高中化學(xué)：4-1 糖類 教案

第四章生物大分子

第一節(jié)糖類

學(xué)習(xí)目標(biāo)：

1.認(rèn)識常見糖類代表物的組成、結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)，能夠說明單糖、二糖和多糖的區(qū)別與聯(lián)系。

2.了解葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)，能通過實驗探究認(rèn)識葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。深化對多官能團有機

化合物中羥基和醛基性質(zhì)的認(rèn)識。

3.能描述淀粉和纖維素的典型性質(zhì)，

4.知道糖類物質(zhì)在食品加工和生物質(zhì)能源等方面的應(yīng)用。

素養(yǎng)目標(biāo)：

1.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：通過基于糖類官能團的證據(jù)推理其性質(zhì)的學(xué)習(xí)，發(fā)展“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”學(xué)科

認(rèn)知模型。

2.科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任：認(rèn)識糖類在人體內(nèi)的重要生理功能，體會化學(xué)科學(xué)對健康生活的指導(dǎo)意義；

能對與糖類相關(guān)的社會性議題作出有科學(xué)依據(jù)的判斷、評價和決策。

3.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識：能設(shè)計實驗方案驗證葡萄糖分子中的羥基和醛基雙官能團。

教學(xué)重、難點：葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)

教學(xué)過程：

概述：糖類是一類重要的有機化合物，在自然界中分布廣泛，日常食用的—、糧食中的、植

物莖葉中的、人體血液中的等均屬于糖類。糖類在生命活動中起著重要作用，是生物體所

需的主要來源，也是________重要的物質(zhì)，如植物體內(nèi)的和動物體內(nèi)的o糖類還是很

多生物體的結(jié)構(gòu)成分，如植物細胞壁的主要成分。

學(xué)習(xí)任務(wù)一：糖類的組成結(jié)構(gòu)與分類

1.糖類的組成：

糖類化合物由—、―、—三種元素組成。很多糖類分子中氫和氧原子的個數(shù)目比恰好為一，其

組成可用通式表示，如葡萄糖C6H/2。6、蔗糖Cl2H22。11、淀粉（。出10。5%等，所以糖類也被稱

為“"。隨著化學(xué)的發(fā)展，人們發(fā)現(xiàn)并不是所有的糖的組成都符合上述通式，如脫氧核糖為

C6/710O4而某些符合此通式的卻不屬于糖類，如乙酸C2H4。2。因此，“碳水化合物”這一名稱并不準(zhǔn)確，

但因沒用已久，目前仍在使用。

2.糖類的分子結(jié)構(gòu)：多羥基醛、多羥基酮和他們的脫水縮合物（雙官能團）。

3.糖類的分類：（根據(jù)能否水解及水解產(chǎn)物分）

，，精（不能水解）如的融物'黑精、棱?、

簫臭寡精（低量精）二崎，如夏芽藤精、乳籥

〔多水解產(chǎn)生10掰w以上單如淀幡、懺雉4t和帕曜

學(xué)習(xí)任務(wù)二：單糖

1.葡萄糖

(1)存在：是自然界分布最廣的單糖，存在于的、，以及植物的_________________中。

動物的和中也含有葡萄糖。7+

⑵物理性質(zhì):—于水的—色晶體，熔點146℃,有一味，甜度不如蔗糖。

[實驗4—1]

現(xiàn)象：試管中分別出現(xiàn)銀鏡和磚紅色沉淀。

結(jié)論：葡萄糖分子中含有醛基，屬醛糖，有還原性，屬于還原糖。

⑶分子結(jié)構(gòu)：

①分子式：c6Hl2。6②結(jié)構(gòu)簡式：*：；$芯芯l叫；“。多羥基醛(雙官能團)

(4)用途：葡萄糖是一種重要的營養(yǎng)物質(zhì)，在食品和醫(yī)藥工業(yè)中有廣泛的應(yīng)用。

葡萄糖易于被人體吸收，經(jīng)酶的催化發(fā)生氧化反應(yīng)放出熱量，提供了維持生命活動所需要的能量。

+6()}-SL6COj+hHp

資料卡片葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)

葡萄糖分子中的醛基可以與分子內(nèi)的羥基作用，形成兩種六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。在葡萄糖水溶液中，存在著

鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)葡萄糖之間的平衡，其中絕大部分葡萄糖為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。很多單糖，以及寡糖和多糖中的單

