版權(quán)說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請進(jìn)行舉報或認(rèn)領(lǐng)
文檔簡介
有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究
方法
第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點
第1課時有機(jī)化合物的分類方法
【課程標(biāo)準(zhǔn)要求】
1.了解有機(jī)化合物的兩種分類方法依據(jù)。
2.認(rèn)識官能團(tuán)的種類(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醒鍵、醛基、
酮跋基、竣基、酯基和酰胺基),能從官能團(tuán)的視角認(rèn)識有機(jī)化合物的分類。
新知自主預(yù)習(xí)夯基固本
一、依據(jù)碳骨架分類
1.有機(jī)化合物的分類依據(jù):碳骨架、官能團(tuán)。
2.按碳骨架分類
一
鏈
狀
化
-
合
物
一
一
有
機(jī)
化
一
環(huán)
合
狀
物
化
一
-合
物
一芳香族
化合物
【微自測】
1.下列敘述中,正確的打“,錯誤的打“X”。
(1)是鏈狀化合物()
(2)甲烷、異丁烷、乙烯均為脂肪姓()
⑶是脂肪燒()
是芳香族化合物()
⑸是脂環(huán)化合物()
答案(1)V(2)V(3)X(4)X(5)V
二、依據(jù)官能團(tuán)分類
1.煌的衍生物與官能團(tuán)的概念
⑴煌的衍生物:燒分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代得到的物質(zhì),如
CH3CkCH3OH、HCHO等。
(2)官能團(tuán):決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。
2.常見有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物
類別官能團(tuán)名稱和結(jié)構(gòu)典型代表物名稱和結(jié)構(gòu)簡式
甲烷
烷燒
CH4
碳碳雙鍵
乙烯
烯煌\/
C-€CH2-CH2
/\
碳碳三鍵乙快
煥煌
—C三C—HC三CH
苯
芳香煌
O
鹵代姓碳鹵鍵澳乙烷CH3cH2Br
X
羥基乙醇
醇
—0HCH3cH20H
羥基苯酚
酚
—0HI)11
■鍵
酸\/乙酸CH3cH20cH2cH3
-C—O—C-
/\
醛基乙醛
醛OO
11
一c—UCH,-C-H
酮,基丙酮
酮o
1
CH.YCH]
竣基乙酸
竣酸o
-c—OH《‘",一<一Cl【
酯基乙酸乙酯
譚3<>
-C—O—RCHc<>
胺氨基一NH2甲胺CH3NH2
酰胺基乙酰胺
酰胺O()
-C—NH,C113—C—NH2
【微自測】
2.下列物質(zhì)中,不屬于醇的是()
A.bCHCLOHB?。ǎ?1
C.OF"HD.CH;()H
答案C
解析'-、CH30H均屬于醇類,而工」是苯酚,屬
于酚類,故C符合題意。
-------課堂互動探究F---------------------------------啟迪思維——■
一、有機(jī)物分子的碳骨架與有機(jī)物分類
【活動探究】
情景素材
店
0
青蒿素是治療瘧疾耐藥性效果最好的藥物,以青蒿素類藥物為主的聯(lián)合療法,是
目前治療瘧疾的最有效最重要手段。其分子結(jié)構(gòu)如右圖所示:
下列有機(jī)物分子也具有環(huán)狀結(jié)構(gòu):
①:②CH=CH:③〈):
CH
④一⑥8,
⑦8S,⑧50廠.:
問題探究------------------……?
1.青蒿素分子的分子式是什么?屬于脂環(huán)煌嗎?
提示青蒿素的分子式為Cl5H22。5,分子中含氧元素,不屬于脂環(huán)燒。
2.青蒿素分子是芳香族化合物嗎?如何區(qū)別脂環(huán)化合物和芳香族化合物?
