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文檔簡介
專題十七生物大分子有機合成1.廣東省2021年新冠疫情得到有效控制,疫情防控進入常態(tài)化階段。下列說法不正確的是()A.新型冠狀病毒是一種蛋白質(zhì),其由C、H、O三種元素組成B.為防止蛋白質(zhì)變性,疫苗等生物制劑應(yīng)冷鏈儲運C.氧化劑ClO2極易溶于水而不與水反應(yīng),可用于醫(yī)院污水的殺菌消毒D.口罩的主要成分為聚丙烯、聚乙烯,使用后隨意丟棄會造成污染答案A新型冠狀病毒主要由蛋白質(zhì)和核酸構(gòu)成,蛋白質(zhì)由C、H、O、N等元素組成,A項錯誤。2.化學(xué)與生活、生產(chǎn)密切相關(guān),下列描述錯誤的是()A.醫(yī)用酒精消毒的原理是使蛋白質(zhì)變性B.天然氣是我國推廣使用的清潔燃料C.真絲織品和純棉織品用灼燒法區(qū)分D.廢舊鋅錳電池投入可回收垃圾箱答案D廢舊電池應(yīng)投入有害物品或特殊垃圾的垃圾箱,D項錯誤。3.生命在于運動,而生命活動的維持離不開能量,糖類、油脂、蛋白質(zhì)是基本營養(yǎng)物質(zhì)。下列說法正確的是()A.糖類、油脂、蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)B.糖尿病人食用的“無糖餅干”主要成分為面粉,不含糖類物質(zhì)C.我國新冠疫苗安全有效,助力全球抗疫,疫苗無需經(jīng)冷鏈運輸D.豆腐是我國古代勞動人民智慧的結(jié)晶,蛋白質(zhì)在人體內(nèi)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸答案DA項,單糖不能發(fā)生水解,錯誤;B項,面粉的主要成分為淀粉,淀粉屬于糖類,錯誤;C項,疫苗主要成分為蛋白質(zhì),溫度過高蛋白質(zhì)易變性,應(yīng)冷鏈運輸,錯誤。4.下列說法正確的是()A.酒精的消毒殺菌能力隨著溶液濃度的增大而增強B.醋酸、葡萄糖和淀粉三種無色溶液,可以用新制Cu(OH)2懸濁液鑒別C.C17H35COOCH2CH3與NaOH水溶液的反應(yīng)屬于皂化反應(yīng)D.蠶絲、滌綸、棉花的主要成分均為蛋白質(zhì)答案BA項,酒精用于消毒殺菌的最佳濃度是75%,濃度太大或太小消毒殺菌效果都不好,錯誤;B項,醋酸能使新制Cu(OH)2溶解,得到藍色溶液,葡萄糖含有醛基,能與新制Cu(OH)2反應(yīng)得到磚紅色沉淀,淀粉與新制Cu(OH)2懸濁液不反應(yīng),正確;C項,皂化反應(yīng)指油脂在堿性條件下的水解反應(yīng),C17H35COOCH2CH3不屬于油脂,錯誤;D項,滌綸、棉花的主要成分不是蛋白質(zhì),錯誤。5.下列說法正確的是()A.釀酒過程中,葡萄糖可通過水解反應(yīng)生成酒精B.雞蛋清溶液中加入飽和硫酸鈉溶液,生成的沉淀物不能再溶解C.酸性高錳酸鉀溶液中加入足量植物油,充分振蕩后,溶液顏色會褪去D.向維生素C()的水溶液中滴加淀粉KI溶液,溶液立即變?yōu)樗{色答案C葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成酒精和CO2,所發(fā)生的反應(yīng)是分解反應(yīng),不是水解反應(yīng),A錯誤;雞蛋清溶液中加入飽和硫酸鈉溶液發(fā)生鹽析,鹽析是可逆的,即生成的沉淀物能再溶解,B錯誤;植物油中含有碳碳不飽和鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C正確;維生素C具有還原性,不能將碘化鉀氧化為碘單質(zhì),D錯誤。6.化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)。下列說法正確的是()A.我國成功研制出多款新冠疫苗,采用冷鏈運輸疫苗,以防止蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析B.北斗衛(wèi)星導(dǎo)航系統(tǒng)由我國自主研發(fā)獨立運行,其所用芯片的主要成分為SiCC.過量服用阿司匹林引起酸中毒后,可用靜脈注射NaHCO3溶液的方法解毒D.石墨烯液冷散熱技術(shù)是華為公司首創(chuàng),石墨烯是一種有機高分子材料答案CA項,冷鏈運輸防止蛋白質(zhì)在高溫下變質(zhì),錯誤;B項,芯片的主要成分為Si,錯誤;C項,NaHCO3的堿性很弱,可以中和酸,正確;D項,石墨烯只有碳元素,屬于單質(zhì),錯誤。7.化學(xué)在抗擊新冠肺炎中起到了重要作用。下列敘述錯誤的是()A.傳播新冠病毒的氣溶膠分散質(zhì)粒子直徑大小在1nm~100nm之間B.免洗洗手液的有效成分活性銀離子能使蛋白質(zhì)變性C.醫(yī)用消毒劑使用的酒精濃度越高消毒效果越好D.制作口罩的熔噴布的主要原料聚丙烯(PP)是一種有機高分子材料答案CA項,氣溶膠是分散劑為氣體的膠體,膠體的分散質(zhì)粒子直徑大小在1nm~100nm之間,正確;B項,免洗洗手液的有效成分活性銀離子為重金屬離子,能使蛋白質(zhì)變性,正確;C項,醫(yī)用消毒劑使用的酒精濃度不是越高消毒效果越好,75%的酒精溶液消毒效果較好,錯誤;D項,聚丙烯(PP)是由丙烯在一定條件下通過加聚反應(yīng)生成的有機高分子材料,正確。8.化學(xué)在切斷傳播途徑,防控新冠肺炎疫情的過程中發(fā)揮了重要作用。下列說法正確的是()A.新冠病毒的外殼蛋白質(zhì)是小分子B.醫(yī)用酒精通過氧化滅活病毒C.醫(yī)用口罩可以水洗重復(fù)使用D.抗病毒疫苗冷藏存放避免蛋白質(zhì)受熱變性答案DA項,蛋白質(zhì)屬于高分子化合物,錯誤;B項,醫(yī)用酒精通過使蛋白質(zhì)變性滅活病毒,錯誤;C項,醫(yī)用口罩水洗以后,過濾病毒的效果大幅度下降,錯誤;D項,抗病毒疫苗屬于蛋白質(zhì),冷藏存放避免蛋白質(zhì)受熱變性,正確。9.化學(xué)和生活、生產(chǎn)息息相關(guān)。下列說法正確的是()A.軍用充電發(fā)熱馬甲主要涉及電能、化學(xué)能、熱能之間的轉(zhuǎn)化B.腺病毒重組新冠疫苗性質(zhì)穩(wěn)定,可以高溫下運輸、保存C.海水稻含有豐富的蛋白質(zhì)、脂肪、淀粉等高分子營養(yǎng)物質(zhì)D.納米鐵粉可以吸附除去污水中的Cu2+、Hg2+等重金屬離子答案AB項,疫苗的主要成分是蛋白質(zhì),高溫下蛋白質(zhì)會變性,錯誤;C項,脂肪屬于油脂,油脂不是高分子化合物,錯誤;D項,納米鐵粉可以與污水中的不活潑金屬的陽離子銅離子和汞離子等發(fā)生置換反應(yīng),將重金屬離子除去,錯誤。