有機化學基礎綜合題-單一推斷類-2020-2024年高考化學試題分類匯編（解析版）

冷來21有機也當基礎除合您——單一靠新奏

五年考情-探規(guī)律

五年考情

考向命題趨勢

(2020-2024)

有機化學基礎綜合題，常以某種藥物、新材料的合成為背景，考查常

見有機物的命名，官能團的辨認及名稱，反應類型及反應條件的判斷，

2024?湖北卷有機物分子式、結構簡式、同分異構體的推斷與書寫，運用信息設計

?貴州卷

2024合成路線等內(nèi)容，綜合考查信息遷移能力和分析推理能力等。

2024?甘肅卷

2024?河北卷1、考查形式相對穩(wěn)定

?全國甲卷

2024①試題的考查角度（設問方式）相對比較穩(wěn)定；②試題選材穩(wěn)定，集中

2024.新課標卷

2023?全國甲卷在藥物、新材料、生物活性分子等領域的合成上；③合成步驟相對穩(wěn)

2023?北京卷

定，一般經(jīng)過是5~7步轉化，最終合成具有實際應用價值的化學物質。

2023?福建卷

2023?全國乙卷2、命題的變化

有機合成單一?全國乙卷

2022①信息的呈現(xiàn)方式上，由“已知”直接告知，逐步過渡到在小題題干中

推斷型綜合題2022?福建卷

2022?遼寧卷呈現(xiàn)，甚至是合成路線中呈現(xiàn)；如：2024年北京卷、湖北卷的胺與概

2022?重慶卷

基的親核加成-消除反應，2024年新課標卷酯的胺解反應，2024年吉

2022?湖北卷

2022?北京卷林卷的傅克?；磻?，2024年湖南卷的酚與鹵代煌的取代反應，

2021?全國乙卷

2024年安徽卷格氏反應等。②有機綜合試題壓軸點的考查，由以往的

2020?新課標I

2020?新課標II合成路線的設計，逐步滲透到對反應機理的考查；如：2024年新課標、

?新課標

2020III北京、吉林、湖北等卷。③有機物的形狀上,由“線性”逐步變成“環(huán)狀”,

2020?浙江卷

由全碳環(huán)有機物逐步變成含O甚至含N的雜環(huán)化合物；2021年共有

10套卷涉及成環(huán)反應，2022年有10套卷涉及成環(huán)反應，2023年有2

套卷涉及成環(huán)反應，2024年有8套卷涉及成環(huán)反應。

分考點?精準練

1.（2024?湖北卷）某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進行了探索:

FD

回答下列問題:

（1）從實驗安全角度考慮，A—B中應連有吸收裝置，吸收劑為

（2）C的名稱為,它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備（填標號）的原料。

a.滌綸b.尼龍c.維綸d.有機玻璃

（3）下列反應中不屬于加成反應的有（填標號）。

a.A一Bb.B-Cc.E一F

（4）寫出CTD的化學方程式_____o

（5）已知?R-N%?（亞胺）。然而，E在室溫下主要生成G門原因

是o

（6）已知亞胺易被還原。D-E中，催化加氫需在酸性條件下進行的原因是，若催化加氫時，不加入

酸，則生成分子式為CioHgNO2的化合物H,其結構簡式為

（答案』（1）NaOH溶液（或其他堿液）

（2）2-甲基-2-丙烯月青（甲基丙烯月青、異丁烯If）d

（3）be

（5）亞胺不穩(wěn)定，以發(fā)生重排反應生成有機化合物G

（6）富基與氫氣發(fā)生加成反應生成亞胺結構生成的亞胺結構更易被還原成氨基，促進反應的發(fā)生

H2N.

o

o

K祥解》有機物A與HCN在催化劑的作用下發(fā)生加成反應生成有機物B,有機物B在AI2O3的作用下發(fā)