提示青蒿素分子不是芳香族化合物。區(qū)分脂環(huán)化合物和芳香化合物的方法:①
脂環(huán)化合物分子中含有非苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳環(huán),如△(環(huán)戊烷)、°(環(huán)己烯)、
ry()Hn
(環(huán)己醇)等;②芳香族化合物分子中含有一個或多個苯環(huán),如、/(苯)、
6母
(蔡)、(溟苯)等。
3.上述①?⑧分子中屬于芳香族化合物、芳香燒、苯的同系物的分子分別有哪
叱?
提示因為①②⑤⑥⑦⑧都是含有苯環(huán)的化合物,所以屬于芳香族化合物;
②⑤⑥⑦都含有苯環(huán),且只含C、H兩種元素,所以屬于芳香煌;⑦分子中只含
一個苯環(huán),且苯環(huán)的側(cè)鏈均為烷煌基,因此屬于苯的同系物。
【核心歸納】
1.芳香族化合物、芳香煌'苯的同系物關(guān)系
含有一個或多個苯環(huán)的燃,如
OpCH^.^-CH,
分子中只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上的側(cè)鏈
全部為烷姓基,如Q-CH;O0-CH,CH:,
2.鏈狀化合物通常又稱為脂肪(族)化合物,原因是這類化合物最初是從動物脂肪
中獲取的。
■素養(yǎng)遷移?
1.分子式為CIOH8的化合物(C0)屬于芳香燒,但不是苯的同系物。
2.苯的同系物必須符合以下條件:①是燒,②只含有一個苯環(huán),③側(cè)鏈全部是燒
基,④通式符合C,H2”-6(〃26)。
【實踐應(yīng)用】
1.下列有機(jī)化合物屬于脂環(huán)化合物的是()
A.QB.
C.CII3CI1CH,CH:;I).OQ
CH,
答案D
解析A、B項中的有機(jī)化合物都含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,不屬于脂環(huán)化
合物;C項中的有機(jī)化合物不含碳環(huán),屬于鏈狀化合物,不屬于脂環(huán)化合物;D
項中的有機(jī)化合物含有不是苯環(huán)的碳環(huán),屬于脂環(huán)化合物。
2.具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡式為
CH:,—CH—<'CH—<,H3
CHCOOH
:i,它屬于()
①芳香族化合物②脂環(huán)化合物③有機(jī)竣酸④有機(jī)高分子化合物⑤芳香
煌
A.③⑤B.②③
C.①③D.①④
答案C
解析通過觀察“芬必得”的結(jié)構(gòu)簡式可知,此物質(zhì)分子中含有苯環(huán),故為芳香
族化合物,但分子中還含有較基,故不屬于芳香涇,屬于竣酸。相對分子質(zhì)量較
小,不屬于有機(jī)高分子化合物。
3.下列物質(zhì)屬于脂肪煌的是()
A.°B.CH3C'HCH:!
CH:,
CHSCHCH3
cIo.LJ
COOH
答案B
小CH.CHCH,CH:iCHCH:i
解析U是脂環(huán)燒,故A錯誤;CH,是脂肪燒,故B正確;COOH
是燒的衍生物,不是燒,故C錯誤;是芳香燒,不是脂肪燒,故D錯誤。
二、有機(jī)化合物的官能團(tuán)
【活動探究】
情景素材
姜黃素(結(jié)構(gòu)如下圖)是一種黃色色素,可從姜黃等植物的根莖中提取得到。姜黃
素具有抗炎、抗氧化等藥理作用,通常用作肉類食品著色劑和酸堿指示劑。
()()
問題探究--------------------?
1.姜黃素分子中含有幾種官能團(tuán)?請寫出所含官能團(tuán)的名稱。
\/
—k.'—()—C—
提示該物質(zhì)中含有四種官能團(tuán),分別是醒鍵/\、酚羥基一0H、碳
()
II
碳雙鍵/\、聚基—C—。
2.含一OH的有機(jī)物一定是醇嗎?為什么?
