2024屆高考二輪復(fù)習(xí)攻克典型題型之綜合題五有機(jī)合成綜合考查 作業(yè)

（5）有機(jī)合成綜合考查一

2024屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)攻克典型題型之綜合題

一、官能團(tuán)及常見有機(jī)物的名稱

1.根據(jù)反應(yīng)條件與反應(yīng)特點(diǎn)確定官能團(tuán)并寫出其規(guī)范名稱

官能

結(jié)構(gòu)典型反應(yīng)

團(tuán)

碳碳\/

C-C加成、氧化、加聚反應(yīng)

雙鍵/\

碳碳

—C=C—加成、氧化反應(yīng)

三鍵

鹵素—X（X表示取代反應(yīng)（NaOH水溶液、共熱）、消去反應(yīng)（NaOH醇溶

原子CkBr等）液、共熱）

醇羥取代、消去（濃硫酸、加熱）、催化氧化、被強(qiáng)氧化劑氧化

—OH

基（在酸性QCrzCh溶液的作用下被氧化為醛基甚至竣基）

極弱酸性（能與NaOH溶液反應(yīng)，不能使指示劑變色）、易

酚羥

—OH氧化（易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色）、顯色反應(yīng)（遇FeCh

基

溶液呈紫色）

酸鍵—O—碳氧鍵斷裂生成鹵代嫌與醇

0

醛基1氧化為酸（新制氫氧化銅、銀氨溶液）、還原為醇

c—H

OO胃

皴基1還原為醇（如1在催化加熱條件下還原為1_）

-c—Y—1

o酸性（酸性強(qiáng)于碳酸）、酯化反應(yīng)（如乙酸與乙醇在濃硫酸、

酸基1

-c—OH加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)）

0水解反應(yīng)（酸性水解得到竣酸與醇，堿性水解得到孩酸鹽與

酯基1

-c—OR醇）

NO2產(chǎn)

酸性條件下，在鐵粉催化下被還原為苯胺：6品6

硝基—NO2

2.熟練掌握常見有機(jī)物的命名方法

⑴分清系統(tǒng)命名中“核心”字的意義

①1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。

②二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。

③甲、乙、丙……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3……

④烯、煥、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。

(2)明確多官能團(tuán)化合物中官能團(tuán)的優(yōu)先順序?yàn)榭⑺幔觉ィ救?酮＞靜＞胺。如：

CH2(OH)CH2cHO命名為3-羥基丙醛。

(3)了解常見化學(xué)物質(zhì)的名稱

一氯甲烷(CH3。)、三氯甲烷(CHCb)、三氯乙烯(C2HQ3)等。

(4)掌握基本的命名方法

①對(duì)于烷燒，確定最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，命名為某“烷”；標(biāo)明支鏈位置和數(shù)目。

②對(duì)于烯燒、快燃、鹵代燃、醛、酮、竣酸，必須選含官能團(tuán)的最長(zhǎng)鏈為主鏈，且編

號(hào)從離官能團(tuán)最近的一端開始。

③酯用形成酯的粉酸與醇命名為某酸某酯。

④酸用相應(yīng)的燃基命名為某某酸，如：Ch—O-CH2cH3為甲乙醛；煌基相同簡(jiǎn)化為

某酸，如：C%—O—C%為甲醛。

3.含苯環(huán)的有機(jī)物命名

(1)以苯環(huán)作母體

①類別：主要有苯的同系物、鹵代苯、硝基取代物等。

②把取代基編號(hào)，要求序號(hào)和最小。

如:甯為鄰二甲苯或1,2二甲苯;

C1

為間二氯苯或1,3.二氯苯。

⑵苯環(huán)作取代基，當(dāng)有機(jī)物除含苯環(huán)外，還含有官能團(tuán)。

CH2CHO

Q分別命名為苯甲醇、苯乙烯、苯乙醛。

HOOCY^^COOH命名為對(duì)苯二甲酸或I,4-苯二甲酸。

二、推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、結(jié)構(gòu)式

1.確定不飽和度與官能團(tuán)

