2024-2025學(xué)年新教材高中化學(xué)第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物1.2有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)及應(yīng)用課時(shí)評(píng)價(jià)含解析魯科版選擇性必修3

PAGE18-有機(jī)合成路途的設(shè)計(jì)及應(yīng)用(40分鐘70分)一、選擇題(本題包括6小題,每小題8分,共48分)1.(雙選)“綠色化學(xué)”對(duì)化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”(原子節(jié)約)的概念及要求。志向的原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)中原料分子中的全部原子全部轉(zhuǎn)變成所需產(chǎn)物,不產(chǎn)生副產(chǎn)物,實(shí)現(xiàn)零排放。以下反應(yīng)中最符合“綠色化學(xué)”的是()A.乙烯與氧氣在銀的催化作用下生成環(huán)氧乙烷(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)B.利用乙烯與HCl反應(yīng),制取氯乙烷C.以苯和溴為原料,在肯定條件下生產(chǎn)溴苯D.乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯【解析】選A、B。A.乙烯與氧氣在銀的催化作用下生成環(huán)氧乙烷,沒(méi)有副產(chǎn)物生成,實(shí)現(xiàn)零排放,符合綠色化學(xué),故A正確;B.乙烯與HCl反應(yīng)生成氯乙烷,為加成反應(yīng),沒(méi)有副產(chǎn)物生成,符合綠色化學(xué),故B正確;C.苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和溴化氫,產(chǎn)生副產(chǎn)物,不符合綠色化學(xué),故C錯(cuò)誤;D.乙醇與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng),生成乙烯和水,產(chǎn)生副產(chǎn)物,不符合綠色化學(xué),故D錯(cuò)誤。2.(2024·青島高二檢測(cè))用纖維素為主要原料制備乙酸乙酯的路途如下:下列說(shuō)法正確的是()A.若用淀粉替代纖維素,肯定條件下也能依據(jù)此路途制備乙酸乙酯B.M雖然分子結(jié)構(gòu)中無(wú)醛基,但仍舊可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.步驟②中1molM完全反應(yīng)可以生成3mol乙醇D.③和④都發(fā)生了氧化還原反應(yīng)【解析】選A。纖維素和淀粉水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖,淀粉在肯定條件下也能夠依據(jù)此路途制備乙酸乙酯,A項(xiàng)正確;步驟①是纖維素的水解,纖維素水解產(chǎn)物是葡萄糖,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH(CHOH)4CHO,含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;葡萄糖在酶的作用下產(chǎn)生乙醇和CO2:C6H12O62C2H5OH+2CO2↑,C項(xiàng)錯(cuò)誤;③屬于氧化反應(yīng),④屬于取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)),D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.依據(jù)下列合成路途推斷反應(yīng)類(lèi)型正確的是()A.A→B的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B.B→C的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)C.C→D的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)D.D→E的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)【解析】選A。A中含有碳碳雙鍵,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B,A項(xiàng)正確;有機(jī)物B是環(huán)醚,與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C,B項(xiàng)錯(cuò)誤;C中含有羥基,與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成D,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D中的氯原子被—CN取代,發(fā)生取代反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路途(反應(yīng)條件略去)如下:苯氧乙酸菠蘿酯下列敘述錯(cuò)誤的是()A.步驟①產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B.步驟②產(chǎn)物中殘留的CH2CHCH2OH可用溴水檢驗(yàn)C.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)D.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與H2在肯定條件下發(fā)生反應(yīng)【解析】選B。步驟②產(chǎn)物菠蘿酯和殘留的CH2CHCH2OH分子結(jié)構(gòu)中都含有碳碳雙鍵,故都可以使溴水褪色,故B項(xiàng)錯(cuò);苯酚簡(jiǎn)單被氧化,能與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng),菠蘿酯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,也能與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng),C項(xiàng)正確;苯氧乙酸分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),故能與H2在肯定條件下發(fā)生加成反應(yīng),菠蘿酯分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵,故能與H2在肯定條件下發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)正確?