2025版新教材高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第8章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第1節(jié)第1課時(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學(xué)案魯科版

PAGE25-第1課時(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考試評(píng)價(jià)解讀1．能辨識(shí)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，推斷有機(jī)化合物分子中碳原子的飽和程度、鍵的類型；能依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析、說(shuō)明典型有機(jī)化合物的某些化學(xué)性質(zhì)。2．能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能列舉說(shuō)明立體異構(gòu)現(xiàn)象(包括順?lè)串悩?gòu))。核心素養(yǎng)達(dá)成宏觀辨識(shí)與微觀探析能從不同層次相識(shí)有機(jī)物的多樣性，能按不同的標(biāo)準(zhǔn)對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，并相識(shí)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和改變，形成“結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)”的理念。能從宏觀和微觀結(jié)合的視角分析和解決實(shí)際問(wèn)題。證據(jù)推理與模型認(rèn)知可以通過(guò)分析、推理等方法相識(shí)有機(jī)物的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建立模型。能運(yùn)用模型說(shuō)明化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。有機(jī)化合物的分類[以練帶憶](méi)1．推斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。(1)有機(jī)物肯定含碳、氫元素。 (×)(2)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴。 (×)(3)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚。 (×)(4)含有醛基的有機(jī)物肯定屬于醛類。 (×)(5)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”。 (×)(6)官能團(tuán)相同的物質(zhì)肯定是同一類物質(zhì)。 (×)2．下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是()B解析：A項(xiàng)，羥基干脆連在苯環(huán)上的有機(jī)物才為酚，該有機(jī)物屬于醇，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該物質(zhì)的官能團(tuán)為—COOH，屬于羧酸，正確；C項(xiàng)，該物質(zhì)屬于酯，含有醛基和酯基兩個(gè)官能團(tuán)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該有機(jī)物含有的官能團(tuán)為醚鍵，屬于醚，錯(cuò)誤。3．按官能團(tuán)的不同，可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，請(qǐng)指出下列有機(jī)物的類別，并填在橫線上。(6)CCl4：________。(7)CH3COOH：________。(8)CH3CHO：________。解析：(1)中官能團(tuán)為碳碳雙鍵，該物質(zhì)屬于烯烴。(2)中官能團(tuán)為碳碳三鍵，該物質(zhì)屬于炔烴。(3)中—OH與苯環(huán)干脆相連，該物質(zhì)屬于酚。(4)中官能團(tuán)為—CHO，該物質(zhì)屬于醛。(5)中官能團(tuán)為酯基，該有機(jī)物屬于酯。(6)中官能團(tuán)為—Cl，該物質(zhì)屬于鹵代烴。(7)中官能團(tuán)為—COOH，該物質(zhì)屬于羧酸。(8)中官能團(tuán)為—CHO，該物質(zhì)屬于醛。答案：(1)烯烴(2)炔烴(3)酚(4)醛(5)酯(6)鹵代烴(7)羧酸(8)醛[練后梳理]1．依據(jù)元素組成分類eq\a\al(有機(jī),化合物)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烴：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等,烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等))2．依據(jù)碳骨架分類3．按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：確定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)有機(jī)物的類別官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)典型代表物(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)烯烴碳碳雙鍵炔烴碳碳三鍵鹵代烴鹵素原子(碳鹵鍵)—XCH3CH2Cl醇(醇)羥基—OHCH3CH2OH酚(酚)羥基—OH醚醚鍵CH3CH2OCH2CH3醛醛基CH3CHO、HCHO酮羰基羧酸羧基酯酯基CH3COOCH2CH3胺氨基—NH2酰胺酰胺基按官能團(tuán)分類的三個(gè)“誤區(qū)”(1)含醛基的物質(zhì)不肯定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(2)不能認(rèn)為屬于醇，應(yīng)為羧酸。