2025屆高三化學(xué)二輪專題突破有機合成與推斷綜合題【原卷】

有機合成與推斷綜合題【模擬預(yù)測】1.(2024·湖北武漢二模)化合物F是合成藥物的重要中間體,其合成路線如圖所示。已知回答下列問題:(1)B→C的反應(yīng)類型是。

(2)C中官能團(tuán)的名稱是。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)F中有個手性碳原子。

(5)A的同分異構(gòu)體中,遇FeCl3溶液顯色的共有種。

(6)以苯、乙烯和為含碳原料,利用上述原理,合成化合物。①相關(guān)步驟涉及到烯烴制鹵代烴的反應(yīng),其化學(xué)方程式為

。

②最后一步轉(zhuǎn)化中與鹵代烴反應(yīng)的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。

2.(2024·河北滄州期中)某藥物中間體G的一種合成路線如圖:回答下列問題:(1)已知A的沸點為161℃,B的沸點為155.6℃,其沸點差異的主要原因是

。

(2)F中官能團(tuán)的名稱為;E的名稱是。

(3)C→D的反應(yīng)類型是。

(4)已知吡啶()分子中氮原子電子密度越大,堿性越強。下列幾種有機物中,堿性由強到弱排序為(填標(biāo)號)。

(5)已知含1個手性碳原子的分子有2種對映異構(gòu)體。A的同分異構(gòu)體中,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有種(包括立體異構(gòu)體)。其中,在核磁共振氫譜上有3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)已知:在常溫常壓下,苯乙烯與氫氣在鎳催化劑作用下,加成生成乙苯。以苯甲醛、乙醛為原料合成(氫化肉桂酸),設(shè)計合成路線(其他無機試劑任選)。3.(2024·安徽蕪湖模擬)脫落酸(Abscisciacid)是一種重要的植物激素,它的一種合成方法如下:已知:①;②R—CH2OH;③。(1)寫出A中含氧官能團(tuán)的名稱:。

(2)C→D的過程中,MnO2的作用是。

(3)mCPBA的全稱是間氯過氧苯甲酸,如圖所示:。在本題中將mCPBA替換為下列何種物質(zhì)能達(dá)到相同的效果?(填選項字母)。

A.B.C.D.H2O2(4)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式:。

(5)寫出一個符合下列條件的的同分異構(gòu)體(不考慮立體構(gòu)型):。

a.有且只有一個環(huán);b.核磁共振氫譜顯示有兩組峰,面積比為3∶2。(6)參考以上合成路線及所給信息,請以(2-溴環(huán)戊酮)為原料合成,除鹵素單質(zhì)外必要的無機及有機試劑任選。(提示:2-溴環(huán)戊酮在堿性條件下會發(fā)生Favosrski重排導(dǎo)致環(huán)縮小)4.(2024·山西太原二模)維妥色替(Vistusertib,化合物G)是一種ATP競爭性的mTOR抑制劑,可用于治療子宮內(nèi)膜癌。其一種合成路線如下(Me代表甲基,Et代表乙基,Ac代表乙?；?:回答下列問題:(1)A中含有的官能團(tuán)是(填名稱)。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)寫出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式:

,

該反應(yīng)類型為。

(4)在A的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于芳香烴衍生物;②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。其中含有手性碳的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)已知:①硝基苯可以在Fe粉、鹽酸作用下生成苯胺;②溴苯中溴原子鄰、對位上的氫原子較易被取代;③DMF-DMA試劑(N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛,結(jié)構(gòu)為)作為“一碳合成子”在有機合成中應(yīng)用廣泛,可與活潑的甲基、氨基等反應(yīng)。根據(jù)以上信息,寫出以苯、DMF-DMA試劑為原料制備的合成路線(其他無機試劑任選)。5.(2024·河北保定二模)二聯(lián)吡啶鉑(Ⅱ)配合物(H)在傳感器中有重要應(yīng)用,一種合成路線如圖?；卮鹣铝袉栴}:已知:R1NH—NH2+RCHOR1NH—NCHR+H2O(1)有機物D的官能團(tuán)的名稱為。

(2)寫出A→B的反應(yīng)方程式:

,

該反應(yīng)的反應(yīng)類型為。

(3)試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)C8H17Br的同分異構(gòu)體有多種,其中含有兩個甲基的結(jié)構(gòu)有種。

(5)B2Pin2的結(jié)構(gòu)為,可由頻哪醇()和四(二甲氨基)二硼合成制得,頻哪醇在濃硫酸作用下,加熱,可制得分子式為C12H24O2的物質(zhì),寫出其結(jié)構(gòu):。

(6)請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析有機物G能與HCl反應(yīng)的原因:。

6.(2024·山東青島二模)尼拉帕尼(J)是一種安全高效抗癌藥,根據(jù)該藥物的兩條合成路線,回答下列問題。已知:①+R2—BrR1—R2②R1—NH2+R2—CHOR2—CHN—R1③Boc代表④R1—NH2+—→R2—CH2—NH—R1路線一:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)C→D的反應(yīng)類型是。D→E引入Boc基團(tuán)的作用為

。

(3)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有種。

①有一個含兩個氮原子的六元環(huán),且兩個氮原子處于對位②有一個苯環(huán)和一個甲基③僅有一個碳原子不參與成環(huán)(4)H→I反應(yīng)的化學(xué)方程式為