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】(2024·濟(jì)南高二檢測(cè))牛津高校與IBM蘇黎世探討中心首次借助原子力顯微鏡(AFM)對(duì)分子甲及反應(yīng)中間體乙、丙進(jìn)行高辨別率的探測(cè)成像,并利用單原子操縱技術(shù)對(duì)其進(jìn)行原子尺度的操作,通過(guò)針尖施加電壓脈沖逐步切斷CO基團(tuán),最終勝利合成了2024年度明星分子丁。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.甲分子含有6個(gè)手性碳原子B.反應(yīng)中間體乙、丙都是碳的氧化物C.丁和石墨互為同素異形體D.甲生成丁的反應(yīng)屬于分解反應(yīng)【解析】選A。手性碳是連接四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子,A中沒(méi)有手性碳原子;乙、丙中只有碳元素和氧元素,所以為碳的氧化物;丁為碳元素形成的單質(zhì),所以與石墨是同素異形體;甲生成丁和碳的氧化物。5.(2024·寧德高二檢測(cè))某自然拒食素具有防衛(wèi)非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加,則該試劑是()A.Br2的CCl4溶液B.[Ag(NH3)2]OH溶液C.HBr D.H2【解析】選A。依據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其性質(zhì),進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng),使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè),選項(xiàng)A正確;有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH,官能團(tuán)數(shù)目不變,選項(xiàng)B不正確;有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng),但官能團(tuán)數(shù)目不變,選項(xiàng)C不正確;有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng),官能團(tuán)數(shù)目削減,選項(xiàng)D不正確?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】1.化合物A()可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:則下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.反應(yīng)1可用試劑是氯氣B.反應(yīng)3可用的試劑是氧氣和銅C.反應(yīng)1為取代反應(yīng),反應(yīng)2為消去反應(yīng)D.A可通過(guò)加成反應(yīng)合成Y【解析】選C。實(shí)現(xiàn)此過(guò)程,反應(yīng)1為與鹵素單質(zhì)取代,反應(yīng)2為鹵代環(huán)戊烷與NaOH的水溶液取代生成醇,反應(yīng)3為醇的催化氧化,A、B正確,C錯(cuò)誤;酮可催化加氫變成相應(yīng)的醇,D正確。2.結(jié)構(gòu)為的有機(jī)物可以通過(guò)不同的反應(yīng)得到下列四種物質(zhì):①②③④,生成這四種有機(jī)物的反應(yīng)類(lèi)型依次為()A.取代、消去、酯化、加成B.酯化、消去、縮聚、取代C.酯化、取代、縮聚、取代D.取代、消去、加聚、取代【解析】選B。原有機(jī)物中的羧基和羥基發(fā)生酯化反應(yīng)可生成物質(zhì)①;羥基發(fā)生消去反應(yīng),可得碳碳雙鍵,生成物質(zhì)②;原有機(jī)物發(fā)生縮聚反應(yīng)可得物質(zhì)③;羥基被Br原子取代可得物質(zhì)④,故B項(xiàng)正確。6.某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示),M的碳鏈結(jié)構(gòu)無(wú)支鏈,分子式為C4H6O5;1.34gM與足量NaHCO3溶液反應(yīng),生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448L。M在肯定條件下可發(fā)生如下反應(yīng):MABC(M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同)。下列有關(guān)說(shuō)法中不正確的是()A.M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—CHOH—CH2—COOHB.B的分子式為C4H4O4Br2C.與M的官能團(tuán)種類(lèi)、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體有2種D.C不能溶于水【解析】選D。由M的分子式可知,其相對(duì)分子質(zhì)量為134,故1.34gM的物質(zhì)的量為0.01mol,與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成0.02molCO2,由此可推出M分子中含有2個(gè)羧基,由M的碳鏈結(jié)構(gòu)無(wú)支鏈,M可發(fā)生一系列轉(zhuǎn)化可知,M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHOHCH2COOH。MA發(fā)生的是消去反應(yīng),AB發(fā)生的是加成反應(yīng),BC的反應(yīng)包含—COOH與NaOH溶液的中和反應(yīng)及—Br的水解反應(yīng),C分子中含有多個(gè)親水基,C可溶于水,A、B項(xiàng)均正確,D項(xiàng)錯(cuò)誤;符合條件的M的同分異構(gòu)體有和,共2種,C項(xiàng)正確?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】(2024·菏澤高二檢測(cè))分析下列合成路途:CH2CH—CHCH2A→B→C→DECH3OOC—CHCH—COOCH3則B物質(zhì)應(yīng)為下列物質(zhì)中的()A.B.C.D.【解析】選D。結(jié)合產(chǎn)物特點(diǎn)分析:A為1,4-加成產(chǎn)物Br—CH2—CHCH—CH2—Br,經(jīng)過(guò)三步反應(yīng)生成,—COOH由—CH2OH氧化而來(lái),為防止雙鍵被氧化,需愛(ài)護(hù)雙鍵,先加成再氧化,因此B為HO—CH2—CHCH—CH2OH,C為,最終消去HCl得到碳碳雙鍵。二、非選擇題(本題包括2小題,共22分)7.(10分)(2024·浙江4月學(xué)考真題)摩爾質(zhì)量為32g·mol-1的烴的衍生物A能與金屬鈉反應(yīng),F是由兩種均具有芳香氣味的有機(jī)物組成的混合物。相關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物,通常具有相像的化學(xué)性質(zhì)):請(qǐng)回答:(1)D中的官能團(tuán)的名稱是________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。

