第4章第1節(jié)糖類（第2課時(shí)二糖和多糖）教師版-2021-2022學(xué)年高二化學(xué)學(xué)案（人教版2019選擇性必修3）

《20212022學(xué)年高二化學(xué)同步精品學(xué)案（新人教版選擇性必修3）》第四章生物大分子第一節(jié)糖類第二課時(shí)二糖和多糖三、二糖蔗糖麥芽糖存在大多數(shù)植物體中(甜菜、甘蔗中含量最高)發(fā)芽的谷粒和麥芽中物理性質(zhì)無(wú)色晶體，易溶于水，有甜味白色晶體，易溶于水，有甜味化學(xué)式C12H22O11C12H22O11化學(xué)性質(zhì)均可水解（需要用水浴加熱）eq\o(C12H22O11,\s\do11(蔗糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶),\s\do5(△))eq\o(C6H12O6,\s\do11(葡萄糖))＋eq\o(C6H12O6,\s\do11(果糖))。eq\o(C12H22O11,\s\do11(麥芽糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶),\s\do5(△))2eq\o(C6H12O6,\s\do11(葡萄糖))【探究】糖類的還原性〔問(wèn)題〕葡萄糖屬于還原性糖，蔗糖和麥芽糖是否屬于還原性糖？〔實(shí)驗(yàn)與記錄〕根據(jù)實(shí)驗(yàn)4—1中檢驗(yàn)葡萄糖還原性的方法，自行設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案進(jìn)行探究。實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論試管內(nèi)無(wú)明顯現(xiàn)象蔗糖分子中無(wú)醛基，是非還原性糖；麥芽糖分子中含有醛基，是還原性糖試管內(nèi)產(chǎn)生磚紅色沉淀四、淀粉和纖維素1．淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)淀粉纖維素組成與結(jié)構(gòu)二者都是由大量葡萄糖單元相互連接組成。通式(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n關(guān)系都屬于天然有機(jī)高分子；但二者的n值不同，二者不是同分異構(gòu)體。存在在種子、塊根和塊莖中含量豐富，谷類和薯類含淀粉較多。天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。支鏈淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感。纖維素參與構(gòu)成了植物的細(xì)胞壁，起著保護(hù)和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸稈中存在大量纖維素。物理性質(zhì)淀粉是白色粉末狀物質(zhì)，沒(méi)有甜味，不溶于冷水。在熱水中淀粉會(huì)部分溶解，形成膠狀的淀粉糊。纖維素是白色纖維狀物質(zhì)，沒(méi)有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有機(jī)溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)①都屬于非還原糖；②都能水解生成葡萄糖；③能發(fā)生酯化反應(yīng)用途食物和工業(yè)原料紡織、造紙、制纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯等2．淀粉和纖維素的水解：eq\o((C6H10O5)n,\s\do11(淀粉或纖維素))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))neq\o(C6H12O6,\s\do11(葡萄糖))3．淀粉和纖維素的酯化：多糖的葡萄糖單元一般仍有三個(gè)羥基，可與酸反生酯化反應(yīng)。如纖維素可以與醋酸、硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)制備醋酸纖維、硝酸纖維。（1）纖維素硝酸酯又稱硝酸纖維，極易燃燒，可用于生產(chǎn)火藥、塑料和涂料等。（2）纖維素乙酸酯又稱醋酸纖維，不易燃燒，是一種紡織原料，可用于生產(chǎn)塑料、過(guò)濾膜、膠片等。（3）黏膠纖維是經(jīng)化學(xué)處理后的纖維素：長(zhǎng)纖維稱為人造絲，短纖維稱為人造棉，都可用于紡織工業(yè)?！举Y料卡片】甲殼質(zhì)與殼聚糖的形成①甲殼質(zhì)是由乙酰氨基葡萄糖相互結(jié)合形成的一種多糖，是節(jié)肢動(dòng)物外殼的重要成分。②殼聚糖是甲殼質(zhì)在堿溶液中脫去乙酰基，生成以氨基葡萄糖為單體的高聚物?？扇苡谒崛芤?，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用?！