提示不一定,可能是醇、酚、峻酸等有機(jī)物。
3.苯環(huán)是官能團(tuán)嗎?所有的有機(jī)物都含有官能團(tuán)嗎?
提示苯環(huán)不是官能團(tuán),不是所有的有機(jī)物都含有官能團(tuán),如烷妙、苯及其同系
物分子沒有官能團(tuán)。
4.含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物,一定是同類物質(zhì)嗎?
"OH
提示不一定,如CH3cH20H、2都含有羥基(一OH),但分別是醇、酚
類物質(zhì)。
【核心歸納】
1.官能團(tuán)和基、根(離子)的比較
官能團(tuán)基根(離子)
有機(jī)化合物分子中
決定有機(jī)化合物特去掉某些原子或原指帶電荷的原子或
概念
性的原子或原子團(tuán)子團(tuán)后,剩下的原原子團(tuán)
子團(tuán)
電性電中性電中性帶電荷
不穩(wěn)定,不能獨立不穩(wěn)定,不能獨立穩(wěn)定,可存在于溶
穩(wěn)定性
存在存在液中、熔融狀態(tài)下
或晶體中
—CH3甲基
-0H羥基-0H羥基NH必安根離子
實例
-CHO醛基-CH0醛基OH一氫氧根離子
—C00H竣基
官能團(tuán)屬于基,但是基不一定是官能團(tuán),如甲基(一CH。不是
聯(lián)系官能團(tuán);根和基可以相互轉(zhuǎn)化,如0H一失去1個電子可轉(zhuǎn)化
為一0H,而一0H獲得1個電子可轉(zhuǎn)化為OFF
2.辨別常見官能團(tuán)
(1)含羥基化合物
W:OH連接飽和碳原子或苯環(huán)側(cè)鏈的碳原子上
酚:()H連接不環(huán)上
()
II
I段酸:()H連接酮談基(一C一)上
⑵注意酸鍵與酯基的區(qū)別
()
II
酸鍵是兩煌基通過。原子相連,如CH30c2H5;酯基是c()R,R為煌基,
()
II
如H-C—()3H
⑶醛與酮的區(qū)別
?()
IIII
醛是一C一至少一端連接H.酮是一C一兩端連接煌基。如
()()
IIII
CHX'—H,CH:—C—CH:(o
(4)竣基與酯基
。()
II
R——('——()——RA,、口
2中,若R2為氫原子,則為竣基一(―3H,若R2為煌基,
則為酯基。
【實踐應(yīng)用】
4.下面的原子或原子團(tuán)不屬于官能團(tuán)的是()
A.OH-B.—Br
\/
C=C
C.—NO2D./
答案A
解析0H為氫氧根離子,不是官能團(tuán)。
HCOO^^^^^COOH
5.有機(jī)化合物(H,C人人o人Br)含有的官能團(tuán)(不包括苯環(huán))有()
A.4種B.5種
C.6種D.7種
答案B
HCOO^^^^^^COOH
解析有機(jī)化合物HE人人o-Br具有的官能團(tuán)為竣基、碳溟鍵、醒鍵、
碳碳雙鍵及酯基,共5種,故選B。
課堂小結(jié)?即時達(dá)標(biāo)建體系?固雙基
核心體系建構(gòu)
「脂肪燒
丁鏈狀化合物一
」脂肪烽衍生物
碳骨架
二脂環(huán)化合物
二環(huán)狀化合物一
「芳杏族化合物
合物
官能團(tuán)廠烯燒、煥煌
—鹵代燒、醇與酚、醛與酮、醴、竣酸與酯、
胺與酰胺等
■即時達(dá)標(biāo)
1.按碳的骨架分類,下列說法正確的是()
CH3—CH,—CH—CH3
A.(乩屬于鏈狀化合物
”,
B.屬于芳香族化合物
c.D屬于脂環(huán)化合物
rrci1
D.屬于芳香族化合物
答案A
解析含有苯環(huán)的物質(zhì)屬于芳香族化合物,B、D兩項中的物質(zhì)是脂環(huán)化合物;
C選項中物質(zhì)是芳香族化合物。
2.下列物質(zhì)屬于酚類的是()
A.QH-C'ILOHB.Q^()—
C.D.HO—CH;!
