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文檔簡介

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究

方法

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點

第1課時有機(jī)化合物的分類方法

【課程標(biāo)準(zhǔn)要求】

1.了解有機(jī)化合物的兩種分類方法依據(jù)。

2.認(rèn)識官能團(tuán)的種類(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醒鍵、醛基、

酮跋基、竣基、酯基和酰胺基),能從官能團(tuán)的視角認(rèn)識有機(jī)化合物的分類。

新知自主預(yù)習(xí)夯基固本

一、依據(jù)碳骨架分類

1.有機(jī)化合物的分類依據(jù):碳骨架、官能團(tuán)。

2.按碳骨架分類

-

機(jī)

環(huán)

-合

一芳香族

化合物

【微自測】

1.下列敘述中,正確的打“,錯誤的打“X”。

(1)是鏈狀化合物()

(2)甲烷、異丁烷、乙烯均為脂肪姓()

⑶是脂肪燒()

是芳香族化合物()

⑸是脂環(huán)化合物()

答案(1)V(2)V(3)X(4)X(5)V

二、依據(jù)官能團(tuán)分類

1.煌的衍生物與官能團(tuán)的概念

⑴煌的衍生物:燒分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代得到的物質(zhì),如

CH3CkCH3OH、HCHO等。

(2)官能團(tuán):決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。

2.常見有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

類別官能團(tuán)名稱和結(jié)構(gòu)典型代表物名稱和結(jié)構(gòu)簡式

甲烷

烷燒

CH4

碳碳雙鍵

乙烯

烯煌\/

C-€CH2-CH2

/\

碳碳三鍵乙快

煥煌

—C三C—HC三CH

芳香煌

O

鹵代姓碳鹵鍵澳乙烷CH3cH2Br

X

羥基乙醇

—0HCH3cH20H

羥基苯酚

—0HI)11

■鍵

酸\/乙酸CH3cH20cH2cH3

-C—O—C-

/\

醛基乙醛

醛OO

11

一c—UCH,-C-H

酮,基丙酮

酮o

1

CH.YCH]

竣基乙酸

竣酸o

-c—OH《‘",一<一Cl【

酯基乙酸乙酯

譚3<>

-C—O—RCHc<>

胺氨基一NH2甲胺CH3NH2

酰胺基乙酰胺

酰胺O()

-C—NH,C113—C—NH2

【微自測】

2.下列物質(zhì)中,不屬于醇的是()

A.bCHCLOHB?。ǎ?1

C.OF"HD.CH;()H

答案C

解析'-、CH30H均屬于醇類,而工」是苯酚,屬

于酚類,故C符合題意。

-------課堂互動探究F---------------------------------啟迪思維——■

一、有機(jī)物分子的碳骨架與有機(jī)物分類

【活動探究】

情景素材

0

青蒿素是治療瘧疾耐藥性效果最好的藥物,以青蒿素類藥物為主的聯(lián)合療法,是

目前治療瘧疾的最有效最重要手段。其分子結(jié)構(gòu)如右圖所示:

下列有機(jī)物分子也具有環(huán)狀結(jié)構(gòu):

①:②CH=CH:③〈):

CH

④一⑥8,

⑦8S,⑧50廠.:

問題探究------------------……?

1.青蒿素分子的分子式是什么?屬于脂環(huán)煌嗎?

提示青蒿素的分子式為Cl5H22。5,分子中含氧元素,不屬于脂環(huán)燒。

2.青蒿素分子是芳香族化合物嗎?如何區(qū)別脂環(huán)化合物和芳香族化合物?

提示青蒿素分子不是芳香族化合物。區(qū)分脂環(huán)化合物和芳香化合物的方法:①

脂環(huán)化合物分子中含有非苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳環(huán),如△(環(huán)戊烷)、°(環(huán)己烯)、

ry()Hn

(環(huán)己醇)等;②芳香族化合物分子中含有一個或多個苯環(huán),如、/(苯)、

6母

(蔡)、(溟苯)等。

3.上述①?⑧分子中屬于芳香族化合物、芳香燒、苯的同系物的分子分別有哪

叱?