(1)根據(jù)分子式計(jì)算不飽和度，并推測(cè)可能存在的結(jié)構(gòu)

結(jié)構(gòu)不飽和度

碳碳雙鍵1

碳碳三鍵2

醛基1

較基1

酯基1

苯環(huán)4

(2)預(yù)測(cè)特征原子(X、0、N)的可能存在形式

特征原子可能結(jié)構(gòu)

X鹵代燒

N—NH2、一N02(有0時(shí))

0羥基、醛、醛、酮等

20竣基、酯、羥基醛、羥基酮，兩個(gè)羥基、醛基或埃基等

30羥基較酸、羥基酯、醛基酸酸、醛基酯等

(3)結(jié)合分子的不飽和度與特征原子確定可能的官能團(tuán)

①不飽和度大于或等于4,通常會(huì)含有苯環(huán)。

②醛基、默基占有一個(gè)不飽和度、一個(gè)O;竣基、酯基占有一個(gè)不飽和度、兩個(gè)

③飽和結(jié)構(gòu)只能是醇或酸。

2.通過(guò)化學(xué)反應(yīng)表現(xiàn)出的性質(zhì)確定物質(zhì)含有的官能團(tuán)

反應(yīng)特征可能物質(zhì)或官能團(tuán)

能與NaHCO3反應(yīng)竣基

能與Na2c。3反應(yīng)竣基、酚羥基

能與Na反應(yīng)竣基、(酚、醇)羥基

能與NaOH反應(yīng)按酸、酚、鹵代燃、酯

與NaOH反應(yīng)生成兩和有機(jī)物酯

既能與銀氨溶液反應(yīng)又能水解甲酸酯

核磁共

峰的種數(shù)等于氫原子的種數(shù)，峰面積之比等于氫原子個(gè)數(shù)之比

振氫譜

質(zhì)譜質(zhì)量最大的碎片為相對(duì)分子質(zhì)量

紅外光譜測(cè)定官能團(tuán)的種類、存在的化學(xué)鍵類型

（2）核磁共振氫譜特征的應(yīng)用

①竣基、羥基、醛基上的氫原子都有自己獨(dú)特的氫譜；

②氫原子較多但氫譜的類型較少，要考慮分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性;

③當(dāng)氫原子個(gè)數(shù)為3或3的倍數(shù)時(shí)，考慮甲基的存在。

5.根據(jù)相關(guān)反應(yīng)關(guān)系確定官能團(tuán)數(shù)目

2Ag(NH3)2O\2Ag

(I)—CHO

（2）2—0H（醇、酚、救酸產(chǎn)也

(3)2—COOHNa：coiCO9,—COOHNaHCQt|CO.

BrBr

(4)

—C=C—-C—c—

BrBr

（5）竣基與薛羥基1：1成酯，根據(jù)消耗醇（酸）的量可確定分子中竣基（羥基）的數(shù)目。

三、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫

1.判斷有機(jī)反應(yīng)類型的常月方法

（1）根據(jù)官能團(tuán)種類判斷發(fā)生的反應(yīng)類型

官能團(tuán)典型反應(yīng)類型

碳碳雙鍵加成、氧化、加聚反應(yīng)

碳碳三鍵加成、氧化、加聚反應(yīng)

鹵素原子取代反應(yīng)、消去反應(yīng)（NaOH醇溶液、共熱）

醇羥基取代反應(yīng)、消去反應(yīng)（濃硫酸、加熱）、氧化反應(yīng)

酚羥基取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)

醛基氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)

黑基還原反應(yīng)、加成反應(yīng)

竣基酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）

酯基取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）

硝基還原反應(yīng)（酸性條件下，在鐵粉催化下被還原為氨基）

（2）通過(guò)反應(yīng)條件判定反應(yīng)類型

反應(yīng)條件可能的反應(yīng)類型

氯氣、光照烷基、苯的同系物側(cè)鏈上的取代反應(yīng)

