guī)律。模擬對(duì)點(diǎn)演習(xí)1.[2021全國(guó)乙，36節(jié)選]C（）的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有10種。[解析]根據(jù)已知條件，C的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，判斷其結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)醛基，另外還有1個(gè)氟原子、1個(gè)氯原子，根據(jù)定二移一法，可得（4種）、（2種）、（4種），共10種。2.[2022安徽師大附中適應(yīng)性測(cè)試]H（）的同分異構(gòu)體中，含“—C(CH3)3”結(jié)構(gòu)的芳香族化合物共有14種（不考慮立體異構(gòu)），核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為9:6:2:1的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為[解析]H的同分異構(gòu)體中，含“—C(CH3)3”結(jié)構(gòu)的芳香族化合物，苯環(huán)上有1個(gè)側(cè)鏈為—CH2CH2C(CH3)3或—CH(CH3)C(CH3)3；苯環(huán)上有2個(gè)側(cè)鏈為—CH2CH3、—C(CH33.[2022遼寧大連聯(lián)考]已知有機(jī)化合物B（）有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、。①苯環(huán)上有3個(gè)取代基②能發(fā)生水解反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol物質(zhì)最多可產(chǎn)生④核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為2:2:2:1[解析]①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基或酰胺基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol物質(zhì)最多可產(chǎn)生4molAg，說(shuō)明含有2個(gè)—CHO；④核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為2:2:2:1，說(shuō)明存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則苯環(huán)側(cè)鏈為—NH2、2個(gè)—4.[2021黑龍江省實(shí)驗(yàn)中學(xué)四模節(jié)選]F（）有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或。①能夠發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②屬于芳香族化合物且分子中只有一個(gè)甲基；③核磁共振氫譜具有5種不同的吸收峰。[解析]F是，其同分異構(gòu)體符合下列條件：①能夠發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，可知含有HCOO—；②屬于芳香族化合物且分子中只有一個(gè)甲基；③核磁共振氫譜具有5種不同的吸收峰，說(shuō)明分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的H原子。則其可能的結(jié)構(gòu)為或。5.[2021江西七校聯(lián)考節(jié)選]化合物W(C9H8O4)滿足下列條件：①屬于芳香族化合物且能與NaHCO3反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，其產(chǎn)物之一能與FeCl[解析]化合物W的分子式為C9H8O4，由①知含苯環(huán)和羧基；由②知含；由③知含酚酯基。則W的結(jié)構(gòu)存在以下兩種情況：一是苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，分別為、—CH2—COOH，共3種結(jié)構(gòu)；另一種是苯環(huán)上有3個(gè)取代基，分別是、—COOH6.[2021福建泉州聯(lián)考節(jié)選]同時(shí)符合下列條件的F（）的同分異構(gòu)體有3種，其中在溶液中能夠與NaOH以物質(zhì)的量之比1:3發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。①遇FeCl3②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③結(jié)構(gòu)中不含有“—O—O—”，核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為[解析]F為，其同分異構(gòu)體同時(shí)符合下列條件：①遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基；②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有；③結(jié)構(gòu)中不含有“—O—O—”，核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:1:2:2，說(shuō)明存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)。符合條件的同分異構(gòu)體有：、、，共3種。微專題4限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫突破核心整合限制條件的分析常見限定條件對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)能與NaHCO3或Na2—COOH能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2—OH、—COOH能與Na2CO—OH（酚羥基）、—COOH能與NaOH水溶液反應(yīng)—OH（酚羥基）、—COOH或—COOR（R代表烴基）、—X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)[或與新制Cu(OH—CHO或HCOOR（R代表H或烴基）能與FeCl3—OH（酚羥基）能發(fā)生水解反應(yīng)—COOR（R代表烴基）、—X、—CONH—既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（或水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)）HCOOR（R代表烴基）高考經(jīng)典再研典例[2022全國(guó)乙，36節(jié)選]在E（）的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為10種。