提示因為①②⑤⑥⑦⑧都是含有苯環(huán)的化合物,所以屬于芳香族化合物;

②⑤⑥⑦都含有苯環(huán),且只含C、H兩種元素,所以屬于芳香煌;⑦分子中只含

一個苯環(huán),且苯環(huán)的側(cè)鏈均為烷煌基,因此屬于苯的同系物。

【核心歸納】

1.芳香族化合物、芳香煌'苯的同系物關(guān)系

含有一個或多個苯環(huán)的燃,如

OpCH^.^-CH,

分子中只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上的側(cè)鏈

全部為烷姓基,如Q-CH;O0-CH,CH:,

2.鏈狀化合物通常又稱為脂肪(族)化合物,原因是這類化合物最初是從動物脂肪

中獲取的。

■素養(yǎng)遷移?

1.分子式為CIOH8的化合物(C0)屬于芳香燒,但不是苯的同系物。

2.苯的同系物必須符合以下條件:①是燒,②只含有一個苯環(huán),③側(cè)鏈全部是燒

基,④通式符合C,H2”-6(〃26)。

【實踐應(yīng)用】

1.下列有機(jī)化合物屬于脂環(huán)化合物的是()

A.QB.

C.CII3CI1CH,CH:;I).OQ

CH,

答案D

解析A、B項中的有機(jī)化合物都含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,不屬于脂環(huán)化

合物;C項中的有機(jī)化合物不含碳環(huán),屬于鏈狀化合物,不屬于脂環(huán)化合物;D

項中的有機(jī)化合物含有不是苯環(huán)的碳環(huán),屬于脂環(huán)化合物。

2.具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡式為

CH:,—CH—<'CH—<,H3

CHCOOH

:i,它屬于()

①芳香族化合物②脂環(huán)化合物③有機(jī)竣酸④有機(jī)高分子化合物⑤芳香

A.③⑤B.②③

C.①③D.①④

答案C

解析通過觀察“芬必得”的結(jié)構(gòu)簡式可知,此物質(zhì)分子中含有苯環(huán),故為芳香

族化合物,但分子中還含有較基,故不屬于芳香涇,屬于竣酸。相對分子質(zhì)量較

小,不屬于有機(jī)高分子化合物。

3.下列物質(zhì)屬于脂肪煌的是()

A.°B.CH3C'HCH:!

CH:,

CHSCHCH3

cIo.LJ

COOH

答案B

小CH.CHCH,CH:iCHCH:i

解析U是脂環(huán)燒,故A錯誤;CH,是脂肪燒,故B正確;COOH

是燒的衍生物,不是燒,故C錯誤;是芳香燒,不是脂肪燒,故D錯誤。

二、有機(jī)化合物的官能團(tuán)

【活動探究】

情景素材

姜黃素(結(jié)構(gòu)如下圖)是一種黃色色素,可從姜黃等植物的根莖中提取得到。姜黃

素具有抗炎、抗氧化等藥理作用,通常用作肉類食品著色劑和酸堿指示劑。

()()

問題探究--------------------?

1.姜黃素分子中含有幾種官能團(tuán)?請寫出所含官能團(tuán)的名稱。

\/

—k.'—()—C—

提示該物質(zhì)中含有四種官能團(tuán),分別是醒鍵/\、酚羥基一0H、碳

()

II

碳雙鍵/\、聚基—C—。

2.含一OH的有機(jī)物一定是醇嗎?為什么?

提示不一定,可能是醇、酚、峻酸等有機(jī)物。

3.苯環(huán)是官能團(tuán)嗎?所有的有機(jī)物都含有官能團(tuán)嗎?

提示苯環(huán)不是官能團(tuán),不是所有的有機(jī)物都含有官能團(tuán),如烷妙、苯及其同系

物分子沒有官能團(tuán)。

4.含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物,一定是同類物質(zhì)嗎?