液浪、催化劑苯環(huán)上的取代反應(yīng)

濃漠水碳碳雙鍵、碳碳三鍵加成，酚取代

氫氣、催化劑、加熱烯、烘、苯、醛、酮加成（還原）

氧氣、催化劑、加熱醇氧化、醛氧化

酸性高鐳酸鉀溶液烯、塊、苯的同系物、醛、醇等氧化

銀氨溶液或新制的氫氧化銅醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等中醛基的氧化

氫氧化鈉溶液、加熱鹵代烽水解、酯水解（取代反應(yīng)）

氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代煌消去

濃硫酸、加熱醇消去、醇酯化（取代）、成醛（取代）

濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環(huán)上的硝化（取代）

稀硫酸、加熱酯水解，二糖、多糖或蛋白質(zhì)等水解（取代）

氫鹵酸（HX）,加熱醇取代反應(yīng)

2.高考?？嫉钠叽蠓磻?yīng)類型

反

應(yīng)

特點(diǎn)類型反應(yīng)舉例

類

型

取原烷燒的鹵代CH4+CI2型CH3CI+HCI

代子、Q+Br2-l!>QrRr+HBr

苯環(huán)上的取

反原子

代+HONO2逑野小⑹+小。

應(yīng)團(tuán)被0

其他酯化反應(yīng)CH3coOH+C2H5OH，壁臂%、CH3co0C2Hs+HQ

原

鹵代燒、酯Nr)n

CH3CH2C1+H2Oa△-C2H5OH+HC1

子、的水解反應(yīng)

9?口小稀硫酸

原子(多糖、二+H，0一人=

CH3—c—0—C2H5△

團(tuán)所糖、蛋白質(zhì)0

II+CHCH2H

代CHC—OH

水解)3

替；

“—.

上一

醇與鹵化氫

下，

C2H5OH+HBr△.C2H5Br+H2O

(HX)的反應(yīng)

飽和

度不

變”

含雙碳碳雙鍵、

CH2-CH2+HC1.^?LCH3—CH2CI

鍵、碳碳三鍵的

CH=CH+2Br—*CHBr2—CHBr

三鍵加成22

或苯

苯環(huán)的加成0+3吟0

環(huán)的

不飽

加和碳

成原子

反變飽

0OH

應(yīng)和；Ni

醛、酮的加II+H2-T*1

R—C—R△R—CH—R

“只

成CHsCHO+Hi催-^化^劑CHsCHzOH

上不

下，

不飽

和度

降

低”

生成醇的消去反

C2H50H-濃?霽工CH2-CH2T+H2O

1?VV*

雙鍵應(yīng)

或三

消鍵；

去“只

反下不鹵代煌的消7科.

資

C2H5Br+NaOHCH2-CH21+NaBr+H2O

應(yīng)上，去反應(yīng)

得不

飽和

鍵”

含碳nCHz-CH?里幽壬CH—CH^

單一雙鍵的22

碳雙

加聚nCH2-CH—OOCCH3T^^驅(qū)寸，

鍵相OOCCH,

加互加

聚成并

反聚合nCH—CH—CH-CH2^?L

共挽雙鍵的2

應(yīng)生成

加聚-ECH—CH-CH—CHi

高分22

子化

合物

他山時(shí)

