新教材2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第2章烴第2節(jié)第1課時烯烴課件新人教版選擇性必修3

第二章第二節(jié)第1課時烯烴基礎(chǔ)落實(shí)·必備知識全過關(guān)重難探究·能力素養(yǎng)全提升目錄索引

素養(yǎng)目標(biāo)1.從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析和認(rèn)識烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、加成反應(yīng)的特征和規(guī)律,形成宏觀辨識與微觀探析的學(xué)科核心素養(yǎng)。2.從化學(xué)鍵的視角分析順反異構(gòu)產(chǎn)生的原因,并能識別烯烴的順式和反式結(jié)構(gòu),形成證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)?；A(chǔ)落實(shí)·必備知識全過關(guān)一、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)乙烯。碳原子雜化方式C—H的成分C=C的成分空間結(jié)構(gòu)

雜化

1個

和1個

所有原子都位于

,相鄰兩個鍵之間的夾角約為

sp2

σ鍵

σ鍵

π鍵

同一平面

120°(2)烯烴。

2.物理性質(zhì)(1)乙烯:純凈的乙烯為

色、稍有氣味的

體,

溶于水,密度比空氣略

。

(2)烯烴:烯烴的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸

。

碳碳雙鍵碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)無氣難小升高3.化學(xué)性質(zhì)(1)以丙烯為例,填寫現(xiàn)象或化學(xué)方程式。褪色

(2)二烯烴的加成反應(yīng)。分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴叫做二烯烴,如1,3-丁二烯,其與Cl2發(fā)生的加成反應(yīng)有以下兩種形式:①1,2-加成:CH2=CH—CH=CH2+Cl2―→

。

②1,4-加成:CH2=CH—CH=CH2+Cl2

―→

。

二、烯烴的立體異構(gòu)

順反異構(gòu)碳碳雙鍵

不同順反異構(gòu)同一側(cè)兩側(cè)

基本相同

差異

深度思考1(1)通式符合CnH2n的烴都是烯烴嗎?(2)丙烯與水、氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物只有一種嗎?寫出化學(xué)方程式。提示

不一定。符合CnH2n的烴也可以是環(huán)烷烴。

教材拓展1.烯烴的命名(1)主鏈的選取:選取含有碳碳雙鍵的最長碳鏈作為主鏈。(2)主鏈的編號:從距碳碳雙鍵最近的一端開始編號。(3)名稱的書寫:先寫取代基的位置和名稱,再寫碳碳雙鍵的位置。如

的命名為2-甲基-1-丁烯。2.二烯烴的類別(1)C—C=C=C—C:累積二烯烴(不穩(wěn)定)(2)C=C—C=C—C:共軛二烯烴(3)C=C—C—C=C:孤立二烯烴易錯辨析1(1)烷烴只含有飽和鍵,烯烴只含有不飽和鍵。(

)(2)烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng),烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)。(

)(3)將某氣體通入溴水中,溴水顏色褪去,該氣體不一定是乙烯。(

)(4)將丁烯通入酸性KMnO4溶液,證明丁烯具有還原性。(

)×提示

烯烴分子中也含有飽和鍵。

×提示

烯烴在一定條件下也能發(fā)生取代反應(yīng)。

√提示

丙烯也能使溴水顏色褪去。

√提示

酸性KMnO4溶液能氧化丁烯,說明丁烯具有還原性。

深度思考2C3H5Cl的所有鏈狀同分異構(gòu)體有幾種(包含立體異構(gòu))?試寫出其同分異構(gòu)體。易錯辨析2(1)CH3CH=CHBr分子存在順反異構(gòu)體。(

)(2)碳碳雙鍵不可旋轉(zhuǎn),所以烯烴一定有順反異構(gòu)。(

)(3)順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同。(

)(4)順反異構(gòu)體的物理性質(zhì)相同。(

)√×提示

若碳碳雙鍵中每個碳原子連接的原子或原子團(tuán)相同,則不存在順反異構(gòu)?！獭撂崾?/p>

物理性質(zhì)有一定的差異。

重難探究·能力素養(yǎng)全提升情境探究探究一烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)實(shí)驗(yàn)1:將乙烯通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中,觀察到紫紅色褪去。實(shí)驗(yàn)2:將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中,觀察到溴的四氯化碳溶液褪色。請思考并回答以下問題:1.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者的褪色原理相同嗎?提示

