高二 人教版 化學(xué) 選擇性必修3 第三章《第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物（第一課時(shí)）》課件

高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章第四節(jié)

羧酸

羧酸衍生物（第一課時(shí)）學(xué)習(xí)目標(biāo)1.認(rèn)識(shí)羧酸的官能團(tuán)與組成，能對(duì)簡(jiǎn)單羧酸進(jìn)行分類(lèi)。2.能依據(jù)羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)預(yù)測(cè)羧酸的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。3.通過(guò)探究羧酸的酸性，熟悉控制變量法的應(yīng)用，體驗(yàn)科學(xué)探究的

一般過(guò)程。4.能結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解羧酸對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，

關(guān)注羧酸的安全使用。重點(diǎn)：羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)難點(diǎn)：羧酸酸性強(qiáng)弱的比較，酯化反應(yīng)中有機(jī)化合物的斷鍵規(guī)律。一、認(rèn)識(shí)羧酸1.組成與結(jié)構(gòu)⑴定義：分子中烴基（或氫原子）和羧基（—COOH）相連的

有機(jī)化合物。⑵官能團(tuán)：

羧基⑶飽和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH（n

0）或CnH2nO2（n

1）

—C—O—HO或

—COOH

2.羧酸的分類(lèi)羧酸分類(lèi)根據(jù)與羧基相連的烴基不同根據(jù)羧酸分子中的羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3-COOHC15H31-COOH軟脂酸C17H35-COOH硬脂酸C17H33-COOH油酸CH2=CH-COOH丙烯酸H-COOH甲酸(蟻酸)COOH安息香酸COOHCOOH草酸檸檬酸一、認(rèn)識(shí)羧酸3.物理性質(zhì)⑴狀態(tài)：非氣體⑵氣味：強(qiáng)烈刺激性氣味⑶溶解性：甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。

隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，

甚至不溶于水。高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。一、認(rèn)識(shí)羧酸3.物理性質(zhì)

⑷熔沸點(diǎn)：隨碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高。羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。一、認(rèn)識(shí)羧酸名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸

122249COOH一、認(rèn)識(shí)羧酸【問(wèn)題】：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，請(qǐng)從鍵的極性角度分析羧酸可能的斷鍵位置以及所具有的化學(xué)性質(zhì)？4.化學(xué)性質(zhì)斷鍵方式:碳氧鍵易斷裂﹒取代反應(yīng)﹒酯化反應(yīng)δ+δ-δ+δ-氧氫鍵易斷裂﹒酸性O(shè)COHR（1）酸性（以乙酸為例）

羧酸是一類(lèi)弱酸,具有酸類(lèi)的通性。

①使酸堿指示劑變色

能使紫色石蕊試液變紅

②與活潑金屬反應(yīng)

2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2↑

③與堿性氧化物反應(yīng)

2CH3COOH+CuO

=(CH3COO)2Cu

+H2O

④與堿反應(yīng)

CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O

⑤與弱酸（其對(duì)應(yīng)酸的酸性弱于羧酸）鹽反應(yīng)

2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑一、認(rèn)識(shí)羧酸【問(wèn)題】羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸的相似，如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明其他羧酸也具有酸性？如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱？【設(shè)計(jì)與實(shí)驗(yàn)】⑴設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明羧酸具有酸性（提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸）一、認(rèn)識(shí)羧酸探究實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論分別取0.01mol·L-1三種酸溶液,滴入紫色石蕊溶液分別取0.01mol·L-1三種酸溶液,測(cè)pH紫色石蕊溶液變紅色pH大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性【設(shè)計(jì)與實(shí)驗(yàn)】⑵利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。一、認(rèn)識(shí)羧酸2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O強(qiáng)酸制弱酸：√√√√O(píng)Na＋CO2＋H2O―→

＋NaHCO3OH一、認(rèn)識(shí)羧酸【實(shí)驗(yàn)裝置】預(yù)期現(xiàn)象是什么呢？乙酸與碳酸鈉產(chǎn)生氣體，苯酚鈉溶液變渾濁苯酚鈉溶液變渾濁是否一定是與CO2的反應(yīng)導(dǎo)致的呢？不一定。乙酸易揮發(fā)，也會(huì)和苯酚鈉反應(yīng)如何除去乙酸呢？在兩個(gè)裝置間添加盛有飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶，除去CO2中的乙酸蒸氣，防止對(duì)碳酸酸性大于苯酚酸性的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾?！陶?qǐng)觀看對(duì)比乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱實(shí)驗(yàn)視頻，并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】

乙酸和碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，苯酚鈉溶液由澄清變渾濁寫(xiě)出各裝置中反應(yīng)的化學(xué)方程式：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OCH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O·【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】

酸性：乙酸>碳酸>苯酚一、認(rèn)識(shí)羧酸ONa＋CO2＋H2O→

＋NaHCO3OH代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性（與碳酸相比）與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸【小結(jié)】比較醇、酚、羧酸中O-H鍵的活潑性3.3羧酸.ppt人教版高中化學(xué)選修五課件(共27張PPT)代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性（與碳酸相比）與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH增強(qiáng)中性能不能不能苯酚C6H5OH比碳酸弱能能能，不產(chǎn)生CO2乙酸CH3COOH比碳酸強(qiáng)能能能【小結(jié)】比較醇、酚、羧酸中O-H鍵的活潑性3.3羧酸.ppt人教版高中化學(xué)選修五課件(共27張PPT)【結(jié)論】

