2025屆高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí)課件 06-大題攻關(guān)三 有機(jī)合成路線的分析與設(shè)計(jì)

大題攻關(guān)三

有機(jī)合成路線的分析與設(shè)計(jì)PART01第一部分真題領(lǐng)航

明方向1.（2024·貴州卷）氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑，以下為氨磺必利的合成路線之一（部分試劑和條件已略去）。化合物

是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以

為原料合成

的路線：_

_____________________________（無(wú)機(jī)試劑任選）。

已知：

；

________________________________________________________________。.

..

.

應(yīng)得到

，

發(fā)生消去反應(yīng)得到

。

PART02第二部分核心再悟

破重難1.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變（1）官能團(tuán)的引入（或轉(zhuǎn)化）官能團(tuán)引入（或轉(zhuǎn)化）方法__________________________某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解官能團(tuán)引入（或轉(zhuǎn)化）方法酯化反應(yīng)（2）官能團(tuán)的消除①消除雙鍵：加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。②消除羥基：消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)。③消除醛基：還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)。續(xù)表（3）官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)的性質(zhì)保護(hù)及還原方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)的性質(zhì)保護(hù)及還原方法氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化續(xù)表被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)的性質(zhì)保護(hù)及還原方法碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化續(xù)表被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)的性質(zhì)保護(hù)及還原方法醛基易被氧化一般先把醛基轉(zhuǎn)化為縮醛（常用乙二醇），最后再將縮醛水解重新轉(zhuǎn)化為醛基：_________________________________________________________________________________________續(xù)表2.碳鏈的增長(zhǎng)和縮短項(xiàng)目舉例碳鏈的增長(zhǎng)_______________________________________________________________________________________________________項(xiàng)目舉例碳鏈的增長(zhǎng)_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________續(xù)表項(xiàng)目舉例碳鏈的增長(zhǎng)_____________________________________________________________________________________________________；______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________續(xù)表項(xiàng)目舉例碳鏈的增長(zhǎng)____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________續(xù)表項(xiàng)目舉例碳鏈的縮短_____________________________________________________________________________________________________________________________；_______________________________________________________________________________________________________續(xù)表3.成環(huán)反應(yīng)和開環(huán)反應(yīng)成環(huán)反應(yīng)烯烴的氧化：_________________________________________________________________________________________________________________________炔烴的環(huán)化：__________________________________________________________________________成環(huán)反應(yīng)羥基-羥基脫水成環(huán)——醚：__________________________________________________________________________羥基-羧基酯化成環(huán)——酯：____________________________________________________________________________________________羧基-氨基脫水成環(huán)——酰胺：_______________________________________________________________________________________________________開環(huán)反應(yīng)_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________續(xù)表表達(dá)方式總體思路根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子的差異構(gòu)建碳骨架和實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化設(shè)計(jì)關(guān)鍵信息及框圖流程的運(yùn)用4.有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)常用方法正向合成法從某種原料分子開始，對(duì)比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)（碳骨架及官能團(tuán)），對(duì)該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入（或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化），從而設(shè)計(jì)出合理的合成路線，思維程序?yàn)開_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________續(xù)表常用方法逆向合成法從目標(biāo)分子著手,分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu),然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì),思維程序?yàn)開_________________________________________________________________________________________________續(xù)表常用方法正逆雙向合成法采用正推和逆推相結(jié)合的方法，是解決合成路線題的最實(shí)用的方法，思維程序?yàn)開______________________________________________________________________________________________________________________________________________續(xù)表PART03第三部分精準(zhǔn)演練

提能力1.（2024·昆明三模）酮基布洛芬片是用于緩解頭痛、關(guān)節(jié)腫痛以及牙痛、術(shù)后痛等的非處方藥，也用于感冒引起的發(fā)熱。合成路線如下圖所示：以

和苯為原料設(shè)計(jì)制備

的一種合成路線：

___________________________________________________________________________________________________________________________________________（無(wú)機(jī)試劑任選）。解析：以

和苯為原料制備

，

先發(fā)生氧化反應(yīng)生成

到

。

已知：Ⅰ．

；

。

的合成路線：_

_______