a）含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b）與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)量比為6:3:2:1）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[解析]滿足條件的E的同分異構(gòu)體中含有1個(gè)苯環(huán)、3個(gè)甲基、1個(gè)羧基、1個(gè)醛基，將—COOH和—CHO排在苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位置，再插入3個(gè)甲基（—CH3）可得：、、、、、、、、、，共有10種。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，—CHO轉(zhuǎn)化為—COOH，所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜有四組氫，即含有四種等效氫，氫原子數(shù)量比為6:3:2:1,即有2個(gè)—CH3處于對(duì)稱位置，2個(gè)—COOH情境素材含苯環(huán)的復(fù)雜有機(jī)物考查角度同分異構(gòu)體的書寫素養(yǎng)立意宏觀辨識(shí)與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知變式.有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有6種（不考慮立體異構(gòu)）。①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；②能夠發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物中有一種物質(zhì)能與FeCl3③結(jié)構(gòu)中含三個(gè)甲基。[解析]的同分異構(gòu)體滿足題述條件的結(jié)構(gòu)有、、、、、。方法技巧限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫步驟①判類別：根據(jù)有機(jī)物的分子組成判定其可能的官能團(tuán)異構(gòu)（一般用通式判斷）。②寫碳鏈：一般采用“減碳法”，可概括為寫直鏈，一線串；取代基，掛中間；一邊排，不到端；多碳時(shí)，整到散。③移官位：在碳鏈上移動(dòng)官能團(tuán)的位置，有兩個(gè)官能團(tuán)時(shí)，先確定一個(gè)官能團(tuán)的位置，再確定另一個(gè)官能團(tuán)的位置。④補(bǔ)寫氫：寫出剩余的氫原子。模擬對(duì)點(diǎn)演習(xí)1.[2021安徽蚌埠質(zhì)檢節(jié)選]化合物E（）有多種同分異構(gòu)體，寫出一種同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、（任寫一種）。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②1mol該物質(zhì)能與③核磁共振氫譜顯示有四組峰，峰面積之比為6:2:1:1。[解析]E為，滿足題述條件的同分異構(gòu)體有、。2.[2021河南鄭州模擬]符合下列條件的D（）的同分異構(gòu)體有3種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積之比為4:4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。a.含有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)；b.能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出COc.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。[解析]D為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：a.含有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)；b.能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，說(shuō)明含有—COOH；c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基。取代基為—CHO、—COOH，兩個(gè)取代基位于同一個(gè)碳原子上有1種，位于不同碳原子上有2種，所以符合條件的同分異構(gòu)體有3種。其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積之比為4:4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3.[2022廣東佛山二模]X（）的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有5種（不考慮立體異構(gòu)）。?。┲缓瑑煞N官能團(tuán)且不含甲基；ⅱ）含—CH2Br結(jié)構(gòu)，不含[解析]X為，符合題述條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡C?C≡CCH2CH2CH2Br、HC4.[2021廣東佛山二模]THF的結(jié)構(gòu)為，化合物G是THF的同系物，則滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有7種；其中只含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3①相對(duì)分子質(zhì)量為86；②含有碳氧雙鍵結(jié)構(gòu)。[解析]THF的結(jié)構(gòu)為，相對(duì)分子質(zhì)量為72，化合物G是THF的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為86，說(shuō)明G的分子式為C5H10O；含有碳氧雙鍵結(jié)構(gòu)，說(shuō)明G分子中可能存在酮羰基或—CHO。G的同分異構(gòu)體中存在酮羰基時(shí)有3種結(jié)構(gòu)；存在—CHO時(shí)，有4種結(jié)構(gòu)，共7種。其中只含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為5.[2022湖南，19節(jié)選]是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有5種（考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[解析]的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該物質(zhì)含有—CHO，符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是CH2=CHCH2CHO、、、和，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。6.[2021河南六市聯(lián)考節(jié)選]同時(shí)符合下列條件的M（）的同分異構(gòu)體有9種，其中核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2:2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、。①除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③氯原子與苯環(huán)直接相連；④含有與飽和碳原子相連的氨基。