答案D
解析酚類物質(zhì)中的官能團(tuán)是“一0H”,故可排除B、C;又由于含有“一OH”
的有機(jī)物分為醇類和酚類,二者的區(qū)別是看“一0H”是否直接連在苯環(huán)上,若
直接連在苯環(huán)上,屬于酚類,故選D。
3.下列各對物質(zhì)含有不同官能團(tuán)的是()
A.CH3cH2cH2cH3和CH3CH(CH3)2
B.CH3CH2CH2COOH和HOOCCH2cH2cH2cH3
C.CH3CH2OH和CH30cH3
D.CH2-C(CH3)2和CH3cH=CHCH3
答案c
解析CH3cH2cH2cH3和CH3cH(CH3)2屬于烷燒,沒有官能團(tuán),A不符題意;
CH3cH2cH2coOH和HOOCCH2cH2cH2cH3含有的官能團(tuán)都為藪基,二者相同,
B不符題意;CH3cH20H含有的官能團(tuán)為羥基,CH30cH3含有的官能團(tuán)為醒鍵,
二者不同,C符合題意;CH2-C(CH3)2和CH3cH=CHCH3所含官能團(tuán)都為碳
碳雙鍵,二都相同,D不符題意。
4.中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用,M的結(jié)構(gòu)為,下列
說法錯誤的是()
A.M屬于妙的衍生物B.M屬于芳香族化合物
C.M含有兩種官能團(tuán)D.M的相對分子質(zhì)量為178
答案C
解析根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式,M應(yīng)是炫的含氧衍生物,故A說法正確;M中含有
苯環(huán),因此M屬于芳香族化合物,故B說法正確;M中含有的官能團(tuán)是酚羥基、
碳碳雙鍵、酯基,有三種官能團(tuán),故C說法錯誤;根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式,推出M
的相對分子質(zhì)量為178,故D說法正確。
5.酚醐是常用的酸堿指示劑,其結(jié)構(gòu)簡式如右所示:
(1)酚釀的分子式為o
(2)從結(jié)構(gòu)上分析酚獻(xiàn)可看作o
A.烯姓B.芳香族化合物
C.醇類物質(zhì)D.酚類物質(zhì)
E.酸類物質(zhì)F.酯類物質(zhì)
答案(1)C20Hl4。4(2)B、D、F
解析(1)每個碳原子最多形成四條鍵,不是四條時,由氫原子補(bǔ)齊。該有機(jī)物
的分子式為C20Hl4。4。(2)分子中含有苯環(huán),一OH與苯環(huán)直接相連,還有酯基,
故可以看作是芳香族化合物、酚類物質(zhì)、酯類物質(zhì)。
-------------Q課時訓(xùn)練---------------------------檢測效果------------
一、選擇題(本題包含12個小題,每小題只有一個選項符合題意)
1.下列有機(jī)物中,不屬于垃的衍生物的是()
A.苯酚B.甲苯
C.甘油D.氯仿
答案B
解析苯酚可以認(rèn)為是苯中H原子被一OH取代的產(chǎn)物,故為炫的衍生物,故A
不選;甲苯只含C、H兩元素,屬于燒,不是燒的衍生物,故B選;甘油可以認(rèn)
為是丙烷中的一H原子被一OH取代的產(chǎn)物,故為燒的衍生物,故C不選;氯仿
是三氯甲烷,是甲烷被氯氣取代后的產(chǎn)物,為燒的衍生物,故D不選。
2.下列官能團(tuán)的名稱和寫法都正確的是()
A.羥基(0H-)B.碳碳雙鍵(C-C)
()
II
C.醛基(一COH)D.琉基(一(一)
答案D
解析羥基為醇酚的官能團(tuán),為中性基團(tuán),結(jié)構(gòu)簡式為一OH,A錯誤;碳碳雙
1_1
鍵為烯煌的官能團(tuán),結(jié)構(gòu)式為一(LC—,B錯誤;醛基為醛的官能團(tuán),結(jié)構(gòu)