绢A(yù)習(xí)檢驗(yàn)】1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)（1）蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體，二者的水解產(chǎn)物不完全相同(√)（2）淀粉與纖維素不互為同分異構(gòu)體，但兩者的水解產(chǎn)物相同（√） （3）蔗糖是多羥基的醛類化合物(×)（4）蔗糖是最重要的二糖，它的相對(duì)分子質(zhì)量是葡萄糖的二倍(×)（5）淀粉和纖維素都是非還原性糖（√）（6）在蔗糖與稀硫酸共熱后的溶液中，滴加銀氨溶液，驗(yàn)證產(chǎn)物中的葡萄糖(×)（7）纖維素分子中含有羥基，可以通過(guò)酯化反應(yīng)得到醋酸纖維、硝酸纖維和黏膠纖維(×)2．下列物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物中還有能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()①乙醛②葡萄糖③甲酸甲酯④蔗糖⑤麥芽糖⑥纖維素⑦淀粉A．①②⑤B．③④⑥C．③⑤D．④⑤【答案】C〔解析〕能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有③④⑤⑥⑦，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有①②③⑤，水解產(chǎn)物中有能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有③④⑤⑥⑦，故C正確。3．近期我國(guó)在人工合成淀粉方面取得重大突破，在實(shí)驗(yàn)室中首次實(shí)現(xiàn)從二氧化碳到淀粉()的全合成。下列說(shuō)法不正確的是（）A．由CO2等物質(zhì)合成淀粉的過(guò)程涉及碳碳鍵的形成B．玉米等農(nóng)作物通過(guò)光合作用能將CO2轉(zhuǎn)化為淀粉C．淀粉和纖維素是人體重要能量物質(zhì)D．該成就能為氣候變化、糧食安全等人類面臨的挑戰(zhàn)提供解決手段【答案】C〔解析〕A項(xiàng)，根據(jù)二氧化碳和淀粉的結(jié)構(gòu)式可知，合成淀粉的過(guò)程涉及碳碳鍵的形成，正確；B項(xiàng)，農(nóng)作物可以通過(guò)光合作用將吸收的二氧化碳轉(zhuǎn)化為淀粉，正確；C項(xiàng)，人體沒(méi)有消化纖維素的酶，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該成就既可以減少二氧化碳的排放量，又可以合成淀粉，正確。4．醋酸纖維是以醋酸和纖維素為原料制得人造纖維。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是（）A．纖維素和淀粉水解，其最終產(chǎn)物不相同B．長(zhǎng)的醋酸纖維稱為人造絲，短的稱為人造棉C．[C6H7O2(OOCCH3)3]n——醋酸纖維屬于酯類化合物D．醋酸纖維可生產(chǎn)火藥【答案】C〔解析〕A項(xiàng)，纖維素和淀粉均為多糖，水解最終產(chǎn)物均為葡萄糖，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，人造絲和人造棉都是黏膠纖維，主要成分仍是纖維素，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，醋酸纖維素是由醋酸與纖維素發(fā)生酯化反應(yīng)得到的醋酸纖維酯，正確；D項(xiàng)，醋酸纖維不易燃燒，錯(cuò)誤。5．某學(xué)生設(shè)計(jì)了四種實(shí)驗(yàn)方案并得出了自己的結(jié)論，其中實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)及結(jié)論均正確的是()A．淀粉溶液eq\o(→,\s\up11(H2SO4),\s\do4(△))水解液eq\o(→,\s\up17(碘水))溶液變藍(lán)。結(jié)論：淀粉完全沒(méi)有水解B．淀粉溶液eq\o(→,\s\up11(H2SO4),\s\do4(△))水解液eq\o(→,\s\up11(CuOH2),\s\do4(△))無(wú)磚紅色沉淀。結(jié)論：淀粉完全水解C．淀粉溶液eq\o(→,\s\up11(H2SO4),\s\do4(△))水解液eq\o(→,\s\up17(NaOH))中和液eq\o(→,\s\up11(CuOH2),\s\do4(△))有磚紅色沉淀。結(jié)論：淀粉已水解D．淀粉溶液eq\o(→,\s\up11(H2SO4),\s\do4(△))水解液eq\o(→,\s\up11(銀氨溶液),\s\do4(△))無(wú)現(xiàn)象。結(jié)論：淀粉沒(méi)有水解【答案】C〔解析〕A項(xiàng)，方案正確，結(jié)論錯(cuò)誤，因?yàn)楫?dāng)?shù)矸鄄糠炙鈺r(shí)，殘留的淀粉也會(huì)變藍(lán)色；B項(xiàng)，方案設(shè)計(jì)及結(jié)論均不對(duì)，因?yàn)楫?dāng)水解液呈酸性時(shí)，加入的Cu(OH)2首先與硫酸發(fā)生中和反應(yīng)而無(wú)法與葡萄糖作用；C項(xiàng)，方案設(shè)計(jì)與結(jié)論均正確；D項(xiàng)，方案設(shè)計(jì)錯(cuò)誤。