[解析]根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其同分異構(gòu)體中除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，說(shuō)明含有雙鍵，氯原子直接與苯環(huán)相連，氨基與飽和碳原子相連，因此另一個(gè)取代基可為—CHCHCH2NH2、—CH(NH2微專題5有機(jī)反應(yīng)類型及方程式書寫突破核心整合1.常見有機(jī)反應(yīng)類型總結(jié)（1）取代反應(yīng)特點(diǎn)：“上一下一，有進(jìn)有出，不飽和度不變”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成，類似無(wú)機(jī)反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)，包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)。（2）烯烴加成反應(yīng)特點(diǎn)：“斷一，加二，都進(jìn)來(lái)，不飽和度降低”；“斷一”是指碳碳雙鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加上兩個(gè)其他原子或原子團(tuán)，一定分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上。此反應(yīng)類似無(wú)機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)，理論上原子利用率為100%。（3）消去反應(yīng)特點(diǎn)：“只下不上，得不飽和鍵”，鹵代烴或醇在一定條件下消去小分子（如HX或H2能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：某些鹵代烴、醇等。能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴（或醇），在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個(gè)條件：一是分子中碳原子數(shù)大于或等于2；二是與—X（或—OH）相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。（4）氧化反應(yīng)：烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng)；烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)；醇氧化為醛（或酮）的反應(yīng)等。（5）還原反應(yīng)：有機(jī)物與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)等。（6）加聚反應(yīng)特點(diǎn)：?jiǎn)误w必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物，如烯烴、炔烴、醛等。（7）縮聚反應(yīng)特點(diǎn)：?jiǎn)误w通常是具有雙官能團(tuán)（如—OH和—COOH、—COOH和—NH2縮聚反應(yīng)主要包括羥醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚、酚醛縮聚等。2.判斷有機(jī)反應(yīng)類型的方法（1）單鍵換單鍵——取代反應(yīng)。（2）單鍵換雙鍵——消去反應(yīng)。（3）雙鍵換單鍵——加成反應(yīng)。（4）小分子變高分子——聚合反應(yīng)。高考經(jīng)典再研典例[2022全國(guó)乙，36節(jié)選]左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽（化合物K）的一種合成路線（部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立體化學(xué)）：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：（3）寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式。[解析]因F不能和飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，則E中—COOH與—OH之間發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。（4）E中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、羥基。[解析]E中含有羧基（—COOH）和羥基（—OH）兩種含氧官能團(tuán)。（5）由G生成H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。[解析]G→H為，即—Cl取代G中的—OH情境素材左旋米那普倫鹽酸鹽（化合物K）的一種合成路線考查角度有機(jī)化學(xué)方程式的書寫與反應(yīng)類型判斷素養(yǎng)立意宏觀辨識(shí)與微觀探析變式.近年來(lái)，以大豆素（化合物C）為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：（1）由C生成D的化學(xué)方程式為。（2）由D生成E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。[解析]D為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E（）。模擬對(duì)點(diǎn)演習(xí)1.[2022遼寧鞍山聯(lián)考]中國(guó)科學(xué)院動(dòng)物研究所康樂院士團(tuán)隊(duì)在《自然》上發(fā)表了一項(xiàng)揭示蝗蟲聚群成災(zāi)奧秘的研究成果，發(fā)現(xiàn)了一種蝗蟲群聚信息素分子4VA（4?乙烯基苯甲醚）。這項(xiàng)研究使蝗蟲的綠色和可持續(xù)防控成為可能。4（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C→D的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)[解析]根據(jù)合成路線可知，A屬于芳香族化合物，根據(jù)A的分子式可推出A為苯酚；結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知苯酚與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、結(jié)合反應(yīng)條件可知，C→（2）乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3CO)22.[2022山東青島一模]以烴A為原料合成物質(zhì)J的路線如下（部分反應(yīng)條件已省略）。其中1molC與足量鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4已知：①②回答下列問題：[解析]由題干信息及合成路線可知，A為CH2CHCHCH2、B為BrCH2CHCHCH2Br；BrCH2CHCHCH2Br與氫氧化鈉溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)生成的C為HOCH2CHCHCH2OH；C與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成的D為；與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成的（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羧基。