生消去反應剩下有機物C,有機物C與C6H10O3發(fā)生反應生成有機物D,根據(jù)有機物D的結構可以推測,

C6H10O3的結構為7,有機物D發(fā)生兩步連續(xù)的反應生成有機物E,有機物D中

OO

的氟基最終反應為-CH2NH2結構，最后有機物E發(fā)生消去反應生成有機物F和乙醇。

K解析力（1）有機物ATB的反應中有HCN參加反應，HCN有毒，需要用堿液吸收，可用的吸收液為

NaOH溶液。

（2）根據(jù)有機物C的結構，有機物C的的名稱為2-甲基-2-丙烯晴（甲基丙烯晴、異丁烯月青），該物質可以與

甲醇在酸性溶液中發(fā)生反應生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸經(jīng)聚合反應生成有機玻璃，K答案X選d。

（3）根據(jù)分析，有機物A反應生成有機物B的過程為加成反應，有機物B生成有機物C的反應為消去反

應，有機物E生成有機物F的反應為消去反應，故R答案］選be。

（4）根據(jù)分析，有機物C與發(fā)生加成反應生成有機物D,反應的化學方程式為

K2coq

（5）?；c氨基發(fā)生反應生成亞胺（）,亞胺在酸性條件下不穩(wěn)定，容易發(fā)生重排反應

生成有機物G,有機物G在室溫下具有更高的共輾結構，性質更穩(wěn)定。

（6）氟基與氫氣發(fā)生加成反應生成亞胺結構生成的亞胺結構更易被還原成氨基，促進反應的發(fā)生；若不加

NC

入酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H,其可能的流程為—>

O

OO

---

KN,人

SAT-J。

ooooOHO

H2N^AH2N\J.

,因此，有機物H的結構為

oo

「。

o

2.（2024.貴州卷）氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一（部分試劑和條件已略去）。

\n

(1)I的結構簡式是。

(2)II含有的官能團名稱是磺酸基、酯基、和o

(3)ni-iv的反應類型是,vi-vn的反應中Hz。？的作用是o

(4)V是常用的乙基化試劑。若用a表示V中-CH3的碳氫鍵，b表示V中-CH?-的碳氫鍵，則兩種碳氫

鍵的極性大小關系是ab(選填“才“〈”或“=”)。

(5)vn-vni分兩步進行，第1)步反應的化學方程式是o

(6)IX的結構簡式是oIX有多種同分異構體，其中一種含五元碳環(huán)結構，核磁共振氫譜有4組峰，

且峰面積之比為1：1：1：1,其結構簡式是o

0

(7)化合物CH3是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線，設計以

k答案』(1)

(2)醛鍵酰胺基

(3)取代反應作氧化劑

(4)<

CE0

反應i到n為取代反應，故i的結構為:,111到w也為取代反應，w的結構應

I到II為取代反應，故I的結構為

（2）根據(jù)n的結構簡式可判斷官能團除了磺酸基、酯基，還有酸鍵和酰胺基。

(3)

COOCH3

III到w應為取代反應，w的結構應為,根據(jù)結構簡式可判斷VI到vn屬于加氧的

反應，因此反應類型是氧化反應，故H2O2的作用為作氧化劑。

(4)V中-CH3比-CH2-離結構中的極性基團更遠，故-CH3的碳氫鍵比V中-CH2-故極性更小，所以a<

bo

(5)

VII含有酯基，轉化為竣基，中分兩步進行，第1)步反應的化學方程式HCH

+NaOH+CH30H0

,其同分異構體中含五元碳環(huán)結構,核磁共振氫譜

有4組峰，且峰面積之比為1：1：1：1,其結構簡式為

(7)

根據(jù)有機轉化關系圖中的已知信息可知為原料合成“33的合

NaOH水溶液

成路線可設計為:A,

ce

3.（2024甘肅卷）山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質，它的一種合成方法如下圖:

（1）化合物I的結構簡式為o由化合物I制備化合物II的反應與以下反應_____的反應類型相同。

A.C6H12+C12>C6H11C1+HC1B.C6H6+3C12>C6H6C16

500550C50060QC

c.C2H4CI2-°>C2H3CI+HCID.C3H6+CI2-°>C3H5CI+HCI

（2）化合物III的同分異構體中，同時滿足下列條件的有種。

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一澳代物只有一種；

②能與新制Cu（OH）2反應，生成磚紅色沉淀;