"OH

提示不一定,如CH3cH20H、2都含有羥基(一OH),但分別是醇、酚

類物質(zhì)。

【核心歸納】

1.官能團(tuán)和基、根(離子)的比較

官能團(tuán)基根(離子)

有機(jī)化合物分子中

決定有機(jī)化合物特去掉某些原子或原指帶電荷的原子或

概念

性的原子或原子團(tuán)子團(tuán)后,剩下的原原子團(tuán)

子團(tuán)

電性電中性電中性帶電荷

不穩(wěn)定,不能獨立不穩(wěn)定,不能獨立穩(wěn)定,可存在于溶

穩(wěn)定性

存在存在液中、熔融狀態(tài)下

或晶體中

—CH3甲基

-0H羥基-0H羥基NH必安根離子

實例

-CHO醛基-CH0醛基OH一氫氧根離子

—C00H竣基

官能團(tuán)屬于基,但是基不一定是官能團(tuán),如甲基(一CH。不是

聯(lián)系官能團(tuán);根和基可以相互轉(zhuǎn)化,如0H一失去1個電子可轉(zhuǎn)化

為一0H,而一0H獲得1個電子可轉(zhuǎn)化為OFF

2.辨別常見官能團(tuán)

(1)含羥基化合物

W:OH連接飽和碳原子或苯環(huán)側(cè)鏈的碳原子上

酚:()H連接不環(huán)上

()

II

I段酸:()H連接酮談基(一C一)上

⑵注意酸鍵與酯基的區(qū)別

()

II

酸鍵是兩煌基通過。原子相連,如CH30c2H5;酯基是c()R,R為煌基,

()

II

如H-C—()3H

⑶醛與酮的區(qū)別

?()

IIII

醛是一C一至少一端連接H.酮是一C一兩端連接煌基。如

()()

IIII

CHX'—H,CH:—C—CH:(o

(4)竣基與酯基

。()

II

R——('——()——RA,、口

2中,若R2為氫原子,則為竣基一(―3H,若R2為煌基,

則為酯基。

【實踐應(yīng)用】

4.下面的原子或原子團(tuán)不屬于官能團(tuán)的是()

A.OH-B.—Br

\/

C=C

C.—NO2D./

答案A

解析0H為氫氧根離子,不是官能團(tuán)。

HCOO^^^^^COOH

5.有機(jī)化合物(H,C人人o人Br)含有的官能團(tuán)(不包括苯環(huán))有()

A.4種B.5種

C.6種D.7種

答案B

HCOO^^^^^^COOH

解析有機(jī)化合物HE人人o-Br具有的官能團(tuán)為竣基、碳溟鍵、醒鍵、

碳碳雙鍵及酯基,共5種,故選B。

課堂小結(jié)?即時達(dá)標(biāo)建體系?固雙基

核心體系建構(gòu)

「脂肪燒

丁鏈狀化合物一

」脂肪烽衍生物

碳骨架

二脂環(huán)化合物

二環(huán)狀化合物一

「芳杏族化合物

合物

官能團(tuán)廠烯燒、煥煌

—鹵代燒、醇與酚、醛與酮、醴、竣酸與酯、

胺與酰胺等

■即時達(dá)標(biāo)

1.按碳的骨架分類,下列說法正確的是()

CH3—CH,—CH—CH3

A.(乩屬于鏈狀化合物

”,

B.屬于芳香族化合物

c.D屬于脂環(huán)化合物

rrci1

D.屬于芳香族化合物

答案A

解析含有苯環(huán)的物質(zhì)屬于芳香族化合物,B、D兩項中的物質(zhì)是脂環(huán)化合物;

C選項中物質(zhì)是芳香族化合物。

2.下列物質(zhì)屬于酚類的是()

A.QH-C'ILOHB.Q^()—

C.D.HO—CH;!

答案D

解析酚類物質(zhì)中的官能團(tuán)是“一0H”,故可排除B、C;又由于含有“一OH”

的有機(jī)物分為醇類和酚類,二者的區(qū)別是看“一0H”是否直接連在苯環(huán)上,若

直接連在苯環(huán)上,屬于酚類,故選D。

3.下列各對物質(zhì)含有不同官能團(tuán)的是()

A.CH3cH2cH2cH3和CH3CH(CH3)2

B.CH3CH2CH2COOH和HOOCCH2cH2cH2cH3

C.CH3CH2OH和CH30cH3

D.CH2-C(CH3)2和CH3cH=CHCH3

答案c

解析CH3cH2cH2cH3和CH3cH(CH3)2屬于烷燒,沒有官能團(tuán),A不符題意;