(3)雖然含有醛基，但不屬于醛，應(yīng)屬于酯。有機(jī)化合物的命名[以練帶憶](méi)1．下列有機(jī)物的命名正確的是()A．3,3-二甲基-4-乙基戊烷B．3,3,4-三甲基己烷C．2-甲基-4-乙基-1-戊烯D．2,2-二甲基-3-戊炔B解析：3,3-二甲基-4-乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，選錯(cuò)了主鏈，正確命名應(yīng)是3,3,4-三甲基己烷，A錯(cuò)誤，B正確；主鏈不是最長(zhǎng)，依據(jù)系統(tǒng)命名法為2,4-二甲基-1-己烯，C錯(cuò)誤；應(yīng)從離碳碳三鍵近的一端起先編號(hào)，依據(jù)系統(tǒng)命名法為4,4-二甲基-2-戊炔，D錯(cuò)誤。2．(2024·日照模擬)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是()C解析：從距離碳碳雙鍵近的一端起先編號(hào)，名稱為3-甲基-1-丁烯，A命名正確；中，羥基在主鏈上名稱為2-甲基-2-乙基-1-丁醇，B命名正確；中，兩個(gè)羧基在主鏈上，名稱為2-甲基丁二酸，C命名錯(cuò)誤；命名為鄰羥基苯甲酸，D正確。3．請(qǐng)用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名。(1)_______________________________。(2)___________________。(3)_______________。答案：(1)1-甲基-3-乙基苯(2)3-乙基-1-戊烯(3)4-甲基-2-庚炔[練后梳理]1．烷烴的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法C5H12的同分異構(gòu)體有三種，分別是正戊烷、異戊烷、新戊烷(用習(xí)慣命名法命名)。(2)烷烴系統(tǒng)命名的三步驟命名為2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。2．其他鏈狀有機(jī)物的命名(1)選主鏈——選擇含有官能團(tuán)在內(nèi)(或連接官能團(tuán))的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。(2)定編號(hào)——從距離官能團(tuán)最近的一端起先編號(hào)。(3)寫名稱——把取代基、官能團(tuán)和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，寫出有機(jī)物的名稱。例如：①命名為4-甲基-1-戊炔；②命名為3-甲基-3-戊醇；③命名為4-甲基戊醛。3．苯的同系物的命名(1)以苯環(huán)作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。假如苯分子中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對(duì)表示。如命名為鄰二甲苯。(2)系統(tǒng)命名時(shí)，將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)基團(tuán)編號(hào)。如4．酯的命名依據(jù)形成酯的酸、醇的名稱命名某酸某(醇)酯，如CH3CH2COOCH3命名為丙酸甲酯。有機(jī)物命名的易錯(cuò)警示(1)烷烴系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”的名稱，若出現(xiàn)，則是選取主鏈錯(cuò)誤。(2)有機(jī)物的系統(tǒng)命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“-”等的應(yīng)用簡(jiǎn)單出現(xiàn)混淆、漏寫、顛倒等錯(cuò)誤，書寫名稱時(shí)要特殊留意規(guī)范運(yùn)用。(3)醛、羧酸的命名主鏈必需含有官能團(tuán)，要指出官能團(tuán)的位置，含有官能團(tuán)的碳默認(rèn)為1號(hào)碳。碳原子的成鍵方式[以練帶憶](méi)1．如圖為含4個(gè)碳原子的6種有機(jī)物的分子模型(氫原子沒(méi)有畫出)，下列敘述中正確的是()A．與d互為同分異構(gòu)體的是cB．b、c、f的分子式均為C4H8C．a(chǎn)和f均為鏈狀烷烴D．同種物質(zhì)中只能含碳鏈或碳環(huán)B解析：d和c的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；b、c、f的分子式均為C4H8，互為同分異構(gòu)體，B正確；f為環(huán)烷烴，C錯(cuò)誤；同種物質(zhì)中可能同時(shí)含有碳鏈和碳環(huán)，D錯(cuò)誤。2．下列敘述正確的是()A．丙烷分子中3個(gè)碳原子肯定在同一條直線上B．甲苯分子中7個(gè)碳原子都在同一平面上C．乙烷分子中碳原子和全部氫原子可能在同一平面上D．