易錯點7苯與芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)-2022-2023學(xué)年高二化學(xué)易錯歸納與鞏固（人教版2019選擇性必修3）（學(xué)生版）

易錯點7苯與芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)易錯題【01】苯的分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)說明化學(xué)鍵碳原子均采取sp2雜化，每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的sp2雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)狀。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。結(jié)構(gòu)簡式苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)；分子中12個原子共平面。分子結(jié)構(gòu)模型易錯題【02】苯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：①苯有可燃性：2C6H6+15O212CO2+6H2O(產(chǎn)生濃重的黑煙)②不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反應(yīng)反應(yīng)類型化學(xué)方程式產(chǎn)物名稱及性質(zhì)溴化反應(yīng)+Br2+HBr溴苯為無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。硝化反應(yīng)+HNO3+H2O硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大?；腔磻?yīng)+HOSO3H+H2O苯磺酸易溶于水，是一種強酸，可以看作是硫酸分子里的一個羥基被苯環(huán)取代的產(chǎn)物。(3)加成反應(yīng)(與H2加成)：苯的大π鍵比較穩(wěn)定，在通常情況下不易發(fā)生烯烴和炔烴所容易發(fā)生的加成反應(yīng)。在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣反應(yīng)生成環(huán)已烷。+3H2。易錯題【03】苯的同系物1.芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴類化合物，苯是最簡單的芳香烴。2.苯的同系物：苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，通式為CnH2n－6(n≥7)。結(jié)構(gòu)簡式傳統(tǒng)名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯系統(tǒng)命名法1，2－二甲苯1，3－二甲苯1，4－二甲苯3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：甲苯與苯的性質(zhì)明顯不同的是甲苯能使高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，這個反應(yīng)說明甲基受苯基的影響變得更活潑了。(2)取代反應(yīng)：苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此和苯具有相似的化學(xué)性質(zhì)，能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應(yīng)，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴又有所不同。如甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，可生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：這個反應(yīng)說明，甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代。(3)加成反應(yīng)：在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3H2典例分析例1、下列關(guān)于苯的敘述正確的是A．①為取代反應(yīng)，有機產(chǎn)物與水混合浮在上層B．②為氧化反應(yīng)，燃燒現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．③為取代反應(yīng)，有機產(chǎn)物是一種烴D．④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵例2、下列有關(guān)甲苯的實驗事實中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是A．甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能C．甲苯燃燒生成CO2D．1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)例3、實驗室制備硝基苯的實驗裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說法不正確的是A．水浴加熱的優(yōu)點為使反應(yīng)物受熱均勻、容易控制溫度B．濃硫酸、濃硝酸和苯混合時，應(yīng)向濃硫酸中加入濃硝酸，待冷卻至室溫后，再將苯逐滴滴入C．