CH3cH2cH2coOH和HOOCCH2cH2cH2cH3含有的官能團(tuán)都為藪基,二者相同,

B不符題意;CH3cH20H含有的官能團(tuán)為羥基,CH30cH3含有的官能團(tuán)為醒鍵,

二者不同,C符合題意;CH2-C(CH3)2和CH3cH=CHCH3所含官能團(tuán)都為碳

碳雙鍵,二都相同,D不符題意。

4.中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用,M的結(jié)構(gòu)為,下列

說法錯誤的是()

A.M屬于妙的衍生物B.M屬于芳香族化合物

C.M含有兩種官能團(tuán)D.M的相對分子質(zhì)量為178

答案C

解析根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式,M應(yīng)是炫的含氧衍生物,故A說法正確;M中含有

苯環(huán),因此M屬于芳香族化合物,故B說法正確;M中含有的官能團(tuán)是酚羥基、

碳碳雙鍵、酯基,有三種官能團(tuán),故C說法錯誤;根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式,推出M

的相對分子質(zhì)量為178,故D說法正確。

5.酚醐是常用的酸堿指示劑,其結(jié)構(gòu)簡式如右所示:

(1)酚釀的分子式為o

(2)從結(jié)構(gòu)上分析酚獻(xiàn)可看作o

A.烯姓B.芳香族化合物

C.醇類物質(zhì)D.酚類物質(zhì)

E.酸類物質(zhì)F.酯類物質(zhì)

答案(1)C20Hl4。4(2)B、D、F

解析(1)每個碳原子最多形成四條鍵,不是四條時,由氫原子補(bǔ)齊。該有機(jī)物

的分子式為C20Hl4。4。(2)分子中含有苯環(huán),一OH與苯環(huán)直接相連,還有酯基,

故可以看作是芳香族化合物、酚類物質(zhì)、酯類物質(zhì)。

-------------Q課時訓(xùn)練---------------------------檢測效果------------

一、選擇題(本題包含12個小題,每小題只有一個選項符合題意)

1.下列有機(jī)物中,不屬于垃的衍生物的是()

A.苯酚B.甲苯

C.甘油D.氯仿

答案B

解析苯酚可以認(rèn)為是苯中H原子被一OH取代的產(chǎn)物,故為炫的衍生物,故A

不選;甲苯只含C、H兩元素,屬于燒,不是燒的衍生物,故B選;甘油可以認(rèn)

為是丙烷中的一H原子被一OH取代的產(chǎn)物,故為燒的衍生物,故C不選;氯仿

是三氯甲烷,是甲烷被氯氣取代后的產(chǎn)物,為燒的衍生物,故D不選。

2.下列官能團(tuán)的名稱和寫法都正確的是()

A.羥基(0H-)B.碳碳雙鍵(C-C)

()

II

C.醛基(一COH)D.琉基(一(一)

答案D

解析羥基為醇酚的官能團(tuán),為中性基團(tuán),結(jié)構(gòu)簡式為一OH,A錯誤;碳碳雙

1_1

鍵為烯煌的官能團(tuán),結(jié)構(gòu)式為一(LC—,B錯誤;醛基為醛的官能團(tuán),結(jié)構(gòu)

()

II

簡式為一CHO,C錯誤;諼基為酮的官能團(tuán),結(jié)構(gòu)式為一('一,D正確。

3.下列有機(jī)物中含有羥基的是()

A.CH3OHB.CH3co0H

C.CH3coOCH3D.CH3CH3

答案A

解析CH30H分子由甲基和羥基構(gòu)成,A符合;CH3co0H分子由甲基和竣基

構(gòu)成,B不符合;CH3co0CH3為乙酸甲酯,含有酯基,C不符合;CH3cH3是

乙烷,不含官能團(tuán),D不符合。

4.下列物質(zhì)不屬于醇類的是()

A.C3H7()HB.0^()H

C.CH.OHD.H()CH2CH2()H

答案B

解析A、C、D三項中一OH均與飽和碳原子相連,屬于醇類;中一OH

與苯環(huán)直接相連,屬于酚類,B符合題意。

5.下列各物質(zhì)中按碳的骨架進(jìn)行分類,其中一種與其他三種屬于不同類別的是

()

CH=CH.,

B.