(3)D→E的化學(xué)方程式是__。

(4)下列說(shuō)法正確的是________。

A.石油裂解氣和B都能使酸性KMnO4溶液褪色B.可以用碳酸鈉溶液洗去C、E和F混合物中的C、EC.相同物質(zhì)的量的D、E或F充分燃燒時(shí)消耗等量的氧氣D.有機(jī)物C和E都能與金屬鈉反應(yīng)【解析】烴的衍生物A可以和鈉反應(yīng),可能的官能團(tuán)為羧基或羥基,又因?yàn)橄鄬?duì)分子質(zhì)量為32,可知A為CH3OH,B為HCHO,C為HCOOH,C與E酯化得到F(兩種酯混合物),可知D為丙烯,E為正丙醇與異丙醇混合物,F為甲酸丙酯和甲酸異丙酯混合物。(1)由推斷過(guò)程可知D為丙烯,官能團(tuán)為碳碳雙鍵。(2)由上述推斷可知B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO。(3)考查了不對(duì)稱烯烴的加成反應(yīng),產(chǎn)物為正丙醇和異丙醇,條件為催化劑、加熱。(4)石油裂解氣中含有小分子烯烴,B中含有醛基,故都可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A正確;碳酸鈉溶液可以汲取酸、溶解醇,降低酯的溶解度,B正確;等物質(zhì)的量的有機(jī)物(CxHyOz)耗氧量比較:x+-,可知三者耗氧量不相等,C錯(cuò)誤;C中含有羧基,E中含有羥基,均可以與金屬鈉反應(yīng),D正確。答案:(1)碳碳雙鍵(2)HCHO(3)CH3CHCH2+H2O CH3CH2CH2OH,CH3CHCH2+H2O (4)ABD8.(12分)肉桂醛()在自然界中存在于桂油中,是一種常用的植物調(diào)味油。工業(yè)上主要以CH2CH2和甲苯為主要原料進(jìn)行合成:E肉桂醛請(qǐng)回答:(1)E中含氧官能團(tuán)的名稱是__________。