（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為。3.[2021遼寧丹東一模]蜂膠是一種天然抗癌藥，主要活性成分為咖啡酸苯乙酯（I）。合成化合物I的路線如下：已知：①；②RCHO+③當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生轉(zhuǎn)化：RCH請(qǐng)回答下列問題：（1）寫出化合物C與新制Cu(OH)2[解析]C分子中含有醛基，與新制Cu(OH)2（2）F→G的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；寫出G→H[解析]F→G的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；G4.[2022湖南常德三模]苯甲醛是一種重要的化工原料，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（部分反應(yīng)條件已略去）。已知：（R、R'代表烴基）回答下列問題：[解析]由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成A（），A水解得到B，B與芳香醇C反應(yīng)生成分子式為C15H14O3的酯，則C的分子式為C7H8O，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為；E為，苯甲酸與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成；F與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物M為，推知F為，結(jié)合已知信息可知，F(xiàn)與發(fā)生取代反應(yīng)生成的G為（1）B所含官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基。[解析]B所含官能團(tuán)為—OH、—COOH，名稱分別為羥基、羧基。（2）苯甲醛→A的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)[解析]與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成。（3）D、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。（4）苯甲醛與新制Cu(OH)（5）F→M的化學(xué)方程式為5.[2021廣東梅州聯(lián)考]阿扎司瓊對(duì)化療藥物引起的惡心和嘔吐具有明顯的抑制作用。阿扎司瓊的一種合成工藝路線如下：（1）反應(yīng)①到⑤中不屬于取代反應(yīng)的是④。（填反應(yīng)序號(hào)）[解析]①、②、③、⑤是取代反應(yīng)，④是還原反應(yīng)。（2）B與NaOH溶液共熱，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。[解析]B是，與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。微專題6有機(jī)推斷解題策略突破核心整合常用推斷方法、技巧（1）正推法即從某種原料分子開始，對(duì)比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)（碳骨架及官能團(tuán)），對(duì)該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入（或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化），從而設(shè)計(jì)出合理的合成路線，其思維程序?yàn)榛A(chǔ)原料?中間產(chǎn)物?……?中間產(chǎn)物?目標(biāo)有機(jī)物。如以乙烯為原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：（2）逆推法即從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)，其思維程序?yàn)槟繕?biāo)有機(jī)物?中間產(chǎn)物?……?中間產(chǎn)物?基礎(chǔ)原料。如采用逆推法，通過(guò)分析苯甲酸苯甲酯（）的結(jié)構(gòu)可知合成該有機(jī)化合物的中間產(chǎn)物是苯甲酸與苯甲醇，繼續(xù)逆推可得出原料分子為甲苯，如下所示：則由甲苯合成苯甲酸苯甲酯的路線如下：設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，要選擇反應(yīng)步驟少、原料成本低、操作簡(jiǎn)單、毒性小、污染小、副產(chǎn)物少的路線。（3）正、逆雙向結(jié)合法采用正推和逆推相結(jié)合的方法，是解決合成路線題最實(shí)用的方法，其思維程序?yàn)榛A(chǔ)原料?中間產(chǎn)物?……?中間產(chǎn)物?目標(biāo)有機(jī)物。高考經(jīng)典再研典例[2021全國(guó)甲，36節(jié)選]近年來(lái)，以大豆素（化合物C）為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：（2）1molD反應(yīng)生成E[解析]D為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，碳碳雙鍵及羰基都發(fā)生了加成反應(yīng)，所以1molD反應(yīng)生成E至少需要2（3）寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱酯基、醚鍵、羥基（任寫兩種）。[解析]E為，含有的含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、醚鍵、羥基。情境素材大豆素的合成及其衍生化的工藝路線考查角度官能團(tuán)、化學(xué)反應(yīng)素養(yǎng)立意宏觀辨識(shí)與微觀探析、科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任變式.查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：已知：①A屬于芳香烴；C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；D具有弱酸性且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示其有4組峰；②；③?；卮鹣铝袉栴}：（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、醛基。[解析]根據(jù)題給信息可知，D為，D中含氧官能團(tuán)為羥基和醛基。（2）由A生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。[解析]A→B為與水加成生成，屬于加成反應(yīng)。（3）由B生成C的化學(xué)方程式為。