2024-2025學(xué)年新教材高中化學(xué)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物2.2酚課時(shí)評(píng)價(jià)含解析魯科版選擇性必修3

PAGE8-酚(40分鐘70分)一、選擇題(本題包括7小題,每小題6分,共42分)1.(2024·青島高二檢測(cè))下列物質(zhì)不屬于酚類的是 ()A. B.C. D.【解析】選D。依據(jù)定義,酚是羥基與苯環(huán)干脆相連的化合物,所以A、B、C三者均為酚。2.(2024·淄博高二檢測(cè))丹參素能明顯抑制血小板的聚集,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說(shuō)法正確的是 ()A.取代丹參素中碳原子上的氫原子的一氯代物有4種B.在Ni催化下1mol丹參素最多可與4molH2加成C.丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化等反應(yīng)D.1mol丹參素在肯定條件下與足量金屬鈉反應(yīng)可生成4molH2【解析】選C。丹參素中與碳原子相連的氫原子有5種,故符合條件的一氯代物有5種,A錯(cuò)誤;丹參素分子中含有1個(gè)苯環(huán),在Ni催化下,1mol丹參素最多可與3molH2加成,B錯(cuò)誤;丹參素含有—COOH和—OH,能發(fā)生取代、中和、氧化等反應(yīng),含有醇羥基,且與醇羥基相連碳原子的相鄰碳原子上含有氫原子,故可發(fā)生消去反應(yīng),C正確;1mol丹參素在肯定條件下可與4mol鈉反應(yīng),生成2molH2,D錯(cuò)誤。3.(2024·無(wú)錫高二檢測(cè))下列說(shuō)法正確的是 ()A.苯與苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B.苯酚與苯甲醇()分子組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán),因此它們互為同系物C.在苯酚溶液中,滴入幾滴FeCl3溶液,溶液馬上呈紫色D.苯酚分子中由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上5個(gè)氫原子都簡(jiǎn)單被取代【解析】選C。A項(xiàng)苯與液溴在催化劑條件下可發(fā)生取代反應(yīng)。B項(xiàng)互為同系物的前提是結(jié)構(gòu)相像。D項(xiàng),羥基對(duì)苯環(huán)上的氫有影響,使鄰、對(duì)位上的氫更活潑。4.某些芳香族化合物與互為同分異構(gòu)體,其中與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有 ()A.2種和1種 B.2種和3種C.3種和2種 D.3種和1種【解析】選C。該化合物的分子式為C7H8O,它與甲基苯酚(、、)、苯甲醇(、苯甲醚)互為同分異構(gòu)體,甲基苯酚遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。5.(2024·寧波高二檢測(cè))某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為,它不行能具有的性質(zhì)是 ()①易溶于水②可以燃燒③能使酸性KMnO4溶液褪色④能與KOH溶液反應(yīng)⑤能與NaHCO3溶液反應(yīng)⑥能與Na反應(yīng)⑦能發(fā)生加聚反應(yīng)A.①⑤B.①②C.②⑤D.⑤⑦【解析】選A。此物質(zhì)中含有和酚羥基,因此具有烯烴和酚的性質(zhì),能發(fā)生加聚反應(yīng),能燃燒,也能使酸性KMnO4溶液褪色。它具有苯酚的弱酸性,能與KOH溶液及活潑金屬Na反應(yīng),但它的酸性比H2CO3的酸性弱,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)。酚類不易溶于水。6.(2024·東城區(qū)高二檢測(cè))下列物質(zhì)除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),各取1mol與溴水充分反應(yīng),消耗Br2的物質(zhì)的量按①②依次排列正確的是 ()①漆酚:②白藜蘆醇:A.2mol、6mol B.5mol、6molC.4mol、5mol D.3mol、6mol【解析】選B。①漆酚中支鏈上的不飽和度為=2,1mol漆酚與溴水充分反應(yīng),苯環(huán)上須要3mol的Br2,支鏈須要2molBr2,一共消耗5molBr2;②白藜蘆醇中,溴可以取代酚羥基鄰、對(duì)位的氫原子,所以1mol白藜蘆醇要與5molBr2發(fā)生取代反應(yīng),含1個(gè)碳碳雙鍵,可與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng),一共消耗6molBr2,故B項(xiàng)正確。7.(2024·山東等級(jí)考)從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ()A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí),一氯代物有6種D.1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)【解析】選D。該有機(jī)物中含有酚羥基,可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A正確;該有機(jī)物中含有酯基,酯在酸性條件下水解生成羧基,羧基能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2,另一產(chǎn)物中酚羥基與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3,B正確;該有機(jī)物中含有兩個(gè)苯環(huán),每個(gè)苯環(huán)上都含有三個(gè)氫原子,且無(wú)對(duì)稱結(jié)構(gòu),所以苯環(huán)上一氯代物有6種,C正確;該有機(jī)物中含有兩個(gè)苯環(huán)、兩個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)羰基,每個(gè)苯環(huán)可以與3個(gè)氫氣加成,每個(gè)碳碳雙鍵可以與1個(gè)氫氣加成,每個(gè)羰基可以與1個(gè)氫氣加成,所以1molcalebinA分子最多可以與2×3+2×1+1=9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。二、非選擇題(本題包括2小題,共28分)8.(14分)(2024·六安高二檢測(cè))A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:(1)A分子中含有的官能團(tuán)的名稱是____________;

