2024-2025學(xué)年新教材高中化學(xué)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物1.1有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型學(xué)案魯科版選擇性必修3_第1頁(yè)
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PAGE13-第1課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型新課程標(biāo)準(zhǔn)學(xué)業(yè)質(zhì)量水平1.相識(shí)加成、取代、消去反應(yīng)及氧化還原反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律。2.了解有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。1.宏觀辨識(shí)與微觀探析:能從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的角度相識(shí)有機(jī)化合物的有關(guān)性質(zhì),并能從官能團(tuán)、反應(yīng)試劑以及反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型與反應(yīng)產(chǎn)物之間的關(guān)系。2.證據(jù)推理與模///型認(rèn)知:從反應(yīng)物和生成物的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化與斷鍵成鍵的角度概括反應(yīng)特征與規(guī)律,利用反應(yīng)類型的規(guī)律推斷、說(shuō)明和預(yù)料有機(jī)化合物的性質(zhì)。必備學(xué)問(wèn)·素養(yǎng)奠基一、加成反應(yīng)項(xiàng)目?jī)?nèi)容定義有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的兩個(gè)原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合,生成新的有機(jī)化合物的反應(yīng)可以發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)不飽和鍵碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、碳氧雙鍵有機(jī)物烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等試劑常見(jiàn)的有H2、X2、HX、HCN、H2O等反應(yīng)規(guī)律+-(δ+表示正電荷,δ-表示負(fù)電荷)實(shí)例(1)CH2CH2+H2OCH3CH2OH(2)CH≡CH+HCNCH2CH—CN(3)CH2CH2+HBrCH3CH2Br【巧推斷】(1)能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物肯定含不飽和鍵。 ()提示:√。只有分子中含有不飽和鍵,才能發(fā)生加成反應(yīng)。(2)丙烯與氯氣只能發(fā)生加成反應(yīng)。 ()提示:×。丙烯和氯氣還可以發(fā)生α-H的取代反應(yīng)。(3)單烯烴加成反應(yīng)的產(chǎn)物可以有兩種。 ()提示:√。不對(duì)稱單烯烴加成時(shí),加成產(chǎn)物可以有兩種。二、取代反應(yīng)1.定義:有機(jī)化合物分子中的某個(gè)(或某些)原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。2.反應(yīng)規(guī)律-+-A1-B2+A2-B13.常見(jiàn)反應(yīng)(1)硝化反應(yīng):+HO—NO2+H2O;(2)乙醇與溴化氫反應(yīng):CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O;(3)α-H的取代反應(yīng):CH3—CHCH2+Cl2CH2+HCl?!厩榫场に妓鳌恳夯蜌獾某煞种皇潜?其球棍模型如下,其中含有碳碳雙鍵,請(qǐng)問(wèn)丙烯和氯氣反應(yīng)時(shí)是不是只能發(fā)生加成反應(yīng)?提示:不是。丙烯和氯氣一般在黑暗處發(fā)生加成反應(yīng),加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)。三、消去反應(yīng)1.試驗(yàn)室制乙烯(1)原理:CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O。(2)裝置:2.定義:在肯定條件下,有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子中有不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。3.可以發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)醇鹵代烴結(jié)構(gòu)條件β-H反應(yīng)條件濃硫酸,加熱強(qiáng)堿的醇溶液,加熱4.常見(jiàn)的消去反應(yīng)四、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1.概念2.常見(jiàn)的氧化劑和還原劑(1)氧化劑:氧氣、酸性KMnO4溶液、臭氧(O3)、銀氨溶液和新制的氫氧化銅懸濁液等。(2)還原劑:氫氣、氫化鋁鋰(LiAlH4)和硼氫化鈉(NaBH4)等。3.常見(jiàn)反應(yīng)(以CH3CHO為例)(1)2CH3CHO+O22CH3COOH,氧化反應(yīng)。(2)CH3CHO+H2CH3CH2OH,還原反應(yīng)?!咀鲆蛔觥肯铝蟹磻?yīng)中,屬于還原反應(yīng)的是________(填序號(hào),下同),屬于氧化反應(yīng)的是________。

