2023屆高考化學一輪專題復習-有機推斷題專題訓練

2023屆高考化學一輪專題復習一有機推斷題專題訓練

I.丙培可用于合成是殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥(分子式為C凡BI?2C1)和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂；

已知：酯與酯可以發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR'+R"OHT^JRCOOR"+RZOH(R、R\R”代表燒基)

(l)農(nóng)藥GHsB^Cl分子中每個碳原子上均連有鹵原子。

①A的結(jié)構(gòu)簡式是;

②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是

(2)A水解可得到D,該水解反應(yīng)的化學方程式是。

(3)C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為碳60%,氫8%,氧32%,C的結(jié)構(gòu)

簡式是o

(4)下列說法正確的是(選填序號字母)

a.C能發(fā)生聚合反應(yīng)，還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)

b.C含有兩個甲基的陵酸類同分異構(gòu)體有4個

c.D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質(zhì)最

d.E有芳香氣味，易溶于乙醇

(5)E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B,二者均可循環(huán)利用于DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方

法是o

(6)F的分子式為DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基不處于對位，該單體苯環(huán)上的一浪取代物只

有兩種，D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學方程式o

2.苯基環(huán)丁烯酮(0^0e°pcBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團化

合物。近期我國科學家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生［4+2］環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團化合物(E),

部分合成路線如下：

CHUCHOB1)KMII()4/OH-

-----:-------->

(C9HMNa)+

NaOH/H2()2)H

已知如下信息:

NaOH/H2。

回答下列問題:

(1)A的化學名稱是。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫峻反應(yīng)，生成分

子式為C8H的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱；E中手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)為

(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳：M與酸性高錦

酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為o

⑹對于、°H,選用不同的取代基RI在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的［4+2］反應(yīng)進行深入研究，R'

對產(chǎn)率的影響見下表：

R'—CH3-C2H5—CH2cH2c6H5

產(chǎn)率/%918063

請找出規(guī)律，并解釋原因。

3.乙場的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平。己知乙烯能發(fā)生如卜轉(zhuǎn)化:

試卷第2頁，共10頁

試回答下列問題。

(1)B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別是：BCDo

(2)R、C、D中官能團名稱分別是：RCD0

(3)反應(yīng)①和②的反應(yīng)類型分別是：①②。

(4)寫出B與D反應(yīng)生成乙酸乙酯的化學方程式：o

4.法匹拉韋是一種廣譜抗流感病毒藥物，某研究小組以化合物I為原料合成法匹拉韋的路線如下(部分反應(yīng)條件省

R(H)R(H)

已知：R-NH2+O=/---皿一＞\/+H2OO

回答下列問題：

(I)化合物II中官能團名稱為。

(2)已知化合物n的核磁共振氫譜有三組峰，旦峰面積之比為6：4：1,其結(jié)構(gòu)簡式為一o

(3)反應(yīng)物in為乙二醛，反應(yīng)①的化學方程式為。

(4)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是；反應(yīng)③的反應(yīng)類型是o

(5)已知X的相對分子偵量比化合物I少14,且1molX能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO?,符合上述條件

的x共有種(不考慮立體異構(gòu))，，寫出含有手性碳原子的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：(手性碳原子是指連有

4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。

、NHNH

5.有機堿，例如二甲基胺(/)、苯胺(\=A2),口比咤(\=/)等，在有機合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機

超強硬”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機超強堿F的合成路線:

已知如下信息：

①H20cH2乙湍一°X°

②3x*+RNH2^^>>>=NR

K2(1K2

③苯胺與甲基毗咤互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為o

(2)由B生成C的化學方程式為o

(3)C中所含官能團的名稱為。

(4)由C生成D的反應(yīng)類型為。

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6：2：2：I的有

種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。

6.有A、B、C三種荒，已知：

①B完全燃燒的產(chǎn)物n(C02)：n(H2O)=2：3；

②C為飽和鏈烷，通常狀況卜呈氣態(tài)，其二氯代物有三種；

③A是B分子中的氫原子全部被甲基取代后的產(chǎn)物：A遇Bn的CCL溶液不褪色，其一?氯代物只有一種。

請回答卜.列問題：

(1)B的最簡式為,分子式為，其二澳代物有種。

(2)C的三種二氯代物的結(jié)構(gòu)簡式分別為、、。

(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為,名稱為o

7.以有機物B等為原料既可以合成BPE-06,又可合成維生素A的中間體I,其合成路線如下：

試卷第4頁，共10頁

回答下列問題：

(1)B的名稱為,C中含氧官能團的名稱為

(2)A分子中最多有個原子處于同一平面。

(3)G生成H的反應(yīng)類型為。

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)寫出在加熱條件下C與新制的Cu(0H)2(含NaOH溶液)反應(yīng)的化學方程式：