2-丁烯分子中4個(gè)碳原子可能在同一條直線上B解析：eq\o(C,\s\up10(1))H3—eq\o(C,\s\up10(2))H2—eq\o(C,\s\up10(3))H3分子中，1、3號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的兩個(gè)氫原子可看作是2號(hào)碳原子形成的四面體結(jié)構(gòu)，三個(gè)碳原子只共面但肯定不共線，A錯(cuò)誤；甲苯分子中—CH3中的碳原子占據(jù)了苯分子中一個(gè)氫原子的位置，所以甲苯分子中7個(gè)碳原子都在同一平面上，B正確；烷烴分子中的C、H原子形成的是類似于甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，乙烷分子中碳原子和全部氫原子不行能在同一平面上，C錯(cuò)誤；2-丁烯(eq\o(C,\s\up10(1))H3eq\o(C,\s\up10(2))H=eq\o(C,\s\up10(3))Heq\o(C,\s\up10(4))H3)可看作1、4號(hào)碳原子取代乙烯分子中的兩個(gè)氫原子所形成的結(jié)構(gòu)，4個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，但是不行能在同一條直線上，D錯(cuò)誤。3．某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有關(guān)其結(jié)構(gòu)的說(shuō)法，正確的是()A．全部原子可能在同一平面內(nèi)B．全部原子可能在同一條直線上C．全部碳原子可能在同一平面內(nèi)D．全部氫原子可能在同一平面內(nèi)C解析：該烴含有苯環(huán)、，全部碳原子可能在同一平面內(nèi)，但最多有19個(gè)原子共面，即甲基上有2個(gè)氫原子不行能在該平面內(nèi)，有5個(gè)碳原子和1個(gè)氫原子共線。[練后梳理]1．有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2．表示有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)表示方法含義實(shí)例分子式用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的化學(xué)式C3H8結(jié)構(gòu)式用元素符號(hào)和短線“—”表示原子間所形成的共價(jià)單鍵結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式把結(jié)構(gòu)式中表示共價(jià)單鍵的“—”刪去，把“—”連接的氫原子與碳原子合并為碳?xì)湓訄F(tuán)CH3CH2CH3鍵線式用鍵線來(lái)表示碳架，分子中的碳?xì)滏I、碳原子及與碳原子相連的氫原子均省略，而其他雜原子及與雜原子相連的氫原子須保留。每個(gè)端點(diǎn)和拐角處都代表一個(gè)碳。球棍模型用球和棍表示原子間的結(jié)合方式空間填充模型用大小不同的小球表示原子間的結(jié)合方式3.常見(jiàn)烴分子的空間結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6試驗(yàn)式CH4CH2CHCH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2=CH2電子式—球棍模型空間填充模型空間結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形平面正六邊形推斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1)審清題干要求審題時(shí)要留意“可能”“肯定”“最多”“最少”“全部原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。(2)熟記常見(jiàn)共線、共面的官能團(tuán)①與三鍵干脆相連的原子共直線，如—C≡C—、—C≡N；②與雙鍵和苯環(huán)干脆相連的原子共面，如。(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象[以練帶憶](méi)1．推斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。(1)同分異構(gòu)體是同種物質(zhì)的不同存在形式。(×)(2)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)都是有機(jī)物。(×)(3)相對(duì)分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)是同分異構(gòu)體。(×)(4)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)，也可以是不同類別的物質(zhì)。(√)(5)和在分子組成上相差一個(gè)CH2，兩者互為同系物。(×)2．下列說(shuō)法正確的是()A．分子式為C4H10O的醇，能在銅催化和加熱條件下被氧氣氧化為醛的同分異構(gòu)體共有4種B．2-氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱的反應(yīng)產(chǎn)物中肯定不存在同分異構(gòu)體C．3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有5種D．分子式為C7H8O的有機(jī)物，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有3種D解析：A項(xiàng)，C3H7—CH2OH能被氧化成醛，故只有2種，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，2-氯丁烷消去時(shí)可生成1-丁烯或2-丁烯，二者互為同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，3-甲基-3-乙基戊烷的碳骨架為，其中有3種不同的氫原子，一氯代物有3種，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，C7H8O屬于酚類的同分異構(gòu)體共有3種，正確。