不相同。乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化還原反應(yīng),高錳酸鉀將乙烯氧化成CO2;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是與單質(zhì)溴發(fā)生了加成反應(yīng),生成了無色的1,2-二溴乙烷。2.除去乙烷中混有的少量乙烯,選擇酸性高錳酸鉀溶液還是溴的四氯化碳溶液。為什么?提示

應(yīng)選擇溴的四氯化碳溶液。因酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯氧化為二氧化碳,不能得到純凈的乙烷。3.以下兩種反應(yīng)均能生成一氯乙烷:①乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng);②乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。哪一種反應(yīng)制取一氯乙烷較好?為什么?提示

乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)制取一氯乙烷較好,原因是產(chǎn)物單一;而乙烷與氯氣反應(yīng)是取代反應(yīng),產(chǎn)物較多,很難得到純凈的一氯乙烷。4.丙烯()的結(jié)構(gòu)可理解為乙烯分子中的一個氫原子被—CH3代替后的產(chǎn)物,試推測丙烯分子中最多可有多少個原子共平面?提示

丙烯分子中甲基上的一個氫原子也可能與雙鍵部分所在的平面共面,所以丙烯分子中最多可有7個原子共平面。方法突破烷烴、烯烴性質(zhì)比較

項(xiàng)目烷烴烯烴(含一個雙鍵)通式(n≥1)CnH2n(n≥2)代表物CH4CH2=CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵,飽和鏈烴含碳碳雙鍵,不飽和鏈烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照條件下鹵素單質(zhì)氣體反應(yīng)—加成反應(yīng)不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮,帶黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生項(xiàng)目烷烴烯烴(含一個雙鍵)鑒別溴的四氯化碳溶液不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色溴的四氯化碳溶液褪色;酸性KMnO4溶液褪色名師點(diǎn)撥

取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的比較

反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)反應(yīng)前后分子數(shù)目一般相等產(chǎn)物分子數(shù)減少反應(yīng)特點(diǎn)上一下一,有進(jìn)有出斷一加二,都進(jìn)來應(yīng)用體驗(yàn)視角1烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.[2023湖南師大附中高二期末]下列關(guān)于丙烯(CH3CH=CH2)分子的說法錯誤的是(

)A.有8個σ鍵、1個π鍵 B.有2個碳原子是sp2雜化C.3個碳原子在同一平面上 D.所有原子都在同一平面上D解析

已知單鍵均為σ鍵,雙鍵包括1個σ鍵和1個π鍵,丙烯(CH3CH=CH2)分子中有8個σ鍵、1個π鍵,A正確;丙烯分子中甲基C原子為sp3雜化,雙鍵兩端的兩個C原子為sp2雜化,B正確;根據(jù)乙烯分子的結(jié)構(gòu)可知,丙烯分子中3個碳原子在同一平面上,C正確;由于分子中存在甲基,故不可能所有原子都在同一平面上,D錯誤。2.下列關(guān)于烯烴和烷烴的說法正確的是(

)A.烯烴能與酸性高錳酸鉀溶液和溴水反應(yīng)使其褪色,烷烴則不能B.乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍,因此乙烯比乙烷穩(wěn)定C.丙烯可以加聚形成一種純凈物()D.丙烷在光照下可以與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),而丙烯(CH3—CH=CH2)在任何條件下都不可能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)A解析

烯烴分子中含有碳碳雙鍵,性質(zhì)活潑,易發(fā)生加成、氧化反應(yīng)。而烷烴是飽和烴,不能發(fā)生上述反應(yīng),A正確;碳碳雙鍵的鍵能不是碳碳單鍵鍵能的兩倍,B錯誤;丙烯形成的聚合物是混合物,C錯誤;丙烯中有飽和烷基(—CH3),在一定條件下也會發(fā)生取代反應(yīng),D錯誤。視角2加成反應(yīng)的規(guī)律3.[2023華東師范二附中合格考模擬]由丁烯與氯氣加成得到的分子式為C4H8Cl2的有機(jī)化合物,其結(jié)構(gòu)簡式不可能為(

)A.CH3CH(CH2Cl)2B.CH3—CHCl—CHCl—CH3C.CH2ClCHCl—CH2—CH3A4.β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示,一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有(