10.化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān),下列說法正確的是()A.誤食重金屬離子后,迅速補充牛奶、蛋清等食物可減緩中毒B.“84”消毒液濃度越大,消毒效果越好C.可向淀粉溶液中加入食鹽,檢驗食鹽中是否含碘D.蔗糖、淀粉在人體內(nèi)水解的產(chǎn)物均為葡萄糖答案A“84”消毒液濃度過大,消毒時會造成氯氣中毒,B項錯誤;食鹽中的碘為化合態(tài)碘,不能使淀粉變藍,C項錯誤;蔗糖水解得到葡萄糖和果糖,D項錯誤;故選A。11.DNA分子通過兩條鏈上的堿基以氫鍵為主要相互作用維系在一起,形成獨特的雙螺旋結(jié)構(gòu),構(gòu)成遺傳基因復(fù)制的化學(xué)機理。下列說法正確的是()A.堿基就是氨基B.堿基互補配對時氫鍵僅在氮、氫原子間形成C.氫鍵僅對物質(zhì)的熔、沸點產(chǎn)生影響D.羊毛織品水洗后變形和氫鍵有關(guān)答案D氨基是堿基的一種,A項錯誤;堿基互補配對時氫鍵在氮、氫和氧、氫原子間形成,B項錯誤;氫鍵對物質(zhì)的熔沸點、溶解度等性質(zhì)均會產(chǎn)生影響,C項錯誤;羊毛織品浸入水后,隨著水分子的介入,織品原有的氫鍵被破壞,織品的形狀發(fā)生改變,晾干后,隨著水分子的撤出,氫鍵重新建立,但不能維持水洗前的織品形狀,D項正確。12.某DNA分子的片段如圖所示。下列關(guān)于該片段的說法錯誤的是()A.氫鍵的強度:①>②B.該片段中所有參與形成氫鍵的原子都共平面C.該片段在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)D.胞嘧啶與鳥嘌呤分子中酰胺基的化學(xué)活性并不完全相同答案B氧原子的電負性大于氮原子,半徑小于氮原子,形成的氫鍵更強,則氫鍵的強度:①>②,A項正確;形成氫鍵的N原子有些采用sp3雜化,為四面體結(jié)構(gòu),該片段中所有參與形成氫鍵的原子不都共平面,B項錯誤;該片段中含有酰胺鍵,在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng),C項正確;胞密啶與鳥嘌呤分子中酰胺基的氮原子化學(xué)環(huán)境不同,故酰胺基的化學(xué)活性并不完全相同,D項正確。13.下列對合成材料的認識不正確的是()A.有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物,是因為它們大部分由小分子通過聚合反應(yīng)而制得B.的單體是HOCH2CH2OH與C.聚乙烯是由乙烯加聚生成的純凈物D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類答案C有機高分子化合物分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩類,合成高分子化合物主要由加聚、縮聚兩類反應(yīng)制備。對于高分子化合物來說,其相對分子質(zhì)量很大,沒有一個準確的數(shù)值,只有一個范圍,它們的結(jié)構(gòu)均是由若干個鏈節(jié)組成的,均為混合物,故C錯誤。14.某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關(guān)R的說法正確的是()A.R的單體之一的分子式為C9H10O2B.R完全水解后生成物均為小分子有機物C.通過加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)可以生成RD.堿性條件下,R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為n(m+1)mol答案CA項,由R的結(jié)構(gòu)簡式可推知合成R的單體為、HOCH2CH2OH和,它們的分子式分別為C4H6O2、C2H6O2、C9H10O3,錯誤;B項,R完全水解后生成、HOCH2CH2OH和,錯誤;C項,可由CH2C(CH3)COOH通過加聚反應(yīng)得到,可由通過縮聚反應(yīng)得到,、HOCH2CH2OH和再通過取代反應(yīng)合成R,正確;D項,R的物質(zhì)的量未知,無法確定R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量,錯誤。15.相對分子質(zhì)量約為4000的聚乙二醇具有良好的水溶性,是一種緩瀉劑。聚乙二醇可由環(huán)氧乙烷在酸性條件下聚合而成(聚乙二醇)。下列說法正確的是()A.環(huán)氧乙烷在酸性條件下發(fā)生加聚反應(yīng)制得聚乙二醇B.聚乙二醇的結(jié)構(gòu)簡式為C.相對分子質(zhì)量約為4000的聚乙二醇的聚合度n≈67D.聚乙二醇能保持腸道水分的原因是其可和H2O分子間形成氫鍵答案D環(huán)氧乙烷在酸性條件下先發(fā)生水解反應(yīng),再發(fā)生縮聚反應(yīng)制得聚乙二醇,A錯誤;聚乙二醇的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH,B錯誤;聚乙二醇的鏈節(jié)為—OCH2CH2—,則聚合度n=4000-1844≈91,C錯誤;聚乙二醇分子與水分子間能形成氫鍵,能保持腸道水分,16.下圖是以秸稈為原料制備某種聚酯類高分子化合物的合成路線:下列有關(guān)說法正確的是()A.X的化學(xué)式為C4H6O4B.Y分子中有1個手性碳原子C.Y和1,4-丁二醇通過加聚反應(yīng)生成聚酯ZD.消耗Y和1,4-丁二醇的物質(zhì)的量之比為1∶1答案DX的化學(xué)式為C6H6O4,A項錯誤;Y分子中沒有手性碳原子,B項錯誤;Y和1,4-丁二醇生成聚酯Z的反應(yīng)為縮聚反應(yīng),C項錯誤;Y含兩個羧基,1,4-丁二醇含兩個羥基,所以形成聚酯Z時二者物質(zhì)的量之比為1∶1,D項正確。知識拓展Y與1,4-丁二醇的反應(yīng)產(chǎn)物有多種可能,反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比也存在多種比例關(guān)系。17.聚異戊二烯主要用于制造輪胎,順-1,4-聚異戊二烯又稱“天然橡膠”。合成順式聚異戊二烯的部分流程如下。下列說法正確的是()N順式聚異戊二烯A.反應(yīng)①是取代反應(yīng)B.M存在順反異構(gòu)體C.N分子中最多有10個原子共平面D.