糖單元多以環(huán)狀結(jié)構(gòu)的形式存在。

H:OH

北〃

n6H

2原糖

果糖在—和中含量較高，它比蔗糖的甜度—,廣泛應(yīng)用于—和的生產(chǎn)中。純凈的果

糖為,于水，吸濕性—o果糖的分子式為,是葡萄糖的o果糖是一

種多羥基―，屬于。

CH：多羥基酮

3.核糖與脫氧核糖

核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RN4)與脫氧核糖核酸(DN4)的重要組成部分。它

們都是含有碳原子的單糖一一戊糖。

給君力W核糖源第#叫兌氧核糖

多羥基醛（雙官能團）

C5HI0O5c5HI0o4

資料卡片糖類分子與手性

最簡單的醛糖是丙醛糖，又稱甘油醛，其結(jié)構(gòu)簡式為丫］y".....o甘油醛碳鏈中的第二個碳

原子連有4個不同的原子或原子團，這樣的碳原子叫做不對稱碳原子（一般在其旁邊標(biāo)注*）,也叫手性碳

原子。

含有一個不對稱碳原子的分子，由于4個原子或原子團在空間的排列不同，形成了兩種不能重疊、互

為鏡像的對映異構(gòu)體，人們把這樣的分了稱為手性分子。甘油醛的對映異構(gòu)體如圖4-1所示，根據(jù)其構(gòu)型

不同分別稱為D甘油醛和心甘油醛。自然界存在的葡萄糖和果糖都具有。構(gòu)型。

CHO

H

CH2OHCH,OH

?！龈?/p>

用4-1甘油餐的葉快弁構(gòu)

學(xué)習(xí)任務(wù)三：二糖

1.蔗糖

蔗糖是最常用的劑，也是在自然界中分布最廣的一種二糖，存在于大多數(shù)植物體中，在和

中含量最豐富。蔗糖為，熔點186℃,—于水。蔗糖的分子式為。在酸或酶

的作用下，蔗糖可水解生成和o

C/JHJJOU+H4）+

（砧菊愫）（工恬）

2.麥芽糖

麥芽糖主要存在于的和中，是水解過程中的一種—產(chǎn)物。使用含淀粉酶的麥

芽作用于淀粉可制得給糖，其主要成分為麥芽糖。麥芽糖有，但甜度蔗糖。麥芽糖的分子式為

o在酸或酶催化下，麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)生成o

Cl2H2pu+H.O—

（太等0）

資料卡片

乳糖(Cz/feOu)也是一種常見的二糖，主要存在于哺乳動物的乳汁中，可用于嬰兒食品、糖果、藥物

等的生產(chǎn)。乳糖經(jīng)發(fā)酵產(chǎn)生的乳酸是酸奶酸味的主要來源。部分人群由于腸道內(nèi)缺乏乳糖酶導(dǎo)致乳糖消化

吸收障礙，飲用牛奶后容易出現(xiàn)腹脹、腹瀉等乳糖不耐受的癥狀。

探究糖類的還原性

［問題］葡萄糖屬于還原糖，蔗糖和麥芽糖是否屬于還原糖？

［實驗與記錄］根據(jù)實驗4-1中檢驗葡萄糖還原性的方法，自行設(shè)計實驗方案進行探究。

實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象結(jié)論

在一支試管中加入5,林20%的蔗

糖溶液，加入5滴稀硫酸，水浴加

熱后，用NaOH溶液中和至堿性。

盛有蔗糖溶液的試管中無明顯現(xiàn)