3．在下列物質(zhì)中是同系物的有________(填標(biāo)號(hào)，下同)；互為同分異構(gòu)體的有________；互為同素異形體的有________；互為同位素的有________。①液氯②氯氣③白磷④紅磷⑤D⑥T⑦⑧2,2-二甲基丁烷⑨⑩答案：⑦⑧⑨⑩③④⑤⑥[練后梳理]1．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳骨架異構(gòu)如：CH3—CH2—CH2—CH3和官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)如：CH2=CH—CH2—CH3和CH3CH=CH—CH3類型異構(gòu)如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3順?lè)串悩?gòu)2.常見(jiàn)的官能團(tuán)類別異構(gòu)組成通式可能的類別及典型實(shí)例CnH2n烯烴(CH2=CHCH3)、環(huán)烷烴()CnH2n－2炔烴(CH≡C—CH2CH3)、二烯烴(CH2=CHCH=CH2)、環(huán)烯烴()CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2=CHCH2OH)、CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羥基醛(HO—CH2CH2—CHO)、CnH2n－6O3.同系物分子結(jié)構(gòu)相像，組成上彼此相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2=CH2和CH3—CH=CH2。同分異構(gòu)體的分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不肯定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。有機(jī)物化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系[以練帶憶](méi)1．甲苯是由苯環(huán)和甲基結(jié)合而成的，苯不能夠使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯能夠使酸性KMnO4溶液褪色，這是因?yàn)?)A．烷烴能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯環(huán)能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯環(huán)使甲基的活性增加而導(dǎo)致的D．甲基使苯環(huán)的活性增加而導(dǎo)致的C解析：有機(jī)化合物分子中鄰近基團(tuán)間往往存在著相互影響，這種影響會(huì)使有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些特性。甲苯能夠使酸性KMnO4溶液褪色是由苯環(huán)使甲基的活性增加而導(dǎo)致的。2．下列說(shuō)法正確的是()A．甲醇與乙醇的官能團(tuán)都是羥基，它們具有完全相同的性質(zhì)B．甲苯與苯互為同分異構(gòu)體，它們具有相像的性質(zhì)C．烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，任何烯烴在肯定條件下都能發(fā)生加成反應(yīng)D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，因此它們具有相像的化學(xué)性質(zhì)C解析：甲醇與乙醇都含有羥基，具有相像的性質(zhì)，但是與羥基相連的基團(tuán)不同，性質(zhì)會(huì)有差異，不是肯定相同的，A錯(cuò)誤；甲苯與苯互為同系物而不互為同分異構(gòu)體，因?yàn)槎己斜江h(huán)，所以具有某些相像的性質(zhì)，B錯(cuò)誤；官能團(tuán)確定有機(jī)化合物的性質(zhì)，烯烴中必定含有碳碳雙鍵，因而能發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；乙醛、丙酮、乙酸雖然都含有羰基，但其羰基所連的基團(tuán)不同，三者性質(zhì)有很大差別，D錯(cuò)誤。3．下列有機(jī)物的性質(zhì)差異是由于相同官能團(tuán)受不同鄰近基團(tuán)影響而產(chǎn)生的是()A．己烷不能使Br2的四氯化碳溶液褪色而己烯能使其褪色B．葡萄糖與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱生成磚紅色沉淀而果糖不能C．苯酚()與溴的水溶液反應(yīng)生成白色沉淀而甲苯不能D．乙烷與Cl2單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)而乙烯與Cl2單質(zhì)易發(fā)生加成反應(yīng)C解析：A、D選項(xiàng)中性質(zhì)差異主要是由烯烴中含碳碳雙鍵造成的，而己烷和乙烷均為飽和烴；B選項(xiàng)中性質(zhì)的差異是因?yàn)槠咸烟侵泻┗侵袩o(wú)醛基；C選項(xiàng)中，苯酚和甲苯均含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，苯酚中苯環(huán)與羥基相連受羥基影響可以與水中的溴發(fā)生取代反應(yīng)，而甲苯中苯環(huán)因與甲基相連不能與水中的溴發(fā)生取代反應(yīng)。[練后梳理]1．共價(jià)鍵為極性2．官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)關(guān)系一種官能團(tuán)確定一類有機(jī)化合物的化學(xué)特性。