③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:2:3:6。

（3）化合物IV的含氧官能團名稱為。

（4）由化合物V制備VI時，生成的氣體是

（5）從官能團轉化的角度解釋化合物VDI轉化為山藥素-1的過程中，先加堿后加酸的原因

CH3

K答案H(1)AD

CH3OOCH3

(2)6

(3)酚羥基、醛鍵、醛基

(4)C02

(5)提高化合物VD1的轉化率

CH2C1

k祥解』I的分子式為c9Hl2O2,在光照的條件下和氯氣發(fā)生取代反應得n，故I

CHJO"^^OCHJ

CH3

的結構為；化合物V轉化為化合物VI發(fā)生脫竣反應，有CO2生成；

CEO人/^OCHs

CH3

k解析X(1)由分析，I的結構簡式為，由化合物I制備化合物II的反應類型為

C^O^^^OCHj

取代反應，A、D都是燃與氯氣發(fā)生取代反應，B是苯在光照條件下和氯氣發(fā)生加成反應，C是C2H4c12發(fā)

生消去反應，故選AD；

CH2COOH

(2)化合物m為廣",分子式C10H12O4,同時滿足下列條件：①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的

CH3O^^^OCH3

一澳代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫原子；②能與新制Cu(0H)2反應，生成磚紅色沉淀，

說明有醛基，根據(jù)分子式，不飽和度為5,除去苯環(huán)的不飽和度，只有一個醛基；③核磁共振氫譜顯示有4

組峰，峰面積之比為1:2:3:6,說明分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，數(shù)目分別為1、2、3、6,故滿足

CH3O

(3)化合物IV的結構為)=\，其中含氧官能團的名稱為酚羥基、酸鍵、醛基；

H0—<y-CHO

(4)對比化合物V和化合物VI的結構，化合物VI比化合物V少一個碳原子兩個氧原子，由化合物V制

備VI時，生成的氣體是CO2；

(5)化合物皿轉化為山藥素-1的過程發(fā)生的是酯基水解，酯在堿性條件下水解更徹底，再加入酸將酚羥基

的鹽轉化為酚羥基得目標產(chǎn)物山藥素-1,若直接加酸，由于酯在酸性條件下的水解可逆，產(chǎn)率較低，故先加

堿后加酸是為了提高化合物皿的轉化率。

4.(2024?河北卷)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。

(1)A的化學名稱為。

(2)BfC的反應類型為o

(3)D的結構簡式為o

(4)由F生成G的化學方程式為o

(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為o

(6)K與E反應生成L,新構筑官能團的名稱為0

(7)同時滿足下列條件的I的同分異構體共有種。

(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:222；

(b)紅外光譜中存在C=O和硝基苯基(NO?)吸收峰。

其中，可以通過水解反應得到化合物H的同分異構體的結構簡式為。

(答案』(1)丙烯酸

(2)加成反應

⑶

0

(4)CY^>+H0-N02總NO2+H2O

(5)H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵

(6)酰胺基

O_

(7)6

CH3-CH2-C-O^^^^NO2

K祥解』由流程圖可知，A與甲醇發(fā)生酯化反應生成B,則A的結構簡式為NY；B與CH3sH

0

發(fā)生加成反應生成C；C在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應，酸化后生成D,則D的結構簡式為