在三支試管中分別加入新配制的麥芽糖是還原糖，蔗糖是非還原

象，盛有蔗糖水解液和麥芽糖溶液

銀氨溶液各2加L,再分別加入蔗糖糖，其水解生成還原性糖。

的試管中生成光亮的銀鏡。

水解液、20%蔗糖溶液、20%麥

芽糖溶液各1mL,水浴加熱，觀察

現(xiàn)象。

［討論］

(1)根據(jù)實驗結(jié)果判斷蔗糖和麥芽糖是否屬于還原糖。

麥芽糖是還原糖，蔗糖是非還原糖，其水解生成還原性糖。

(2)與同學(xué)討論以上實驗操作中有哪些要注意的地方。

蔗糖酸水解后，要加入堿中和至堿性，才能做銀鏡反應(yīng)實驗；水浴加熱

科學(xué)?技術(shù)?社會甜味劑

甜味劑是能賦予食物甜味的食品添加劑，按其營養(yǎng)價值可分為營養(yǎng)性甜味劑和非營養(yǎng)性甜味劑，按其

來源可分為天然甜味劑和合成甜味劑。天然甜味劑有木糖醇、甜菊糖甘、甘草等，合成甜味劑有阿斯巴甜、

糖精鈉等。一些甜味劑的甜度可以達到蔗糖的百倍以上，且代謝產(chǎn)生的熱量低，不易使人發(fā)生齒禹齒，成本

低廉，在現(xiàn)代食品工業(yè)中得到了廣泛的應(yīng)用。同時，由于甜味劑可能對人體健康產(chǎn)生影響，需要對其進行

全面的安全評估，其使用范圍和用量也有一定限制。

宋傳M<00(HiNH,-----sOj

M斯已鉗?精M

學(xué)習(xí)任務(wù)三：多糖

和是最重要的多糖，它們都是由大量______單元相互連接組成的，屬于

淀粉的相對分子質(zhì)量可達到，纖維素可達到o淀粉和纖維素的分子式可以表示為

,其中的葡萄糖單元中一般仍有三個，所以也可表示為。淀粉和纖維素

分子中所包含的葡萄糖單元數(shù)目，即n值—，二者的組成與結(jié)構(gòu)它們同分異構(gòu)體。

1.淀粉

(1)存在：淀粉是綠色植物的產(chǎn)物，是植物儲存的一種形式，在、和

中含量豐富，和—含淀粉較多。天然淀粉由淀粉和淀粉組成。淀粉含量很高的一

些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感。

(2)性質(zhì):

①淀粉是狀物質(zhì)，甜味，—于冷水。在熱水中淀粉會溶解，形成的淀粉

糊。

②淀粉遇碘顯，利用該現(xiàn)象可檢驗淀粉的存在。

③淀粉被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于糖。由

于其分子中葡萄糖單元的存在，淀粉可以發(fā)生______反應(yīng)。淀粉在酸或

酶的作用下水解，生成一系列產(chǎn)物，最終生成O

限必，)必+”nCMQs

淀粉葡萄錚

圖4.3直鏈淀粉和支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)

(3)用途：示意圖(其中每個小的六邊

形代表一個葡葡糖的環(huán)狀結(jié)

構(gòu)單元)

淀粉是的一種重要成分，也是重要的o以淀粉或淀粉水解生

成的葡萄糖等為原料，經(jīng)發(fā)酵可以得到多種產(chǎn)品，如，以及

等藥物。淀粉經(jīng)酯化后可用于生產(chǎn)食品、和等。

2.纖維素

(1)存在：纖維素是自然界中分布最廣泛的一種多糖，參與構(gòu)成了植物的，起著和

(2)性質(zhì):

①物理性質(zhì)：纖維素是狀物質(zhì)，甜味，于水，也不溶于一般的有機溶劑。

[實驗4—2]

現(xiàn)象：生成磚紅色沉淀。

結(jié)論：纖維素在濃硫酸催化作用下，最終水解為葡萄糖。

②化學(xué)性質(zhì)：纖維素的化學(xué)性質(zhì)與淀粉的類似，在酸或酶的催化下可發(fā)生水解，最終生成葡萄糖；能

夠發(fā)生酯化反應(yīng)；不能被氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。

懺堆素萄藥花

(3)用途：

①棉和麻的纖維大量用于工業(yè)。

圖4-5顯微鏡下放大的亞麻布

②一些富含纖維素的物質(zhì)，如木材、秸稈等是的原料。(可以看到束狀亞麻纖維)

③用來制造(硝酸纖維)、(醋酸纖維)和

極易燃燒，用于生產(chǎn)火藥、不易燃燒，用于生產(chǎn)塑料再生纖維，人造絲，人造棉

塑料和涂料等過濾膜、膠片等都可用于紡織工業(yè)

資料卡片甲殼質(zhì)

在自然界中大量存在的多糖，除纖維素以外，還有由乙酰氨基葡萄糖相互結(jié)合形成的甲殼質(zhì)，它是許

多低等動物特別是節(jié)肢動物，如蝦、蟹、昆蟲外殼的重要成分，是一種來源豐富的可再生資源。甲殼質(zhì)不

溶于水和一般的有機溶劑，難以利用。但它在堿溶液中可以脫去乙酰基，生成以氨基葡萄糖為單體的高聚

物----殼聚糖。殼聚糖可溶于酸溶液，具有良好的生物相容性和一定的抑菌作用。因為結(jié)構(gòu)中存在著羥基

和氨基，殼聚糖易于通過化學(xué)反應(yīng)進