順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為答案D根據(jù)流程圖,反應(yīng)①為,是消去反應(yīng),A項錯誤;M分子中碳碳雙鍵,其中一個C原子上有2個H原子,不存在順反異構(gòu)體,B項錯誤;N是,分子中存在2個乙烯的平面結(jié)構(gòu),可能在同一平面上,還存在一個飽和C原子,具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu),則在同一平面上的原子數(shù)目最多是11個,C項錯誤;故選D。18.乙烯是基本的有機化工原料,由乙烯可合成苯乙醇,合成路線如圖所示。CH2CH2乙烯環(huán)氧乙烷苯乙醇下列說法正確的是()A.環(huán)氧乙烷屬于環(huán)狀烴B.苯乙醇最多有12個原子共平面C.苯在鐵屑催化下能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)D.環(huán)氧乙烷與乙醛(CH3CHO)互為同分異構(gòu)體答案DA項,環(huán)氧乙烷中有氧元素,不屬于烴類,錯誤;B項,與苯環(huán)相連的原子一定位于苯環(huán)所在的平面內(nèi),結(jié)合三點共平面的特點,苯乙醇分子中最多有15個原子共平面,錯誤;C項,苯的取代反應(yīng)是苯與液溴在溴化鐵的催化作用下發(fā)生的,錯誤;D項,環(huán)氧乙烷和乙醛的分子式均為C2H4O,但結(jié)構(gòu)不同,所以二者是同分異構(gòu)體,正確。19.有下述有機反應(yīng)類型:①消去反應(yīng)②水解反應(yīng)③加聚反應(yīng)④加成反應(yīng)⑤還原反應(yīng)⑥氧化反應(yīng)。以丙醛為原料合成1,2-丙二醇,所需進行的反應(yīng)類型依次是()A.⑥④②①B.⑤①④②C.①③②⑤D.⑤②④①答案B以丙醛為原料制取1,2-丙二醇,由逆合成法可知,二鹵代烴水解生成2個—OH,烯烴加成得到二鹵代烴,醇消去得到烯烴,—CHO與氫氣加成得到醇,逆推得路線為CH3—CH2—CHOCH3—CH2—CH2—OHCH3—CHCH2,則從原料到產(chǎn)品依次發(fā)生還原反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng),即為⑤①④②,故選B。20.肉桂酸()主要用于香精香料、食品添加劑、醫(yī)藥、美容等方面,可由如圖路線合成。下列敘述正確的是()+A.醋酸酐中所有原子共平面B.有機物X只能與醇類發(fā)生酯化反應(yīng)C.肉桂酸不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象D.反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)答案D醋酸酐中有2個甲基,所有原子不可能共平面,A項錯誤;有機物X中有羥基、羧基,可以與醇類、羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),B項錯誤;肉桂酸分子中含有碳碳雙鍵,且雙鍵相鍵合的每個碳原子連接兩個互不相同的基團,則肉桂酸存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,C項錯誤;故選D。21.甲磺酸伊馬替尼是治療慢性粒細胞白血病的首選藥物,其合成路線如下圖所示(次要產(chǎn)物省略)。下列有關(guān)說法錯誤的是()+A.Ⅰ→Ⅲ通過發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生酰胺鍵B.Ⅱ、Ⅳ分子中均存在配位鍵C.有機物Ⅲ不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.Ⅳ分子中的C、N原子均存在sp2和sp3兩種雜化方式答案C由合成路線可知,Ⅰ→Ⅲ反應(yīng)過程為Ⅰ中的氨基和Ⅱ中羧基發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生酰胺鍵,A項正確;由Ⅱ、Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式可知,兩者均是兩個分子通過配位鍵結(jié)合形成的,B項正確;Ⅲ中與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)使其褪色,C項錯誤;Ⅳ中單鍵C、N采用sp3雜化,雙鍵C、N采用sp2雜化,D項正確。22.(雙選)由HEMA和NVP合成水凝膠材料高聚物A,其合成路線如下圖所示:+下列說法不正確的是()A.高聚物A具有良好的親水性B.1molHEMA最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.HEMA和NVP通過縮聚反應(yīng)生成高聚物AD.HEMA、NVP和高聚物A均能在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)答案BC由A的結(jié)構(gòu)簡式知,分子中含有醇羥基,為親水基,A項正確;酯基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故1molHEMA最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng),B項錯誤;結(jié)合A的結(jié)構(gòu)分析,HEMA和NVP分子中均含有碳碳雙鍵,二者發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子A,C項錯誤;HEMA分子中含有酯基,NVP分子中含有酰胺基,高聚物A分子中含有酯基和酰胺基,三種物質(zhì)均能在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng),D項正確。23.把一定量的有機化合物溶于NaOH溶液中,滴入酚酞后,溶液呈紅色,煮沸5分鐘后,溶液顏色變淺,再滴入鹽酸至溶液顯酸性,析出白色晶體;取少量晶體放入FeCl3溶液中,溶液顯紫色。則該有機化合物可能是下列物質(zhì)中的()A.B.C.D.答案A根據(jù)煮沸后溶液紅色變淺,說明該有機化合物含有酯基,根據(jù)析出的白色晶體放入FeCl3溶液中顯紫色,判斷該有機化合物中含有酚羥基,故選A。24.某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的相對分子質(zhì)量為212,已知該酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A氧化可得B,則下列敘述正確的是()A.A的相對分子質(zhì)量比B大14B.該酯中一定沒有雙鍵C.