高中化學(xué)學(xué)業(yè)水平有機(jī)化學(xué)第1節(jié) 第1課時(shí) 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)

第1課時(shí)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)

學(xué)習(xí)

目標(biāo)I1.根據(jù)有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)理解如何發(fā)生加成、取代和消去反應(yīng)。

2.了解從化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析可發(fā)生何種反應(yīng)和預(yù)測(cè)產(chǎn)物的方法。3.了解乙烯的實(shí)

驗(yàn)室制法。

知識(shí)點(diǎn)1加成反應(yīng)

?自主學(xué)習(xí)一一穩(wěn)固根基，熱身小試

教材樵理

1.定義：有機(jī)化合物分子中的丕也喳兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成飽

和的或比較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)。

2.參與反應(yīng)的物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

(1)能發(fā)生加成反應(yīng)的不飽和鍵：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、碳氧雙鍵(堤基)。

⑵能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)類別：烯燒、炫燃、芳香族化合物、醛、酮等。

(3)發(fā)生加成反應(yīng)的試劑：氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氟酸(HCN)、水等。

3.加成反應(yīng)的應(yīng)用

(1)合成乙醇

催住劑

CH2=CH2+H2O——?CH3cH2OH；

(2)制備化工原料一丙烯睛

催伊劑

CH=CH+HCN+HCNJ^L2!jLCH2=CH—CNo

A核心突破一一要點(diǎn)闡釋，破譯命題

重難解讀

(1)加成反應(yīng)特點(diǎn)：加而成之，只上不下；反應(yīng)過(guò)程中原子利用率為100%。

(2)加成反應(yīng)的電性原理：雙鍵或叁鍵兩端帶部分正電荷(十)的原子與試劑中帶部分負(fù)電

荷(鼠)的原子或原子團(tuán)結(jié)合，雙鍵或叁鍵兩端帶部分負(fù)電荷(6一)的原子與試劑中帶部分正電

荷(6+)的原子或原子團(tuán)結(jié)合生成反應(yīng)產(chǎn)物例如：

6+8-+

86—>CH—CH—CHlo

CH3—CH=CH,+H—Cl

Cl

典題例證

例1下列反應(yīng)中，與由乙烯制備氯乙烷的反應(yīng)類型相同的是()

A.由苯制備環(huán)己烷

B.由乙烷制備氯乙烷

C.將乙烯通入酸性KMnO4溶液中

D.由乙烯制備聚乙烯

［解析］由乙烯制備氯乙烷，發(fā)生的是加成反應(yīng)。由苯制備環(huán)己烷，發(fā)生的是加成反應(yīng),

A正確；由乙烷制備氯乙烷，發(fā)生的是取代反應(yīng)，B錯(cuò)誤；羽1乙烯通入酸性KMnCU溶液中,

發(fā)生的是氧化反應(yīng)，C錯(cuò)誤；由乙烯制備聚乙烯，發(fā)生的是加聚反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

［答案］A

?題組訓(xùn)練

口題組加成反應(yīng)產(chǎn)物的判斷

1.完成下列化學(xué)方程式：

(1)CH3—CH=CH—CH3+H—Cl—??

(2)CH3—CH=CH2+H—OHo

(3)CH2=CH—CH=CH2+H—Cl—>(1,4-加成)。

Cl

I

答案：(1)C&一CH—CH?一C&

OH

I

CH—CH—CH

(2)33(3)CH3cH=CHCH2cl

2.有人認(rèn)為CH2=CH2與母2的加成反應(yīng)，實(shí)質(zhì)是母2首先斷裂為Br+和B「，然后

B/與CH2=CH2雙鍵一端碳原子結(jié)合，最后BL與另一端碳原子結(jié)合。根據(jù)該觀點(diǎn)若讓

CH2=CH2與Bo在盛有NaCl和Nai的水溶液中反應(yīng)，則得到的有機(jī)物不可能是()

A.BrCH2CH2BrB.CICH2CH2CI

C.BrCH2cH2ID.BrCH2cH2cl

解析：選B。根據(jù)所給信息，該加成反應(yīng)中，乙烯分子雙鍵中的一個(gè)鍵斷開后，一個(gè)碳

原子帶正電荷，另一個(gè)碳原子帶負(fù)電荷，連接Br+的碳原子帶負(fù)電荷，故形成的化合物中肯

定存在澳原子O

知識(shí)點(diǎn)2取代反應(yīng)