COOHCH2—OH

nl+nl,催化劑a

聚合COOHCH2—OH

生成酯基的HO-EC-C—OCK-CHx-OiH-八

得到1I+(2n-l)4HXT2T

縮縮聚00

高分nHO—CH—COOH^5LV+(n-l)HO

聚22

子同H-EO—CH2—C-iOH

反

時(shí)生氨基酸的縮0

nH2N—CH2—COOH-1+(n-l)HO

應(yīng)H-ENH—CH—C^kOH2

成小聚2

分子酚醛樹脂的

nC6H5OH+nHCHO2LH-EC6H3(OH)CH2iOH+(n-l)H20

生成

2C2H5OH+O2^^>2CH3CHO+2H2O

催化氧化

2cH3cH0+。2尸1駕2CH3coOH

碳碳雙鍵被RCH-CHi^^^R—COOH+CO21

有酸性

RR

“加\“KMnO,\

機(jī)KMnCU溶液/C-CHR”—/C-O+R〃COOH

氧”R*R

氧氧化

或

化苯的同系物

“去CHS(二OOH

反被

氫”

+

應(yīng)KMnO4(H)

氧化

CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHdCH3coONa+CsOI+3H2O

醛基的氧化

CH3cHO+2Ag(NH3)2OH△>CH3COONH4+2AgI+3NH3+H2O

有醛、酮的還Ni

“加CH3CHO+H2/CH3cH20H

機(jī)原

氫”

還

或

原硝基被還原

“去C6H5NO2C6H5NH2

反為氨基rlCl

氧”

應(yīng)

3.常見重要反應(yīng)化學(xué)方程式的書寫

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)通常是在一定條件下進(jìn)行的，除了掌握的特定反應(yīng)的條件，尤其要注意

題干中提示的條件。

⑴鹵代燃的水解和消去反應(yīng)：注意反應(yīng)條件的不同。

(2)酯化反應(yīng)：不要漏掉反應(yīng)生成的水，反應(yīng)條件的可逆。

⑶銀鏡反應(yīng)：注意醛基與銀氨配離子的比例，產(chǎn)物中生成鏤鹽。

(4)縮聚反應(yīng)：注意高分子化合物鏈端官能團(tuán)保留時(shí)，生成水分子的數(shù)目減少L

四、限制條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判定及書寫

1.限定條件書寫同分異構(gòu)體的思維框架

⑴根據(jù)條件確定存在的官能團(tuán)和物質(zhì)的類別，注意滿足不飽和度的要求。

(2)在各類別下考慮可能的碳鏈異構(gòu)。

⑶在各種碳鏈異構(gòu)類型中考慮官能團(tuán)位置異構(gòu)。

2.掌握基本物質(zhì)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體

⑴烽基異構(gòu)有—C3H黑種）、一C4H妖4種）、一C5H1K8種）等。

⑵丁烷有2種，戊烷有3種。

⑶苯環(huán)上有取代基的同分異構(gòu)體數(shù)目

取代基數(shù)目取代基類型同分異構(gòu)體數(shù)目

2X、X或X、Y3

X、X、X3

3X、X、Y6

X、Y、Z1()

3.常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)

（1）化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

常見限制性條件有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征

與Na2co3、NaHCCh反應(yīng)放出

含痰基（一COOH）

co2

與金屬Na反應(yīng)放出氫氣（給出反

含羥基（醇、酚）、竣基（可確定官能團(tuán)數(shù)目）

應(yīng)比例）

與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)含酚羥基（一OH）

水解后的產(chǎn)物與FeCh溶液發(fā)生

含酚酯結(jié)構(gòu)

顯色反應(yīng)

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含醛基（一CHO）、甲酸酯基

含酚羥基（一0H）、竣基

能與NaOH溶液反應(yīng)

（―COOH）、酯基（―COO—）、鹵素原子（_X）等

可確定含酚羥基（一0H）、竣基（一COOH）的數(shù)目。

消耗氫氧化鈉的比例醇形成的酯只消耗1molNaOH,而酚形成的酯則消

耗2molNaOH

（2）核磁共振氫譜與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

①氫譜譜峰的個(gè)數(shù)代表氫原子的種類數(shù).