該酯一定為Ph—COOCH2—Ph(Ph代表苯基)D.A可能不能發(fā)生消去反應(yīng)答案DA氧化可得B,說明A、B分子中的碳原子數(shù)目相等,可假設(shè)分別為RCH2OH和RCOOH,則有RCH2OH+RCOOHRCOOCH2R+H2O,酯的相對分子質(zhì)量為212,則2M(R)+2×12+2×16+2=212,則M(R)=77,77÷12=6……5,故R為C6H5。A項,A氧化可得B,即RCH2OH氧化為RCOOH,顯然B的相對分子質(zhì)量比A大14,錯誤;B項,酯類物質(zhì)中肯定含有CO鍵,錯誤;C項,R為C6H5,且酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,只能說明R可能為苯基,但也可能是,所以該酯可能為Ph—COOCH2—Ph,錯誤;D項,若A為苯甲醇,則不能發(fā)生消去反應(yīng),正確。25.我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。黃芩素的一種合成路線如圖所示:+(1)反應(yīng)①屬于(填反應(yīng)類型)。
(2)化合物Ⅰ的分子式為,化合物Ⅴ中含有的含氧官能團的名稱為、
和醚鍵。
(3)化合物Ⅰ和化合物Ⅱ反應(yīng)還可以得到一種酯,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:
。
(4)下列關(guān)于化合物Ⅴ的說法正確的是(填標號)。
A.分子中有三個苯環(huán)B.能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(5)合成化合物Ⅱ的方法為:+(CH3CO)2O+A;化合物Ⅱ。①合成肉桂酸的反應(yīng)式中,反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為1∶1,生成物A呈酸性,寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:。
②B是肉桂酸()的同分異構(gòu)體,同時具備下列條件B的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。
a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)b.能使Br2/CCl4溶液褪色c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③寫出滿足上述條件,且其核磁共振氫譜圖中有6組峰的B的結(jié)構(gòu)簡式:。
答案(1)取代反應(yīng)(2)C9H12O4羥基羰基(3)++HCl(4)BCD(5)①CH3COOH②16③解析(3)對比化合物Ⅰ、Ⅱ與Ⅲ可以發(fā)現(xiàn)反應(yīng)發(fā)生在化合物Ⅰ中的羥基、以及化合物Ⅱ中的碳氯鍵,生成一種酯和氯化氫,為取代反應(yīng)。(4)A項,化合物Ⅴ中的六元環(huán)上有一個醚鍵,不是苯環(huán),錯誤;B項,化合物Ⅴ中含碳碳雙鍵和苯環(huán),正確;C項,化合物Ⅴ中有碳碳雙鍵、酚羥基等,可使酸性KMnO4溶液褪色,正確;D項,化合物V中的酚羥基可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),正確。(5)①根據(jù)質(zhì)量守恒定律,不難求出A的化學(xué)式為C2H4O2,應(yīng)為乙酸。②肉桂酸的同分異構(gòu)體中,除苯環(huán)外,當有兩個側(cè)鏈時,有兩種組合,每種組合有鄰、間、對3種位置關(guān)系,即共有6種;當有3個側(cè)鏈時,即—OH、—CHCH—、—CHO,按“定二動一法”可得共有10種同分異構(gòu)體;故同分異構(gòu)體總數(shù)為6+10=16種。26.氟班色林(F)可用于抑郁癥的治療,以下是氟班色林的合成路線:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,B→C的反應(yīng)類型為。
(2)E→F過程中,還生成一種烴的含氧衍生物J,J的相對分子質(zhì)量為58。J的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)結(jié)構(gòu)中含1個六元環(huán)且核磁共振氫譜中峰面積比為1∶1∶1∶2的G的同分異構(gòu)體有種,寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式:。
(4)H可由環(huán)氧乙烷()和NH3反應(yīng)制得,試寫出制備H的化學(xué)方程式:。
(5)請完成以甲苯為原料合成的反應(yīng)路線:。答案(1)取代反應(yīng)(2)(或)(3)4(或或或)(4)2+NH3(5)解析(1)根據(jù)A的不飽和度為4,且B的結(jié)構(gòu)簡式為,可推知A的結(jié)構(gòu)簡式;B→C過程中,B中支鏈氫原子被—CH2CH2Br取代。(2)根據(jù)J的相對分子質(zhì)量,可知其分子式C3H6O,結(jié)合E、F結(jié)構(gòu),可寫出其結(jié)構(gòu)簡式。(3)結(jié)構(gòu)中含1個六元環(huán)且核磁共振氫譜中峰面積比為1∶1∶1∶2,說明有四種等效氫且個數(shù)比為1∶1∶1∶2,G的同分異構(gòu)體有4種,分別為或或或。(4)根據(jù)H可由環(huán)氧乙烷()和NH3反應(yīng),可寫出化學(xué)方程式。(5)根據(jù)每步驟反應(yīng)物及條件可寫出反應(yīng)路線。27.三氯苯達唑是一種新型的驅(qū)蟲藥物,在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如圖:已知:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。
(2)C中官能團的名稱是:硝基、。
(3)C→D的反應(yīng)類型為。
(4)已知E→F的化學(xué)反應(yīng)還生成一種小分子產(chǎn)物,寫出E→F的化學(xué)方程式。
(5)B的同分異構(gòu)體中,與B官能團種類和數(shù)目均相同的芳香化合物還有種。其中,核磁共振氫譜只有一種峰的結(jié)構(gòu)簡式為。