()
II
簡式為一CHO,C錯誤;諼基為酮的官能團(tuán),結(jié)構(gòu)式為一('一,D正確。
3.下列有機(jī)物中含有羥基的是()
A.CH3OHB.CH3co0H
C.CH3coOCH3D.CH3CH3
答案A
解析CH30H分子由甲基和羥基構(gòu)成,A符合;CH3co0H分子由甲基和竣基
構(gòu)成,B不符合;CH3co0CH3為乙酸甲酯,含有酯基,C不符合;CH3cH3是
乙烷,不含官能團(tuán),D不符合。
4.下列物質(zhì)不屬于醇類的是()
A.C3H7()HB.0^()H
C.CH.OHD.H()CH2CH2()H
答案B
解析A、C、D三項中一OH均與飽和碳原子相連,屬于醇類;中一OH
與苯環(huán)直接相連,屬于酚類,B符合題意。
5.下列各物質(zhì)中按碳的骨架進(jìn)行分類,其中一種與其他三種屬于不同類別的是
()
CH=CH.,
B.
答案D
解析按碳的骨架分類,可將有機(jī)物分為鏈狀和環(huán)狀有機(jī)物,鏈狀有機(jī)物又包含
了烷涇、烯燒、煥煌等分子中不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物,而在苯、甲苯、苯
乙烯中存在著苯環(huán),都屬于芳香煌。
6.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是()
A.0^"()卜1酚類()H
\/
B.CH()CH醒類一(,一()一(,一
/\
()
C.H—C—()-^S醛類CHO
D.CH3cHeH,竣酸類CHO
COOH
答案B
解析羥基沒有與苯環(huán)直接相連,此有機(jī)物屬于醇,A錯誤;氧原子與兩個碳原
()
II
子相連,此有機(jī)物屬于醒,官能團(tuán)是醒鍵,B正確;所含官能團(tuán)一C-()—R是
酯基,此有機(jī)物屬于酯,C錯誤;該物質(zhì)屬于竣酸,官能團(tuán)是竣基(YOOH),
D錯誤。
7.下列說法正確的是()
《^CU=CII.
A.有機(jī)物-—屬于芳香煌,含有兩種官能團(tuán)
OH
rv()H和
B.MM,分子組成相差一個CH2,兩者互為同系物
H—C—()—C.H
II
C.有機(jī)物()含有醛基,所以屬于醛類
D.、J—(()SH既屬于醵類又屬于竣酸類
答案D
解析姓是指僅含碳、氫兩種元素的化合物,含苯環(huán)的燒為芳香母,
O~CH=('IL是芳香族化合物,但只有碳碳雙鍵一種官能團(tuán),故A錯誤;羥
基與苯環(huán)直接相連的稱為酚,羥基與飽和碳原子相連的稱為醇,二者分別屬于酚
H—C—()—CH
II
類和醇類,不是同系物,故B錯誤;。中含有酯基,屬于酯類,
-SH
故C錯誤;(“)H中有羥基屬于醇類,又有覆基,屬于毅酸類,故D
正確。
H()—C—C—OH
II
CHC=()
/\/
IK)—C'H,—('H()
■I
8.維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為()H,丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式
OH—Q\—CH—CH=CH
為2"下列關(guān)于這兩種有機(jī)物的說法正確的是()
A.二者均含有酯基
B.二者均含有醇羥基和酚羥基
C.二者均含有碳碳雙鍵
D.二者均屬于芳香族化合物
答案C
解析維生素C分子中含有酯基、醇羥基、碳碳雙鍵,但其中的五元環(huán)不是苯
環(huán),沒有酚羥基,不屬于芳香族化合物;丁香油酚分子中含有酚羥基、醒鍵、碳
碳雙鍵和苯環(huán),屬于芳香族化合物,但沒有酯基和醇羥基。
9.下列有機(jī)化合物屬于鏈狀化合物,且含有兩種官能團(tuán)的是()
CH*
A.CH.CCICHC=CHB.H(iQ)—NO?