(6)互為對位的二取代芳香族化合物W是F的同分異構(gòu)體，W遇FeQj溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且含四個甲基，則W的結(jié)

構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為7組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：3：9的結(jié)構(gòu)簡

式為_______

8.氯苯是一種重要的有機合成原料，用氯苯合成染料中間體F的兩條路線如下圖所示。

路線2：

C1

試劑a「CH.OH?Fe/HClTCH.COOHc

NaOH

6(I)試劑a為o

(2)A->B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學方程式為

(3)B-C的反應(yīng)類型為。

(4)C與C&COOH的相對分子質(zhì)最之天廿比D的相對分子質(zhì)量大18,D—E的取代反應(yīng)發(fā)生在甲氧基(-OC%)的鄰位,

F的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為

HOOCCOOH

(6)有機物I與對苯二甲酸()發(fā)生聚合反應(yīng)的化學方程式為

(7)1與CH；COOH反應(yīng)生成的有機產(chǎn)物除F外，還可能有.(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。

舟)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有.種八

①與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②分子中含有-N%

③苯環(huán)上有3種氫

9.A、B兩種有機化合物與NaOH溶液共熱后的產(chǎn)物及相應(yīng)的變化如下圖所示:

△

D和F在濃硫酸作用下可生成分子式為C4H的有機物Ho

(1)寫出E、H的結(jié)構(gòu)簡式：、o

(2)寫出A、B分別與NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式、

10.狄爾斯和阿爾德在研究1,3-J二烯的性質(zhì)時發(fā)現(xiàn)如卜反應(yīng):

(也可表示為：(+||-

回答下列問題：

⑴狄爾斯―阿爾德反應(yīng)屬于〔填反應(yīng)類型)。

(2)下列不能發(fā)生狄爾斯―阿爾德反應(yīng)的有機物是(填字母)。

試卷第6頁，共10頁

a.八—ocHs

b.C°

C.O

,01

(3)工業(yè)上通常以甲醛、乙塊為原料制取1,3-丁一烯，生產(chǎn)流程如下:

甲醛

HOCH2c=CCH2OH舞XCHj=CHCH=CH?

乙烘

(Dx的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________________

②X轉(zhuǎn)化成1,3-T二烯的化學方程式為o

(4)三元乙丙橡膠的一種單體M的鍵線式為，它的分子式為。下列有關(guān)它的曳法不正確的是

(填字母)。

A.在傕化劑作用下，ImolM最多可以消耗2m01比

B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.不能使浪的CCL,溶液褪色

D.M中的碳原子不可能同時共面

11.西洛他嗤具有擴張血管及抗血小板功能作用，它的一種合成路線如圖所示。

C1(CH)CHC1

CfH.NO,—"232./-X-NH-CCCHJ.CH.Cl-----

AB('

N

NN

Q^-N-C(CHP3CH2OXAJ^NaOH

H2O

西洛他嗤

已知：SQ-OH2篇">Q-OR

②茉環(huán)上原有取代基能影響新導入取代基在荒環(huán)上的位置，如：茶環(huán)上的一C1使新的取代基導入其鄰位或?qū)ξ?；?/p>

環(huán)上的一NO2使新的取代基導入其間位。

請回答:

(l)A為芳杳化合物，其官能團是。

(2)B-C的反應(yīng)類型是一反應(yīng)。

(3)CTD的反應(yīng)中，同時生成的無機物的分子式是,,

(4)結(jié)合已知②，判斷F的結(jié)構(gòu)簡式是一o

(5)F—?G所需的反應(yīng)試劑及條件是o

0

II

(6)試劑a與C1?C(CH?'CH2cl互為同系物，則試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是一。

