第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)-2023年高二化學(xué)寒假自主預(yù)習(xí)課（人教版2019選擇性必修3）

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.能夠根據(jù)不同的分類標(biāo)準(zhǔn)對簡單的有機(jī)化合物進(jìn)行分類。2.能記住常見的官能團(tuán)。3.說出簡單有機(jī)化合物所屬的類別及分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。4.說出簡單有機(jī)化合物共價鍵的類型。5.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象?！净A(chǔ)知識】一、有機(jī)化合物的分類方法（一）依據(jù)碳骨架分類1、有機(jī)化合物的分類依據(jù)：碳骨架、官能團(tuán)。2、按碳骨架分類(1)脂環(huán)化合物：不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物，都屬于脂環(huán)化合物，如、。(2)芳香族化合物：含一個或多個苯環(huán)的化合物，均稱為芳香族化合物，如、。（二）依據(jù)官能團(tuán)分類1、烴的衍生物與官能團(tuán)的概念(1)烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代得到的物質(zhì)，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。(2)官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。2、依據(jù)官能團(tuán)分類有機(jī)化合物類別官能團(tuán)(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)代表物(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)烴烷烴—甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴碳碳三鍵—C≡C—乙炔CH≡CH芳香烴—苯烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵溴乙烷CH3CH2Br醇羥基—OH乙醇CH3CH2OH酚羥基—OH苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛CH3CHO酮酮羰基丙酮CH3COCH3羧酸羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺氨基—NH2甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH23、有機(jī)化合物的官能團(tuán)決定其化學(xué)性質(zhì)。已知丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有機(jī)合成原料，其中含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羧基，根據(jù)乙烯和乙酸的官能團(tuán)及性質(zhì)推測丙烯酸可能發(fā)生的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)。4、官能團(tuán)與有機(jī)化合物的關(guān)系(1)含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定是同類物質(zhì)，如芳香醇和酚官能團(tuán)相同，但類別不同。(2)碳碳雙鍵和碳碳三鍵決定了烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)，是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。苯環(huán)、烷基不是官能團(tuán)。(3)同一種烴的衍生物可以含有多個官能團(tuán)，它們可以相同也可以不同，不同的官能團(tuán)在有機(jī)物分子中基本保持各自的性質(zhì)，但受其他基團(tuán)的影響也會有所改變，又可表現(xiàn)出特殊性。二、有機(jī)化合物中的共價鍵（一）共價鍵的類型1、一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。2、共價鍵對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響(1)共價鍵的類型對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。例如乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，都可以發(fā)生加成反應(yīng)，而甲烷分子中含有C—Hσ鍵，可發(fā)生取代反應(yīng)。(2)共價鍵的極性對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響共價鍵的極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂，因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。（二）【實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作：向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大)現(xiàn)象解釋結(jié)論兩只燒杯中均有氣泡產(chǎn)生，乙醇與鈉反應(yīng)緩慢，蒸餾水與鈉反應(yīng)劇烈乙醇可以與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，是因?yàn)橐掖挤肿又械臍溲蹑I極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂。用方程式可表示為：→＋H2↑相同條件下，乙醇與鈉反應(yīng)沒有水與鈉反應(yīng)的劇烈，是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱基團(tuán)之間的相互影響使得官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)另外，由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的反應(yīng)：。1、某有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為，該分子中有8個σ鍵，2個π鍵，有(填“有”或“沒有”)非極性鍵。根據(jù)共價鍵的類型和極性可推測該物質(zhì)可發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，與鈉反應(yīng)的劇烈程度比水與鈉反應(yīng)的大。原因是CH2=CHCOOH中中的氫氧鍵受酮羰基影響，極性更強(qiáng)，更易斷裂。2、(1)在CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl反應(yīng)中，CH4斷裂的化學(xué)鍵是C—H，具有極性，可斷裂，所以能夠發(fā)生取代反應(yīng)。(2)在CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br反應(yīng)中，CH2=CH2分子中含有5個σ鍵，1個π鍵，π鍵更易斷裂，所以乙烯與Br2發(fā)生的是加成反應(yīng)。三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體2、同分異構(gòu)體的類型3、構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象舉例異構(gòu)類別實(shí)例碳架異構(gòu)C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷異丁烷位置異構(gòu)C4H8：eq\o(C,\s\up6(1))H2=eq\o(C,\s\up6(2))H—eq\o(C,\s\up6(3))H2—eq\o(C,\s\up6(4))H31丁烯eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))H32丁烯C6H4Cl2：鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯官能團(tuán)異構(gòu)C2H6O：乙醇二甲醚4、鍵線式在表示有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)時，將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個碳原子，這樣得到的式子稱為鍵線式。例如：丙烯可表示為，乙醇可表示為。5、有機(jī)化合物鍵線式書寫時的注意事項(xiàng)(1)一般表示含有3個及3個以上碳原子的有機(jī)化合物。(2)只忽略C—H，其余的化學(xué)鍵不能忽略。(3)碳、氫原子不標(biāo)注，其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中的氫原子)。(4)由鍵線式寫分子式時不能忘記兩端的碳原子。6、有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的幾種表達(dá)式轉(zhuǎn)換關(guān)系【考點(diǎn)剖析】考點(diǎn)一依據(jù)碳骨架分類1．按碳的骨架對有機(jī)化合物進(jìn)行分類，下列說法正確的是()A．屬于脂肪烴衍生物B．屬于芳香族化合物C．屬于脂環(huán)化合物D．屬于芳香族化合物答案D解析是異丁烷，屬于脂肪烴，A錯誤；芳香族化合物指含有苯環(huán)的化合物，不含苯環(huán)，屬于環(huán)烯，B錯誤；結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，不是脂環(huán)化合物，C錯誤；含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，D正確。2．按碳的骨架進(jìn)行分類，下列各物質(zhì)中與其他三種不屬于同一類的是()A．甲烷B．乙烯C．戊烷D．苯答案D3．下列有機(jī)化合物屬于脂環(huán)化合物的是()A.B.C.D．答案B考點(diǎn)二依據(jù)官能團(tuán)分類4．下列物質(zhì)中，屬于酚類的是()A．B．C．D．答案B解析為苯甲醇，屬于醇類，選項(xiàng)A錯誤；羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物是酚類，為鄰甲基苯酚，選項(xiàng)B正確；是只含有碳、氫兩種元素的有機(jī)物，屬于烴，選項(xiàng)C錯誤；為環(huán)己醇，屬于醇類，選項(xiàng)D錯誤。5．下列有關(guān)有機(jī)化合物的分類，不正確的是()A．酚類B．芳香族化合物C．芳香烴D．醇類答案A解析含有醇羥基、碳碳雙鍵，屬于醇類，不屬于酚類，A錯誤；含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，B正確；含有苯環(huán)，且只含有碳?xì)鋬煞N元素，屬于芳香烴，C正確；含有醇羥基，屬于醇類，D正確。6．下列各對物質(zhì)中，按官能團(tuán)進(jìn)行分類，屬于同一類物質(zhì)的是()A．B．C．D．答案A解析A中兩者都屬于酚；B中前者屬于醛，后者屬于醚；C中前者屬于醇，后者屬于酚；D中前者屬于酯，后者屬于酸。7．下列物質(zhì)不屬于醛類的是()①②③CH2=CH—CHO④Cl—CH2—CHOA．①③B．②④C．②③D．①④答案B解析醛是由烴基(或氫原子)和醛基連接而形成的化合物。①為苯甲醛，分子中含有醛基，屬于醛類，故不選①；②為甲酸甲酯，官能團(tuán)為酯基，不屬于醛類，故選②；③CH2=CH—CHO為丙烯醛，分子中含有醛基，屬于醛類，故不選③；④Cl—CH2—CHO中含有醛基和碳氯鍵，屬于氯代醛，不符合醛的概念，不屬于醛類，故選④?？键c(diǎn)三官能團(tuán)的識別8．(2020·甘肅省靜寧第一中學(xué)高二月考)下列化合物的類別與所含官能團(tuán)都正確的是()選項(xiàng)物質(zhì)類別官能團(tuán)A酚類—OHBCH3CH2CH2COOH羧酸C醛類—CHODCH3—O—CH3醚類答案D9．