微專題陌生有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)突破-2024高考化學(xué)一輪考點(diǎn)擊破

微專題7陌生有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)突破突破核心整合常見的有機(jī)合成路線（1）一元合成路線CH2（2）二元合成路線CH2（3）芳香族化合物合成路線高考經(jīng)典再研典例[2022湖南，19節(jié)選]物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①②回答下列問(wèn)題：（7）參照上述合成路線，以O(shè)HCH3和OCH3為原料，設(shè)計(jì)合成[答案][解析]運(yùn)用逆向思維，參考H→I的轉(zhuǎn)化可知產(chǎn)物由①在堿性條件下生成，參考G→H的轉(zhuǎn)化可知①由與在堿性條件下生成，與對(duì)比分析可以得出，先加成再氧化可得。情境素材具有生物活性的化合物的合成路線考查角度合成路線的設(shè)計(jì)素養(yǎng)立意證據(jù)推理與模型認(rèn)知、宏觀辨識(shí)與微觀探析變式.近年來(lái)，以大豆素（化合物C）為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成：。[答案][解析]產(chǎn)物分子中含有兩個(gè)酯基，該物質(zhì)可由乙酸或(CH3CO)2O和發(fā)生取代反應(yīng)得到，而反應(yīng)物的主要原料為丙烯，則丙烯需轉(zhuǎn)化為解題思路模擬對(duì)點(diǎn)演習(xí)1.[2022湖北荊州二模]化合物W是合成風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物羅美昔布的一種中間體，其合成路線如下：已知：（?。?；（ⅱ）。設(shè)計(jì)由甲苯和制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。[答案][解析]根據(jù)H→W的轉(zhuǎn)化關(guān)系分析可知，可由轉(zhuǎn)化得到，和發(fā)生取代反應(yīng)生成，可由發(fā)生還原反應(yīng)得到，甲苯和濃硫酸、濃硝酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，據(jù)此可得出合成路線。2.[2022安徽師大附中適應(yīng)性模擬測(cè)試節(jié)選]有機(jī)合成中成環(huán)及環(huán)的元數(shù)增減是合成路線設(shè)計(jì)的關(guān)鍵問(wèn)題之一，由合成路線如下：已知：①；②；③。以、乙醇為原料合成（其他試劑任選），設(shè)計(jì)其合成路線。[答案][解析]結(jié)合已知②③即可寫出合成路線。3.[2022天津河?xùn)|一模]異甘草素（Ⅶ）具有抗腫瘤、抗病毒等功效。合成路線如下：已知：①氯甲基甲醚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3②設(shè)計(jì)以和為原料制備的合成路線（其他無(wú)機(jī)試劑任選）。[答案][解析]根據(jù)題給合成路線中Ⅲ和Ⅴ合成Ⅵ的信息可知，可由和合成，而可由催化氧化得到，可由水解得到，據(jù)此確定合成路線。4.[2022山東棗莊二模]我國(guó)科學(xué)家合成了結(jié)構(gòu)新穎的化合物G，為液晶的發(fā)展指明了一個(gè)新的方向。G的合成路線如下：結(jié)合上述流程，寫出由苯酚合成的路線。[答案][解析]A為，B為，C為，D為，E為。由B→C→D→E的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由苯酚合成的步驟為與HOOCCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，在銅作催化劑、加熱條件下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，發(fā)生脫羧反應(yīng)生成。5.[2020江蘇單科，17節(jié)選]化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：（5）寫出以CH3CH2CHO和[答案][解析]CH3CH2CHO被還原為CH3CH2CH2OH，1?丙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH6.[2021山東日照三模]囧烷（G）是一種重要的烴，一種合成囧烷的路線如下所示：已知：。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：[解析]據(jù)流程可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C在鋅的作用下生成D；D到E發(fā)生了題給信息的反應(yīng)。（1）A的化學(xué)名稱為2，3?二乙基?1，3?丁二烯；G的分子式為C12[解析]A是，分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，屬于二烯烴，化學(xué)名稱為2，3?二乙基?1，3?丁二烯；G的鍵線式為，分子式為C12H18（2）B→C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；C中所含官能團(tuán)的名稱為[解析]B→C是中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成；C中所含官能團(tuán)的名稱為酮羰基、溴原子。（3）D→E的化學(xué)方程式為[解析]根據(jù)題給信息可知，和乙二醛在堿性條件下反應(yīng)生成和水。（4）同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有26種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上連有3個(gè)取代基。②與FeCl3[解析]①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上連有3個(gè)取代基；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基。同時(shí)滿足條件的的同分異構(gòu)體，若3個(gè)取代基是—OH、—OH、—CH2CH3，有6種結(jié)構(gòu)；若3個(gè)取代基是—OH、—CH2OH、—CH3，有10種結(jié)構(gòu)；若3個(gè)取代基是—OH、—OCH3、—（5）參照上述合成路線和信息，以為原料（其他試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線。[答案]7.[2021湖南永州模擬]香豆素?3?羧酸丹皮酚酯具有多種生物活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，用M表示，其合成路線如下：已知：①丹