(7)K中有兩個六元環(huán)，J-K反應(yīng)的化學方程式是一o

12.阿斯巴甜(G)是一種廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)的添加劑，一種合成阿斯巴甜(G)的路線如下：

0H

<WHCOOH經(jīng)/

\=/----\=/C一定條件1---1

A

CH.COOH

NH2COOCH3

CH3OH

CI0H13NO2F(H2NCHCOOH)

濃硫酸，△'HOOCCH2CHCONHCHCH3

E

O?H

已知如下信息：

OH㈤3jNH2

②mcooH揪觸件井CH2COOH

回答下列問題：

(1)A中官能團的名稱是，ImolA與出進行加成反應(yīng)，最多消耗niolH2o

(2)A生成B反應(yīng)的化學方程式為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為,D生成E的反應(yīng)中濃硫酸的作用是o

(4)E生成G的反應(yīng)類型為o

(5)寫出能同時滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基

②能與FcCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③能在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，且含有苯環(huán)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜只有一組峰

(6)參照上述合成路線，設(shè)計以乙醛為起始原料制備聚丙氨酸的合成路線___________(無機試劑任選)。

13.燒A可以經(jīng)過下列變化得到F。

試卷第8頁，共10頁

Br2>B稀Na。)液

AGE)AD

反應(yīng)①反應(yīng)②

酸催化

NaCN反應(yīng)③F

H0

2E

已知：⑴CH3cH我駕CH3CH2CNCH3cH2coOH。

(2)F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

回答下列問題：

(1)反應(yīng)①的化學方程式。

(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是。

(3)寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式E：F：。

14.某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,合成路線如下:

^~RiN=N

R「乳―R2

已知:Cui

請回答:

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是：化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是

(2)下列說法不氐碰的是o

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式為C^HnNsOs

C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成P

D.聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)

(3)化合物C與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式是

(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為的環(huán)狀化合物。用鯉線式表示其結(jié)溝

(5)寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體):

①H-NMR譜顯示只有2種不同化學環(huán)境的氫原子

②只含有六元環(huán)

0

③含有III結(jié)構(gòu)片段，不含-c三c-鍵

—C—O—C=C-

(6)以乙烯和丙塊酸為原料，設(shè)計如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選).

00

00

15.化合物G是一種治療關(guān)節(jié)疼痛的藥物，其一種合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件已經(jīng)略去):

oCHO

(l)CICHCOOC.H.OH

3(CH,;

(2)H.O.3加

Cli,

0回?回

CH=M)HCNCOOH

稀HRO」

H-NOH-HCI一定條件

EB回

回答卜.列問題:

(1)有機物A的名稱為.

(2)由B生成C的反應(yīng)類型為

(3)C中官能團的名稱為,;E中手性碳(注：連有4個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)為

(4)F生或G時，還會有硫酸鉉生成，寫出反應(yīng)的化學方程式:

(5)比G少5個碳原子的G的同系物為X,其同分異構(gòu)體有多種，寫出同時符合以下條件的X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

簡式.

①屬于芳香酯②核磁共振氫譜中有四組峰，且峰的面枳之比為3：2：2：1

(6)已知RCN+H?一定條件》RCH、NH、設(shè)計以苯甲醛(,H3)為原料制備苯甲胺,%、匕)的合成路線:

.(其他試劑仟詵)。

試卷第10頁，共10頁

參考答案:

1.(1)CH2C1CH=CH2取代反應(yīng)

水-

(2)CH2=CHCH2C1+NaOH△CH2=CHCH2OH+NaCI

(3)CH3coOCH2cH=CH2

(4)acd

(5)蒸館

(6)

“口-rurunu[i^VCOOCH3催化劑-COOCH?CH=CH)「「口

2cH2-CHCH20H+bcOOCH；LJcOOCH；CH=CH；+2cH30nHu

【分析】A與澳的四氯化碟溶液加成得到C3HsBnCl,可知A的分子式為C3Hse1,由丙烯與

氯氣在高溫下發(fā)牛反應(yīng)得到，丙烯分子式為CRU，可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，CsHsBnC1中每

個C原子上均連有鹵素原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2C1CH=CH2OE在堿性環(huán)境下發(fā)生水解