(6)參照上述合成路線,以為原料,設(shè)計合成的路線。答案(1)(2)氨基、碳氯鍵(3)取代反應(yīng)(4)(5)5、(6)解析(1)A的分子式為C6H3Cl3,A與濃HNO3、濃H2SO4、60℃條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,由B的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出A的結(jié)構(gòu)簡式。(3)對比C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知,C中一個氯原子被取代生成D,故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為,和CS2反應(yīng)生成F,由元素守恒可知,生成一種小分子產(chǎn)物為H2S,由此寫出化學(xué)方程式。(5)由B的結(jié)構(gòu)簡式知其官能團為硝基和碳氯鍵,與B官能團種類和數(shù)目均相同的芳香化合物還有:①、②、③、④、⑤,共5種;其核磁共振氫譜只有一種峰的為③⑤。(6)先發(fā)生硝化反應(yīng)生成,再在氨水、乙醇條件下生成,再在Fe、HCl條件下生成,再與CS2反應(yīng)生成,整理可得合成路線。28.化合物H是一種新型抗癌藥物的中間體,其一種合成路線如下:回答下列問題:(1)A的名稱為,F所含官能團的名稱為。
(2)④的反應(yīng)類型為,G的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。
(4)反應(yīng)⑤可能產(chǎn)生與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)芳香化合物M是H的同分異構(gòu)體。已知M的苯環(huán)上只有3個取代基且分子結(jié)構(gòu)中不含—OH,M的核磁共振氫譜僅有四組峰,則M的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。
(6)參照上述合成路線,設(shè)計由合成的路線(乙醇、乙酸及無機試劑任選)。答案(1)環(huán)己醇碳氯鍵、醚鍵(2)消去反應(yīng)(3)+NaOH+NaBr+H2O(4)(5)、、、(6)解析(2)根據(jù)D的分子式及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)對比,可知④的反應(yīng)類型為消去反應(yīng);E和ClCH2OCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成G,結(jié)合H的結(jié)構(gòu)可知G為。(3)反應(yīng)③中發(fā)生消去反應(yīng)生成C,反應(yīng)試劑及條件為NaOH的醇溶液,加熱,由此寫出化學(xué)方程式。(4)結(jié)合反應(yīng)⑤的反應(yīng)物以及E的結(jié)構(gòu)簡式可知,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能為。(5)已知M的苯環(huán)上只有3個取代基且分子結(jié)構(gòu)中不含—OH,M的核磁共振氫譜僅有四組峰,可寫出符合上述條件的M的結(jié)構(gòu)簡式。(6)采用逆推法,目標產(chǎn)物可由得到,可由在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得到,可由與Br2反應(yīng)得到,整理可得合成路線。29.雙安妥明是一種療效好、副作用小的降血脂藥物,主要用于降低血液中的膽固醇。其結(jié)構(gòu)簡式為,該藥物的合成路線如圖所示:已知:Ⅰ.RCH2COOHⅡ.RCH2CH2Br(1)A是一種帶支鏈的烯烴,請寫出其結(jié)構(gòu)簡式:。
(2)請寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式:。
(3)E中含有的官能團名稱為;E→F的反應(yīng)類型為。
(4)請寫出符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。
①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能夠與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng);③含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)下列關(guān)于雙安妥明的說法中,正確的是。
A.雙安妥明難溶于水B.雙安妥明的分子式為C23H28O6C.雙安妥明分子中,所有碳原子可能共平面D.1mol雙安妥明能在一定條件下與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案(1)(CH3)2CCH2(2)(CH3)2CHCH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2OH+NaBr(3)碳溴鍵(溴原子)和羧基取代反應(yīng)(4)HCOOCH2CH3(5)AB解析(2)B→C發(fā)生鹵代烴的取代反應(yīng),反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液、加熱,由此寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)E為BrC(CH3)2COOH,含有的官能團為碳溴鍵(溴原子)和羧基;E→F為BrC(CH3)2COOH與苯酚鈉反應(yīng)生成,為取代反應(yīng)。(4)H為HOCH2CH2CHO,其同分異構(gòu)體滿足以下條件:①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基;②能夠與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),說明是甲酸形成的酯基;③含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH3。(5)A項,雙安妥明含有酯基,難溶于水,正確;B項,根據(jù)雙安妥明的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C23H28O6,正確;C項,雙安妥明分子中含有多個飽和碳原子,所有碳原子不可能共平面,錯誤;D項,分子中只有苯環(huán)和氫氣能發(fā)生加成反應(yīng),故1mol雙安妥明能在一定條件下與6molH2發(fā)生加成反應(yīng),錯誤。30.芳香族化合物A常用于藥物及香料的合成,物質(zhì)A有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系:已知:①A能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;②+CO2;③RCOCH3+R'CHORCOCHCHR'+H2O?;卮鹣铝袉栴}:(1)A生成B,E生成F的反應(yīng)類型分別為,。