?自主學(xué)習(xí)一一穩(wěn)固根基，熱身小試

教材榛理

1.取代反應(yīng)

有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。

2.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。

苯

Br2,Fe

苯

一濃硫酸,△

取

代

反丙烯CH2=CH—CH3+CI24cH2=CH—CH2CI+HCI

應(yīng)

一Cl2

溟乙烷、CH3cHzBr+NaOH幽CH3cH2OH+NaBr

NaOHHO、

溟乙烷

CH3CH2Br+NH3--CH3CH2NH2+HBr

NH3

乙醇

HRrCH3CH2OH+HBr--CH3CH2Br+H2O

自我檢測(cè)

1.判斷正誤

⑴苯和溪水在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)。（）

（2）烯煌與鹵素單質(zhì)只能發(fā)生加成反應(yīng)。（）

0

、II_

⑶CH3C——CH2cH3在一定條件下可發(fā)生加成、取代反應(yīng)。（）

答案：⑴X（2）X⑶J

2.下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是（）

A.〈〉—CH3+Ch^^^^CH2C1+HC1

Cu

B.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

C.C1CH2CH=CH2+NaOH

HOCH2CH=CH2+NaCl

解析：選B。取代反應(yīng)是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的

反應(yīng)，所以選項(xiàng)B不是取代反應(yīng)而是氧化反應(yīng)。

3.下列有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)的是（）

①C2H6②③C2H50H@CH3COOH

A.①②B.②③

C.①④D.全部

答案：D

〉核心突破一一要點(diǎn)闡釋，破譯命題

重難解讀

1.取代反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：有機(jī)物分子中的某些單鍵打開，其中的某些原子或原子團(tuán)被其他

原子或原子團(tuán)代替。含有極性單鍵的有機(jī)化合物與極性試劑發(fā)生取代反應(yīng)的機(jī)理可以表示為

8+8-8+8-

A—B+A—B----->A—B+A—B°

11221221

2.取代反應(yīng)的特點(diǎn)：有加有減，即“有上有下，取而代之”。

3.能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)及對(duì)應(yīng)的試劑(X為鹵素)

物質(zhì)試劑

0rH

X2、HNO3>H2SO4

R—CH2—HX2

R—CH2—OHHX、HOOC—R

R—CH2—XH2O、NaCN、NH3、NaOH

烯燒、快燒、醛、酮、炭酸等分子中與a-C

X2等

相連的氫原子

4.取代反應(yīng)的實(shí)例：乙醇與氫澳酸發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為

8+8-8+8-

CH,CH,—OH+H—Br——>CH3CH,—Br+H20o

典題例迤

甌鹵代煌在NaOH溶液存在的條件下水解，是一類典型的取代反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是帶

負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)(如OJT等陰離子)取代了鹵代煌中的鹵素原子，如CH3cH2cH2—Br

+OH―?CH3cH2cH2—OH+Br，

寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(l)CH3CH2Br與NaHS反應(yīng)____________________________________________________；

(2)CH3I與CH3coONa反應(yīng)_________________________________________________。

［解析］CH3cH2cH2—Br+Oir—>CH3cH2cHz—OH+Bd的反應(yīng)實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的

原子團(tuán)(OJT)取代了鹵素原子。將問(wèn)題與題給信息對(duì)照，尋找相似點(diǎn)：NaHS-HS，

CH3coONa-CH3coeF相當(dāng)于NaOH-OH-o

［答案］(l)CH3CH2Br+NaHS—?CH3CH2SH+NaBr

(2)CH3I+CH3COONa—>CH3COOCH3+NaI

互動(dòng)探究

(1)若將例題(1)中“NaHS”用“Na?S”代替，反應(yīng)的化學(xué)方程式如何書寫？

COONa

（2）若將例題（2）中“CH3coONa”用“|”代替，反應(yīng)的化學(xué)方程式如何書寫？

COONa

答案：（1）2CH3cHzBr+NazS-

2NaBr+CH3CH2SCH2CH3

(2)2CH3l+NaOOC—COONa一?