反應(yīng)，則E為酯類，C和甲醇在催化劑的作用下得到D和E,根據(jù)已知，C也為酯類，D為

醇，D和F再次發(fā)生酯交換反應(yīng)，F(xiàn)為酯，DAP為酯類。

(1)

A與溟的四氯化碳溶液加成得到C3H出「20,可知A的分子式為C3H5。，由丙烯與氯氣在高

溫下發(fā)生反應(yīng)得到，丙烯分子式為C‘H6,可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，QHsBr2cl中每個C原子

上均連有鹵素原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CICH=CH2;

①CH3cH=CH2在50()℃時與Ch發(fā)生取代反應(yīng)生成A,A的結(jié)構(gòu)簡式為C1CH2CH=CH2；

②丙烯，CH3cH=CFh，甲基中的H原子被。取代生成A,是取代反應(yīng)；

(2)

C1CH2CH=CH2在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH=CH2,其反應(yīng)方程式為：

水」

CH2=CHCH2C1+NaOH△CH?:CHCH20H+NaCI；

(3)

100x60%100x8%100x32%

C的相對分子質(zhì)量=16x6.25=100,C:H:O=12-：-i-：~16-=5:8:2,C的分

子式為C5H802。C與CH30H發(fā)生酯交換反應(yīng)生成D、E：E能發(fā)生水解反應(yīng)，說明E為酯,

H為拔酸的鈉鹽，B為被酸，結(jié)合C和丙烯的分子式，推知B為CH3coOH,C為

答案第1頁，共25頁

CH3coOCH2cH=CH2,D為CH2=CHCH2OH0答案為CH3coOCH2cH=Cbh；

(4)

a.C中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生聚合、氧化、還原反應(yīng)；選項a正確；

b.符合條件的同分異構(gòu)體有如下兩種：CH3-CH=CH(CH3)-COOH.(CH3)2C=CH-COOH,

選項b錯誤；

c.CH3cH2cH20H和CH3coOH相對分子質(zhì)量都是60,選項c正確；

c.CH3coOCFh是具有芳香氣味的酯，且易溶于乙醇中，選項d正確；

答案選acd；

(5)

H為沸點很高的CH3coONa,CH30H沸點較低，故可采用蒸儲方法分離；

(6)

DAP苯環(huán)上只有兩個取代基，H取代基不處干對位，只有兩個相同的取代基處干鄰位忖，

其苯環(huán)上的一浪代物有兩種。D^JCH2=CHCH2OH,CH2=CHCH20H與CIOHK)04發(fā)生酯

COOCH3

___.COOC%,生成DAP單體的化學

方程式為：a

2c廿CHCH20H+JBL常落雷+2cH30H

LUULH3△CUUCH2Vn-C112

隨著K

體枳增大，產(chǎn)率降低：原因是R'體積增大，位阻增大

CHO

【分析】根據(jù)合成路線分析可知，A()與CHsCHO在NaOH的水溶液中發(fā)生已知

答案笫2頁，共25頁

CHO

反應(yīng)生成B,則B的結(jié)構(gòu)簡式為ONa,B被KMnCh氧化后再酸化得到

…1A-C8H

C(oc)

C再與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到

C2H58cH2cOH

D(CC2H5occo

),D再反應(yīng)得到E(°°),據(jù)此

分析解答問題。

CHO

OH

o

【詳解】(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為、”其名稱為2-翔基苯甲醛(或水楊醛)，故答案為：2-

羥基苯甲醛(或水楊醛)；

OHOH

廣尸/HO

(2)根據(jù)上述分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為'

°Na，故答案為：、；ONa

_?COOC淚

[1X^X'OH),

(3)C與CH3cH20H在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D(

即所用試劑為乙醇、濃硫酸，反應(yīng)條件為加熱；在該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，根據(jù)副產(chǎn)

物的分子式可知，C發(fā)生脫瘦反應(yīng)生成”O(jiān)H,故答案為:乙醇、濃硫酸/加熱：

06

答案第3頁，共25頁

故答案為：羥基、酯基；2：

(5)M為C的一種同分異構(gòu)體，ImolM與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)能放出2moi二氧化碳，則