①由乙醇制取乙醛②由乙醛制取乙醇③乙醛的銀鏡反應(yīng)④甲醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)⑤乙烯與氫氣的加成⑥乙炔使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑦丙酮(CH3COCH3)與氫氣生成2-丙醇⑧甲烷的燃燒反應(yīng)提示:②⑤⑦①③④⑥⑧關(guān)鍵實(shí)力·素養(yǎng)形成學(xué)問(wèn)點(diǎn)一有機(jī)反應(yīng)類型的推斷1.加成反應(yīng)(1)反應(yīng)實(shí)質(zhì)與特點(diǎn):實(shí)質(zhì):有機(jī)物分子中的雙鍵或三鍵斷開(kāi)一個(gè)或二個(gè),加上其他原子或原子團(tuán)。特點(diǎn):只加不減。(2)官能團(tuán)(原子團(tuán))與對(duì)應(yīng)的試劑:官能團(tuán)(原子團(tuán))試劑H2、X2、HX、H2SO4、H2O—C≡C—H2、X2、HX、HCN、NH3、H2SO4H2、Cl2H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含α-H的醛或酮—C≡NH2、HCN、NH32.取代反應(yīng)(1)反應(yīng)實(shí)質(zhì)與特點(diǎn):實(shí)質(zhì):有機(jī)化合物分子中的某些極性單鍵打開(kāi),其中的一部分原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替。特點(diǎn):有加有減,取而代之。(2)有機(jī)物或官能團(tuán)與對(duì)應(yīng)的試劑及其取代位置:有機(jī)物或官能團(tuán)常見(jiàn)試劑取代基團(tuán)或位置飽和烴X2碳?xì)滏I上的氫原子苯環(huán)X2、HNO3、H2SO4鹵代烴(—X)H2O、NaCN鹵素原子醇(—OH)HX、R—COOH羥基上的氫或—OH羧酸(—COOH)R—OH羧基中的—OH酯(—COO—)H2O、NaOH酯基中的碳氧單鍵烯、炔、醛、酮、羧酸X2α-H3.消去反應(yīng)(1)反應(yīng)特點(diǎn):①分子內(nèi)脫去小分子;②產(chǎn)物中含不飽和鍵。(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán):—OH(醇)、—X(鹵代烴)等。【易錯(cuò)警示】有機(jī)反應(yīng)類型須要留意的幾個(gè)問(wèn)題:(1)氫氣能與絕大多數(shù)含有不飽和鍵的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng),但一般不能干脆與羧基或酯基發(fā)生加成反應(yīng)。(2)飽和烴、苯與鹵素單質(zhì)的水溶液不反應(yīng),但可與純鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。(3)α、β的含義:在含有官能團(tuán)的有機(jī)物分子中,與官能團(tuán)干脆相連的碳原子稱為α-C,其上的氫原子稱為α-H;與α-C相連的碳原子稱為β-C,其上的氫原子稱為β-H。【思索·探討】(1)醛分子在稀堿溶液存在下,可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng),生成羥基醛,如圖,請(qǐng)問(wèn)兩步反應(yīng)各是什么反應(yīng)類型?提示:加成反應(yīng)和消去反應(yīng)。(2)2-丁烯()和2-甲基丙烯()均能與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng),試寫(xiě)出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式,并探討它們發(fā)生反應(yīng)的特點(diǎn)。提示:呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烯烴與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)產(chǎn)物只有一種,化學(xué)反應(yīng)方程式為CH3—CHCH—CH3+HCl。非對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烯烴與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)產(chǎn)物有兩種,化學(xué)反應(yīng)方程式為+HCl,+HCl?!镜淅?2024·泰安高二檢測(cè))下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是 ()A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷【思維建?!