(2)緣由①有些官能團(tuán)中含有極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)，如乙醇中的羥基。②有些官能團(tuán)中含有不飽和碳原子，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)，如碳碳雙鍵和碳碳三鍵易于發(fā)生加成反應(yīng)。(3)應(yīng)用可以依據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)中碳原子的飽和程度、鍵的極性強(qiáng)弱來(lái)推想該物質(zhì)可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。3．不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)由于甲基的影響，甲苯比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。(2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以其化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因?yàn)橄嗤倌軋F(tuán)連接的其他基團(tuán)不同。鍵的極性與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系一般來(lái)說(shuō)，官能團(tuán)所含鍵的極性越強(qiáng)，鍵的活潑性也越強(qiáng)。例如：①醇分子羥基中的H—O鍵的極性明顯比其他化學(xué)鍵強(qiáng)，因此羥基成為醇分子中最活潑的基團(tuán)，從而確定了醇的化學(xué)特性。②乙酸分子的羧基中的H—O鍵、C—O鍵的極性都比較強(qiáng)，因此它們比較活潑，在乙酸與活潑金屬的反應(yīng)中，是H—O鍵斷裂，而在乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)中，是C—O鍵斷裂。③在乙酸乙酯水解時(shí)，酯基中的C—O鍵斷裂，也與其極性較強(qiáng)有關(guān)?？键c(diǎn)1同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定[抓本質(zhì)·悟考法]下列關(guān)于同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是()A．甲苯苯環(huán)上的1個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B．已知丙烷的二氯代物有4種同分異構(gòu)體，則其六氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目也為4種C．含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯代物有3種D．菲的結(jié)構(gòu)為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物C解析：甲苯苯環(huán)上共有3種氫原子，且含3個(gè)碳原子的烷基共有2種[—CH2CH2CH3丙基、—CH(CH3)2異丙基]，故甲苯苯環(huán)上的1個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種，A正確；采納換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，因二氯代物有4種同分異構(gòu)體，就可得到六氯代物也有4種同分異構(gòu)體，B正確；含5個(gè)碳原子的飽和鏈烴有以下幾種狀況：正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3有3種一氯代物，異戊烷(CH3)2CHCH2CH3有4種一氯代物，新戊烷C(CH3)4有1種一氯代物，選項(xiàng)中未指明是哪一種鏈烴，C不正確；菲的結(jié)構(gòu)中硝基取代的位置如圖，共5種一硝基取代物，D正確?！窘忸}關(guān)鍵點(diǎn)】(1)“3個(gè)碳原子的烷基”有兩種：丙基和異丙基。(2)“5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴”有3種同分異構(gòu)體，再推斷這3種烴的一氯取代物的種類?！疽族e(cuò)失分點(diǎn)】(1)不知道丙烷的二氯代物和六氯代物的種類相同。(2)找不出菲的結(jié)構(gòu)的對(duì)稱軸，不能正確推斷出菲分子中的等效氫。[自主解答]________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________[多角度·突破練]?角度1同分異構(gòu)體的書寫1．(1)C4H8的全部同分異構(gòu)體有________________(不包含立體異構(gòu)，寫鍵線式)。(2)C8H10的芳香烴的同分異構(gòu)體有____________(寫鍵線式)。(3)寫出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(該烴碳原子數(shù)小于10個(gè))，并用系統(tǒng)命名法命名：____________________________。解析：(1)C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體有兩類，即碳骨架異構(gòu)和位置異構(gòu)，、；烯烴與環(huán)烷烴為同分異構(gòu)體。(2)C8H10的芳香烴的同分異構(gòu)體含苯環(huán)，剩余2個(gè)碳原子可形成乙基或2個(gè)甲基。(3)符合條件的可為，一氯代物分別為和；也可為，一氯代物分別為。答案：(1)、、、(2)(3)2．某有機(jī)物Q的分子式為C4H8O2，(1)若Q在稀硫酸催化下加熱進(jìn)行反應(yīng)能生成兩種有機(jī)物，則Q的結(jié)構(gòu)有________種。