M中含有兩個段基(一COOH),又M與酸性高鎰酸鉀溶液溶液反應(yīng)生成對二苯甲酸，則M

分子苯環(huán)上只有兩個取代基且處于對位，則M的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)由表格數(shù)據(jù)分析可得到規(guī)律，隨著取代基R，體積的增大，產(chǎn)物的產(chǎn)率降低，出現(xiàn)此規(guī)律

的原因可能是因為R，體積增大，從而位阻增大，導致產(chǎn)率降低，故答案為：隨著R'體積增

大，產(chǎn)率降低；原因是R，體積增大，位阻增大。

3.(1)CH3cH20HCH3CHOCH3COOH

⑵羥基醛基竣基

(3)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)

、—、

(4)CH3COOH+CH3CH2OHACH3COOC2H5+H2O

【分析】乙烯和水在一定條件下反應(yīng)得到B,則B為乙醉，乙醇在銅、加熱條件下與氧氣

反應(yīng)得到C,則C為乙醛，乙醇和D在濃硫酸加熱下反應(yīng)生成乙酸乙酯，則D為乙酸、據(jù)

此回答；

(1)

據(jù)分析，B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別是：B：CH3cH20H,C為CH3cHO,D為CH3coOH。

(2)

由結(jié)構(gòu)簡式知：B、C、D中官能團名稱分別是：B：羥基，C：醛基，D：竣基。

(3)

反應(yīng)①為乙烯和水在一定條件下反應(yīng)得到乙醉，反應(yīng)②為乙醇在銅作催化劑、加熱條件下與

答案第4頁，共25頁

氧氣反應(yīng)得到乙醛，則反應(yīng)類型分別是：①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)。

(4)

B與D反應(yīng)，即乙醉和乙酸通過酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，化學方程式：CH3coOH+

CH3CH2OH、：士CH3coOC2H5+H2O。

4.(1)酯基、溪原子

一\人、01^2+2比。

(4)還原反應(yīng)取代反應(yīng)

C00H

【分析】由化合物H的分子式可知I-H發(fā)生取代反應(yīng)加上一個Br原子，結(jié)合第(2)題的信

O0

A

息可知II為Br,接著發(fā)生已知信息的反應(yīng)，反應(yīng)物in為乙二醛，結(jié)合

分子式可知另一個產(chǎn)物是水，在NaOH作用下反應(yīng)，接著酸化得到羥基并在對位取代雁基,

反應(yīng)②為硝基氫化得到氨基，反應(yīng)③中氨基被取代為氟原子。

(1)

化合物II中官能團名稱為酯基、溪原子:

(2)

已知化合物1【的核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為6：4：1,則II應(yīng)該軸對稱，其結(jié)

答案第5頁，共25頁

構(gòu)簡式為

(3)

反應(yīng)物in為乙二醛，結(jié)合分子式可知另一個產(chǎn)物是水，反應(yīng)①的化學方程式為OHC-CHO+

o0

■封丫。

H2NYNH2I

NH2

(4)

反應(yīng)②為硝某氧化得到氨基，反應(yīng)類型是還原反應(yīng)：反應(yīng)③是氨某被氟原子取代牛成法兀拉

韋，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(5)

X的相對分子質(zhì)量比化合物I少14,即少了CH2，且ImolX能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放

123

c—c—C

1234|

出2moicCh說明含有2moi按基，除兩個粉基外，碳架有C—C—C——C、4c,

若兩個叛基取代在同一個碳上，則分別有2種和1種，若兩個段基取代在不同碳上，則

1234

C—C—C—C上有1、2,1、3,1、4,2、3共4種,上有1、2,1、3兩種,

故符合上述條件的X有9利其中任意一種含有手性碳原子即碳上連接四種不同的結(jié)溝簡

式有

5.、氯原

答案笫6頁，共25頁

N

子取代反應(yīng)

OH

【分析】由合成路線可知，A為三氯乙烯，其先發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B,則B為

QC

B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C,則C為C

與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生取代反應(yīng)生成D；D最后與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成Fo