下列物質(zhì)中都含有“”，其中一種有別于其他三種，該物質(zhì)是()A． B．C． D．答案D解析A、B、C三種有機(jī)化合物中均含有羧基，D中含有酯基，因此D有別于其他三種物質(zhì)，故選D。10．下列有機(jī)化合物屬于鏈狀化合物，且含有兩種官能團(tuán)的是()A． B．C．CH3CHBrCH2Br D.答案A解析該有機(jī)化合物的碳骨架為鏈狀，含有碳碳三鍵和碳氯鍵兩種官能團(tuán)，A正確；該有機(jī)化合物的碳骨架為環(huán)狀，含有羥基和硝基兩種官能團(tuán)，B錯誤；該有機(jī)化合物的碳骨架為鏈狀，但含有的官能團(tuán)只有碳溴鍵，C錯誤；該有機(jī)化合物的碳骨架為環(huán)狀，含有的官能團(tuán)只有羥基，D錯誤?？键c(diǎn)四有機(jī)化合物分類的綜合考查11．具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡式如圖，它屬于()①芳香族化合物②脂肪族化合物③有機(jī)羧酸④有機(jī)高分子化合物⑤芳香烴A．①③ B．①④C．②③ D．③⑤答案A解析由結(jié)構(gòu)可知，分子中含苯環(huán)、—COOH，則屬于芳香族化合物，為羧酸類物質(zhì)，含O元素不屬于芳香烴，且相對分子質(zhì)量在10000以下，不屬于高分子化合物，①③正確，故答案為A。12．NM3是處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，分子結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是()A．該有機(jī)化合物的分子式為C12H12O6B．該有機(jī)化合物含有三種官能團(tuán)C．該物質(zhì)不屬于芳香族化合物D．該有機(jī)化合物可屬于羧酸類答案D解析根據(jù)該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)化合物的分子式為C12H10O6，A錯誤；該有機(jī)化合物含有4種官能團(tuán)，分別是羧基、酯基、碳碳雙鍵和酚羥基，B錯誤；分子中含有苯環(huán)，該物質(zhì)屬于芳香族化合物，C錯誤；分子中含有羧基，該有機(jī)化合物可屬于羧酸類，D正確。13．節(jié)日期間對大量盆栽鮮花可施用S－誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S－誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是()A．含有碳碳雙鍵、羥基、酮羰基、羧基B．含有苯環(huán)、羥基、酮羰基、羧基C．含有羥基、酮羰基、羧基、酯基D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基答案A解析從圖示可以分析，該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)中存在3個碳碳雙鍵、1個酮羰基、1個醇羥基、1個羧基，A選項(xiàng)正確。14．CH3CH2C≡CH的化學(xué)性質(zhì)主要取決于()A．碳碳單鍵 B．碳碳雙鍵C．碳碳三鍵 D．碳?xì)滏I答案C解析有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)主要取決于官能團(tuán)，該有機(jī)化合物的官能團(tuán)為碳碳三鍵。15．完成下列各題。(1)化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的官能團(tuán)有________(填名稱)，它屬于______________(填“脂環(huán)”或“芳香族”)化合物。(2)酚酞是常用的酸堿指示劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：①酚酞的分子式為________。②從結(jié)構(gòu)上看，酚酞可看作________(填字母)。A．烯烴 B．芳香族化合物C．醇 D．酚E．醚(3)莽草酸是一種可從中藥八角茴香中提取的有機(jī)化合物，具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，可用作抗病毒和抗癌藥物的中間體。莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：①在橫線上寫出對應(yīng)官能團(tuán)的名稱。②莽草酸的分子式為________。③若按官能團(tuán)分類，則莽草酸屬于________________類、________________類。答案(1)羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)(2)①C20H14O4②BD(3)①羧基碳碳雙鍵羥基②C7H10O5③羧酸醇解析(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含—OH、—CHO及碳碳雙鍵，不含苯環(huán)。(2)②分子中含酚羥基、酯基，具有酚、酯的性質(zhì)。(3)根據(jù)莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子中所含的官能團(tuán)為羧基(—COOH)、羥基(—OH)和碳碳雙鍵?？键c(diǎn)五同分異構(gòu)體16．下列烷烴在光照條件下與Cl2反應(yīng)，只生成一種一氯代物的是()A．CH3CH2CH2CH3 B．C． D．答案C解析要判斷一氯代物的種數(shù)，需對烴中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)進(jìn)行分析：A項(xiàng)，eq\o(C,\s\up10(①))—eq\o(C,\s\up10(②))—eq\o(C,\s\up10(②))—eq\o(C,\s\up10(①))，其一氯代物有2種；B項(xiàng)，，其一氯代物有2種；C項(xiàng)，，其一氯代物有1種；D項(xiàng)，，其一氯代物有4種。17．烷烴分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基團(tuán)組成。(1)如果某烷烴分子中同時存在這4種基團(tuán)，所含碳原子數(shù)又最少，則該