②氫譜譜峰的面積比代表各類氫原子個(gè)數(shù)比。

③從氫譜譜峰的面積比可以分析分子結(jié)構(gòu)上的對(duì)稱性。

4.同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型

類別解釋舉例

丁烷存在正丁烷

由于碳骨架不同產(chǎn)生的異

碳鏈(Hc—CH—CH2—CH)

構(gòu)現(xiàn)象，烷燒中的同分異323

異構(gòu)

構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)和異丁烷()兩種同分異構(gòu)體

H3C—CH—€HS

分子式為C3H7。的氯代燃存在

CH—CH—€H

位置由于官能團(tuán)在碳鏈中的位223

1和

Cl

異構(gòu)置不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象

CH$—CH-CH,

兩種同分異構(gòu)體

Cl

官能團(tuán)由于官能團(tuán)不同向產(chǎn)生的乙醇與二甲酸；竣酸、酯和羥基醛；芳香

異構(gòu)異構(gòu)現(xiàn)象醇、酚和醛；醛、酮和烯醇等

5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

(1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷

①等效氫法

乩連在同一碳原子上的氫原子等效：

b.連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；

c.處于對(duì)稱位置的氫原子等效。

②烷基種數(shù)法：烷基有幾種，其一取代物就有幾種。如一CH3、一C2H5各有1種，—

C3H7有2種，—c4H9有4種。

③替代法：如二氯苯的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將H替代

Cl)w

(2)二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷

①定一移一法：對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可先固定一個(gè)取代基的位

置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

②定二移一法：對(duì)于芳香化合物，其若有3個(gè)取代基，可以先固定其中2個(gè)取代基的

位置為鄰、間、對(duì)的位置，然后移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

③注意在移動(dòng)取代基時(shí)，重復(fù)結(jié)構(gòu)要剔除。

五、合成路線的分析與設(shè)計(jì)

1.思維模型

（1）分析,目標(biāo)產(chǎn)物、原料分子含有的官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，初步建立官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化路線。

⑵分析題干中物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

（3）利用掌握的物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題干中的轉(zhuǎn)化關(guān)系（結(jié)合提示信息），設(shè)計(jì)出合成路

線。

2.有機(jī)物碳骨架的構(gòu)建

反應(yīng)特點(diǎn)舉例

CH3CH00譽(yù)憂

醛、酮與格氏試劑反應(yīng)OH

1

CH3cHeH2cH3

R—ClHCiR—CN^r

H2(J

鹵代煌與氧化物的取代

R_COOH

STOH

CH3CHOHC\

CH—CH—CN

醛、酮與HCN的加成3

H+OH

Hi0

CH3—CH—COOH

延長(zhǎng)

2cH3cH0Na°H稀溶厚,

羥醛縮合

碳鏈OH

（常用）1

CH3CH—CH2CHO

01+R—CIAlCb

烷基化（苯環(huán)上引入烷基）

0TR+HCI

VA1C1,

\ZCl—€—R

酰基化（苯環(huán)上引入?；㎡

Qp-c-R+HCl

O

縮短II+NaOH

竣酸鹽脫竣，減少一個(gè)碳原子R—C—0—Na

碳鏈CaO

XRH+Na2co3

Ri—CH-CH—R2

烯垃氧化，雙鍵斷裂

-^->RICHO+R2CHO

3.官能團(tuán)的形成

（1）官能團(tuán)的引入

引入的

應(yīng)用的反應(yīng)

官能團(tuán)

①碳碳雙鍵與H2O加成：:cr：+H20

②鹵代燃的水解：R—X+H2O

—OH

③醛、酮的還原：R—CHO+H2、RCOR+H2

Z

④酯的水解：R—COOR+H2O

①烷燃（烷基）光照下的鹵代

—X②烯（快）煌與X2或HX的加成

③醵與HX的取代：R—OH+HX

①醇的消去、鹵代煌的消去

\/

c—c

/\②煥煌與孫的不完全加成

①伯醇的催化氧化：—CH2OH+O2

—CHO②烯燃氧化

③糖類水解（得到葡萄糖）

①醛基的氧化：R—CHO+O2

②苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化

—COOH

③糧酸鹽酸化

,

④酯的水解：R—COOR+H2O

_coo—酯化反應(yīng)