答案D

解析按碳的骨架分類,可將有機(jī)物分為鏈狀和環(huán)狀有機(jī)物,鏈狀有機(jī)物又包含

了烷涇、烯燒、煥煌等分子中不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物,而在苯、甲苯、苯

乙烯中存在著苯環(huán),都屬于芳香煌。

6.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是()

A.0^"()卜1酚類()H

\/

B.CH()CH醒類一(,一()一(,一

/\

()

C.H—C—()-^S醛類CHO

D.CH3cHeH,竣酸類CHO

COOH

答案B

解析羥基沒有與苯環(huán)直接相連,此有機(jī)物屬于醇,A錯誤;氧原子與兩個碳原

()

II

子相連,此有機(jī)物屬于醒,官能團(tuán)是醒鍵,B正確;所含官能團(tuán)一C-()—R是

酯基,此有機(jī)物屬于酯,C錯誤;該物質(zhì)屬于竣酸,官能團(tuán)是竣基(YOOH),

D錯誤。

7.下列說法正確的是()

《^CU=CII.

A.有機(jī)物-—屬于芳香煌,含有兩種官能團(tuán)

OH

rv()H和

B.MM,分子組成相差一個CH2,兩者互為同系物

H—C—()—C.H

II

C.有機(jī)物()含有醛基,所以屬于醛類

D.、J—(()SH既屬于醵類又屬于竣酸類

答案D

解析姓是指僅含碳、氫兩種元素的化合物,含苯環(huán)的燒為芳香母,

O~CH=('IL是芳香族化合物,但只有碳碳雙鍵一種官能團(tuán),故A錯誤;羥

基與苯環(huán)直接相連的稱為酚,羥基與飽和碳原子相連的稱為醇,二者分別屬于酚

H—C—()—CH

II

類和醇類,不是同系物,故B錯誤;。中含有酯基,屬于酯類,

-SH

故C錯誤;(“)H中有羥基屬于醇類,又有覆基,屬于毅酸類,故D

正確。

H()—C—C—OH

II

CHC=()

/\/

IK)—C'H,—('H()

■I

8.維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為()H,丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式

OH—Q\—CH—CH=CH

為2"下列關(guān)于這兩種有機(jī)物的說法正確的是()

A.二者均含有酯基

B.二者均含有醇羥基和酚羥基

C.二者均含有碳碳雙鍵

D.二者均屬于芳香族化合物

答案C

解析維生素C分子中含有酯基、醇羥基、碳碳雙鍵,但其中的五元環(huán)不是苯

環(huán),沒有酚羥基,不屬于芳香族化合物;丁香油酚分子中含有酚羥基、醒鍵、碳

碳雙鍵和苯環(huán),屬于芳香族化合物,但沒有酯基和醇羥基。

9.下列有機(jī)化合物屬于鏈狀化合物,且含有兩種官能團(tuán)的是()

CH*

A.CH.CCICHC=CHB.H(iQ)—NO?

CH3

HO、/OH

C.CItCHBrCH2BrD.'?

答案A

解析A項屬于鏈狀化合物,官能團(tuán)有碳氯鍵和碳碳三鍵,故A正確;B項不

是鏈狀化合物,故B錯誤;C項是鏈狀化合物,但是只有一種官能團(tuán),即碳溪鍵,

故C錯誤;D項不是鏈狀化合物,官能團(tuán)只有一種,故D錯誤。

表示的一些物質(zhì)或概念間的從屬關(guān)系中不正確的是()

XYZ

例氧化物化合物純凈物

A苯的同系物芳香煌芳香族化合物

B烯嫌不飽和煌煌

C氯乙烷鹵代煌煌的衍生物

D皴基段基酯類

答案D

解析竣基包含了覆基,酯類物質(zhì)含有皴基但不含有竣基,故選項D錯誤。選

項A、B、C滿足圖不從屬關(guān)系,正確。

11.下列各選項中物質(zhì)的分子式都相同,其中屬于同一類物質(zhì)的是()

OH

AC_CH2cH。()H和

B.CH3—O~CH3和CH3cH20H

c.正戊烷和新戊烷

oo

III

DHC—OCH3和

答案C

Oil

解析CH屬于醇,drucH屬于酚,二者不屬于同一類物質(zhì);

CH3—OYH3中含有醒鍵,屬于醒,CH3cH2

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