專題66有機推斷-以結(jié)構(gòu)簡式為主 十年（2015-2024）高考化學真題分類匯編(原卷版)

2015-2024年十年高考真題匯編PAGEPAGE1專題66有機推斷——以結(jié)構(gòu)簡式為主考點十年考情(2015-2024)命題趨勢考點1合成新藥物2024·甘肅卷、2024·河北卷、2022?福建卷、2022?全國乙、2022?湖北省選擇性、2021?湖北選擇性考試、2019?新課標Ⅰ、2019?天津卷、2018?天津卷、2016·江蘇卷、2016·海南卷、2015·福建卷有機合成與推斷題列入必考題，是高考的經(jīng)典題型，通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，根據(jù)合成路線命題形式，有的試題為結(jié)構(gòu)全知型，即合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，此類試題中所涉及的有機物大多是陌生且比較復雜的，需要根據(jù)前后的變化來分析其反應特點；考查的知識點相對比較穩(wěn)定，涉及的問題常包含官能團名稱或符號、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體判斷、方程式書寫、反應條件及反應類型、空間結(jié)構(gòu)、檢驗及計算、合成路線等，各問題之間既相對獨立，又相互關聯(lián)，是典型的綜合類題目?？键c2合成其它物質(zhì)2024·湖北卷、2024·湖南卷、2024·廣東卷、2023?廣東卷、2022?全國甲、2021?全國甲、2020?新課標Ⅲ、2016·海南卷、2016·天津理綜、2016·上海卷、2015·安徽卷、2015·全國卷Ⅰ、2015·重慶卷考點1合成新藥物1．(2024·甘肅卷，18)山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如下圖：(1)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為。由化合物I制備化合物Ⅱ的反應與以下反應的反應類型相同。A．

B．C．

D．(2)化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有種。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；②能與新制Cu(OH)2反應，生成磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：2：3：6。(3)化合物Ⅳ的含氧官能團名稱為。(4)由化合物Ⅴ制備Ⅵ時，生成的氣體是。(5)從官能團轉(zhuǎn)化的角度解釋化合物VII轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程中，先加堿后加酸的原因。2．(2024·河北卷，18，14分)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為_______。(2)的反應類型為_______。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)由F生成G的化學方程式為_______。(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為_______。(6)K與E反應生成L，新構(gòu)筑官能團的名稱為_______。(7)同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有_______種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通過水解反應得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。3．(2022?福建卷，15)(10分)3-氧代異紫杉二酮是從臺灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學家完成了該物質(zhì)的全合成，其關鍵中間體(F)的合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的含氧官能團有醛基和_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)Ⅳ的反應類型為_______；由D轉(zhuǎn)化為E不能使用的原因是_______。(4)反應Ⅴ的化學方程式為_______。(5)化合物Y是A的同分異構(gòu)體，同時滿足下述條件：①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為3：3：2：2。②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為C7H8O2)遇FeCl3溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______。4．(2022?全國乙，36)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應條件已簡化，忽略立體化學)：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)寫出由E生成F反應的化學方程式_______。(4)E中含氧官能團的名稱為_______。(5)由G生成H的反應類型為_______。(6)I是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為_______。(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為_______種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡式為_______。5．(2022?湖北省選擇性，17)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)A→B的反應類型是___________。(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(4)D→E的過程中，被還原的官能團是___________，被氧化的官能團是___________。(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有___________種。(6)已知A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則A→F的總產(chǎn)率為___________。(7)配合物可催化E→F轉(zhuǎn)化中C-Br鍵斷裂，也能催化反應①：反應①：為探究有機小分子催化反應①的可能性，甲、乙兩個研究小組分別合成了有機小分子S-1(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過程中，甲組使用了Pd催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除Pd；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________。6．(2021?湖北選擇性考試，17)(13分)甲基芐啶(G)是磺酸胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如下：回答下列問題：(1)E中的官能團名稱是、。(2)B→C的反應類型為；試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Br2，產(chǎn)物中手性碳原子個數(shù)為。(4)B的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。①屬于A的同系物；②苯環(huán)上有4個取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。(5)以異煙醛()和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙肼的合成路線如下：寫出生成Y的化學方程式；異煙肼的結(jié)構(gòu)簡式為。7．(2019?新課標Ⅰ，36)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)A中的官能團名稱是。(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標出B中的手性碳。(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)(4)反應④所需的試劑和條件是。(5)⑤的反應類型是。(6)寫出F到G的反應方程式。(7)設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無機試劑任選)。8．(2019?天津卷，14)我國化學家首次實現(xiàn)了膦催化的環(huán)加成反應，并依據(jù)該反應，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術醇的有效路線。已知環(huán)加成反應：(、可以是或)回答下列問題：(1)茅蒼術醇的分子式為____________，所含官能團名稱為____________，分子中手性碳原子(連有四個不同的原子或原子團)的數(shù)目為____________。(2)化合物B的核磁共振氫譜中有______個吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為______。①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(-COOCH2CH3)②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________。(3)的反應類型為____________。(4)的化學方程式為__________________，除外該反應另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為____________。(5)下列試劑分別與和反應，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是______(填序號)。a． b． c．溶液[來源：學#科#網(wǎng)](6)參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應合成化合物，在方框中寫出路線流程圖(其他試劑任選)。9．(2018?天津卷，14)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：(1)A的系統(tǒng)命名為____________，E中官能團的名稱為____________。(2)A→B的反應類型為__________，從反應所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為_________。(3)C→D的化學方程式為________________________。(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應；且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有____________種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為____________。(5)F與G的關系為(填序號)____________。a．碳鏈異構(gòu)b．官能團異構(gòu)c．順反異構(gòu)d．位置異構(gòu)(6)M的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(7)參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。該路線中試劑與條件1為____________，X的結(jié)構(gòu)簡式為____________；試劑與條件2為____________，Y的結(jié)構(gòu)簡式為____________。10．(2016·江蘇卷，17)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成：(1)D中的含氧官能團名稱為____________(寫兩種)。(2)F→G的反應類型為___________。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________。①能發(fā)生銀鏡反應；②能發(fā)生水解反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。(4)E經(jīng)還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：___________。(5)已知：①苯胺()易被氧化②請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。11．(2016·海南卷，18)富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2+形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：回答下列問題：(1)A的化學名稱為_____由A生成B的反應類型為_____。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_____。(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為_____。(4)檢驗富血鐵中是否含有Fe3+的實驗操作步驟是_____。(5)富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應可放出____LCO2(標況)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有____________(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。12．2015·福建卷，32)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。(1)下列關于M的說法正確的是(填序號)。A．屬于芳香族化合物B．遇FeCl3溶液顯紫色C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．1molM完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：已知：+H2O①烴A的名稱為。步驟Ⅰ中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是