儀器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率D．反應(yīng)完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產(chǎn)品例4、制取溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示：(1)長導(dǎo)管b的作用：一是_____，二是_____，若用_____代替效果更佳。(2)導(dǎo)管c不能浸沒于液面中的原因是_____。(3)AgNO3溶液中有淺黃色溴化銀沉淀生成，_____(“能”或“不能”)說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，理由是_____，若能說明，后面的問題忽略，若不能，實驗裝置應(yīng)如何改進：_____。(4)反應(yīng)完畢后，將燒瓶a中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體，這可能是因為_____的緣故。除此之外，制得的溴苯中還可能混有的雜質(zhì)是_____，根據(jù)混合物中各物質(zhì)的性質(zhì)，簡述獲得純凈的溴苯應(yīng)進行的實驗操作：_____。1．（2022秋·四川雅安·高二統(tǒng)考期末）苯與Br2的催化反應(yīng)歷程如圖所示。關(guān)于該反應(yīng)歷程，下列說法正確的是A．苯與Br2的催化反應(yīng)一定為放熱反應(yīng)B．使用催化劑可以減小該反應(yīng)的焓變C．該歷程中，苯與Br2的催化反應(yīng)可生成溴苯、鄰二溴苯D．苯與Br2的催化反應(yīng)主反應(yīng)為取代反應(yīng)，是因為從中間產(chǎn)物生成溴苯的反應(yīng)速率較快2．（2023春·高二課時練習(xí)）苯和苯乙烯是重要的化工原料，下列有關(guān)苯和苯乙烯的說法錯誤的是A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55~60℃反應(yīng)生成硝基苯B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C．苯乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．苯乙烯與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯3．（2022春·浙江·高二統(tǒng)考期末）關(guān)于苯的硝化反應(yīng)，下列說法正確的是A．試劑的添加順序：先將濃硫酸加入試管中再緩慢加入濃硝酸，搖勻冷卻后加入苯B．由粗產(chǎn)品得到純硝基苯的操作：①水洗后分液②氫氧化鈉溶液洗滌后分液③水洗后分液④無水CaCl2干燥⑤蒸餾C．將反應(yīng)后的液體倒入盛有水的燒杯中，可以觀察到燒杯上部有黃色油狀物質(zhì)生成D．水浴加熱溫度應(yīng)控制在7080℃4．（2023春·高二課時練習(xí)）下列說法不正確的是A．甲苯與液溴在FeBr3催化條件下可生成B．甲苯和氯氣光照生成的產(chǎn)物有4種C．鄰二甲苯和液溴在光照下的取代產(chǎn)物可能為D．甲苯和氯氣在光照條件下生成的一氯代物只有一種5．（2022春·重慶榮昌·高二重慶市榮昌永榮中學(xué)校?？计谀┯袡C物分子中最多有多少個原子共面A．12 B．16 C．20 D．246．（2023春·高二課時練習(xí)）對傘花烴()常用作染料、醫(yī)藥、香料的中間體，下列說法不正確的是A．對傘花烴的一氯代物有6種B．對傘花烴分子中最多有9個碳原子共平面C．對傘花烴屬于芳香烴，也屬于苯的同系物D．對傘花烴密度比水小7．（2023春·高二課時練習(xí)）二異丙烯基苯是工業(yè)上常用的交聯(lián)劑，可用于制備高性能超分子聚合物，其結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列有關(guān)二異丙烯基苯的說法錯誤的是A．在催化劑存在下可發(fā)生加聚反應(yīng)B．與溴水混合后加入FeBr3可發(fā)生取代反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)最多可以與5molH2反應(yīng)D．其一氯代物有5種8．（2023春·高二課時練習(xí)）已知(b)、(c)、(d)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是A．b的同分異構(gòu)體只有c和d兩種B．b、c、d的二氯代物均只有三種C．b、c、d均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D．b、c、d中只有b的所有原子處于同一平面9．（2023秋·上海閔行·高二上海市七寶中學(xué)?？计谀┠硨嶒炐〗M利用如圖裝置制取溴苯，并提純和檢驗產(chǎn)物。下列說法正確的是A．分液漏斗中是苯和溴水的混合物B．實驗結(jié)束后打開A下端活塞后，錐形瓶底部只有油狀液體C．C中盛放的主要作用是吸收揮發(fā)出的溴蒸氣和苯蒸氣D．D中有淡黃色沉淀生成，一定能證明苯發(fā)生了取代反應(yīng)10．（2022春·遼寧沈陽·高二?？奸_學(xué)考試）下列實驗或操作能達到實驗?zāi)康牡氖沁x項ABCD實驗實驗室制硝基苯檢查裝置氣密性利用排空氣法收集丙烷除去甲烷中少量乙烯操作11．（2023秋·內(nèi)蒙古阿拉善盟·高二阿拉善盟第一中學(xué)?？计谀R丁·卡普拉等三位科學(xué)家合成了1，6二苯基1，3，5己三烯，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示．下列說法正確的是A．該有機物屬于芳香烴，與苯互為同系物B．該有機物的分子式為C．