B分子中含有的官能團(tuán)的名稱是____________。

(2)A能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)____________;

B能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)____________。

(3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B,其反應(yīng)類型和條件是

__。

(4)A、B各1mol分別加入足量溴水,完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是________mol,_____________mol。

【解析】(1)A中的官能團(tuán)是醇羥基、碳碳雙鍵,B中的官能團(tuán)是酚羥基。(2)A屬于醇類不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),B屬于酚類能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。(3)由A到B發(fā)生消去反應(yīng),反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。(4)A中含有1mol碳碳雙鍵,消耗1mol單質(zhì)溴,B中只有羥基的鄰位與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng),消耗2mol單質(zhì)溴。答案:(1)醇羥基、碳碳雙鍵酚羥基(2)不能能(3)消去反應(yīng),濃硫酸、加熱(4)129.(14分)(2024·銀川高二檢測(cè))白藜蘆醇()廣泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它是一種自然的抗腫瘤化學(xué)預(yù)防劑?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)關(guān)于它的說(shuō)法正確的是________。

a.可使酸性KMnO4溶液褪色b.可與FeCl3溶液作用顯紫色c.可使溴的CCl4溶液褪色d.可與NH4HCO3溶液作用產(chǎn)生氣泡e.它屬于醇類(2)1mol該化合物最多消耗________molNaOH。

(3)1mol該化合物與Br2反應(yīng)時(shí),最多消耗________molBr2。

(4)1mol該化合物與H2加成時(shí),最多消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2的體積為_(kāi)_______L。