[解析]B為，C為，由B生成C的化學(xué)方程式為。（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[解析]根據(jù)已知信息③，可推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。模擬對(duì)點(diǎn)演習(xí)1.[2022河北衡水中學(xué)一模]化合物H是用于治療慢性阻塞性肺疾病的藥物奧達(dá)特羅的合成中間體，其合成路線如下：已知：Ⅰ.BnBr代表Ⅱ.回答下列問題：[解析]根據(jù)A生成B的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)與已知信息Ⅱ類似，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A應(yīng)為；有機(jī)物M的分子式為C17H16O4NBr，而G的分子式為C17H14O4NBr，可知（1）B中官能團(tuán)的名稱為（酚）羥基、羰基。[解析]根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其官能團(tuán)為（酚）羥基、羰基。（2）D→E的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，反應(yīng)⑤條件中K2CO3的作用是[解析]對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中硝基變?yōu)榘被?，?yīng)為還原反應(yīng)；根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E生成F的反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)過(guò)程中會(huì)有HCl生成，碳酸鉀可以與生成的HCl反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高原料利用率。（3）有機(jī)物G、M的分子式分別為C17H14O4NBr、（4）有機(jī)物N是反應(yīng)②過(guò)程中的副產(chǎn)物，其分子式為C22H20O3[解析]根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B→C過(guò)程中B分子中的一個(gè)酚羥基上的氫原子被取代，根據(jù)反應(yīng)機(jī)理和副產(chǎn)物的分子式可知，副產(chǎn)物應(yīng)是B分子中的兩個(gè)酚羥基上的氫原子被取代，所以N為（5）B的同分異構(gòu)體中，既能水解，又能使FeCl3溶液顯紫色的有19[解析]B的不飽和度為5，其同分異構(gòu)體滿足：既能水解，又能使FeCl3溶液顯紫色，則含有酚羥基、酯基，苯環(huán)上至少有兩個(gè)取代基。兩個(gè)取代基可以是①—OH、—COOCH3，②—OH、—OOCCH3，③—OH、—CH2OOCH，每一組均有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，共9種；苯環(huán)上也可以有三個(gè)取代基：—OH、—CH2.[2021黑龍江省實(shí)驗(yàn)中學(xué)四模]芳香族化合物A(C9已知：①A的苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈，支鏈上有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②。回答問題：[解析]A是芳香族化合物且苯環(huán)側(cè)鏈上有兩種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，A的不飽和度為4，A為；B能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明B分子中含有碳碳雙鍵，則A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為；B和溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為；B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，結(jié)合信息②，可知C為；D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E為；E發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)含有醛基，與銀氨溶液水浴加熱，發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然后酸化得到H，H為，H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I，I為。（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A生成B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。[解析]根據(jù)上述分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與濃硫酸混合加熱，發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生B:，所以A生成B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。（2）C的分子式為C8[解析]C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，則其分子式為C8H8（3）由D生成E的反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱。[解析]D是，E是，D是溴代烴，與NaOH的水溶液混合加熱，發(fā)生取代反應(yīng)可產(chǎn)生E。（4）H中所含官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基。[解析]H是，H中所含官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基。（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[解析]I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）由E生成F的化學(xué)方程式為。[解析]E是，F(xiàn)是，由于E中含有—CH2OH，可在Cu為催化劑，加熱條件下，被氧化為醛基，則由E生成F的化學(xué)方程式為2。3.[2022河北邯鄲一中模擬]某課題組嘗試合成鹽酸多巴酚丁胺，它可用于治療心力衰竭。合成路線如下：已知：①②[解析]與在稀堿中加熱生成的B為；B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的C為；C與D按已知信息②的原理發(fā)生反應(yīng)生成E；E經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)得產(chǎn)品F。（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，其含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵、羰基。