。②步驟Ⅱ反應的化學方程式為。③步驟Ⅲ的反應類型是。④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為。⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有種。13．(2015·廣東卷，30)有機鋅試劑(R—ZnBr)與酰氯()偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ：(1)化合物Ⅰ的分子式為。(2)關于化合物Ⅱ，下列說法正確的有(雙選)。A．可以發(fā)生水解反應B．可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀C．可與FeCl3溶液反應顯紫色D．可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(3)化合物Ⅲ含3個碳原子，且可發(fā)生加聚反應，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線：(標明反應試劑，忽略反應條件)。(4)化合物Ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物中羧酸類同分異構(gòu)體共有種(不考慮手性異構(gòu))。(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反應可直接得到Ⅱ，則化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為?？键c2合成其它物質(zhì)1．(2024·湖北卷，19，14分)某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進行了探索：回答下列問題：(1)從實驗安全角度考慮，A→B中應連有吸收裝置，吸收劑為。(2)C的名稱為，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備(填標號)的原料。a．滌綸

b．尼龍

c．維綸

d．有機玻璃(3)下列反應中不屬于加成反應的有(填標號)。a．A→B

b．B→C

c．E→F(4)寫出C→D的化學方程式。(5)已知(亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G，原因是。(6)已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進行的原因是，若催化加氫時，不加入酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡式為。2．(2024·湖南卷，17，3分)化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略，溶劑未寫出)：回答下列問題：(1)化合物A在核磁共振氫譜上有組吸收峰；(2)化合物D中含氧官能團的名稱為、；(3)反應③和④的順序不能對換的原因是；(4)在同一條件下，下列化合物水解反應速率由大到小的順序為(填標號)；①