6．Ⅰ.有A、B、C三種無(wú)色溶液，它們分別是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一種，甲同學(xué)做實(shí)驗(yàn)得出如下結(jié)論：①A遇碘水變藍(lán)色；②B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（1）A是，B是，C是。（2）寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。①蔗糖水解：。②淀粉水解：。Ⅱ.乙同學(xué)將蔗糖與淀粉的混合物放入水中，在一定條件下使其完全水解。（3）“一定條件”指的是。（4）驗(yàn)證糖類發(fā)生水解的方法是。Ⅲ.（5）淀粉經(jīng)過(guò)下列變化：淀粉→單糖→酒精→乙烯→……→草酸(HOOC—COOH)，在該變化過(guò)程中，下列反應(yīng)類型一定沒(méi)有涉及的是。①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)③還原反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤取代反應(yīng)⑥水解反應(yīng)⑦酯化反應(yīng)⑧加聚反應(yīng)【答案】(1)淀粉溶液葡萄糖溶液蔗糖溶液(2)①C12H22O11(蔗糖)＋H2Oeq\o(→,\s\up7(稀H2SO4))C6H12O6(葡萄糖)＋C6H12O6(果糖)②(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))nC6H12O6(葡萄糖)(3)酸或酶作催化劑(4)加堿使水解液呈堿性后，再加入新制的Cu(OH)2共熱，有磚紅色沉淀生成，即可證明糖類發(fā)生水解（5）⑦⑧〔解析〕Ⅰ.(1)①淀粉遇碘水變藍(lán)色，A是淀粉；②葡萄糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B為葡萄糖；則C為蔗糖。(2)①蔗糖水解產(chǎn)物為葡萄糖和果糖：C12H22O11(蔗糖)＋H2Oeq\o(→,\s\up7(稀H2SO4))C6H12O6(葡萄糖)＋C6H12O6(果糖)；②淀粉水解生成葡萄糖：(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))nC6H12O6(葡萄糖)。Ⅱ.(3)蔗糖與淀粉在酸或酶作催化劑的條件下發(fā)生水解。(4)糖類水解產(chǎn)物為葡萄糖，葡萄糖可以用新制的氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)。Ⅲ.（5）淀粉→單糖(葡萄糖)：水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；葡萄糖→酒精：氧化還原反應(yīng)；酒精→乙烯：消去反應(yīng)；乙烯→1,2二溴乙烷：加成反應(yīng)；1,2二溴乙烷→乙二醇：水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；乙二醇→乙二醛→乙二酸：氧化反應(yīng)。7．某同學(xué)稱取9.00g淀粉溶于水，測(cè)定淀粉的水解百分率。其程序如下：試回答下列問(wèn)題：（1）各步加入的試劑為：A，B，C。（2）加入A溶液而不加入B溶液是否可以？，其理由是。（3）當(dāng)析出1.44g磚紅色沉淀時(shí)，淀粉水解率是?！敬鸢浮?1)H2SO4NaOH新制的Cu(OH)2(2)不可以葡萄糖與氫氧化銅的反應(yīng)必須在堿性條件下才能進(jìn)行(3)18%〔解析〕(1)依據(jù)上述分析可知，各步加入的試劑A、B、C分別為H2SO4、NaOH、新制的Cu(OH)2。(4)葡萄糖與Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(加熱))CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。當(dāng)析出1.44g磚紅色沉淀時(shí)，說(shuō)明生成Cu2O的物質(zhì)的量為0.01mol，則可證明淀粉水解生成的葡萄糖的物質(zhì)的量為0.01mol,9.00g淀粉所含有的葡萄糖單元的物質(zhì)的量為eq\f(9.00g,162g·mol－1)，淀粉水解率是eq\f(0.01mol,\f(9.00,162)mol)×100%＝18%。8．纖維素是由很多單糖單元構(gòu)成的，每一個(gè)單糖單元有三個(gè)醇羥基，因此纖維素能夠表現(xiàn)出醇的一些性質(zhì)，如生成硝酸酯、乙酸酯等。（1）寫出生成纖維素硝酸酯的化學(xué)方程式_____。（2）工業(yè)上把酯化比較安全、含氮量高的纖維素硝酸酯叫做火棉，火棉可用來(lái)制造無(wú)煙火藥，試簡(jiǎn)述可做火藥的理由。（3）纖維素乙酸酯俗名醋酸纖維，常用作電影膠片的片基。試分析醋酸纖維和硝酸纖維哪個(gè)容易著火，為什么？。【答案】

