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PAGE8-第39講醇酚建議用時(shí):40分鐘滿分:100分一、選擇題(本題共4小題,每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)1.下列醇類(lèi)物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類(lèi)的物質(zhì)是()答案C解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件:與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子,上述醇中,B項(xiàng)不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上至少含有兩個(gè)氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛,A、D項(xiàng)不符合。2.下列試驗(yàn)?zāi)塬@得勝利的是()A.用紫色石蕊試液檢驗(yàn)苯酚溶液的弱酸性B.加濃溴水,然后過(guò)濾可除去苯中少量苯酚C.加入NaOH溶液,然后分液可除去苯中的苯酚D.用稀溴水檢驗(yàn)溶液中的苯酚答案C解析苯酚的酸性太弱,不能使酸堿指示劑變色,故A錯(cuò)誤;溴、三溴苯酚均易溶于苯,不能除雜,故B錯(cuò)誤;苯酚鈉不溶于苯,易溶于水,可加入NaOH溶液,通過(guò)分液的方法除去苯中少量苯酚,故C正確;濃溴水與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀,可用于苯酚檢驗(yàn),而不能用稀溴水檢驗(yàn)溶液中的苯酚,故D錯(cuò)誤。3.從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫(yī)藥。薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列說(shuō)法正確的是()A.薄荷醇的分子式為C10H20O,它是環(huán)己醇的同系物B.薄荷醇的分子中至少有12個(gè)原子處于同一平面上C.薄荷醇在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下能被O2氧化為醛D.在肯定條件下,薄荷醇能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)答案A解析薄荷醇的分子式為C10H20O,它與環(huán)己醇具有相像的結(jié)構(gòu),分子組成上相差4個(gè)“CH2”,屬于同系物,故A正確;薄荷醇的環(huán)上都是碳碳單鍵,故不是平面結(jié)構(gòu),故B錯(cuò)誤;薄荷醇分子中,與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)H原子,在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下,其能被O2氧化為酮,故C錯(cuò)誤;薄荷醇分子中沒(méi)有碳碳不飽和鍵,不能發(fā)生加聚反應(yīng),只含有1個(gè)羥基,也不能發(fā)生縮聚反應(yīng),故D錯(cuò)誤。4.(2015·重慶高考)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹(shù)中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備:下列敘述錯(cuò)誤的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體答案B解析X、Z中含有酚羥基,能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使溴水褪色,Y中含有碳碳雙鍵,能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,A正確;酚的酸性小于H2CO3大于HCOeq\o\al(-,3),所以X、Z均不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,B錯(cuò)誤;Y在FeBr3催化下能與Br2發(fā)生取代反應(yīng),Y中的碳碳雙鍵能與Br2、H2O等發(fā)生加成反應(yīng),C正確;Y中的碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng),X能與甲醛等物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng),D正確。二、選擇題(本題共3小題,每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意)5.橙花醇具有玫瑰及蘋(píng)果香氣,可作為香料。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖:下列關(guān)于橙花醇的敘述,錯(cuò)誤的是()A.既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)B.在濃硫酸催化下加熱脫水,可以生成不止一種四烯烴C.1mol橙花醇在氧氣中充分燃燒,需消耗470.4L氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)D.1mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng),最多消耗240g溴答案D解析A項(xiàng),該有機(jī)物中含有羥基,可與羧酸發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)),該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),正確;B項(xiàng),在濃硫酸催化下加熱,羥基可以與鄰位甲基上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng),也可以與鄰位亞甲基(—CH2—)上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng),生成兩種不同的四烯烴,正確;C項(xiàng),橙花醇的分子式為C15H26O,1molC15H26O完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(15+\f(26,4)-\f(1,2)))mol=21mol,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為21mol×22.4L·mol-1=470.4L,正確;D項(xiàng),1mol橙花醇含有3mol碳碳雙鍵,能消耗3molBr2,其質(zhì)量為3mol×160g·mol-1=480g,錯(cuò)誤。6.化合物X是一種黃酮類(lèi)化合物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是()A.化合物X的分子式為C16H14O6B.化合物X含有醚鍵、羰基、羥基三種官能團(tuán)C.與濃溴水反應(yīng)時(shí),1mol化合物X最多可與4molBr2發(fā)生反應(yīng)D.1mol化合物X最多能與3molNaOH反應(yīng)答案AC解析化合物X的分子式為C16H14O6,故A正確;化合物X含有酯基、羰基、羥基三種官能團(tuán),不含有醚鍵,故B錯(cuò)誤;1mol化合物X最多可與4molBr2發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),故C正確;1mol化合物X最多能與4molNaOH反應(yīng),其中包括酚與NaOH的中和及酯的水解,故D錯(cuò)誤。7.