【詳解】(1)由題中信息可知，A的分子式為C2HCI3,其結(jié)構(gòu)簡式為CIHOCCk，其化學名

稱為三氯乙烯。

ClC1

(2)B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C(V),該反應(yīng)的化學方程式

(3)由C的分子結(jié)構(gòu)可知其所含官能團有碳碳雙鍵和氯原子。

ClCI

⑷C與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生生成D,D與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F,

由F的分子結(jié)構(gòu)可知，C的分子中的兩個氯原子被二環(huán)己基胺基所取代，則由C生成D的

反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。。恪Q

(5)由D的分子式及F的結(jié)構(gòu)可知D的結(jié)構(gòu)簡式為00

Q

(6)已知苯胺與甲基毗咤互為芳香同分異構(gòu)體。E(H2N)的六元環(huán)芳香同分異

構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為

答案第7頁，共25頁

NNib

HOIIO

【點睛】本題的同分異構(gòu)體的書寫是難點，要根據(jù)題中"苯胺與甲基毗咤互為芳香同分異構(gòu)

體”才能找齊符合條件的同分異構(gòu)體。

6.(1)CH3C2H62

CI

CH3—CH—CHCI2CH3-CH—CH2CI

⑵CII2CI

⑶2,2,3,3-四甲基丁烷

【分析】B完全燃燒的產(chǎn)物n(CO2)：W(H2O)=2：3,則B中C和H個數(shù)比=2:(3x2)=l:3,B

的最簡式為CH3；燃分子中H原子數(shù)一定為偶數(shù)，則B的分子式至少為C2H6：由于H原子

數(shù)已經(jīng)達到飽和，則B的分子式為C2H6；C為飽和鏈燒，通常狀況卜.呈氣態(tài)，其二氯代物

有三種，則物質(zhì)C中含有的碳原子數(shù)",分別根據(jù)甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的二氯代物種

類確定C的結(jié)構(gòu)簡式；A是B分子中的氫原子被甲基取代的產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

CHCH

I3I3

CH3-C--C-CH3

CHJCH3,以此解答。

(1)

根據(jù)分析可知，B的分子式為C2H6,該物質(zhì)為乙烷，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH3,最簡式為CH3,

乙烷的二溟代物有CFhBr-CHzBr、CH3-CHBr2,共有兩種不同結(jié)構(gòu)；

(2)

C為飽和鏈燒，通常狀況下呈氣態(tài)，具二氯代物的二種，則C中含々的C原子數(shù)根據(jù)

答案笫8頁，共25頁

甲烷二氯代物有1種、乙烷二氯代物有2種、丙烷二氯代物有4種，正丁烷二氯代物有7

種，異丁烷二氯代物有三種，可推知燒C為異丁烷，其二氯代物的結(jié)構(gòu)簡式為：

CH3-CH-CHCI2CH3-CH-CH2CI?

—Vri2Vl

CII3CII2C1CH3

(3)

A是乙烷分子中的H原子全部被-CH3取代產(chǎn)生的物質(zhì)，貝!A的結(jié)構(gòu)簡式為

該物質(zhì)分子中最長碳鏈上有4個C原子，從左端為起點，給主鏈上的C原子編號，以確定

支鏈-CHa連接在主鏈C原子上的位置，該物質(zhì)名稱為2,2,3,3-四甲基丁烷。

7.(1)丙酮醛基

Q)13

(3)加成反應(yīng)

答案第9頁，共25頁

【分析】D生成E,結(jié)合E結(jié)構(gòu)簡式可知，D結(jié)構(gòu)簡式為H（）OH；A和B

生成D,由AB結(jié)構(gòu)簡式可知，A為苯酚、B為丙酮；B和C發(fā)生反應(yīng)，C中醛基轉(zhuǎn)變?yōu)镕

中碳碳雙鍵生成F；F發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成G,G和乙塊反應(yīng)皴基變?yōu)榱u基發(fā)生加成反應(yīng)生成

H；H還原碳碳叁鍵變雙鍵生成I；

(1)

B的名稱為丙酮，C中含氧官能團的名稱為醛基;

(2)

A為苯酚，與苯環(huán)直接相連的原子與苯環(huán)共面，在分子中最多有13個原子處于同一平面。

(3)

G和乙煥反應(yīng)撥基變?yōu)榱u基發(fā)生加成反應(yīng)生成H,故G生成H的反應(yīng)類型為加成反應(yīng);