（2）下列說(shuō)法正確的是BCD。A.A分子中所有的碳原子肯定共平面 B.D具有堿性C.反應(yīng)①~④中屬于還原反應(yīng)的是②④ D.E的分子式為C21[解析]中所有的碳原子不一定共平面，故A錯(cuò)誤；D中氨基具有堿性，故B正確；反應(yīng)①~④中②④是加氫的反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，故C正確；的分子式為C21H27NO（3）寫出A→B的化學(xué)方程式：（4）寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）：、、、。①遇FeCl3②H?③IR譜顯示不含氮氧鍵。[解析]①遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基；②H?NMR譜顯示只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)構(gòu)對(duì)稱；③IR譜顯示不含氮氧鍵；符合條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、。微專題7陌生有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)突破突破核心整合常見的有機(jī)合成路線（1）一元合成路線CH2（2）二元合成路線CH2（3）芳香族化合物合成路線高考經(jīng)典再研典例[2022湖南，19節(jié)選]物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①②回答下列問題：（7）參照上述合成路線，以O(shè)HCH3和OCH3為原料，設(shè)計(jì)合成[答案][解析]運(yùn)用逆向思維，參考H→I的轉(zhuǎn)化可知產(chǎn)物由①在堿性條件下生成，參考G→H的轉(zhuǎn)化可知①由與在堿性條件下生成，與對(duì)比分析可以得出，先加成再氧化可得。情境素材具有生物活性的化合物的合成路線考查角度合成路線的設(shè)計(jì)素養(yǎng)立意證據(jù)推理與模型認(rèn)知、宏觀辨識(shí)與微觀探析變式.近年來(lái)，以大豆素（化合物C）為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成：。[答案][解析]產(chǎn)物分子中含有兩個(gè)酯基，該物質(zhì)可由乙酸或(CH3CO)2O和發(fā)生取代反應(yīng)得到，而反應(yīng)物的主要原料為丙烯，則丙烯需轉(zhuǎn)化為解題思路模擬對(duì)點(diǎn)演習(xí)1.[2022湖北荊州二模]化合物W是合成風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物羅美昔布的一種中間體，其合成路線如下：已知：（?。?；（ⅱ）。設(shè)計(jì)由甲苯和制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。[答案][解析]根據(jù)H→W的轉(zhuǎn)化關(guān)系分析可知，可由轉(zhuǎn)化得到，和發(fā)生取代反應(yīng)生成，可由發(fā)生還原反應(yīng)得到，甲苯和濃硫酸、濃硝酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，據(jù)此可得出合成路線。2.[2022安徽師大附中適應(yīng)性模擬測(cè)試節(jié)選]有機(jī)合成中成環(huán)及環(huán)的元數(shù)增減是合成路線設(shè)計(jì)的關(guān)鍵問題之一，由合成路線如下：已知：①；②；③。以、乙醇為原料合成（其他試劑任選），設(shè)計(jì)其合成路線。[答案][解析]結(jié)合已知②③即可寫出合成路線。3.[2022天津河?xùn)|一模]異甘草素（Ⅶ）具有抗腫瘤、抗病毒等功效。合成路線如下：已知：①氯甲基甲醚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3②設(shè)計(jì)以和為原料制備的合成路線（其他無(wú)機(jī)試劑任選）。[答案][解析]根據(jù)題給合成路線中Ⅲ和Ⅴ合成Ⅵ的信息可知，可由和合成，而可由催化氧化得到，可由水解得到，據(jù)此確定合成路線。4.[2022山東棗莊二模]我國(guó)科學(xué)家合成了結(jié)構(gòu)新穎的化合物G，為液晶的發(fā)展指明了一個(gè)新的方向。G的合成路線如下：結(jié)合上述流程，寫出由苯酚合成的路線。[答案][解析]A為，B為，C為，D為，E為。由B→C→D→E的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由苯酚合成的步驟為與HOOCCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，在銅作催化劑、加熱條件下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，發(fā)生脫羧反應(yīng)生成。5.[2020江蘇單科，17節(jié)選]化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：（5）寫出以CH3CH2CHO和[答案][解析]CH3CH2CHO被還原為CH3CH2CH2OH，1?丙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH6.[2021山東日照三模]囧烷（G）是一種重要的烴，一種合成囧烷的路線如下所示：已知：。請(qǐng)回答下列問題：[解析]據(jù)流程可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C在鋅的作用下生成D；D到E發(fā)生了題給信息的反應(yīng)。（1）A的化學(xué)名稱為2，3?二乙基?1，3?丁二烯；G的分子式為C12[解析]A是，分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，屬于二烯烴，化學(xué)名稱為2，3?二乙基?1，3?丁二烯；G的鍵線式為，分子式為C12H18（2）B→C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；C中所含官能團(tuán)的名稱為[解析]B→C是中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成；C中所含官能團(tuán)的名稱為酮羰基、溴原子。（3）D→E的化學(xué)方程式為[解析]根據(jù)題給信息可知，和乙二醛在堿性條件下反應(yīng)生成和水。（4）同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有26種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上連有3個(gè)取代基。②與FeCl3[解析]①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上連有3個(gè)取代基；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基。