(2)若Q與NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體生成，則Q的結(jié)構(gòu)有________種。(3)若Q可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Q的結(jié)構(gòu)有______種。(4)若Q有特殊香味且不溶于水，則Q的結(jié)構(gòu)有________種。解析：(1)當(dāng)Q在稀硫酸催化下加熱進(jìn)行反應(yīng)能生成兩種有機(jī)物，說(shuō)明Q是酯類物質(zhì)，有4種結(jié)構(gòu)，分別為HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。(2)若Q與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明它是羧酸，有2種結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。(3)若Q可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Q分子中含有甲酸酯基或醛基，當(dāng)Q分子中含有甲酸酯基時(shí)，則Q有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)22種結(jié)構(gòu)；當(dāng)Q分子中含有醛基時(shí)，因分子式中含有2個(gè)氧原子，所以另一個(gè)氧原子可能是羥基或醚鍵，當(dāng)另一個(gè)氧原子是醚鍵時(shí)，有3種結(jié)構(gòu)：CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO、；當(dāng)另一個(gè)氧原子是羥基時(shí)，則Q可視為C3H7—CHO分子中的—C3H7中的一個(gè)氫原子被—OH取代所得的產(chǎn)物，而—C3H7有2種結(jié)構(gòu)，即—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2，分別有3種和2種等效氫原子，因此符合題意的Q的結(jié)構(gòu)共有10種。(4)若Q有特殊香味且不溶于水時(shí)，說(shuō)明Q是酯類物質(zhì)，與①相同，有4種結(jié)構(gòu)。答案：(1)4(2)2(3)10(4)4同分異構(gòu)體的書寫(1)書寫步驟①書寫同分異構(gòu)體時(shí)，首先推斷該有機(jī)化合物是否有類別異構(gòu)。②先寫出碳骨架異構(gòu)體，再寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。③碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊”的規(guī)律書寫。④檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏的，依據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查是否有書寫錯(cuò)誤。(2)書寫規(guī)律①烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)應(yīng)留意要全而不重復(fù)，詳細(xì)規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。②具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般書寫的依次：碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。③芳香化合物：取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種。?角度2同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷3．某有機(jī)物(化學(xué)式為C8H10O)有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香醇的同分異構(gòu)體一共有()A．6種 B．5種C．4種 D．3種B解析：屬于芳香醇，則含有苯環(huán)，且羥基不能干脆連接在苯環(huán)上，所以依據(jù)關(guān)系式可知，假如苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，則取代基是乙基，羥基的位置有2種；假如苯環(huán)上有2個(gè)取代基，則應(yīng)當(dāng)是2個(gè)甲基，又分為鄰、間、對(duì)3種，所以其同分異構(gòu)體有5種。4．(2024·深圳模擬)(雙選)下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是()A．乙醇和丙三醇互為同系物B．環(huán)己烯()分子中的全部碳原子共面C．分子式為C5H10O2，且屬于酯的同分異構(gòu)體共有9種(不考慮立體異構(gòu))D．二環(huán)[2.2.0]己烷()的一氯代物有2種結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))CD解析：乙醇分子中只含一個(gè)羥基，丙三醇分子中含有三個(gè)羥基，不互為同系物，A錯(cuò)誤。環(huán)己烯分子中只有與碳碳雙鍵相連的兩個(gè)碳原子和碳碳雙鍵上的兩個(gè)碳原子共面，B錯(cuò)誤。分子式為C5H10O2的飽和一元酯，若為甲酸丁酯，因丁基有4種結(jié)構(gòu)，則有4種同分異構(gòu)體；若為乙酸丙酯，因丙基有2種結(jié)構(gòu)，則有2種同分異構(gòu)體；若為丙酸乙酯，則有1種同分異構(gòu)體；若為丁酸甲酯，因丁酸有2種結(jié)構(gòu)，則有2種同分異構(gòu)體，符合題意的同分異構(gòu)體共有9種，C正確。