(2)由D生成E加入的試劑和反應(yīng)條件為,。
(3)H中含有的官能團名稱為。
(4)由H生成聚酯I的化學(xué)方程式為。
(5)K的結(jié)構(gòu)簡式為。
(6)F的同分異構(gòu)體中,同時滿足如下條件的有種。
①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有兩個取代基;②能發(fā)生水解。(7)糠叉丙酮()是一種重要醫(yī)藥中間體,參考上述合成路線,設(shè)計一條以叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任選,箭頭上注明反應(yīng)試劑和條件)。答案(1)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)NaOH溶液加熱(3)羥基、羧基(4)n(5)(6)12(7)解析A是芳香族化合物,則結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),A的不飽和度為9×2+2-122=4,則側(cè)鏈沒有不飽和鍵,結(jié)合已知信息①確定A中與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子,且A中含有羥基,(1)結(jié)合B→C的反應(yīng)條件知B中含有碳碳雙鍵,故A→B為消去反應(yīng);E為,發(fā)生氧化反應(yīng)生成的F為。(2)D→E為鹵代烴的水解反應(yīng),加入的試劑為NaOH溶液,反應(yīng)條件為加熱。(3)F發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到的H為,所含官能團名稱為羥基、羧基。(4)H到I為縮聚反應(yīng),由此寫出對應(yīng)的方程式。(5)C()能和苯甲醛發(fā)生已知信息③的反應(yīng),故K為。(6)由F的結(jié)構(gòu)簡式知,其不飽和度為5,根據(jù)題意可得,其同分異構(gòu)中應(yīng)含有苯環(huán),苯環(huán)上有兩個取代基,且其中一個取代基中含有酯基,符合要求的結(jié)構(gòu)如下:、、、,再考慮苯環(huán)上鄰、間、對三種位置關(guān)系,則共有12種結(jié)構(gòu)符合題意。(7)根據(jù)題給已知信息③可知,(CH3)3COH先發(fā)生消去反應(yīng)生成,再氧化生成,與在一定條件下生成,整理可得合成路線。31.(1)已知:+HX?;衔颒OOCCH2N(CH2CH3)2是一種藥物合成的中間體,請設(shè)計以乙烯為原料制備化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選):
。
(2))已知:①RCOOHRCOCl,②R1COCl+R2NH2R1CONHR2。設(shè)計以苯胺和乙烯為原料合成的路線(用流程圖表示,無機試劑任選):
。
答案(1)(2)CH2CH2BrCH2CH2Br或CH2CH2BrCH2CH2Br解析(2)由題給已知信息知,目標產(chǎn)物由苯胺與發(fā)生取代反應(yīng)得到(乙二酸與苯胺反應(yīng)也可得到目標產(chǎn)物),而可由乙二酸與SOCl2反應(yīng)得到,乙二酸由乙烯合成得到,詳細合成路線見答案。32.分子式為C3H6O2的有機物有多種同分異構(gòu)體,現(xiàn)有其中四種X、Y、Z、W,它們的分子中均含甲基,將它們分別進行下列實驗來鑒別,其實驗記錄如下:物質(zhì)NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2懸濁液金屬鈉X中和反應(yīng)無現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣Y無現(xiàn)象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產(chǎn)生氫氣Z水解反應(yīng)有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀無現(xiàn)象W水解反應(yīng)無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象回答下列問題:(1)寫出四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:X,
Y,Z,W。
(2)①Y與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
②Z與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
答案(1)CH3CH2COOHCH3CH(OH)CHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3(2)①CH3CH(OH)CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH(OH)COONa+Cu2O↓+3H2O②HCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH解析X能發(fā)生中和反應(yīng),故X中含有—COOH,X為CH3CH2COOH;由Y的實驗現(xiàn)象推出Y的分子結(jié)構(gòu)中含有—CHO,則Y為CH3CH(OH)CHO;Z能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則Z為HCOOCH2CH3;W能發(fā)生水解反應(yīng),分子結(jié)構(gòu)中含有—COO—和—CH3,則W為CH3COOCH3。33.有機物F()為一種高分子樹脂,其合成路線如下:ABC10H10OBr2CDEF已知:①A為苯甲醛的同系物,分子中無甲基,其相對分子質(zhì)量為134;②請回答下列問題:(1)X的化學(xué)名稱是。
(2)E生成F的反應(yīng)類型為。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)由B生成C的化學(xué)方程式為。