n；D與SOC12發(fā)生取代反應生成E；由F的分子式可知，F(xiàn)的結構簡式為

0

ClOH

發(fā)生硝化反應生成G,G的結構簡式為；G在一定條件下發(fā)生水解反應生成H,H的結構簡式為［J］；

NO2NO2

H與cr、只發(fā)生取代反應生成I；I與乙醇鈉發(fā)生反應生成J;J發(fā)生硝基的還原生成K,K的結構簡

XX

O^Y^'OCH2CH3

式為0H；K與E發(fā)生取代反應生成L；L與H3CT^^^SC)3CH3反應生成M。

NH2

K解析』(1)由A-B的反應條件和B的結構簡式可知該步驟為酯化反應，因此A為一］「，其

0

名稱為丙烯酸。

(2)B與CH3sH發(fā)生加成反應，一H和一SCHs分別加到雙鍵碳原子上生成C。

(3)結合C和E的結構簡式以及C-D和D-E的反應條件，可知C-D為C先在堿性條件下發(fā)生水解反

CHS^^XX0H

應后酸化，D為3Y,D與亞硫酰氯發(fā)生取代反應生成E。

O

（4）F-G的反應中，結合I的結構可知，苯環(huán)上碳氯鍵的對位引入硝基，濃硫酸作催化劑和吸水劑，吸收

反應產(chǎn)物中的水，硝化反應的條件為加熱，反應的化學方程式是：Cl—<\+HO-NO24

、〃濃硫酸

C1-〈>-NO2+H2O0

ClOH

（5）由分析可知，G的結構簡式為（），H的結構簡式為:j,H分子中存在羥基，能形成分子間氫

NO2NO2

鍵，G分子不能形成分子間氫鍵，分子間氫鍵會使物質的熔、沸點顯著升高。

（6）根據(jù)分析可知，K與E反應生成L為取代反應，反應中新構筑的官能團為酰胺基。

（7）1的分子式為C9H9NO4,其不飽和度為6,其中苯環(huán)占4個不飽和度，C=O和硝基各占1個不飽和度，

因此滿足條件的同分異構體中除了苯環(huán)、C=O和硝基之外沒有其他不飽和結構。由題給信息，結構中存在

根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為3：2：2：2可知，結構中不存在羥基、存在甲基，結

構高度對稱，硝基苯基和C=O共占用3個O原子，還剩余1個O原子，因此剩余的O原子只能插入兩個相

鄰的C原子之間。不考慮該O原子，碳骨架的異構有2種，且每種都有3個位置可以插入該O原子，如圖：

o

n

CHC此e商CH3&4商CH2畫《^N02（序號表示插入。原子的位置）,

一

3①②一

OH

因此符合題意的同分異構體共有6種。其中，能夠水解生成H（jj）的結構為

NO2

O_

——-《〉-

CH3CH2c0-NO20

【『點石成金』［第（7）問在確定同分異構體數(shù)量時也可以采用排列法，首先確定分子整體沒有支鏈，且

甲基和硝基苯基位于分子鏈的兩端，之后可以確定中間的基團有亞甲基、C=0和氧原子，三者共有A；=6種

排列方式，則符合條件的同分異構體共有6種。

5.（2024.全國甲卷）白藜蘆醇（化合物I）具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I

的路線。

CH3

人Fe/ITBDNBSE

CHN

7102C9H12O2C9HnBrO2

02N▼NO2

AP（OC2H5）3

G

HO%/OC2H5

OH

OC2H5

HO

回答下列問題:

（1）A中的官能團名稱為—

（2）B的結構簡式為=

（3）由C生成D的反應類型為—o

（4）由E生成F的化學方程式為—o

（5）已知G可以發(fā)生銀鏡反應，G的化學名稱為—。

（6）選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象—o

（7）I的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有一種（不考慮立體異構）。

①含有手性碳（連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳）；

②含有兩個苯環(huán)；③含有兩個酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應。

K答案X（1）硝基

（5）4-甲氧基苯甲醛（或對甲氧基苯甲醛）

（6）鑒別試劑為：FeCb溶液，實驗現(xiàn)象為：分別取少量有機物H和有機物I的固體用于水配置成溶液,

向溶液中滴加FeCb溶液，溶液呈紫色的即為有機物I

（7）9

K祥解》根據(jù)流程，有機物A在Fe/H+的作用下發(fā)生還原反應生成有機物B,根據(jù)有機物B的分子式和有

機物A的結構可以得到有機物B的結構為；有機物B發(fā)生兩個連續(xù)的反應后將結構中

H2N'''X^X'NH2

的氨基氧化為羥基，得到有機物C；有機物C發(fā)生取代反應得到有機物D,根據(jù)有機物D的分子式可以推

CH3

出有機物D為;有機物D與NBS發(fā)生取代反應得到有機物E,根據(jù)有機物E的分子

HjCO^^^^OCH,

CH2BI

式可以推出有機物E為廣\；有機物E與P（OC2H5）3發(fā)生反應得到有機物F,有機物F與

有機物G發(fā)生反應得到有機物H,結合有機物H的結構、有機物G的分子式和小問5的已知條件可以得到

有機物G的結構為；最后，有機物H與BBn反應得到目標化合物L據(jù)此分析解題：

（解析F（1）根據(jù)有機物A的結構可知，A的官能團為硝基；

（2）根據(jù)分析，有機物B的結構簡式為:

（3）根據(jù)分析，有機物C發(fā)生反應生成有機物D是將C中的羥基取代為甲氧基得到有機物D,故反應類

型為取代反應;

（4）根據(jù)分析,有機物E與P（OC2H5）3發(fā)生反應得到有機物F,反應方程式為:

H3CO八OC2H5

+P（OC2H5）3一《》~/℃2H5+c2H5Br；

H3CO

（5）有機物G可以發(fā)生銀鏡反應說明有機物G中含有醛基，結合其分子式和有機物F和有機物H的結構

可以得到有機物G的結構為其化學名稱為：4-甲氧基苯甲醛（或對甲氧基苯甲醛）;

（6）對比有機物H和有機物I的結構可以看出，有機物I中含有酚羥基，可以由此進行鑒別，鑒別試劑為

FeCl3溶液，實驗現(xiàn)象為分別取少量有機物H和有機物I的固體用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCh溶

液，溶液呈紫色的即為有機物I;

（7）對于有機物I的同分異構體，可以發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基；含有手性碳原子，說明有飽和碳原子，

CHO

可以得到其主體結構為因其含有兩個酚羥基和手性碳原子，則滿足條件的

H

HOOH

6.（2024.新課標卷）四氟咯草胺（化合物G）是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線

如下（略去部分試劑和條件，忽略立體化學）。

CH2C1,

已知反應I:ROH4ROSO2CH3+(C2H51N-HC1

CH,SO2C1,(C2H5)3N

+R40H%為燃基或H,R、R?、R3、R4

R2

為煌基

回答下列問題:

（1）反應①的反應類型為；加入K2cO3的作用是o

（2）D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)是。

（3）對照已知反應I,反應③不使用（C2H5也能進行，原因是。

（4）E中含氧官能團名稱是o

（5）F的結構簡式是；反應⑤分兩步進行，第一步產(chǎn)物的分子式為C15H1ENO4,其結構簡式是。

（6）G中手性碳原子是（寫出序號）。

（7）化合物H是B的同分異構體，具有苯環(huán)結構，核磁共振氫譜中顯示為四組峰,且可以發(fā)生已知反應II.則

H的可能結構是o

K答案》（1）取代反應與生成的HBr反應，促進反應正向進行

（2）5

（3）D分子中同時存在一OH和?