二環(huán)[2.2.0]己烷()分子中含有2種等效氫原子，其一氯代物有2種結(jié)構(gòu)，D正確。推斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法(1)基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種(2)換位思索法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思索。如乙烷分子中共有6個(gè)氫原子，若有一個(gè)氫原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)(3)等效氫原子法(又稱對(duì)稱法)分子中等效氫原子有如下?tīng)顩r：①分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效；②同一個(gè)碳上的甲基氫原子等效；③分子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí))上的氫原子等效(4)定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl原子的位置，再移動(dòng)另外一個(gè)Cl原子考點(diǎn)2有機(jī)物分子的共線、共面問(wèn)題[抓本質(zhì)·悟考法](2024·山東高考)α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列關(guān)于α-氰基丙烯酸異丁酯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．其分子式為C8H11NO2B．分子中的碳原子有3種雜化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多為6個(gè)D．其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子【解題關(guān)鍵點(diǎn)】在分析可能共平面的碳原子數(shù)時(shí)，要依據(jù)以及烷基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)去分析。【易錯(cuò)失分點(diǎn)】(1)不能依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，即每個(gè)碳原子的σ鍵數(shù)目推斷其雜化方式。(2)不能依據(jù)對(duì)稱性寫出等效氫原子種類最少的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)。[自主解答]________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________C解析：結(jié)合該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，其分子式為C8H11NO2，故A正確；該分子中含(碳碳雙鍵)以及碳碳單鍵，它們采納的雜化類型分別是sp雜化、sp2雜化和sp3雜化，共3種雜化方式，故B正確；碳碳雙鍵、碳氧雙鍵中碳原子共平面、(氰基)共直線，O原子采納sp3雜化，為V形結(jié)構(gòu)，鏈狀的碳碳單鍵中最多有兩個(gè)C原子共平面，則該分子中可能共平面的C原子可表示為，故C錯(cuò)誤；該分子中的不飽和度為4，含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中，等效氫原子種類最少的應(yīng)具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其同分異構(gòu)體之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如，該分子的等效氫為4種，故D正確。[多角度·突破練]?角度1“烴組合”結(jié)構(gòu)的推斷1．某烴結(jié)構(gòu)為，有關(guān)其結(jié)構(gòu)說(shuō)法正確的是()A．全部原子可能在同一平面上B．全部原子可能在同一條直線上C．全部碳原子可能在同一平面上D．全部氫原子可能在同一平面上C解析：由于苯環(huán)和碳碳雙鍵都是平面結(jié)構(gòu)，而碳碳三鍵是直線形結(jié)構(gòu)，據(jù)此可知，該有機(jī)物分子中全部碳原子可能在同一平面上，但肯定不在同始終線上；由于分子中含有甲基，所以氫原子不行能在同一平面上。2．下列分子中的全部碳原子不行能在同一平面上的是()C.B解析：由于飽和碳原子上連接4個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成四面體形。所以凡是含有飽和碳原子的化合物，分子中的全部原子就不行能是共面的。B項(xiàng)有機(jī)物中有連接3個(gè)碳原子的飽和碳原子，其全部碳原子不行能在同一平面上，其余都是可以的。駕馭不同的基團(tuán)連接后的分析(1)直線與平面連接：直線結(jié)構(gòu)中假如有2個(gè)原子與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在這個(gè)平面上，如，其空間結(jié)構(gòu)為，中間兩個(gè)碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直線在平面上，全部原子共平面。(2)平面與平面連接：假如兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面不肯定重合，但可能重合，如苯乙烯分子中共平面原子至少12個(gè)，最多16個(gè)。