(5)芳香族化合物Y是D的同系物,Y的同分異構(gòu)體能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體,分子中只有1個側(cè)鏈,核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰值面積比為6∶2∶2∶1∶1。寫出兩種符合要求的Y的結(jié)構(gòu)簡式、。
答案(1)甲醛(2)縮聚反應(yīng)(3)(4)(5)解析A的相對分子質(zhì)量為134,且為苯甲醛的同系物,分子中無甲基,則A為;根據(jù)信息②及C的分子式可知X為甲醛,B為;根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知E為;根據(jù)C的分子式和生成D、E的條件可知,C→D為羥基或醛基的氧化,D→E為鹵素原子的水解反應(yīng),故C為、D為。(5)芳香族化合物Y是D的同系物,說明Y含有羧基和溴原子,分子中只有1個側(cè)鏈,核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰值面積比為6∶2∶2∶1∶1,說明苯環(huán)上有3種氫原子,個數(shù)比為2∶2∶1,側(cè)鏈含有2種氫原子,個數(shù)比為6∶1,符合要求的Y的結(jié)構(gòu)簡式為、。34.化合物G是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體,其合成路線如下:F(1)A與對羥基苯甲醛互為同分異構(gòu)體。A的熔點比對羥基苯甲醛的低,其原因是。
(2)可用于鑒別A與B的常用化學(xué)試劑為。
(3)B→C的反應(yīng)中,“—CHO”被轉(zhuǎn)化為“—CH2OH”,相應(yīng)的碳原子軌道雜化類型的變化為。
(4)上述合成路線中,F的分子式為C22H20O2,其結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)請設(shè)計以和為原料制備的合成路線(無機試劑和兩碳以下的有機試劑任用,合成路線示例見本題題干)。答案(1)對羥基苯甲醛形成分子間氫鍵,化合物A形成分子內(nèi)氫鍵(2)FeCl3溶液(3)由sp2雜化轉(zhuǎn)變?yōu)閟p3雜化(4)(5)解析(1)鄰羥基苯甲醛,在分子內(nèi)形成氫鍵,分子內(nèi)氫鍵使得物質(zhì)的熔點降低;對羥基苯甲醛在分子間形成氫鍵,分子間氫鍵使得物質(zhì)的熔點增大。(2)A中有酚羥基,B中沒有酚羥基,酚羥基遇FeCl3溶液顯紫色,故可以用FeCl3溶液鑒別A和B。(3)“—CHO”中有碳氧雙鍵,碳原子為sp2雜化;“—CH2OH”中碳形成四個單鍵,碳原子為sp3雜化。(4)G的分子式為C15H16O2,F的分子式為C22H20O2,相差7個碳原子,則應(yīng)為E中
虛線框中的結(jié)構(gòu),由G的結(jié)構(gòu)簡式逆推,初步得到F的結(jié)構(gòu)簡式為,但此分子式為C22H22O2,比F的分子式多2個H原子,故F中存在碳碳雙鍵,由此可得F的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)對比原料和目標產(chǎn)物知,只要將原料中的醛基氧化成羧基后,再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可,但是在氧化醛基的同時,酚羥基也會被氧化,故需要保護酚羥基,類似于題給流程中A至B的反應(yīng),最后再用流程中F至G的反應(yīng),還原出酚羥基,即可得目標產(chǎn)物。35.一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)化溫度的有機物G的合成路線如下:(1)F→G的反應(yīng)類型為。
(2)有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)F→G會生成一種與G互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。
Ⅰ.含苯環(huán),能發(fā)生水解反應(yīng),且溴原子不與苯環(huán)直接相連;Ⅱ.與足量NaOH溶液共熱后,所得有機產(chǎn)物經(jīng)酸化后均含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)已知:①;②苯環(huán)上已有的官能團會對新引入的官能團產(chǎn)生影響?!狢H3會將新的官能團引入它的鄰位或?qū)ξ?—COOH會將新的官能團引入它的間位。根據(jù)題中相關(guān)信息,寫出以甲苯和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線示例見本題題干)。答案(1)加成反應(yīng)(2)(3)(4)(5)解析根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式和C生成D的條件可知,此反應(yīng)為酯化反應(yīng),故C的結(jié)構(gòu)簡式為,F與加成得到G,結(jié)合其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式分析解題。(1)生成G變成雙鍵可知發(fā)生了加成反應(yīng)。(2)甲醇與C發(fā)生酯化反應(yīng),根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)Ⅰ.含苯環(huán),能發(fā)生水解反應(yīng),說明含有酯基,且溴原子不與苯環(huán)直接相連;Ⅱ.與足量NaOH溶液共熱后,所得有機產(chǎn)物經(jīng)酸化后均含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則水解后的兩種產(chǎn)物為CH3CH2COOH、,故E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)根據(jù)題干中A到B反應(yīng)過程可得,在酸性高錳酸鉀溶液存在的條件下被氧化為,再加氫還原為,醇羥基和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)得到,最后仿照題干中的E到F的反應(yīng)得到。36.依巴斯汀是一種抗過敏藥物,其合成路線如下:(1)HO(CG(1)D→E的反應(yīng)類型為。
(2)G的化學(xué)式為C21H25NO3,其結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)E到F的轉(zhuǎn)化過程中,加入CaCO3的作用是。