CH3
HO、/OH
C.CItCHBrCH2BrD.'?
答案A
解析A項屬于鏈狀化合物,官能團(tuán)有碳氯鍵和碳碳三鍵,故A正確;B項不
是鏈狀化合物,故B錯誤;C項是鏈狀化合物,但是只有一種官能團(tuán),即碳溪鍵,
故C錯誤;D項不是鏈狀化合物,官能團(tuán)只有一種,故D錯誤。
表示的一些物質(zhì)或概念間的從屬關(guān)系中不正確的是()
XYZ
例氧化物化合物純凈物
A苯的同系物芳香煌芳香族化合物
B烯嫌不飽和煌煌
C氯乙烷鹵代煌煌的衍生物
D皴基段基酯類
答案D
解析竣基包含了覆基,酯類物質(zhì)含有皴基但不含有竣基,故選項D錯誤。選
項A、B、C滿足圖不從屬關(guān)系,正確。
11.下列各選項中物質(zhì)的分子式都相同,其中屬于同一類物質(zhì)的是()
OH
AC_CH2cH。()H和
B.CH3—O~CH3和CH3cH20H
c.正戊烷和新戊烷
oo
III
DHC—OCH3和
答案C
Oil
解析CH屬于醇,drucH屬于酚,二者不屬于同一類物質(zhì);
CH3—OYH3中含有醒鍵,屬于醒,CH3cH2
溫馨提示
- 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
- 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
- 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁內(nèi)容里面會有圖紙預(yù)覽,若沒有圖紙預(yù)覽就沒有圖紙。
- 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
- 5. 人人文庫網(wǎng)僅提供信息存儲空間,僅對用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理,對用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
- 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容,請與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
- 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。
最新文檔
- 2024年河湖岸線綠化工程草種采購協(xié)議
- 2024年精簡版開店合作協(xié)議典范
- 數(shù)字化牙科正畸技術(shù)的應(yīng)用
- 2024年電力設(shè)備購置協(xié)議2篇
- 商丘師范學(xué)院《無線通信原理》2023-2024學(xué)年第一學(xué)期期末試卷
- 合伙搞項目合同范例
- 商洛學(xué)院《有機(jī)波譜解析》2023-2024學(xué)年第一學(xué)期期末試卷
- 擠壓模具合同范例
- 汕頭職業(yè)技術(shù)學(xué)院《機(jī)械創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)專題設(shè)計》2023-2024學(xué)年第一學(xué)期期末試卷
- 陜西中醫(yī)藥大學(xué)《兒童美術(shù)創(chuàng)作與活動組織》2023-2024學(xué)年第一學(xué)期期末試卷
- 大學(xué)生心理健康智慧樹知到期末考試答案章節(jié)答案2024年上海杉達(dá)學(xué)院
- 《中國心力衰竭診斷和治療指南2024》解讀(總)
- 知道智慧網(wǎng)課《會計學(xué)原理》章節(jié)測試答案
- 《道德經(jīng)》的智慧啟示智慧樹知到期末考試答案2024年
- 2024年大學(xué)生心理健康教育考試題庫及答案(含各題型)
- 支撐架施工驗收記錄表
- 螺旋千斤頂課程設(shè)計說明書
- 新產(chǎn)品研發(fā)流程(課堂PPT)
- 2《只有一個地球》閱讀及答案
- 門診統(tǒng)籌政策培訓(xùn)0419
- 高職院校美育教育現(xiàn)狀及對策研究
評論
0/150
提交評論