拷獯鸨绢愒囶}思維流程如下:【解析】選B。乙烯、丙烯中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng);乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是飽和鍵,只能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng);乙酸中含有羧基,但不能發(fā)生加成反應(yīng);只有B項(xiàng),苯和氯乙烯中均含有不飽和鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),答案選B?!灸割}追問(wèn)】(1)上述各組物質(zhì)能在肯定條件下能相互轉(zhuǎn)化的是哪一組?提示:A組。乙烯與水通過(guò)加成反應(yīng)生成乙醇,乙醇可通過(guò)消去反應(yīng)生成乙烯。(2)將C組兩種物質(zhì)分別與NaOH溶液共熱,發(fā)生的反應(yīng)類型相同嗎?提示:不同。前者是中和反應(yīng),后者是取代反應(yīng)?!具w移·應(yīng)用】1.(2024·三明高二檢測(cè))官能團(tuán)是對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有重要影響的原子或原子團(tuán),現(xiàn)有如下4種物質(zhì),均含有肯定的官能團(tuán),請(qǐng)依據(jù)所學(xué)學(xué)問(wèn)推斷它們中能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是 ()A. B.C.CH3—CHCH—CHO D.【解析】選A。B的分子結(jié)構(gòu)中只有—OH,不能發(fā)生還原反應(yīng)和加成反應(yīng);C的分子結(jié)構(gòu)中既沒(méi)有—OH,也沒(méi)有—COOH,故不能發(fā)生酯化反應(yīng);D的分子結(jié)構(gòu)中有—CHO,可以發(fā)生還原、加成反應(yīng),有—OH,可以發(fā)生酯化反應(yīng),但是與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng);A的分子結(jié)構(gòu)中有—CHO,可以發(fā)生還原、加成反應(yīng),有—OH,可以發(fā)生消去、酯化反應(yīng)。2.如圖所示的某有機(jī)反應(yīng),其反應(yīng)類型為 ()A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng)C.水解反應(yīng) D.氧化反應(yīng)【解析】選A。依據(jù)圖示可知,此反應(yīng)為乙酸和乙醇生成乙酸乙酯和水的反應(yīng),屬于酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)又屬于取代反應(yīng)?!翱丈綄す饦?shù),折香思故人。故人隔秋水,一望一回顰?!边@是宋朝詩(shī)人姜夔詩(shī)《桂花》中描述桂花的詩(shī)句。金秋十月桂花香,這香味主要來(lái)自一種叫芳樟醇的物質(zhì)。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,試從官能團(tuán)的角度分析其能發(fā)生什么反應(yīng)類型?提示:芳樟醇中含有羥基,能發(fā)生消去、取代、氧化等反應(yīng);含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成、氧化等反應(yīng)。學(xué)問(wèn)點(diǎn)二乙烯的試驗(yàn)室制法1.試驗(yàn)裝置液體+液體氣體(同“固體+液體氣體”裝置相像,但須要溫度計(jì))2.試驗(yàn)過(guò)程檢查氣密性→裝藥品和碎瓷片→加熱→收集氣體→撤導(dǎo)氣管→停止加熱→拆卸裝置→洗刷整理。3.試驗(yàn)步驟①將濃硫酸與乙醇按體積比3∶1混合,即將15mL濃硫酸緩緩加入盛有5mL95%乙醇的燒杯中混合勻稱,冷卻后再倒入圓底燒瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸;②加熱混合溶液,快速升溫到170℃,將生成的氣體分別通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中,視察現(xiàn)象。4.試驗(yàn)現(xiàn)象酸性KMnO4溶液褪色、溴的四氯化碳溶液褪色。5.試驗(yàn)結(jié)論乙醇在濃硫酸作用下,加熱到170℃,發(fā)生了消去反應(yīng),生成乙烯和水。反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O。6.留意事項(xiàng)(1)溫度計(jì)的水銀球插入反應(yīng)液中,但不能接觸瓶底。(2)將濃硫酸緩慢加入乙醇中并不斷攪拌。(3)由于反應(yīng)物都是液體而無(wú)固體,所以要向燒瓶中加入碎瓷片或沸石,避開(kāi)混合液在受熱沸騰時(shí)猛烈跳動(dòng)(即防暴沸)。(4)由于此反應(yīng)在140℃時(shí)簡(jiǎn)單發(fā)生分子間脫水生成乙醚,所以加熱時(shí)要快速升溫并且穩(wěn)定在170℃。(5)試驗(yàn)結(jié)束時(shí),要先將導(dǎo)氣管從溶液中取出,再熄滅酒精燈,防止溶液被倒吸進(jìn)反應(yīng)裝置。