(2)官能團(tuán)的保護(hù)

在有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，有些需要保留的官能團(tuán)會(huì)隨之發(fā)生反應(yīng)，此時(shí)就需要

采取化學(xué)方法加以保護(hù)。

欲保護(hù)

保護(hù)的原因保護(hù)方案

官能團(tuán)

①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸億重新

轉(zhuǎn)化為酚：

C溶液.

易被氧氣、臭氧、過(guò)氧化

酚羥基氫、酸性高岳酸鉀溶液氧

化②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為某甲醛，后用氫碘酸酸

化重新轉(zhuǎn)化為酚：O°H智

易被氧氣、臭氧、過(guò)氧化

先用鹽酸轉(zhuǎn)化為錢鹽，后用NaOH溶液重新

氨基氫、酸性高鎰酸鉀溶液氧

轉(zhuǎn)化為氨基

化

易與鹵素單質(zhì)加成，易被

碳碳用氯化氫先通過(guò)加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用

氧氣、臭氧、過(guò)氧化氫、

雙鍵NaOH醇溶液通過(guò)消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵

酸性高鋸酸鉀溶液氧化

乙醇（或乙二醇）加成保護(hù)：

</^A^CH0CH’CKOJ

醛基易被氧化OCJHS

^-CHH/HZO

、0C1H5

(3)熟練掌握常見的合成路線

理解并掌握常見的合成方法，作為合成路線的模塊元件。然后進(jìn)行合理組裝改造就可

得到復(fù)雜的合成路線。

①一元物質(zhì)（單官能團(tuán)）的轉(zhuǎn)化模塊：

R—CH-CH2罌鹵代蜂邱0邂t一元醇坐一元醛例一元竣酸甦酯

②一元醇、鹵代煌合成二元物質(zhì)（醇、鹵代燃、醛、酸等）的合成路線。例如:

消去

CH3cH20H(或CH3cH2X)CH2=CH2——?CH2XCH2X

氧化氧化

HOOCCOOH<——OHCCHOHOCH2cH20H

③芳香化合物合成路線。例如:

【針對(duì)訓(xùn)練】

在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如

下:

COOH

KMnO4

C7H13O3

AlCl,Z&OH、HC1

00C,,^20°,CHjCOONa"J

HOAA,

邈L1CH?OH

濃HS””

EF

己知

O

O

①AH

H

RV塊

RHMRCR

so-一

條

定

毗

件

一

00

GIIIINH,OHHC1RXXOO

②R-C-CH2cH=CH—C—()C2Hs.?…X

[3CMH,PCA0A0X5I?a.

OH

請(qǐng)回答：

（1）下列說(shuō)法不正確的是O

A.試劑X可能是。2、Cu

B.化合物G能發(fā)生氧化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)

C.反應(yīng)BTC的類型為加成反應(yīng)

D.化合物J的分子式為CmH^NO?

（2）化合物H中官能團(tuán)的名稱為，化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（3）寫出G-H的化學(xué)方程式o

（4）同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

①堿性條件下能水解

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③紅外光譜顯示分子中含有兩個(gè)甲基

O000

（5）設(shè)計(jì)以CHjCHqH和人人為原料合成14人的路線（用流程圖表

HO0H0―/

示，其他試劑任選）O

2.以對(duì)硝基苯酚為初始原料合成鹽酸普拉克索（M）,合成路線如下:

請(qǐng)回答：

（1）下列說(shuō)法正確的是______0

A.C分子中最多有6個(gè)碳原子處于同一平面

B.C到E依次經(jīng)歷了氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)

D.化合物M的分子式為C1。也QN3SCI2

C.化合物B具有一定的酸性和堿性

(2)化合物硫胭(CH4N2S)只含有一種等效氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；寫出化合物