(4)E的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。
①分子中含有苯環(huán),能發(fā)生水解;②分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)設(shè)計以苯和甲苯為原料制備化合物的合成路線(無機試劑任用,合成路線示例見本題題干)。答案(1)還原反應(yīng)(2)(3)吸收生成的HBr,促進反應(yīng)正向進行,提高F的產(chǎn)率(4)或或(5)解析(1)(D)轉(zhuǎn)化為(E),D中的碳氧雙鍵被還原成—OH,則D轉(zhuǎn)化為E發(fā)生還原反應(yīng)。(2)(F)與ClCOOC2H5反應(yīng)生成G,又由G的化學(xué)式為C21H25NO3,推測發(fā)生了取代反應(yīng),則G的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)(E)與發(fā)生取代反應(yīng)生成(F)和HBr,為使平衡正向移動,則用CaCO3消耗反應(yīng)生成的HBr。(4)E的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,①分子中含有苯環(huán),能發(fā)生水解,則分子中含有肽鍵;②分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則苯環(huán)上為對稱結(jié)構(gòu),即可寫出3種同分異構(gòu)體。(5)甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成苯甲酸,苯甲酸與SOCl2在ZnCl2作催化劑的條件下反應(yīng)生成,與苯在AlCl3作催化劑的條件下反應(yīng)生成,與NaBH4反應(yīng)后再與HBr加熱反應(yīng)生成。37.化合物F(萘丁美酮)是一種解熱、鎮(zhèn)痛藥,其合成路線如下:(1)可以鑒別B、C兩種物質(zhì)的試劑為。
(2)1molE分子中,碳原子與氧原子形成的σ鍵的數(shù)目為。
(3)D→E的反應(yīng)類型為。
(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。
①分子中含苯環(huán),能使Br2的CCl4溶液褪色;②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為2∶3。(5)寫出以、和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(1)新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液(2)6mol(3)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)(4)或(5)解析(1)B中無醛基,C中含有醛基,C可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)得到磚紅色沉淀。(2)醚鍵中碳原子與氧原子形成2個σ鍵,酮羰基中碳原子與氧原子形成1個σ鍵,酯基中碳原子與氧原子形成3個σ鍵,所以1molE分子中,碳原子與氧原子形成的σ鍵的數(shù)目為6mol。(3)D中碳碳雙鍵與氫氣催化加氫生成E,屬于加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(4)C中碳原子個數(shù)為12,O原子個數(shù)為2,不飽和度為8;C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件:①分子中含苯環(huán),能使Br2的CCl4溶液褪色,說明含有不飽和鍵;②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為2∶3,說明分子結(jié)構(gòu)高度對稱,只有兩種環(huán)境的氫原子??蓪懗龇蠗l件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(5)根據(jù)C生成D的過程可知可以由和CH3CHO反應(yīng)生成,CH3CH2OH被催化氧化生成CH3CHO;與Br2發(fā)生甲基的鄰位取代生成,根據(jù)B生成C的反應(yīng)可知,與反應(yīng)得到。38.以烯烴A、D為原料合成某藥物中間體K,其流程如圖:已知:RCH2COOH(R表示烴基,X表示鹵素原子)回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是;B所含官能團名稱為。
(2)H→I所需試劑a為。C+I→J的反應(yīng)類型是。
(3)E、F與新制氫氧化銅懸濁液共熱都產(chǎn)生磚紅色沉淀。E的結(jié)構(gòu)簡式為,F與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
(4)K的結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)C的同分異構(gòu)體有種。
(6)以丙二酸(HOOCCH2COOH)、乙烯為原料合成2-乙基丁酸(),設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。答案(1)1,3-丁二烯碳碳雙鍵、溴原子(碳溴鍵)(2)乙醇(CH3CH2OH)取代反應(yīng)(3)CH2CHCHOHOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHHOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O(4)(5)8(6)解析(1)由B可逆推出A為1,3-丁二烯;B中所含官能團為碳碳雙鍵、溴原子。(2)H的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2COOH,結(jié)合I的分子式和反應(yīng)條件可知試劑a為乙醇(CH3CH2OH);由已知信息可知,C+I→J的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)E、F與新制氫氧化銅懸濁液共熱都產(chǎn)生磚紅色沉淀,E的分子式為C3H4O,可知E的結(jié)構(gòu)簡式為;根據(jù)F的相對分子
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