高二 人教版 化學(xué) 選擇性必修3 第一章《第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法（第一課時(shí)）》課件

高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第一章第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法（第一課時(shí)）學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解研究有機(jī)化合物的一般方法，能說(shuō)出研究有機(jī)化合物的主要步驟。2.了解有機(jī)化合物分離、提純的原理和操作，能結(jié)合實(shí)際情況應(yīng)用蒸餾、萃取或重結(jié)晶的方法進(jìn)行有機(jī)化合物的分離和提純。3.通過苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)探究，感受科學(xué)研究的方法。青蒿素是一種有機(jī)化合物（分子式為C15H22O5），是治療瘧疾的有效成分，提取于中藥青蒿中。（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）青蒿青蒿素分子結(jié)構(gòu)研究有機(jī)化合物的一般方法分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)蒸餾萃取重結(jié)晶元素分析質(zhì)譜波譜分析有機(jī)化合物的分離、提純一、基本原理利用有機(jī)化合物與雜質(zhì)的物理性質(zhì)差異，將有機(jī)化合物和雜質(zhì)分離。二、基本方法萃取、蒸餾、重結(jié)晶等。關(guān)于提取青蒿中的青蒿素，東晉葛洪在《肘后備急方》中提到“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”。但是，通常有機(jī)物的極性不大，用極性水分子提取青蒿中的藥效成分收率并不高。因此，科學(xué)家們選擇極性稍弱的乙醇、乙醚、四氯化碳等在不同的條件下進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)溶劑極性太強(qiáng)或太弱都不行。最后屠呦呦用低沸點(diǎn)、弱極性的乙醚對(duì)青蒿進(jìn)行冷浸，再經(jīng)過多次提純得到一種晶體，又經(jīng)過動(dòng)物實(shí)驗(yàn)和臨床人體實(shí)驗(yàn)確認(rèn)這種晶體具有藥效，這就是青蒿素?！举Y料鏈接】【思考】1.“以水二升漬，絞取汁”使用的分離提純方法是什么？2.屠呦呦為什么選用乙醚作為溶劑提取青蒿素？青蒿素在乙醚中溶解度大，乙醚沸點(diǎn)低。萃取萃取一、分類及原理（一）固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。（二）液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）【實(shí)驗(yàn)視頻】四氯化碳萃取碘水中的碘（視頻來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）液-液萃取【操作步驟】1.分離互不相溶液態(tài)有機(jī)混合物。2.注意下層溶液從下口放出，上層溶液從上口倒出。分液漏斗（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）檢漏（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）裝液（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）振蕩（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）靜置（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）分液（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）【思考1】請(qǐng)你描述試劑振蕩前后的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。振蕩前振蕩后結(jié)論（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）上層棕黃色下層無(wú)色上層接近無(wú)色下層紫紅色單質(zhì)碘從溶解度小的水溶液轉(zhuǎn)移到了溶解度大的四氯化碳溶液中萃取用的溶劑稱為萃取劑，一般可使用有機(jī)溶劑作為萃取劑，常見的萃取劑有：乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷等?！舅伎?】能否改用乙醇作為萃取劑提取碘水中的單質(zhì)碘？不能，乙醇與水互溶液-液萃取一、萃取劑萃取用的溶劑稱為萃取劑，一般可使用有機(jī)溶劑作為萃取劑，常見的萃取劑有：乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷等。二、萃取劑的選擇條件1.萃取劑與原溶液中的溶劑互不相溶。2.溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度。3.萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)。三、萃取劑的使用要求少量多次【思考】如何從青蒿素提取物中分離乙醚和青蒿素呢？物質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃乙醚-166.234.5青蒿素156-157389.9蒸餾蒸餾一、原理利用混合物的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)。二、適用對(duì)象互溶的液態(tài)有機(jī)混合物。三、適用條件1.有機(jī)物穩(wěn)定性較強(qiáng)。2.有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30℃)。蒸餾四、裝置（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）液體體積不少于1/3，不多于2/3防止暴沸均勻受熱水銀球位于支管口冷凝水下進(jìn)上出防止液體濺出【思考】1.要分離乙醚和青蒿素，需加熱至多少℃？2.收集氣態(tài)乙醚，操作時(shí)需要注意什么？3.出于安全考慮，蒸餾時(shí)有什么注意事項(xiàng)？測(cè)量氣態(tài)有機(jī)物溫度【資料】苯甲酸可用作食品防腐劑，純凈的苯甲酸為無(wú)色結(jié)晶，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為，熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如表格所示：思考【問題】某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸的方法是什么？溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2重結(jié)晶重結(jié)晶一、原理利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。