②

③(5)化合物的合成過程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應，其中加成反應的化學方程式為；(6)依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學知識，設計以和為原料合成的路線(HCN等無機試劑任選)。3．(2024·廣東卷，20)將3D打印制備的固載銅離子陶瓷催化材料，用于化學催化和生物催化一體化技術，以實現(xiàn)化合物Ⅲ的綠色合成，示意圖如下(反應條件路)。(1)化合物I的分子式為，名稱為。(2)化合物Ⅱ中含氧官能團的名稱是?；衔铫虻哪惩之悩?gòu)體含有苯環(huán)，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應，其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)關于上述示意圖中的相關物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說法正確的有_______。A．由化合物I到Ⅱ的轉(zhuǎn)化中，有鍵的斷裂與形成B．由葡萄糖到葡萄糖酸內(nèi)酯的轉(zhuǎn)化中，葡萄糖被還原C．葡萄糖易溶于水，是因為其分子中有多個羥基，能與水分子形成氫鍵D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的轉(zhuǎn)化中，存在C、O原子雜化方式的改變，有手性碳原子形成(4)對化合物Ⅲ，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型①②取代反應(5)在一定條件下，以原子利用率100%的反應制備HOCH(CH3)2。該反應中：①若反應物之一為非極性分子，則另一反應物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。②若反應物之一為V形結(jié)構(gòu)分子，則另一反應物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(6)以2-溴丙烷為唯一有機原料，合成CH3COOCH(CH3)2?；谀阍O計的合成路線，回答下列問題：①最后一步反應的化學方程式為(注明反應條件)。②第一步反應的化學方程式為(寫一個即可，注明反應條件)。4．(2023?廣東卷，20)室溫下可見光催化合成技術，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應條件略)：(1)化合物i的分子式為?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)，其名稱為。(2)反應②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。(3)根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型a消去反應b氧化反應(生成有機產(chǎn)物)(4)關于反應⑤的說法中，不正確的有___________。A．反應過程中，有鍵和鍵斷裂B．反應過程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應物i中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵(5)以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ?；谀阍O計的合成路線，回答下列問題：(a)最后一步反應中，有機反應物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(b)相關步驟涉及到烯烴制醇反應，其化學方程式為。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學方程式為(注明反應條件)。5．(2022?全國甲，36)用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為_______。(2)反應②涉及兩步反應，已知第一步反應類型為加成反應，第二步的反應類型為_______。(3)寫出C與Br2/CCl4反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)H中含氧官能團的名稱是_______。(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應，與酸性高錳酸鉀反應后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_______。(7)如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。H′分子中有_______個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳)。6．(2021?全國甲，36)近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：(1)A的化學名稱為_______。(2)1molD反應生成E至少需要_______mol氫氣。(3)寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱_______。(4)由E生成F的化學方程式為_______。(5)由G生成H分兩步進行：反應1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應，則反應2)的反應類型為_______。(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有_______(填標號)。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵(-O-O-)c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個B．3個C．4個D．5個(7)根據(jù)上述路線中的相關知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應設計合成下圖有機物，寫出合成路線_______。7．(2020?新課標Ⅲ，36)苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應物，可利用它的開環(huán)反應合成一系列多官能團化合物。近期我國科學家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應，合成了具有生物活性的多官能團化合物(E)，部分合成路線如下：已知如下信息：回答下列問題：(1)A的化學名稱是___________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)由C生成D所用的試別和反應條件為___________；該步反應中，若反應溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱__________；E中手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)為___________。(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(6)對于，選用不同的取代基R'，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應進行深入研究，R'對產(chǎn)率的影響見下表：R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請找出規(guī)律，并解釋原因___________。8．(2016·海南卷，15)乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮鹣铝袉栴}：(1)B和A為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(2)反應①的化學方程式為___________，其反應類型為__________。(3)反應③的反應類型為____________。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)反應②的化學方程式為______。9．(2016·天津理綜，8)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：已知：(1)A的名稱是__________；B分子中共面原子數(shù)目最多為__________；C分子中與環(huán)相連的三個基團中，不同化學環(huán)境的氫原子共有__________種。(2)D中含氧官能團的名稱是__________，寫出檢驗該官能團的化學反應方程式__________。(3)E為有機物，能發(fā)生的反應有__________a.聚合反應b.加成反應c.消去反應d.取代反應(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)________。(5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補充完整。(6)問題(5)的合成路線中第一步反應的目的是__________。10．(2016·上海卷，27)M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下(部分試劑及反應條件省略)：完成下列填空：(1)反應①的反應類型是____________。反應④的反應條件是_____________。(2)除催化氧化法外，由A得到所需試劑為___________。(3)已知B能發(fā)生銀鏡反應。由反應②、反應③說明：在該條件下，_______________。(4)寫出結(jié)構(gòu)簡式，C________________D________________(5)D與1-丁醇反應的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式。_____________(6)