)A.2種

B.3種C.4種

D.6種C解析

因該分子存在三種不同的碳碳雙鍵,如圖所示;一分子該物質(zhì)與兩分子Br2加成時,可以在①②位置上發(fā)生加成,也可以在①③位置上發(fā)生加成或在②③位置上發(fā)生加成,還可以一分子Br2在①②處發(fā)生1,4-加成反應(yīng),另一分子Br2在③上加成,故所得產(chǎn)物共有4種?！咀兪皆O(shè)問】(1)一分子β-月桂烯與一分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種?(2)一分子β-月桂烯最多與幾分子溴發(fā)生加成反應(yīng)?提示

4種。

提示

3。

視角3加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的比較5.既可以用來鑒別乙烯和甲烷,又可用來除去甲烷中混有的乙烯的方法是(

)A.通入足量溴水中B.與足量的液溴反應(yīng)C.通入酸性高錳酸鉀溶液中D.一定條件下與H2反應(yīng)A解析

鑒別乙烯和甲烷的方法:通入足量溴水中,能使溴水褪色的是乙烯,不能使溴水褪色的是甲烷;除去甲烷中混有的乙烯的方法:將混合氣體通入足量溴水中,乙烯與溴水充分反應(yīng)而除去,剩余甲烷。鑒別乙烯和甲烷的另一種方法:通入酸性高錳酸鉀溶液中,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是乙烯,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲烷;但除去甲烷中混有的乙烯不能用酸性高錳酸鉀溶液,因?yàn)橐蚁凰嵝愿咤i酸鉀溶液氧化生成二氧化碳?xì)怏w而引入新雜質(zhì)。6.下列關(guān)于烯烴化學(xué)性質(zhì)的敘述不正確的是(

)A.烯烴能使溴的CCl4溶液褪色,是因?yàn)橄N與溴發(fā)生了取代反應(yīng)B.烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色,是因?yàn)橄N能被KMnO4氧化C.在一定條件下,烯烴能與H2、H2O、HX(鹵化氫)發(fā)生加成反應(yīng)D.在一定條件下,丙烯能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯A解析

烯烴能使溴的CCl4溶液褪色,是因?yàn)橄N分子中的碳碳雙鍵與溴發(fā)生了加成反應(yīng),A項(xiàng)錯誤。烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色,是因?yàn)橄N分子中的碳碳雙鍵能被KMnO4氧化,B項(xiàng)正確。在一定條件下,烯烴中的碳碳雙鍵能與H2、H2O、HX(鹵化氫)發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)正確。在一定條件下,含有碳碳雙鍵的丙烯能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯,D項(xiàng)正確。情境探究探究二烯烴的立體異構(gòu)順反異構(gòu)也稱幾何異構(gòu),是立體異構(gòu)的一種,是由雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起的,一般指不飽和烴(如烯烴)的雙鍵。下面是順-2-丁烯與反-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式。請思考并回答以下問題:1.順-2-丁烯與反-2-丁烯分別與Br2加成,產(chǎn)物是否相同?提示

相同。產(chǎn)物均為2,3-二溴丁烷。

提示

不存在;不存在;存在。

方法突破應(yīng)用體驗(yàn)視角順反異構(gòu)體的判斷1.下列物質(zhì)中,存在順反異構(gòu)體的是(

)A.1,2-二氯乙烯:ClHC=CHClB.1,1-二氯乙烯:Cl2C=CH2C.丙烯:CH3—CH=CH2A解析

1,2-二氯乙烯分子中,碳碳雙鍵兩邊同一碳上均連有不同的原子,具有順反異構(gòu),故A符合題意;1,1-二氯乙烯分子中雙鍵兩邊同一碳上連有相同的原子,不具有順反異構(gòu),故B不符合題意;丙烯CH3—CH=CH2分子的碳碳雙鍵上的一個碳上連有相同的兩個原子,不具有順反異構(gòu),故C不符合題意;苯乙烯分子中碳碳雙鍵上的一個碳原子連接相同的兩個原子,不具有順反異構(gòu),故D不符合題意。2.下列物質(zhì)中不能形成順反異構(gòu)體的是(

)A.2-丁烯 B.2,3-二氯-2-丁烯C.2-甲基-2-丁烯 D.1,2-