【易錯(cuò)提示】乙醇和濃硫酸體積比約為1∶3;配制混合液應(yīng)在冷卻和攪拌下將15mL濃硫酸漸漸倒入5mL乙醇中;溫度計(jì)的水銀球要伸入液面以下。【思索·探討】(1)試驗(yàn)室制備乙烯時(shí),收集乙烯的方法是什么?提示:由于乙烯在水中的溶解度較小且與空氣的密度特別接近,所以試驗(yàn)室收集乙烯采納的是排水法。(2)試驗(yàn)室制備乙烯時(shí),有時(shí)會(huì)有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生,則刺激性氣味氣體的主要來(lái)源是什么?提示:主要是濃硫酸將乙醇脫水碳化,然后碳與濃硫酸反應(yīng)生成二氧化硫所致?!镜淅繛樘骄恳蚁┡c溴的加成反應(yīng),甲同學(xué)設(shè)計(jì)并進(jìn)行了如下試驗(yàn):先用乙醇和濃硫酸為原料制取乙烯(CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O),生成的氣體干脆通入溴水中,發(fā)覺(jué)溴水褪色,即證明乙烯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。乙同學(xué)發(fā)覺(jué)在甲同學(xué)的試驗(yàn)中,產(chǎn)生的氣體有刺激性氣味,推想在制得的乙烯中還可能含有少量還原性的雜質(zhì)氣體,由此提出必需先除去雜質(zhì),再與溴水反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)甲同學(xué)設(shè)計(jì)的試驗(yàn)?zāi)芊耱?yàn)證乙烯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)?理由是什么?提示:不能。緣由是試驗(yàn)室制取乙烯時(shí),乙醇脫水碳化后與濃硫酸反應(yīng)會(huì)生成SO2、CO2,而SO2也可以使溴水褪色。(2)乙同學(xué)推想此乙烯中必定含有的一種雜質(zhì)氣體是什么?寫(xiě)出它與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示:SO2。SO2+Br2+2H2OH2SO4+2HBr。(3)針對(duì)褪色物質(zhì),乙同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖所示的試驗(yàn)裝置除去雜質(zhì)氣體:請(qǐng)回答:Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ裝置中可盛放的試劑是什么?(從品紅溶液、NaOH溶液、溴水或酸性高錳酸鉀溶液中選填)。提示:SO2可以與堿反應(yīng)而乙烯不能,因此可以將混合氣體通過(guò)裝堿液的洗氣瓶,故通過(guò)依次依次是NaOH溶液、品紅溶液和溴水?!疽?guī)律方法】化學(xué)除雜提純?cè)瓌t(1)不增(不引入新雜質(zhì))(2)不減(不削減被提純物)(3)易分別(被提純物與雜質(zhì)易分別)(4)易復(fù)原(被提純物易復(fù)原)【遷移·應(yīng)用】1.(2024·濟(jì)南高二檢測(cè))有關(guān)試驗(yàn)室制乙烯的說(shuō)法中,不正確的是 ()A.溫度計(jì)的水銀球要伸入反應(yīng)物的液面以下B.反應(yīng)過(guò)程中溶液的顏色漸漸變黑C.生成的乙烯氣體中混有少量有刺激性氣味的氣體D.加熱時(shí)不要太急,使溫度緩慢上升至170℃【解析】選D。制備乙烯須要限制反應(yīng)的溫度,所以溫度計(jì)的水銀球須要插入反應(yīng)物的液面以下,故A正確;濃硫酸具有脫水性,反應(yīng)過(guò)程中使乙醇脫水生成碳,溶液的顏色會(huì)漸漸變黑,故B正確;濃硫酸具有脫水性,乙醇有少量碳化,碳和濃硫酸加熱反應(yīng)有二氧化硫和二氧化碳生成,則制取的乙烯中會(huì)混有少量刺激性氣味的二氧化硫氣體,故C正確;由于在140℃時(shí)乙醇會(huì)發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚,所以加熱時(shí)應(yīng)當(dāng)使溫度快速上升到1702.下列反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是 ()A.苯與濃硝酸、濃硫酸混合,溫度保持在55~60℃B.乙醇與濃硫酸共熱,溫度保持在170℃C.乙烷光照下與氯氣反應(yīng)D.乙醇、乙酸和濃硫酸共熱【解析】選B。苯與濃硫酸、濃硝酸混合,溫度保持在55~60℃,苯環(huán)上的氫原子被硝基取代生成硝基苯,該反應(yīng)為取代反應(yīng),故A錯(cuò)誤;乙醇與濃硫酸共熱至170℃,乙醇脫去H2O,生成不飽和的CH2CH2,屬于消去反應(yīng),故B正確;乙烷與氯氣在光照下的反應(yīng)屬于取代反應(yīng),故C錯(cuò)誤。【課堂回眸】課堂檢測(cè)·素養(yǎng)達(dá)標(biāo)1.(2024·南京高二檢測(cè))下列各反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是 ()①CH2CH2+H2OCH3CH2OH②H2+Cl22HCl③+H2CH3CH2OH④CH3CH3+2Cl2CH2ClCH2Cl+2HClA.①②B.②③C.①③D.②④【解析】選C。