氧氫鍵的活潑性：羧酸＞酚＞醇。例題.某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時(shí)可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（

）A.2∶2∶1 B.1∶1∶1

C.3∶2∶1 D.3∶3∶2解析：有機(jī)物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基；

與鈉反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、羧基、醇羥基；

與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、羧基；

與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基

故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1。C一、認(rèn)識(shí)羧酸⑵酯化反應(yīng)（以乙酸為例）【思考與討論】乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個(gè)水分子。脫水時(shí)有哪些可能的方式，你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來(lái)證明是哪一種嗎？同位素示蹤法碳氧鍵易斷裂﹒取代反應(yīng)﹒酯化反應(yīng)δ+δ+δ-δ-OCOHR酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）：乙酸分子中羧基的羥基與乙醇分子中羥基的氫原子結(jié)合成水，其余部分相互結(jié)合成酯?！舅伎寂c討論】在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請(qǐng)結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識(shí)進(jìn)行說(shuō)明。影響產(chǎn)率的因素：濃度

溫度一、認(rèn)識(shí)羧酸現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：①由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯

可提高其產(chǎn)率。②使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化率。③使用濃H2SO4作吸水劑，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。④冷凝回流，提高產(chǎn)率。一、認(rèn)識(shí)羧酸二、認(rèn)識(shí)幾種常見(jiàn)的羧酸1.甲酸-俗稱(chēng)蟻酸物理性質(zhì)：無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于

乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：用途：在工業(yè)上可用作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。OH—C—O—H醛基羧基具有醛和羧酸的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)2反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)具有還原性二、認(rèn)識(shí)幾種常見(jiàn)的羧酸2.苯甲酸—俗稱(chēng)安息香酸苯甲酸是一種無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸強(qiáng)，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。COOH3.乙二酸—俗稱(chēng)草酸COOHCOOH乙二酸是二元羧酸，無(wú)色透明晶體，可溶于水和乙醇。通常以結(jié)晶水合物（COOH）2?2H2O形式存在，加熱至100℃時(shí)失水成無(wú)水草酸。常用于化學(xué)分析的還原劑，是重要的化工原料。【化學(xué)性質(zhì)】草酸是最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑?！拘〗Y(jié)】羧酸的化學(xué)性質(zhì)（1）酸性

①使酸堿指示劑變色

②與活潑金屬反應(yīng)

③與堿性氧化物反應(yīng)

④與堿反應(yīng)

⑤與弱酸（其對(duì)應(yīng)酸的酸性弱于羧酸）鹽反應(yīng)（2）酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）碳氧鍵易斷裂﹒取代反應(yīng)﹒酯化反應(yīng)δ+δ-δ+δ-氧氫鍵易斷裂﹒酸性O(shè)COHR

O

OCH3—C—O—H+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4例題.分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的

是(

)A.分子中含有2種官能團(tuán)B.可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類(lèi)型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同解析：分子中含有羥基、羧基、醚鍵、碳碳雙鍵4種官能團(tuán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

該物質(zhì)可與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型相同，B項(xiàng)正確；1mol分枝酸最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；

褪色原理不相同，前者發(fā)生的是加成反應(yīng)，后者發(fā)生的是氧化反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。B謝謝觀看！高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章第四節(jié)

羧酸

羧酸衍生物

（第一課時(shí)答疑）1．羧酸是一類(lèi)非常重要的有機(jī)物，下列關(guān)于羧酸的說(shuō)法中正確的是(

)A．羧酸在常溫常壓下均為液態(tài)物質(zhì)

B．羧酸的通式為CnH2n＋2O2

C．羧酸的官能團(tuán)為—COOH

D．只有鏈烴基與羧基相連的化合物才叫羧酸

【解析】

A.含C原子數(shù)較多的羧酸常溫常壓下為固體；

B.飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2；

D.由烴基和羧基相連的有機(jī)化合物稱(chēng)之為羧酸。C2．苯甲酸是一種重要的羧酸，以下關(guān)于苯甲酸的說(shuō)法不正確的是(

)

A．在通常條件下為無(wú)色晶體

B．苯甲酸鈉水溶液的pH小于7

C．苯甲酸能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)

D．苯甲酸及其鈉鹽可用作食品防腐劑

【解析】

A.苯甲酸為無(wú)色晶體，故A正確；

B.苯甲酸是弱酸，所以苯甲酸鈉為強(qiáng)堿弱酸鹽，呈堿性，故B錯(cuò)誤；

C.苯甲酸中有羧基能與乙醇的羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，故C正確；

D.苯甲酸及其鈉鹽可用作防腐劑，在酸性環(huán)境下能抑制微生物生長(zhǎng)，故D正確。B3．用18O標(biāo)記的CH3CH218OH與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯，當(dāng)反應(yīng)達(dá)到平衡時(shí)，下列

說(shuō)法正確的是(

)

A．18O只存在于乙酸乙酯中

B．18O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中

C．18O存在于乙酸乙酯、乙醇中

D．有的乙醇分子可能不含18O【解析】

乙酸與乙醇反應(yīng)時(shí)“酸脫羥基，醇脫羥基中的氫”，生成水和乙酸乙酯，

所以CH3CH218OH與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O，因?yàn)轷セ磻?yīng)是

可逆反應(yīng)，所以18O存在于乙醇和乙酸乙酯中。

C4.下列將CH3CHO和CH3COOH分離的正確方法是（

）

A.蒸餾

B.加入