（1）

[(C6H7O2)eq\o\al(—,\s\up10(／),\s\do12(＼))eq\o\al(OH,\s\up14(OH),\s\do14(OH))]n+3nHNO3eq\o(\s\do9(→),\s\do3(濃硫酸),\s\do13(△))

[(C6H7O2)eq\o\al(—,\s\up10(／),\s\do12(＼))eq\o\al(ONO2,\s\up14(ONO2),\s\do14(ONO2))]n+3nH2O（2）NO2具有氧化性，在纖維素中引入NO2后，加熱到一定溫度時(shí)，NO2可把纖維素氧化，生成CO2和H2O，NO2自身變成N2。由于反應(yīng)后，迅速產(chǎn)生大量氣體，故火棉可用作炸藥，該火藥反應(yīng)后無(wú)固體殘留，為無(wú)煙火藥。類似的例子還有2，4，6-三硝基甲苯(TNT)、硝酸甘油酯等。

（3）硝酸纖維較醋酸纖維容易著火。因?yàn)橄跛崂w維中含有氧化性基團(tuán)硝基，容易發(fā)生氧化反應(yīng)。而醋酸纖維中沒(méi)有氧化性基團(tuán)，要發(fā)生氧化反應(yīng)起火，須借助空氣中的氧，較難反應(yīng)9．乳酸在生命化學(xué)中起重要作用，也是重要的化工原料，因此成為近年來(lái)的研究熱點(diǎn)。圖是獲得乳酸（E）的兩種方法，其中A是一種常見(jiàn)的烴。（1）完成下列化學(xué)方程式：①B→C：__________________________________________；②D→B：__________________________________________；③C→E：__________________________________________；（2）已知1molDeq\o(→,\s\up8(催化劑),\s\do7(發(fā)酵))2mol乳酸,轉(zhuǎn)化過(guò)程中無(wú)其他反應(yīng)物、生成物，則乳酸的分子式為。

（3）經(jīng)現(xiàn)代化學(xué)儀器分析,測(cè)定乳酸分子中含有1個(gè)甲基，從以上條件推知，乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（4）請(qǐng)寫出乳酸分子之間通過(guò)酯化反應(yīng)生成的六元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

（5）已知乳酸在一定條件下經(jīng)聚合生成可降解的一種塑料，其主要成分是Heq\o(,[)O\o\al(CHeq\o(\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O))),\s\do11(｜),\s\do22(CH3))\o\al()\o(,]n)OH，請(qǐng)說(shuō)明該塑料可降解的原因。（6）試寫出以丙烯(CH2=CHCH3)為原料，合成乳酸的路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。【答案】

（1）

①2CH3CH2OH+O2→ΔCu2CH3CHO+2H2O②eq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑③CH3CHO+HCNeq\o(→,\s\up7(①HCN/OH—),\s\do8(②H+))CH3—eq\o(\o\al(CH—,\s\up11(｜),\s\up22(OH)))COOH（2）C3H6O3（3）CH3—eq\o(\o\al(CH—,\s\up11(｜),\s\up22(OH)))COOH（4）CH3—CHeq\o(\s\up6(╱),\s\do2(╲))eq\o(\s\up10(O—),\s\do10(\o(\o\al(C,\s\do11(‖),\s\do22(O)))—))eq\o(\s\up10(\o(\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O)))),\s\do10(O))eq\o(\s\up6(╲),\s\do2(╱