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的純自然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒(méi)食子兒茶素(EGC)的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是()A.分子中全部的原子共面B.1molEGC與4molNaOH恰好完全反應(yīng)C.易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng),能發(fā)生加成反應(yīng)D.遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)答案CD解析分子中含有3個(gè)飽和碳原子,因此全部的原子不行能共面,A錯(cuò)誤;分子中含有3個(gè)酚羥基,則1molEGC與3molNaOH恰好完全反應(yīng),B錯(cuò)誤。三、非選擇題(本題共3小題)8.某課題組以甲苯為主要原料,采納以下路途合成化妝品防霉劑——對(duì)羥基苯甲酸乙酯。請(qǐng)回答:(1)產(chǎn)品的摩爾質(zhì)量為_(kāi)_______。(2)請(qǐng)寫(xiě)出物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________。(3)在①~⑥的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有__________________。反應(yīng)⑧的反應(yīng)條件為_(kāi)________________________________________________。(4)若把反應(yīng)③和反應(yīng)④的反應(yīng)條件對(duì)調(diào),會(huì)對(duì)制備產(chǎn)生的影響為_(kāi)_______________________________________________________________。(5)在肯定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物,寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)_______________________________。答案(1)168g/mol(2)(3)①②③⑤⑥NaOH醇溶液,加熱(4)會(huì)將酚羥基氧化(5)解析對(duì)比甲苯與對(duì)甲基苯酚的結(jié)構(gòu)可知,甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成(B),物質(zhì)B→產(chǎn)品路途分析:在肯定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成,對(duì)比反應(yīng)③的反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知,反應(yīng)③為取代反應(yīng),對(duì)比反應(yīng)④中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知,苯環(huán)上連接的甲基被氧化為—COOH,對(duì)比反應(yīng)⑤中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)⑤為取代反應(yīng),反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng),反應(yīng)中脫去—OH,醇脫去羥基氫原子,故產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。物質(zhì)B→路途分析:高聚物的單體為(D),則(B)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成(C),C發(fā)生消去反應(yīng)得到(D)。(4)酸性高錳酸鉀溶液具有很強(qiáng)的氧化性,若把反應(yīng)③和反應(yīng)④的條件對(duì)調(diào),則會(huì)將酚羥基氧化。9.有機(jī)物X是合成某藥物的中間體,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:以有機(jī)物A為原料合成X的流程如圖所示(部分條件省略):已知:R1ONa+R2CH2Cleq\o(→,\s\up11(肯定條件))R1—O—CH2R2+NaCl。(1)步驟①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(2)D分子中官能團(tuán)的名稱是________。(3)步驟⑥中E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______;碳酸鈉的作用是__________________________________________________________________。(4)1molB最多可消耗H2的物質(zhì)的量為_(kāi)_______mol。(5)滿意下列條件的同分異構(gòu)體有________種。①苯環(huán)上有三個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳答案(1)加成反應(yīng)(2)(酚)羥基、酯基(3)與酚羥基反應(yīng)形成酚鈉(4)4(5)10解析(1)與甲醛反應(yīng)生成,反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。(2)分子中官能團(tuán)的名稱是(酚)羥基、酯基。(3)步驟⑥中E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;碳酸鈉與酚羥基反應(yīng)形成酚鈉。(4)1mol最多可消耗H2的物質(zhì)的量為4mol。(5)的同分異構(gòu)體,苯環(huán)上有三個(gè)取代基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有醛基,能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳,說(shuō)明含有羧基,故含有3個(gè)取代基是—CH3、—CHO、—COOH,結(jié)合取代基間的位置關(guān)系可知,滿意條件的的同分異構(gòu)體共10種。10.(2024·合肥高三調(diào)研)某酯的合成路途如下圖所示:回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________;B中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。(2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________;反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)條件為_(kāi)_______________。(3)B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________;反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________。(4)C的同分異構(gòu)體有多種,寫(xiě)出其中一種滿意下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________。①遇氯化鐵溶液顯紫;②含有苯環(huán);③核磁共振氫譜有五個(gè)峰,峰面積比為2∶2∶2∶1∶1。(5)設(shè)計(jì)以為起始原料(其他試劑任選),制備的合成路途流程圖。合成路途常用的表示方式為:Aeq\o(→,\s\up11(反應(yīng)物),\s\do11(反應(yīng)條件))Beq\o(→,\s\up11(反應(yīng)物),\s\do11(反應(yīng)條件))……eq\o(→,\s\up11(反應(yīng)
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