1mol該有機物在常溫下最多能與發(fā)生加成反應(yīng)D．該有機物可以發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)12．（2022秋·河北石家莊·高二石家莊二中?？茧A段練習(xí)）一種生產(chǎn)聚苯乙烯的流程如圖，下列敘述不正確的是A．反應(yīng)①和③原子利用率均為100%B．等質(zhì)量的苯乙烯、聚苯乙烯完全燃燒，耗氧量相同C．苯乙烯和乙苯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．乙苯與氫氣完全加成后的產(chǎn)物為M，則M的一氯代物有5種13．（2022秋·上海嘉定·高二上海市育才中學(xué)校考期中）硝基苯常作有機合成中間體及用作生產(chǎn)苯胺的原料，用于生產(chǎn)染料、香料、炸藥等有機合成工業(yè)，被世界衛(wèi)生組織國際列入致癌物清單。(1)請寫出實驗室制備硝基苯的化學(xué)方程式_____________________。試劑加入的順序應(yīng)該為_______________，該反應(yīng)中濃硫酸的作用是______________。(2)該實驗為水浴加熱，溫度計的位置應(yīng)該在______________。中學(xué)階段我們也學(xué)習(xí)過一些其他使用溫度計的實驗，如實驗室模擬石油的分餾，溫度計的位置應(yīng)該在_________；實驗室制備乙烯，溫度計的位置應(yīng)該在______________。(3)硝基苯是無色的油狀液體，該實驗會得到淡黃色的溶液原因是______________。將實驗后的生成物倒入試管充分振蕩并靜置一段時間，下列現(xiàn)象合理的是______________(填序號)。(4)甲苯和濃硝酸反應(yīng)與苯的硝化反應(yīng)類似，會生成一種淡黃色的針狀晶體，是一種烈性炸藥，被稱為“炸藥之王”的TNT，請寫出該化學(xué)方程式____________________________。14．（2022春·北京東城·高二北京市第十一中學(xué)?？茧A段練習(xí)）某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示：(1)該物質(zhì)的分子式是_______，該物質(zhì)中的官能團名稱為_______。(2)該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物有_______種。(3)1mol該物質(zhì)與溴水混合，最多消耗Br2的物質(zhì)的量為_______mol。溴水少量時，所有可能得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式_______。(4)1mol該物質(zhì)和加成最多需_______mol；足量時，寫出加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______。(5)下列關(guān)于該物質(zhì)的說法正確的是_______(填序號)。①可發(fā)生加成、取代、氧化等反應(yīng)

②難溶于水③能使溴水褪色

④能使酸性溶液褪色，且發(fā)生的是加成反應(yīng)15．（2022秋·上海浦東新·高二華師大二附中?？茧A段練習(xí)）一硝基甲苯是一種重要的工業(yè)原料，某實驗小組用如圖所示裝置制備一硝基甲苯(包括對硝基甲苯和鄰硝基甲苯)，反應(yīng)原理如下：2(對硝基甲苯)＋(鄰硝基甲苯)實驗步驟：①濃硫酸與濃硝酸按體積比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL；②在三頸燒瓶中加入13g甲苯(易揮發(fā))，按下圖所示裝置裝好藥品和其他儀器；③向三頸燒瓶中加入混酸；④控制溫度約為50℃，反應(yīng)大約10min至三頸燒瓶底部有大量淡黃色油狀液體出現(xiàn)；⑤分離出一硝基甲苯，經(jīng)提純最終得到對硝基甲苯和鄰硝基甲苯共15g。相關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)如下：有機物密度/沸點/℃溶解性甲苯0.866110.6不溶于水對硝基甲苯1.286237.7不溶于水，易溶于液態(tài)烴鄰硝基甲苯1.162222不溶于水，易溶于液態(tài)烴(1)實驗前需要在三頸燒瓶中加入少許_______，目的是：_______；實驗程中常采用的控溫方法是_______。(2)儀器B的名稱為_______，若實驗后在三頸燒瓶中收集到的產(chǎn)物較少，可能的原因是_______。(3)分離產(chǎn)物的方案如下：①操作I的名稱為_______，操作VI的名稱為_______。②操作III中加入5％NaOH溶液的目的是_____，操作V中加入無水的目的是_____。16．（2022春·重慶渝中·高二重慶巴蜀中學(xué)?？计谥校┞然S()為無色液體，是一種重要的有機化工原料?，F(xiàn)在實驗室模擬工業(yè)上用甲苯與干燥氯氣在光照條件下加熱反應(yīng)合成氯化芐、分離出氯化芐并檢驗樣品的純度，已知相關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)如表所示，其裝置(夾持裝置略去)如圖所示：物質(zhì)溶解性熔點(℃)沸點(℃)甲苯極微溶于水，能與乙醇、乙醛等混溶94.9110氯化芐微溶于水，易溶于苯、甲苯等有機溶劑39178.8二氯化芐不溶于水，溶于乙醇、乙醛16205三氯化芐不溶于水，溶于乙醇、乙醛和苯7220回答下列問題：(1)裝置組裝完畢后緊接著進行的操作是_______。(2)裝置D的名稱是_______，裝置E的作用是_______。(3)D中反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。