(4)

D的結(jié)構(gòu)簡式為H。

(5)

C中含有醛基，可以發(fā)生銅鏡反應(yīng)，故在加熱條件下C與新制的Cu（OH）式含NaOH溶液）反

應(yīng)的化學方程式:

COONa

+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2OI+3H2O

由題意知，w的分子式為CLAHXQ,含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個對位取代基，其中一個取代基

為酚羥基（遇FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)），另一取代基為-孰乩--C7H心結(jié)構(gòu)中含四個甲基

答案第10頁，共25頁

9

/

C—C,共10種；其中核磁共振氫譜為7組峰，且峰面

I

C

積之比為1：1：2：2：2：3：9的結(jié)構(gòu)簡式為

CH

H—CH2

CH3CH3

8.(1)濃硝酸、濃硫酸

H-NaCl+HzO

(3)還原反應(yīng)

（4）CH3CONH

答案第11頁，共25頁

OCH

OCH3,

|j^p-NHCOCH3|j^p-NHCOCH3

⑺NH2、CH3CONH(其他合理答案即可)

(8)10

【分析】氯苯在濃硫酸作用下和濃稍酸加熱條件下反應(yīng)生成A,A和甲醇在氫氧化鈉作用下

發(fā)生取代反應(yīng)生成B(NO?),B和HC1在鐵作用下發(fā)生反應(yīng)生成C,C和乙酸發(fā)生反應(yīng)

生成含有肽鍵的D(CH3coNH),D和濃硝酸在濃硫酸加熱作用下反應(yīng)生成

E(CH3CONH),E發(fā)生還原反應(yīng)生成F(CH3CONH)。

C1

氯苯和濃硝酸在濃硫酸加熱條件下反應(yīng)生成G(NO2),G和甲羈在氫氧化鈉作用下發(fā)

生取代反應(yīng)生成H(NO2),H發(fā)生還原反應(yīng)生成1(NH2),I和乙酸發(fā)生取代

反應(yīng)生成F(CHjCONH)

(1)

氯苯到A是發(fā)生硝化反應(yīng)，因此試劑a為濃硝酸、濃硫酸；故答案為：濃硝酸、濃硫酸。

(2)

答案第12頁，共25頁

Cl

ATB的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學方程式為4-CHjOH+NaOH—>

NO：

OCH3ClOCH3

|T^|+NaCI+H2O；故答案為：+CH3OH+NaOH—>[f^]+NaCl+H2O。

N02NO:N02

(3)

B-C是-NO?變-NHz，其反應(yīng)類型為還原反應(yīng)：故答案為：還原反應(yīng)。

(4)

C與CH.COOH的相對分子質(zhì)量之和比D的相對分子質(zhì)量大18,說明C和乙酸發(fā)生反應(yīng)生

成肽鍵，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，DTE是發(fā)生硝化反應(yīng)，其取代位置發(fā)生在甲

CH3CONH

氧基(-OCH3)的鄰位，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E到F發(fā)生還原反應(yīng)，則F的

CHsCONH

結(jié)構(gòu)簡式為;故答案為:

CHjCONH

CH3CONH

(5)

根據(jù)F的結(jié)構(gòu)和G到H、H到I、I到F的結(jié)構(gòu)分析G含有兩個硝基，一個在鄰位，一個在

對位，其G的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為:

(6)

答案第13頁，共25頁

OCHj

HOOCCOOH

有機物1（NH2）與對苯二甲酸（）發(fā)生聚合反應(yīng)的化學方程

OH

+(2nT)H2。；故答案為：nNHJ4-n

-OH

+(2n-l)H20o

I與CHCOOH反應(yīng)生成的有機產(chǎn)物除F外，即乙酸和-NFh發(fā)生肽鍵反應(yīng)，可能在-OCHa

OCHjOCH,

的鄰位、對位或鄰對位，因此還可能有j^j-NHCOCHs.故

NH2CHsCONH

OCHjOCHj

答案為：li^p^coc%（其他合理答案即可）。

NH2CHSCONH

（8）

①與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基，②分子中含有-NH.③苯環(huán)上有3科氫.