CH3OOC—COOCH3+2NaI

A題組訓(xùn)練一一題組突破，強(qiáng)化通關(guān)

H題組一取代反應(yīng)的判斷

1.下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是（）

A.CH4+Cl2CH3CI+HC1

解析：選B。取代反應(yīng)是“有上有下，取而代之”的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。其中A、C、D均

具備取代反應(yīng)的特征，均是取代反應(yīng)。

2.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是（）

A.乙醇在氧氣中燃燒

B.甲苯中加入酸性KMnCU溶液

C.苯與濃H2s。4混合并加熱

D.2甲基1,3丁二烯與濱水混合

占燃

解析：選C。A項(xiàng)發(fā)生反應(yīng)為CH3cHzOH+BChq^CCh+BHzO,屬于氧化反應(yīng)；B

項(xiàng)發(fā)生反應(yīng)為

SO3H

HO—SO3H(濃)“+H2O,屬于取代反應(yīng)；D項(xiàng)發(fā)生反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。

U

「題組二取代反應(yīng)方程式的書寫

3.根據(jù)反應(yīng)機(jī)理，寫出下列取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(1)CH3—CH(OH)—CH3+H—Cl—??

⑵CH3cH2—Br+NaOH-^_________________________________________________

(3)CH3—CHC1—CH3+NaOH^^,

解析：根據(jù)取代反應(yīng)的規(guī)律來(lái)書寫化學(xué)方程式。(2)CH3cH2—Br+NaOH：3

CH3CH2OH+NaBr,帶部分負(fù)電荷的澳原子被羥基代替，生成醇，同時(shí)生成NaBr。

Cl

I

答案：(1)CH3—CH—CH3+H2O

(2)CH3CH9—OH+NaBr

OH

I

(3)CH3—CH—CH3+NaCl

知識(shí)點(diǎn)3消去反應(yīng)

?自主學(xué)習(xí)

教材梳理

1.在一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子中有雙鍵或

叁鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。

2.完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。

；4

(1)CH3CH?OHy^CH2=CH2t+H2OQ

乙醇

(2)CH3cH2cH2cl+KOHCH3cH=82t+KCI+H2O。

3.利用醇或鹵代烷等的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。

例如：由CH3cH?Br制CHzBrCHzBr,反應(yīng)方程式如下：

乙醺

CH3cH2Br+NaOH-^CH，=CH2t+NaBr+H2。；

CH2=CH2+Br2-*CH2BrCH?Br。

自瑛檢測(cè)

1.判斷正誤

(1)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)為醇類或鹵代烷。(

(2)所有的醇和鹵代烷均能發(fā)生消去反應(yīng)。(

)

)

(4)V

(3)X

)X

J(2

：(1)

答案

可

構(gòu)簡(jiǎn)式

物的結(jié)

機(jī)化合

則此有

種，

有三

產(chǎn)物

反應(yīng)

消去

它的

H,若

l5O

C7H

合物

機(jī)化

2.有

△匕

口匕

O

H——

^

CH.C

HCH

H^C

HjC

A.C

H

CHC

CCH

H)

B.(C

3

2

33

O

H

H

3

HCH

HC

—CC

c.CH

3

2

3

O

H

CH,

3

I

H.CH

HCC

CHC

D.CH

3

2

39

OH

的

種，B

有兩

產(chǎn)物

反應(yīng)

的消去

和C

中，A

異構(gòu)體

種同分

的四

l50H

C7H

。在

：選D

解析

。

選D

，故

有三種

應(yīng)產(chǎn)物

去反

的消

種，D

只有一

應(yīng)產(chǎn)物

消去反

破

心突

A核

命題

，破譯

闡釋

要點(diǎn)

一一

解讀

重難

應(yīng)特點(diǎn)

消去反

、醇的

代烷

1.鹵

I

I

c

c

-

醇

I

O；

X+H

+Na

?

^-

OH-

+Na

I

2

X

H

。4

濃H2s

H2Oo

2t+

=CH

-CH

^CH

no

—CH

—CH

CH

3

II

OH

H

消

有多種

則可能

子，