F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(3)寫出G-H的化學(xué)方程式o

(4)寫出2種同時(shí)符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異

構(gòu))：o

①含有一個(gè)六元碳環(huán)(不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu))；

②結(jié)構(gòu)中只含有4種不同的氫；

I

③不含H0—C―0H、—0一0—、氮氧鍵。

(5)根據(jù)題中已知信息，以甲苯、乙醇為原料，設(shè)計(jì)化合物的合成路線

(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)

3.有機(jī)物H是合成雌酮激素的中間體，其合成路線如下:

A1C1,

H

OHOCH

已知：Y

(CHjO),^?6

NuOH

H.R-COOH2jRC0C1(其中R為燃基)

請(qǐng)回答：

(1)B的分子式是______o

(2)C中含氧官能團(tuán)的名稱為硝基、o

(3)下列說(shuō)法正確的是_____o

A.A分子中所有原子肯定處于同一平面

B.化合物B具有堿性

C.D—E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)

D.F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為XX-JL

H3co0H

（4）寫出B-C的化學(xué)方程式

（5）E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有,種（不含立體異構(gòu)），其中核

磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

①苯環(huán)上有2個(gè)取代基；②能與FcCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡和水解反應(yīng)。

（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由甲苯為起始原料制備的合成路線

（無(wú)機(jī)試劑任選）。

請(qǐng)回答：

（1）下列說(shuō)法不正確的是。

A.化合物C中的含氧官能團(tuán)是酮?；王セ?/p>

B.C-D的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)

C.化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是BrMgCH2cHzNHCH，

D.化合物R的分子式為C|4H2K

（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____,化合物M的鍵線式是一

（3）D—E過(guò)程中有氣體產(chǎn)生，寫出D—E的化學(xué)方程式

（4）I的相對(duì)分子質(zhì)量比A的多16,且1moll與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生2moi氣

體，I可能的結(jié)構(gòu)有種，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為3：1：1

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)構(gòu)有o

（5）設(shè)計(jì)以HCHO、化合物A、為原料合成化合物F的路線

5.化合物H是一種抗菌藥物，其合成路線如下:

①條件iA

2②條件ii

C6HJO2NFC1

F

ClNHCH=C(COOCH,CH})2

D

已知：①NO?FC/HCi＞《3^"NH2

②鹵原子為鄰、對(duì)位定位基，硝基為間位定位基

請(qǐng)回答：

（1）下列說(shuō)法不正確的是O

A.D與足量氫氣反應(yīng)所得產(chǎn)物中含有4個(gè)手性碳原子

B.Q-F—A第①步所需試劑和條件i分別為濃硝酸、濃硫酸作催化劑并加熱

C.E中的含氧官能團(tuán)為酮毅基和竣基

D.I的分子式為C監(jiān)H1gNQ尸

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________o

（3）寫出化合物E-F的化學(xué)方程式o

（4）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①分子中只含一個(gè)六元碳環(huán)

0

②含有2個(gè)帽基，不含II結(jié)構(gòu)

—0—C—0—

③分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（無(wú)機(jī)試劑任選）O

6.藥物肉桂硫胺的一種合成路線如圖。

g血B一B哈（:吧與噂％泌毀

H

GNEtvCHA

、NR*

I

Ri%OH

已知：I.'c=0—二V

//\

R2R2COOH

0^00

80cli'RNH,.NEt.CH,a.