(2)反應(yīng)①～④中屬于加成反應(yīng)的是__________。

(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

__。

(4)用流程圖表示出制備的方案,例如:【解析】由框圖可知A是乙醇,B是乙醛;在堿性條件下兩個(gè)醛分子間可以發(fā)生反應(yīng),生成羥基醛,故E中的含氧官能團(tuán)有羥基和醛基;從給出的反應(yīng)原理來(lái)看,兩個(gè)醛分子間的反應(yīng)實(shí)質(zhì)是加成反應(yīng),同時(shí)乙烯和水的反應(yīng)也是加成反應(yīng);在設(shè)計(jì)流程時(shí)肯定要標(biāo)明反應(yīng)的條件。答案:(1)羥基、醛基(2)①③(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(4)(20分鐘30分)一、選擇題(本題包括2小題,每小題8分,共16分)9.(雙選)甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過(guò)100萬(wàn)噸的高分子單體,舊法合成的反應(yīng)是:(1)(CH3)2CO+HCN(CH3)2C(OH)CN(2)(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2C(CH3)COOCH3+NH4HSO4現(xiàn)代新的反應(yīng)是CH3C≡CH+CO+CH3OHCH2C(CH3)COOCH3,與舊法比較,新法的優(yōu)點(diǎn)是()A.原料無(wú)爆炸危急B.原料都是無(wú)毒物質(zhì)C.沒(méi)有副產(chǎn)物,原料利用率高D.對(duì)設(shè)備腐蝕性較小【解析】選C、D。原料中有可燃性氣體,有爆炸危急;一氧化碳、甲醇有毒;新方法只有一種產(chǎn)物,原料利用率高;反應(yīng)物和產(chǎn)物均沒(méi)有腐蝕性液體,對(duì)設(shè)備的腐蝕性小。10.已知:含碳碳雙鍵的物質(zhì)肯定條件下能與水發(fā)生加成反應(yīng)生成醇,有機(jī)物A～D間存在圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。下列說(shuō)法不正確的是()A.A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.可用B萃取碘水中的碘單質(zhì)C.B與乙酸發(fā)生了取代反應(yīng)D.D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH2CH3【解析】選B。A和水反應(yīng)生成B,B能發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C發(fā)生催化氧化生成乙酸,則C為CH3CHO、B為CH3CH2OH、A為CH2CH2,在濃硫酸作催化劑、加熱條件下,乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D為CH3COOCH2CH3;A為乙烯,乙烯中含有碳碳雙鍵,性質(zhì)較活潑,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故A項(xiàng)正確;B為乙醇,乙醇和水互溶,所以乙醇不能萃取碘水中的碘,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng),故C項(xiàng)正確;通過(guò)以上分析知,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH2CH3,故D項(xiàng)正確;故選B項(xiàng)。二、非選擇題(本題包括1小題,共14分)11.(2024·浙江7月選考)某探討小組以鄰硝基甲苯為起始原料,按下列路途合成利尿藥美托拉宗。已知:R-COOH+請(qǐng)回答:(1)下列說(shuō)法正確的是________________。

A.反應(yīng)Ⅰ的試劑和條件是Cl2和光照B.化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)C.反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D.美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S(2)寫(xiě)出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。

(3)寫(xiě)出B+E→F的化學(xué)方程式________________。

(4)設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路途(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)__。

(5)寫(xiě)出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__。

1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:①分子中共有4種氫原子,其中環(huán)上的有2種;②有碳氧雙鍵,無(wú)氮氧鍵和—CHO?！久}意圖】本題考查有機(jī)合成與推斷,考查的核心素養(yǎng)是證據(jù)推理與模型認(rèn)知?！窘馕觥拷Y(jié)合鄰硝基甲苯、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及B的分子式,可以推想出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,被酸性高錳酸鉀溶液氧化為D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D分子中含有肽鍵,肯定條件下水解生成E,結(jié)合E的分子式可知,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、F的分子式、題給已知可知,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)A.由→,與甲基對(duì)位的苯環(huán)上的氫原子被氯原子代替,故反應(yīng)Ⅰ試劑是液氯、FeCl3,其中FeCl3作催化劑,A錯(cuò)誤;化合物C中含有肽鍵,可以發(fā)生水解,B正確;結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和CH3CHO、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及已知條件,反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng),C正確;美托拉宗的分子式為C16H16ClN3O3S,D錯(cuò)誤。(2)由分析知化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)由分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F,其反應(yīng)方程式為+→+H2O。(4)乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,乙醇被氧化為乙酸,在肯定條件下被還原為,乙酸與發(fā)生取代反應(yīng)生成,流程圖為。(5)分子中有4種氫原子并且苯環(huán)上有2種,分子中含有碳氧雙鍵,不含—CHO和氮氧鍵,故分子中苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基,滿意條件的它們分別為、、、。答案:(1)BC(2)(3)(4)(5)、、、【題后反思】本題考查有機(jī)物的推斷和合成,涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、合成路途設(shè)計(jì)等學(xué)問(wèn),利用已經(jīng)駕馭的學(xué)問(wèn)來(lái)考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)的學(xué)問(wèn)?？疾閷W(xué)生對(duì)學(xué)問(wèn)的駕馭程度、自學(xué)實(shí)力、接受新學(xué)問(wèn)、新信息的實(shí)力;考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)學(xué)問(wèn)進(jìn)行必要的分析來(lái)解決實(shí)際問(wèn)題的實(shí)力。難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路途圖時(shí)有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中,須要學(xué)生自行推斷和敏捷應(yīng)用。【補(bǔ)償訓(xùn)練】1.(2024·北京高考)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路途如下。已知:ⅰ.ⅱ.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示,如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為(1)有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2CO3溶液反應(yīng),但不產(chǎn)生CO2;B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是__,