—N——

（4）酯基

（祥解】結合A、C的結構簡式和B的分子式可知,B的結構簡式為小廠口^,A中一Br與B中I

-NH

發(fā)生取代反應，生成C和小分子HBr,加入的K2cO3與生成的HBr發(fā)生反應，促進反應正向進行；由反應

③的反應條件可知，反應③發(fā)生已知反應I,則D中應含有一OH,再結合C的結構簡式、D的分子式可知,

C-D發(fā)生的是?；募託溥€原反應，D的結構簡式為，采取sp3雜化的C

F3c

原子為圖中數(shù)字標注的C原子，有5個；D的分子中存在一OH和,依次發(fā)生反應③（類似己知反

—N—

應I）、反應④（取代反應）生成E,E中含氧官能團為酯基；根據(jù)E、G的結構簡式和反應⑤、反應⑥的反應

試劑，結合F的分子式可知，F(xiàn)的結構簡式為

（解析］］（1）根據(jù)分析，反應①的反應類型為取代反應，反應中加入K2cCh的作用為與生成的HBr反應,

促進反應正向進行。

（2）根據(jù)分析，D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)為5個，分別為

F3c

（3）已知反應I為一OH與CH3sOzCl發(fā)生取代反應，生成的小分子HC1與JT結合生成錢鹽。由D

—N—

的結構簡式可知，D分子中同時存在一OH和,故反應③不使用（C2H51N也能進行。

—N—

（4）由E的結構簡式可知，E中含氧官能團的名稱為酯基。

（5）已知反應⑤分兩步進行，結合F的結構簡式知，E-F過程中，第二步為第一步產(chǎn)物發(fā)生已知反應II,

結合第一步產(chǎn)物的分子式及已知反應H的機理知，第一步產(chǎn)物的結構簡式為//\/。

/0

（6）手性碳原子指連有四個不同的原子或原子團的飽和碳原子，由G的結構簡式知，其中手性碳原子為3

和4號碳原子。

（7）由思路分析可知,B的結構簡式為其同分異構體H能發(fā)生已知反應II,說明其具有I

?一NH

或一NH,結構；具有苯環(huán)結構，核磁共振氫譜中顯示有4組峰，說明結構對稱，則其可能的結構簡式有

7.（2023?全國甲卷）阿佐塞米（化合物L）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的

一種合成路線如下（部分試劑和條件略去）。

ClKMnO4l)NaNO2/H

2--------->

CHC1NO+

FeCl3762H2)NaBF4

CE

COOH

1)SOC12POC13

H--------?

SO2NH22)NH3H2。C7H6CIFN2O3S

ci-

G

已知：R-COOHs。">R.coCl*亞jR.CONH2

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是。

(2)由A生成B的化學方程式為

(3)反應條件D應選擇(填標號)。

a.HNO3/H2sCUb.Fe/HClc.NaOH/C2H50Hd.AgNO3/NH3

(4)F中含氧官能團的名稱是o

(5)H生成I的反應類型為o

(6)化合物J的結構簡式為o

(7)具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有種(不考慮立體異構，填標號)。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構體結構簡式為

K答案》(1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)

(3)b

(4)竣基

(5)消去反應

NH2

(6)

(7)d

Cl

CH

NO,

（祥解』根據(jù)有機物c的結構，有機物B被酸性高錦酸鉀氧化為C,

物B由有機物A與Cl2發(fā)生取代反應得到的，有機物A為有機物E為有機物C發(fā)生

還原反應得到的，有機物E經(jīng)一系列反應得到有機物G,根據(jù)已知條件，有機物G發(fā)生兩步反應得到有機

物H,有機物G與SOCb發(fā)生第一步反應得到中間體，中間體

SO2NH2

氨水發(fā)生反應得到有機物H,有機物H的結構為有機物I與有機物J發(fā)生反應得到

SO2NH2

有機物K,根據(jù)有機物I、K的結構和有機物J的分子式可以得到有機物J的結構，有機物J的結構為

,有機物K經(jīng)后續(xù)反應得到目標化合物阿佐塞米（有機物L）,據(jù)此分析解題。

S

K解析I（1）根據(jù)分析，有機物A的結構式為‘該有機物的化學名稱為鄰硝基甲苯（2一

硝基甲苯）。

CH

（2）根據(jù)分析，有機物A發(fā)生反應生成有機物B為取代反應，反應的化學方程式為‘^丫3/'02+CL

CH3

^VN°2

-27I||+HCL

Cl

（3）根據(jù)分析，有機物C發(fā)生生成有機物E的反應為還原反應，根據(jù)反應定義，該反應為一個加氫的反應，

因此該反應的反應條件D應為b：Fe/HCl,a一般為硝化反應（取代反應）的反應條件，c一般為鹵代始的消

去反應的反應條件，d一般為醛基的鑒別反應（銀鏡反應）的反應條件，故［答案』為b。

（4）有機物F中的含氧官能團為-COOH,名稱為竣基。

（5）有機物H反應生成有機物I的反應作用在有機物H的酰胺處，該處于POCh發(fā)生消去反應脫水得到富

基，故［答案』為消去反應。

NH2

2cl^^CHNO

CT、XTCH"22

1/<XyrCH2NO2、Y、

NO2Cl

Cl

o^^/C;H2NO2n%

,除有機物B外，其同分異構體的個數(shù)為16個；在這些同

分異構體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：：1,說明其結構中有4種化學環(huán)境的H原子，該物質應為

C1

1

一種對稱結結構，則該物質為

'NO20

8.（2023?北京卷）化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

R'