【解析】(1)由白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)知分子中含兩種官能團(tuán)即酚羥基和碳碳雙鍵,因此a、b、c正確。酚不會(huì)與NH4HCO3反應(yīng),d錯(cuò);分子中的—OH均連在苯環(huán)上,屬于酚,不屬于醇,e錯(cuò)。(2)酚羥基均會(huì)與NaOH反應(yīng),故1mol該化合物最多消耗3molNaOH。(3)苯環(huán)上酚羥基的對(duì)位及鄰位上的氫均會(huì)與Br2發(fā)生取代反應(yīng),取代時(shí)消耗Br25mol,碳碳雙鍵會(huì)與Br2發(fā)生加成反應(yīng),加成時(shí)消耗Br21mol,共消耗Br26mol。(4)苯環(huán)及碳碳雙鍵均與H2在肯定條件下發(fā)生加成反應(yīng),故最多消耗7molH2。答案:(1)abc(2)3(3)6(4)156.8(20分鐘30分)一、選擇題(本題包括2小題,每小題6分,共12分)10.(2024·邢臺(tái)高二檢測(cè))要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸餾,②過(guò)濾,③靜置、分液,④加入足量金屬鈉,⑤通入過(guò)量CO2,⑥加入足量NaOH溶液,⑦加入足量FeCl3溶液,⑧加入乙酸與濃H2SO4混合加熱。其中合理的步驟是 ()A.④⑤③B.⑥①⑤③C.⑧①D.⑧②⑤③【解析】選B。依據(jù)乙醇不會(huì)和NaOH溶液反應(yīng),加入NaOH溶液后,乙醇不會(huì)發(fā)生改變,但苯酚全部變成苯酚鈉;乙醇的沸點(diǎn)是78℃,水的沸點(diǎn)是100℃,加熱到78℃左右時(shí),將乙醇全部蒸餾掉,剩下的為苯酚鈉、NaOH溶液;最終通入過(guò)量的二氧化碳?xì)怏w,由于碳酸酸性強(qiáng)于苯酚酸性,所以通入二氧化碳后,苯酚鈉全部轉(zhuǎn)化為苯酚,苯酚溶解度小,與生成的NaHCO3溶液分層,靜置后分液可以得到苯酚,所以正確的操作依次為⑥①⑤③。11.(2024·太原高二檢測(cè))藥用有機(jī)化合物A(C8H8O2)為一種無(wú)色液體。從A動(dòng)身可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。則下列說(shuō)法正確的是 ()A.依據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚B.G的同分異構(gòu)體中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種C.上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、GD.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為【解析】選D。依據(jù)現(xiàn)象及化學(xué)式,推知A為乙酸苯酚酯,B為苯酚鈉,D為苯酚,F為三溴苯酚,G為乙酸乙酯。D能與濃溴水反應(yīng),產(chǎn)物F為三溴苯酚,A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙酸苯酚酯、苯酚鈉、苯酚、乙酸乙酯中,苯酚不能水解,C項(xiàng)錯(cuò)。G的符合題意的同分異構(gòu)體有甲酸丙酯(HCOOCH2CH2CH3)和甲酸異丙酯[HCOOCH(CH3)2]兩種,B錯(cuò)誤。二、非選擇題(本題包括1小題,共18分)12.(2024·綿陽(yáng)高二檢測(cè))四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是TPE的兩條合成路途(部分試劑及反應(yīng)條件省略):(1)A的名稱是________;試劑Y為_(kāi)_______。

(2)B→C的反應(yīng)類型為_(kāi)_______;B中官能團(tuán)的名稱是________,D中官能團(tuán)的名稱是________。

(3)E→F的化學(xué)方程式是__。

(4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(—CH2OH)。寫(xiě)出W全部可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________。

(5)下列敘述正確的是________。

a.B的酸性比苯酚強(qiáng)b.D不能發(fā)生還原反應(yīng)c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴【解析】(1)依據(jù)B(苯甲酸)的結(jié)構(gòu)以及A的分子式可知A為甲苯,加入酸性KMnO4溶液(試劑Y)后,甲苯被氧化成苯甲酸。(2)B生成C的反應(yīng)是B分子羧基上的羥基被溴原子取代的反應(yīng),故為取代反應(yīng);B中的官能團(tuán)為—COOH,名稱為羧基;D中的官能團(tuán)為,名稱為羰基。(3)E生成F的反應(yīng)為溴代烴的水解反應(yīng),即分子中的—Br被—OH取代。(4)D的分子式為C13H10O,而萘的一元取代物中萘部分為C10H7,而羥甲基為CH3O,由此可知該同分異構(gòu)體中含有—C≡C—,即該同分異構(gòu)體中含有—C≡C—CH2OH結(jié)構(gòu),而萘分子中含有兩類H原子:,由此可寫(xiě)出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)苯酚具有極弱的酸性,而苯甲酸為弱酸,a正確;羰基和苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)(還原反應(yīng)),b錯(cuò)誤;E分子是對(duì)稱結(jié)構(gòu),苯環(huán)上就有3類H原子,與Br相連的碳原子上也有H原子,故共有4類H原子,c錯(cuò)誤;TPE屬于烴且分子中含有苯環(huán),故為芳香烴,又因含有碳碳雙鍵,故為烯烴,d正確。答案:(1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反應(yīng)羧基羰基(3)+NaOH+NaBr(4)、(5)ad【補(bǔ)償訓(xùn)練】A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物,它們的關(guān)系如圖所示:(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液顯紫色,C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________;

(2)D為始終鏈化合物,其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2,則D的分子式為_(kāi)_______,D具有的官能團(tuán)是________;

(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是__;

(4)芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體,通過(guò)反應(yīng)②化合物B能生成E和F,F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________;

【解析】(1)C遇FeCl3溶液顯紫色,說(shuō)明C中有酚結(jié)構(gòu);C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種,且C的分子式為C7H8O,所