同時(shí)滿足條件的的同分異構(gòu)體，若3個(gè)取代基是—OH、—OH、—CH2CH3，有6種結(jié)構(gòu)；若3個(gè)取代基是—OH、—CH2OH、—CH3，有10種結(jié)構(gòu)；若3個(gè)取代基是—OH、—OCH3、—（5）參照上述合成路線和信息，以為原料（其他試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線。[答案]7.[2021湖南永州模擬]香豆素?3?羧酸丹皮酚酯具有多種生物活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，用M表示，其合成路線如下：已知：①丹皮酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;②。寫出以CH3OH和為原料（其他試劑任選）合成的路線。[答案][解析]被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成，在CH3CH2COONa存在下發(fā)生已知信息②的反應(yīng)生成。專題突破練1.[2022云南昆明三診]2021年9月24日，中科院用CO2回答下列問題：（1）I中官能團(tuán)的名稱為羥基、醚鍵。[解析]由I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知I是聚合物，官能團(tuán)的名稱為羥基、醚鍵。（2）E+F→[解析]根據(jù)E、F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E+F（3）H中手性碳原子（連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子）的數(shù)目為5。[解析]H中手性碳原子的數(shù)目為5，如圖（標(biāo)?處為手性碳原子）。（4）C與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。[解析]C為甲醛，相當(dāng)于含2個(gè)醛基，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（5）滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有5種。（不考慮立體異構(gòu)）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與鈉反應(yīng)放出H2③不含—O—O—鍵，且同一個(gè)碳上不連接兩個(gè)—其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[解析]D的分子式為C3H6O3，D的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含—CHO；②能與鈉反應(yīng)放出H2，則至少含一個(gè)—OH；③不含—O—O—鍵，且同一個(gè)碳上不連接兩個(gè)—OH。滿足條件的有、CH3—O—CH(（6）Kiliani氰化增碳法是低一級(jí)糖合成高一級(jí)糖的常用方法：以甲醇為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任選）設(shè)計(jì)合成甘油醛（）的路線。[答案][解析]以甲醇為主要原料設(shè)計(jì)合成甘油醛，碳鏈加長(zhǎng)，要出現(xiàn)兩次信息所給反應(yīng)，利用CH3OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到甲醛，由甲醛得到2?羥基乙醛，由2?2.[2022河南鄭州質(zhì)檢三]從貓薄荷植物中分離出來(lái)的荊芥內(nèi)酯，可用來(lái)制取具有驅(qū)蟲作用的二氫荊芥內(nèi)酯。為研究二氫荊芥內(nèi)酯的合成和性質(zhì)，進(jìn)行了如下反應(yīng)。[解析]與銀氨溶液反應(yīng)，酸化后得到A，A為，對(duì)比A與C的分子式，可知B為甲醇，C為，C與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D中有3個(gè)甲基，則D為，D先在氫氧化鈉水溶液中水解，再酸化得到E，E為；E在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)與LiAlH4發(fā)生還原反應(yīng)得到G。（1）物質(zhì)B的名稱是甲醇。[解析]根據(jù)分析，物質(zhì)B為甲醇。（2）C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為、。[解析]根據(jù)分析，C為，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為、。（3）D中有3個(gè)甲基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[解析]D為。（4）試劑1為NaOH水溶液。[解析]根據(jù)分析，試劑1為NaOH水溶液。（5）A、F互為同分異構(gòu)體，則E→F的化學(xué)方程式為[解析]E生成F的化學(xué)方程式為。（6）H是E的同系物，且比E少兩個(gè)碳原子。滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有8種（不考慮立體異構(gòu)）；其中被氧化后核磁共振氫譜有三組峰，面積比為1:1:4的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。①有兩個(gè)取代基的六元碳環(huán)；②1mol該同分異構(gòu)體分別與足量的Na和[解析]E為，H是E的同系物，且比E少兩個(gè)碳原子，則H中有羥基和羧基，1mol該同分異構(gòu)體分別與足量的Na和NaHCO3反應(yīng)生成氣體的物質(zhì)的量相同，說(shuō)明含1mol羧基和1mol羥基，當(dāng)取代基為—COOH和—CH2OH時(shí)，可能的結(jié)構(gòu)為（數(shù)字代表—COOH的位置）：；當(dāng)取代基為—CH2COOH和—OH時(shí)，可能的結(jié)構(gòu)為（數(shù)字代表—CH2COOH（7）F→G的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)。該反應(yīng)在非水溶劑中進(jìn)行的原因是LiAlH4中的H為?1價(jià)，易和H2[解析]根據(jù)分析,F→G為還原反應(yīng)；該反應(yīng)中用到LiAlH4，3.[2022山東濟(jì)寧一模]一種抗心律失常的藥物氨基酮類化合物（L）的合成路線如下：已知：ⅰ.ⅱ.[解析]根據(jù)A→B的反應(yīng)條件和A的分子式可知，A為CH2CHCOOH，B為CH2CHCOOC2H5；由G的分子式及合成路線可知，G為；G被還原得H，H為；根據(jù)E（1）A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)），化學(xué)方程式是[解析]由分析可知A為CH2CHCOOH，（2）H分子含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵；E的一種同分異構(gòu)體具有反式結(jié)構(gòu)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；該合成路線中乙二醇的作用是保護(hù)羰基。[解析]由分析可知H為，含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵；由分析可知E為，則符合要求的E的同分異構(gòu)體為；由分析可知F為，后面