(3)平面與立體連接：假如甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能處于這個(gè)平面上，如丙烯分子中，共面原子至少6個(gè)，最多7個(gè)。(4)直線、平面與立體連接：如圖所示的大分子中共平面原子至少12個(gè)，最多19個(gè)。分析時(shí)要留意兩點(diǎn)：a.視察大分子的結(jié)構(gòu)，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再將甲烷“正四面體”乙烯“平面形”乙炔“直線形”和苯“平面形”等分子結(jié)構(gòu)學(xué)問(wèn)遷移過(guò)來(lái)即可；b.苯環(huán)以單鍵連接在6號(hào)不飽和碳原子上，不管單鍵如何旋轉(zhuǎn)，8號(hào)和9號(hào)碳原子總是處于乙烯平面上。?角度2“含O、N”有機(jī)結(jié)構(gòu)的推斷3．(2024·山東高考)B3N3H6(無(wú)機(jī)苯)的結(jié)構(gòu)與苯類似，也有大π鍵。下列關(guān)于B3N3H6的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．其熔點(diǎn)主要取決于所含化學(xué)鍵的鍵能B．形成大π鍵的電子全部由N供應(yīng)C．分子中B和N的雜化方式相同D．分子中全部原子共平面A解析：無(wú)機(jī)苯是分子晶體，其熔點(diǎn)主要取決于分子間的作用力，A錯(cuò)誤；B原子最外層3個(gè)電子，與其他原子形成3個(gè)σ鍵，N原子最外層5個(gè)電子，與其他原子形成3個(gè)σ鍵，還剩余2個(gè)電子，故形成大π鍵的電子全部由N原子供應(yīng)，B正確；無(wú)機(jī)苯與苯為等電子體，分子中含有大π鍵，故分子中B、N原子的雜化方式為sp2雜化，C正確；無(wú)機(jī)苯與苯為等電子體，分子中含有大π鍵，故分子中B、N原子的雜化方式為sp2雜化，所以分子中全部原子共平面，D正確。4．苯氯乙酮是一種具有特殊香味且有強(qiáng)催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列說(shuō)法不正確的是()A．分子式為C8H7OClB．在同一平面上的碳原子最多有8個(gè)C．1mol苯氯乙酮最多可與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．不存在苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且與苯氯乙酮屬于同一類別的同分異構(gòu)體C解析：苯氯乙酮的分子式為C8H7OCl，A項(xiàng)正確；苯氯乙酮中在同一平面上的碳原子最多有8個(gè)，B項(xiàng)正確；1mol苯氯乙酮中含有1mol苯環(huán)、1molCO鍵，與H2發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)分別消耗3molH2、1molH2，故1mol苯氯乙酮最多可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；不存在苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且與苯氯乙酮屬于同一類別的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。(1)熟記三個(gè)分子的空間結(jié)構(gòu)代表物空間結(jié)構(gòu)球棍模型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)HCHO平面形4個(gè)原子共面H2OV形O—H鍵可以旋轉(zhuǎn)NH3三角錐形3個(gè)原子共面，N—H鍵可以旋轉(zhuǎn)(2)含氧或氮原子的有機(jī)結(jié)構(gòu)原子共面分析①醛基和羥基連接：得到的是甲酸，依據(jù)鍵角可畫出其結(jié)構(gòu)為，全部原子可能共平面，右側(cè)3個(gè)原子肯定共平面。②羥基和苯環(huán)連接：得到的是苯酚，依據(jù)鍵角可畫出其結(jié)構(gòu)為，全部原子可能共平面，左側(cè)12個(gè)原子肯定共平面。③羰基和氨基連接：得到是酰胺鍵，某含酰胺鍵的結(jié)構(gòu)如下：，1、2、3、4號(hào)原子肯定共平面，則5、6號(hào)原子肯定不在這個(gè)平面上。1．(2024·泰安模擬)Weiss利用光敏劑QD制備有機(jī)物c的過(guò)程如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A．a(chǎn)不能使酸性KMnO4溶液褪色B．a(chǎn)、b、c都能發(fā)生加成、加聚反應(yīng)C．c中全部原子共平面D．b、c為同系物B解析：a()中含有碳碳雙鍵，能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，使酸性KMnO4溶液褪色，故A錯(cuò)誤；a()、b()、c()中都含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，故B正確；c()中含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，全部原子不行能共平面，故C錯(cuò)誤；b()、c()的結(jié)構(gòu)不相像，不屬于同系物，故D錯(cuò)誤。2．蘇丹紅是國(guó)家禁止用于食品的色素，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖，關(guān)于蘇丹紅的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．分子中含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)酚羥基B．屬于芳香烴C．能被酸性KMnO4溶液氧化D．能溶于苯