加成反應(yīng)的主要特征是有機(jī)物分子中的不飽和鍵變?yōu)轱柡玩I或不飽和程度減小,符合此特征的只有①③。2.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是 ()A.乙醇在氧氣中燃燒B.甲苯中加入酸性KMnO4溶液C.苯與濃H2SO4混合并加熱D.2-甲基-1,3-丁二烯與溴水混合【解析】選C。A項(xiàng)發(fā)生反應(yīng)為CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O,屬于氧化反應(yīng);B項(xiàng)發(fā)生反應(yīng)為,屬于氧化反應(yīng);C項(xiàng)為+HO—SO3H(濃)+H2O,屬于取代反應(yīng);D項(xiàng)發(fā)生的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。3.(2024·合肥高二檢測(cè))如圖是一種形態(tài)酷似羅馬兩面神Janus的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,化學(xué)家建議將該分子叫做“Janusene”,下列說(shuō)法正確的是()A.Janusene的分子式為C30H20B.Janusene屬于苯的同系物C.Janusene苯環(huán)上的一氯代物有8種D.Janusene既可發(fā)生氧化反應(yīng),又可發(fā)生還原反應(yīng)【解析】選D。A項(xiàng),依據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)可知分子中含有30個(gè)C原子、22個(gè)H原子,所以該有機(jī)物分子式為C30H22,錯(cuò)誤;B項(xiàng),苯的同系物含有1個(gè)苯環(huán)、側(cè)鏈為烷基,該有機(jī)物含有4個(gè)苯環(huán),不是苯的同系物,錯(cuò)誤;C項(xiàng),該有機(jī)物分子為對(duì)稱結(jié)構(gòu),分子中苯環(huán)含有2種H原子,苯環(huán)上的一氯代物有2種,錯(cuò)誤;D項(xiàng),該有機(jī)物屬于烴能燃燒,屬于氧化反應(yīng),分子中含有苯環(huán),可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),屬于還原反應(yīng),正確。4.(2024·柳州高二檢測(cè))下列有機(jī)反應(yīng)中,不屬于取代反應(yīng)的是 ()A.+Cl2+HClB.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OC.ClCH2CHCH2+NaOHHOCH2CHCH2+NaClD.+HO—NO2+H2O【解析】選B。B項(xiàng)中的反應(yīng)是氧化反應(yīng),A、C、D三項(xiàng)中的反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。5.(2024·成都高二檢測(cè))如圖,有機(jī)化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ的反應(yīng)類型是 ()A.氧化反應(yīng) B.取代反應(yīng) C.還原反應(yīng) D.水解反應(yīng)【解析】選C。對(duì)比Ⅰ、Ⅱ結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的改變,可知由Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ?yàn)榧託涞姆磻?yīng),即為還原反應(yīng)。6.下列有關(guān)反應(yīng)和反應(yīng)類型不相符的是 ()A.甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合反應(yīng)制TNT(取代反應(yīng))B.苯與乙烯在催化劑存在下反應(yīng)制取乙苯(取代反應(yīng))C.甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)(氧化反應(yīng))D.甲苯制取甲基環(huán)己烷(加成反應(yīng))【解析】選B。A項(xiàng),甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合反應(yīng)制TNT,甲苯中氫原子被硝基取代,該反應(yīng)屬于取代反應(yīng),正確;B項(xiàng),苯與乙烯在催化劑存在下反應(yīng)制取乙苯,該反應(yīng)屬于加成反應(yīng),不屬于取代反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),甲苯能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化,該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng),正確;D項(xiàng),甲苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成甲基環(huán)己烷,該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)

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