C,CIIt.'CR，

II/\△/\△/\/

RjOHR（Cl此N

H

HLRNO2叮\RNH2

回答下列問(wèn)題：

（1）E中含氧官能團(tuán)的名稱為o

（2）B-C的化學(xué)方程式是_______o

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（4）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有種。

①為芳香族化合物，能水解，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，Imol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH

③苯環(huán)上具有四個(gè)取代基

寫出其中一種核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為6：

2：1：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(5)參照上述合成路線，寫出以苯和乙酸為起始原料制備乙酰苯胺(

的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用)。

7.2020年初新冠肺炎爆發(fā)以來(lái)，我國(guó)科學(xué)家一直積極探索研制對(duì)抗新冠肺炎病毒的有

效藥物，近期成功合成抗新藥Ebselen,其合成路線如圖所示：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)有機(jī)物B的名稱：o

(2)B-C分兩步完成，應(yīng)先,再；證明C中含一COOH的方法是

(3)寫出D-E的化學(xué)方程式：o

(4)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,G生成Ebselen的反應(yīng)類型為。

(5)B的芳香族同系物中，其中分子量比B大14的結(jié)構(gòu)有種。

CH20H

OH

(6)請(qǐng)寫出以有機(jī)物A為原料制備/的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)：

O

8.曲舍林(Sertraline)可以用于治療抑郁癥，其合成路線為

0A

C6HA.AJC1,

-*

ABc

Cl

一定條與

；x/c9

1D芍

(CHJ,CO守

KA>J

ClfI⑤

④

COOH

Cl吟^風(fēng)a。

3H

c,

c16Hlfto^!^vytt

I2)H?Pd/Cc人J3

⑨Sertraline

已知:

(i)手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子;

R)R.

(ii)A。》NHR;

2)Hz，Pd/C(或NaBHJ

RzR2

回答下列問(wèn)題：

(I)B中所含官能團(tuán)的名稱為o

(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為。

(3)化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)化合物A?G中，其中含有手性碳原子的是______

(5)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體共有種。

①苯環(huán)上只有三個(gè)取代基；②其溶液能使石蕊變紅。

(6)反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為o

(7)設(shè)計(jì)以為原料合成的合成路線(無(wú)機(jī)及兩

個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。

9.氯氮平可治療精神分裂癥且價(jià)格低廉，廣泛用于發(fā)展中國(guó)家，在我國(guó)屬于基不藥

物，某文獻(xiàn)報(bào)道的合成工藝如圖所示：

2

回KjCoyNMPrzyN\\°K

Pd/C

I4035hM%U

NO2

C1-O-C1典C10C1」

回

回

回答下列問(wèn)題：

（I）A的化學(xué)名稱是_________°化合物B中所含官能團(tuán)的名稱為o

（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________；氯氮平的分子式是_________0

（3）E—F第①步反應(yīng)的反應(yīng)類型為o

（4）寫出FTG的化學(xué)方程式：°

（5）符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。

①含有苯環(huán)和氨基

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③不含“―O—N—”鍵其中核磁共振氫譜有4種吸收峰，且峰面積之比為2：2：2：

I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）已知:

請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以g、CHQHQ和CH3NH2為原料合成H3OCN-CH2cH3的路線（用

流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）：。

10.普瑞巴林是一-種在臨床上廣泛使用的抗癲癇藥物，其合成路線如圖所示。

彘HBrI

劑/△

定

COOC2H$

l)NaH嗎兇

qHOCCHjCOH—?COOCJHJ

CHjCOOH2)NaCNCH2COONa

FGH

00

III

CJHJOCCHJCOCJHS」

COOCiH,一定

NaCNl)H2,Ni

C^jOHfCOOCall,C(X)Na----?-

2)FT

CN

普瑞巴林COOH

回答下列問(wèn)題：

（1）F的名稱為,實(shí)現(xiàn)H-I的反應(yīng)試劑及條件為。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（3）M發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

（4）化合物N是E的同系物，N比E多一個(gè)碳原子，則化合物N的結(jié)構(gòu)有

種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為9：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（5）參考以上合成路線及反應(yīng)條件，請(qǐng)寫出以甲苯（C>—CH3）和必要的無(wú)機(jī)

試劑為原料，合成苯乙胺（O^CHz—CHz—NFL）的路線流程圖；

答案以及解析

1.答案：（1）BD

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