(1)A中含有竣基，ATB的化學方程式是o

(2)D中含有的官能團是。

(3)關于D—E的反應：

()

①的叛基相鄰碳原子上的C-H鍵極性強，易斷裂，原因是

②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構體。該副產(chǎn)物的結構簡式是

(4)下列說法正確的是(填序號)。

a.F存在順反異構體

b.J和K互為同系物

c.在加熱和Cu催化條件下，J不能被。2氧化

(5)L分子中含有兩個六元環(huán)。L的結構簡式是

O0H

(6)己知:依據(jù)D—E的原理，L和M反應得到了P。M的結構

簡式是o

R答案U(1)CH2BrCOOH+CH3CH2QHV^CH2BrCOQCH2CH3+H2O

(2)醛基

(3)鍛基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向堤基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C-H鍵

K祥解IA中含有痰基，結合A的分子式可知A為CHzBrCOOH；A與乙醇發(fā)生酯化反應，B的結構簡式

為CH^BrCOOCH2cH3；D與2-戊酮發(fā)生加成反應生成E,結合E的結構簡式和D的分子式可知D的結構

CHO

簡式為］E發(fā)生消去反應脫去1個水分子生成F,F的結構簡式為，D-F的整個過程

為羥醛縮合反應，結合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應可知G中含有酮跋基，說明F中的碳

Q

HO—1

結合題中信息可知L分子中含有兩個六元環(huán)，由L的分子式可知〈中竣基與羥基酸化時發(fā)生酯化

生消去反應得到P,則M的結構簡式為

K解析』（1）A—B的化學方程式為CH2B1COOH+CH3cH2OHV^^CH2：BrCOOCH2cH3+凡0。［（答

案II為CH2BrCOOH+CH3CH2OH^^i=^CH2BrCOOCH2CH3+H2O:

CHO

（2）D的結構簡式為［人，含有的官能團為醛基。1答案》為醛基；

（3）①攜基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C-H鍵

極性增強，易斷裂。②2-戊酮酮跋基相鄰的兩個碳原子上均有C-H鍵，均可以斷裂與苯甲醛的醛基發(fā)生加

成反應，如圖所示］八，1號碳原子上的C-H鍵斷裂與苯甲醛的醛基加成得到E,3號碳原子上的C-H鍵

13

<>Ho

也可以斷裂與苯甲醛的醛基加成得到副產(chǎn)物人。K答案』為城基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子

OH（）

上的電子偏向班基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C-H鍵極性增強；

0

（4）a.F的結構簡式為，存在順反異構體，a項正確；

b.K中含有酮麻基，J中不含有酮）R基，二者不互為同系物，b項錯誤；

（MIO

c.J的結構簡式為與羥基直接相連的碳原子上無H原子，在加熱和Cu作催化劑

條件下，J不能被氧化，c項正確；

9.（2023?福建卷）沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物，以下是制備該藥物重要中間產(chǎn)物F的合成路線。

(BOC)O,(CH)N

O,2253

1)CHOH,SOC1DMAP

252?ONo"

HN.2)(C2H5)3N,甲苯’DCM

Boc0

COOHCOOC2H5

1C

AB

CHOH

NaBH43IN

/H2O

NH2HCONHTFAA,DIPEA「

2----叵］

甲苯

BocOCH3ONa,CH3OH

FIV

己知：Boc表示叔丁氧埃基。

(1)A中所含官能團名稱o

(2)判斷物質在水中的溶解度：AB(填“>”或“<”)

(3)請從物質結構角度分析(C2H51N能與HQ反應的原因.

(4)AfB的反應類型_____0

(5)寫出D的結構簡式o

(6)寫出EfF的化學反應方程式。

(7)A的其中一種同分異構體是丁二酸分子內(nèi)脫水后的分子上一個H被取代后的姓的衍生物，核磁共振氫

譜圖的比例為3:2:1:1,寫出該同分異構體的結構簡式。(只寫一種)

k答案』(1)段基、酰胺基

(2)>

(3)(C2H5)3N結構中的N原子有孤對電子，分子偏堿性，能和酸性的HC1發(fā)生反應