OCH,

符合條件的的同分異構(gòu)體，笨環(huán)上有3個取代基-NH?、-OH.-CH3,根據(jù)定一論

NH：

二的原則，-NH2、-OH在鄰為，有四種結(jié)構(gòu)，-NHz、-OH在間位，有4種結(jié)構(gòu)，-NH2、

-0H在對位，有2種結(jié)構(gòu)，共10種；故答案為：10。

答案第14頁，共25頁

9.(1)CHsCHOCHCOOCH2CH3

(2)CH3cH?Br+NaOH——~>CH3CH2OH+NaBrHCOOCH2cH3+NaOH—

HCOONa+CH3cH20H

【分析1根據(jù)AB兩種有機物與NaOH反應(yīng)生成的物質(zhì)推斷，A與NaOH反應(yīng)生成物質(zhì)C

和物質(zhì)D,物質(zhì)C與硝酸硝化硝酸銀溶液反應(yīng)生成淡黃色沉淀，說明該淡黃色沉淀物為AgBr,

說明物質(zhì)C為NaBr,物質(zhì)A為某個鹵代燒，D為醇類物質(zhì)，物質(zhì)D氧化發(fā)生反應(yīng)生成物質(zhì)

E,物質(zhì)E為醛類物質(zhì)，物質(zhì)E發(fā)生氧化反應(yīng)生成物質(zhì)F,物質(zhì)F為酸類物質(zhì)，D和F發(fā)生

反應(yīng)生成C4H8。2的有機物H,有機物H為酯，乂因為F由D氧化得到，D和F中碳原子個

數(shù)相同，則D為CH3CH2OH,F為CHKOOH,E為CH3CHO,H為CH3coOCH2cH3。有

機物B與NaOH溶液反應(yīng)生成乙醉和有機物G,有機物G能與銀氨溶液反應(yīng)生成銀，說明

有機物G中存在醛基，能與NaOH溶液反應(yīng)的有鹵代點和能，但鹵代攵空水解并不生成輕，

則B應(yīng)為酯類，只有甲酸與乙醇反應(yīng)生成的酯在堿性條件下水解生成甲酸鈉中存在醛基，

故有機物G應(yīng)為甲酸鈉，有機物B為HCOOCH2cH3。據(jù)此分析。

(1)

根據(jù)分析，有機物E、H的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3cHO、CH3coOCH2cH3。

(2)

根據(jù)分析，A、B分別與NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式分別為CH3cH2Br+NaOH——竽一>

CH3cHzOH+NaBr、HCOOCH2cH3+NaOHHCOONa+CH3cH20H。

10.力II成反應(yīng)cHOCH2CH2CH2CH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH^->

CH2==CH—CH==CH2?+2H2OC9H12c

【分析】(1)此反應(yīng)的特點是兩種物質(zhì)生成一種物質(zhì)，得出反應(yīng)類型。

(2)緊鄰的碳碳雙鍵能發(fā)生狄爾斯―阿爾德反應(yīng)，因此c不能發(fā)生。

(3)①碳碳三鍵和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，Imol碳碳三鍵可與2moi氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，即X的

結(jié)構(gòu)簡式。

②ImoIX發(fā)生消去反應(yīng)失去2molHO,發(fā)生的反應(yīng)是HOCH2cH2cH2cH20H濃硫酸>

2a

CH2=CH—CH=CH2T+2H2OO

(4)根據(jù)有機物M的鍵線式得出有機物M的分子式為C,)Hi20lmolM中含有2mol碳碳雙健，

答案第15頁，共25頁

Imol碳碳雙鍵最多消耗ImolFh，即ImolM最多消耗2moiH2，故A項正確;M中含有碳碳

雙鍵，因此能使酸性高缽酸鉀溶液、澳的C04溶液褪色，故B項正確，C項錯誤；M分子

中帶“*”的碳原子形成了四個單鍵，如圖：V,該分子中所有的碳原子不可能同時

共面，故D項正確。

【詳解】(1)此反應(yīng)的特點是兩種物質(zhì)生成一種物質(zhì)，此反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故答案為加

成。

(2)緊鄰的碳碳雙鍵能發(fā)生狄爾斯―阿爾德反應(yīng)，因此c不能發(fā)生，故答案為c。

(3