二、適用對(duì)象固態(tài)有機(jī)混合物。三、溶劑要求1.雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。2.被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠冷卻結(jié)晶。重結(jié)晶四、實(shí)驗(yàn)過程（以重結(jié)晶法提純苯甲酸為例）（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）觀察（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）加熱溶解（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）趁熱過濾（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）冷卻結(jié)晶過濾洗滌干燥稱量（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）（視頻來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）【思考】（1）實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？（2）溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？（3）如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已經(jīng)被除凈？【思考】（1）實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解；趁熱過濾——引流；冷卻結(jié)晶后過濾——引流（2）溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？不是。若溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低而析出雜質(zhì)；另外溫度低于0℃，水結(jié)冰，給實(shí)驗(yàn)帶來(lái)不便?！舅伎肌浚?）如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已經(jīng)被除凈？取少量晶體溶于水，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，若無(wú)白色沉淀生成，證明NaCl已經(jīng)被除凈。1.下列關(guān)于苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法中正確的是A.在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中,待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫再過濾B.該實(shí)驗(yàn)中第二次用到玻璃棒的作用是攪拌C.該實(shí)驗(yàn)中結(jié)晶的溫度越低越好D.如果重結(jié)晶所得的晶體純度達(dá)不到要求，可以再次進(jìn)行重結(jié)晶以提高產(chǎn)品的純度堂上練習(xí)【答案】D2.常溫下，乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，20℃時(shí)在乙醇中的溶解度為36.9g，在水中的溶解度如下表。某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)，請(qǐng)思考以下問題：(注：氯化鈉可分散在醇中形成膠體)（1）溶解乙酰苯胺樣品應(yīng)選用乙醇還是水作為溶劑？（2）提純乙酰苯胺應(yīng)選擇什么方法？請(qǐng)說(shuō)出其主要步驟。水堂上練習(xí)溫度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5重結(jié)晶加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶，過濾、洗滌、干燥小結(jié)混合物純凈物萃取、蒸餾、重結(jié)晶、色譜法……根據(jù)被分離物的性質(zhì)特點(diǎn)選擇合適的分離提純方法方法對(duì)象性質(zhì)實(shí)例萃取\分液蒸餾重結(jié)晶互溶的液態(tài)混合物沸點(diǎn)差異大分離乙酸和乙醇不同溶劑中溶解度不同四氯化碳提取碘水中的碘互不相溶的液態(tài)混合物密度不同分離汽油和水固態(tài)混合物溫度對(duì)溶解度影響不同提純苯甲酸謝謝觀看高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第一章第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法（第一課時(shí)答疑）1.現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它們的性質(zhì)如下表所示，據(jù)此將乙二醇和丙三醇相互分離的最佳方法是【答案】B物質(zhì)分子式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度(g/cm3)溶解性乙二醇C2H6O2-11.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.92901.26能與水、乙醇互溶A.萃取法B.蒸餾法C.分液法D.重結(jié)晶法含雜工業(yè)乙醇加吸水劑CaO2.欲用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí)，可選用的方法是A.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出來(lái)B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.加入無(wú)水CuSO4，再過濾工業(yè)乙醇(95.6%)蒸餾無(wú)水乙醇（99.5%以上）【答案】B物質(zhì)乙醇甲醇水95.6％乙醇+4.4％水的共沸物沸點(diǎn)/℃786510078.15過濾、蒸餾3.天然色素的提取往往采用萃取操作，下列溶劑不能用來(lái)萃取水溶液中的天然色素的是A.石油醚B.二氯甲烷C.甘油D.乙醚【答案】C物質(zhì)石油醚二氯甲烷甘油（丙三醇）乙醚水溶性不溶于水不溶于水易溶于水不溶于水4.下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是

選項(xiàng)目的分離方法原理A用乙醇分離出碘水中的碘萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大【答案】D1.將黃花青蒿研碎的目的是

。2.選擇乙醚作為萃取劑的原因有

。A.乙醚與水不互溶B.乙醚與青蒿素不反應(yīng)C.青蒿素在乙醚中溶解度比水大D.乙醚密度比水小E.乙醚沸點(diǎn)低可防止青蒿素加熱分解3.操作Ⅱ是

，主要玻璃儀器是

。4.操作Ⅲ是

，其主要步驟是