反應(yīng)類(lèi)型是________。

(2)D中含有的官能團(tuán):__。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_。

(4)F是一種自然香料,經(jīng)堿性水解、酸化,得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____

(5)M是J的同分異構(gòu)體,符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__。

①包含2個(gè)六元環(huán)②M可水解,與NaOH溶液共熱時(shí),1molM最多消耗2molNaOH(6)推想E和G反應(yīng)得到K的過(guò)程中,反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是__。

(7)由K合成托瑞米芬的過(guò)程:KN托瑞米芬C26H28NOCl托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__。

【解析】有機(jī)物A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,其鈉鹽可用于食品防腐,A為苯甲酸;有機(jī)物B能與碳酸鈉溶液反應(yīng),但不產(chǎn)生CO2,且B加氫可得環(huán)己醇,則B為苯酚;苯甲酸和苯酚在濃硫酸、H3BO3加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為;C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D為;D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為;F經(jīng)堿性水解、酸化得G和J,J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G,則G和J具有相同的碳原子數(shù)和碳骨架,則G為;J為;由G和J的結(jié)構(gòu)可推知F為C6H5—CHCH—COOCH2CHCH—C6H5,E和G先在LiAlH4作用下還原,再水解最終得到K。(1)依據(jù)以上分析,A為苯甲酸,B為苯酚,苯甲酸和苯酚在濃硫酸、H3BO3加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為,化學(xué)方程式為,該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(2)D為,D中含有的官能團(tuán)為羰基、羥基。(3)D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)F經(jīng)堿性水解,酸化得G和J,J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G,則G和J具有相同的碳原子數(shù)和碳骨架,則G為;J為。(5)J為,分子式為C9H8O2,不飽和度為6,其同分異構(gòu)體符合條件的M,①包含兩個(gè)六元環(huán),則除苯環(huán)外還有一個(gè)六元環(huán),②M可水解,與氫氧化鈉溶液共熱時(shí),1molM最多消耗2molNaOH,說(shuō)明含有酚酯的結(jié)構(gòu),則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)由合成路途可知,E和G在LiAlH4作用下還原(加成)。(7)由合成路途可知,托瑞米芬分子中含有碳碳雙鍵,兩個(gè)苯環(huán)在雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu),則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。答案:(1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)羰基、羥基(3)(4)(5)(6)還原(加成)(7)2.(2024·天津高考)我國(guó)化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化的(3+2)環(huán)加成反應(yīng),并依據(jù)該反應(yīng),發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路途。已知(3+2)環(huán)加成反應(yīng):CH3C≡C—E1+E2—CHCH2(E1、E2可以是—COR或—COOR)回答下列問(wèn)題:(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為_(kāi)_______________,所含官能團(tuán)名稱為_(kāi)___________,分子中手性碳原子(連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán))的數(shù)目為_(kāi)___________。

(2)化合物B的核磁共振氫譜中有________個(gè)汲取峰;其滿意以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為_(kāi)_______。

①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上寫(xiě)出其中碳碳三鍵和乙酯基干脆相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

(3)C→D的