2025年高考化學(xué)復(fù)習(xí)之小題狂練300題(解答題):有機(jī)合成_第1頁
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第1頁(共1頁)2025年高考化學(xué)復(fù)習(xí)之小題狂練300題(解答題):有機(jī)合成一.解答題(共10小題)1.(2024?廣東)將3D打印制備的固載銅離子陶瓷催化材料,用于化學(xué)催化和生物催化一體化技術(shù),以實(shí)現(xiàn)化合物Ⅲ的綠色合成,示意圖如圖(反應(yīng)條件略)。(1)化合物Ⅰ的分子式為,名稱為。(2)化合物Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是。化合物Ⅱ的某同分異構(gòu)體含有苯環(huán),在核磁共振氫譜圖上只有4組峰,且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化,下列說法正確的有。A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的轉(zhuǎn)化中,有π鍵的斷裂與形成B.由葡萄糖到葡萄糖酸內(nèi)酯的轉(zhuǎn)化中,葡萄糖被還原C.葡萄糖易溶于水,是因?yàn)槠浞肿又杏卸鄠€(gè)羥基,能與水分子形成氫鍵D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的轉(zhuǎn)化中,存在C、O原子雜化方式的改變,有手性碳原子形成(4)對化合物Ⅲ,分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì),完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①②取代反應(yīng)(5)在一定條件下,以原子利用率100%的反應(yīng)制備HOCH(CH3)2。該反應(yīng)中,①若反應(yīng)物之一為非極性分子,則另一反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。②若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子,則另一反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(6)以2﹣溴丙烷為唯一有機(jī)原料,合成CH3COOCH(CH3)2?;谀阍O(shè)計(jì)的合成路線,回答下列問題:①最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。②第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(寫一個(gè)即可,注明反應(yīng)條件)。2.(2023?浙江)某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。已知:請回答:(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是。(2)下列說法不正確的是。A.化合物A能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)B.A→B的轉(zhuǎn)變也可用KMnO4在酸性條件下氧化來實(shí)現(xiàn)C.在B+C→D的反應(yīng)中,K2CO3作催化劑D.依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)寫出E→F的化學(xué)方程式。(5)研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯甲醛為原料合成藥物N—芐基苯甲酰胺()利用以上合成線路中的相關(guān)信息,設(shè)計(jì)該合成路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中含有苯環(huán)②1H—NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有酰胺基()。3.(2023?上海)用于治療神經(jīng)性疾病的藥物布立西坦的合成路線如圖所示:已知:;。(1)反應(yīng)①是反應(yīng),反應(yīng)④是反應(yīng)。(填反應(yīng)類型,下同)(2)有機(jī)物I中的含氧官能團(tuán)名稱為,有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)已知反應(yīng)⑤為酯交換反應(yīng),則另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)已知反應(yīng)⑥的原子利用率為100%,則物質(zhì)M為。(5)寫出一種滿足下列條件的有機(jī)物K的同分異構(gòu)體:。①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng);②分子中存在3中化學(xué)環(huán)境不同的H原子,且個(gè)數(shù)比為1:2:3。(6)手性碳是指與四個(gè)各不相同原子與基團(tuán)相連的碳原子,用C*表示。已知分子J中有2個(gè)手性碳,請用*將其在如圖的結(jié)構(gòu)簡式中標(biāo)出。(7)請寫出以CH3(CH2)3COOH和CH3OH為原料制備CH3CH2CH=CHCOOCH3的路線(合成路線的表示方式為??????目標(biāo)產(chǎn)物)。4.(2023?江蘇)化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑,其合成路線如圖:(1)化合物A的酸性比環(huán)己醇的(填“強(qiáng)”或“弱”或“無差別”)。(2)B的分子式為C2H3OCl,可由乙酸與SOCl2反應(yīng)合成,B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)A→C中加入(C2H5)3N是為了結(jié)構(gòu)反應(yīng)中產(chǎn)生的(填化學(xué)式)。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物,產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加熱條件下,銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng),所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個(gè)峰。(5)G的分子式為C8H8Br2,F(xiàn)→H的反應(yīng)類型為。(6)寫出以、和CH2=CH2為原料制備的合成路線流程圖(須用NBS和AlBN,無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。5.(2023?海南)局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如圖:回答問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式:,其化學(xué)名稱。(2)B中所有官能團(tuán)名稱:。(3)B存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,較穩(wěn)定異構(gòu)體的構(gòu)型為式(填“順”或“反”)。(4)B→C的反應(yīng)類型為。(5)與E互為同分異構(gòu)體之——X,滿足條件①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰,則X的簡式為:(任寫一種)。(6)E→F的反應(yīng)方程式為。(7)結(jié)合上圖合成路線的相關(guān)信息。以苯甲醛和一兩個(gè)碳的有機(jī)物為原料,設(shè)計(jì)。6.(2023?廣東)室溫下可見光催化合成技術(shù),對于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等,合成化合物vii的路線如圖(加料順序、反應(yīng)條件略):(1)化合物i的分子式為?;衔飜為i的同分異構(gòu)體,且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種),其名稱為。(2)反應(yīng)②中,化合物iii與無色無味氣體y反應(yīng),生成化合物iv,原子利用率為100%。y為。(3)根據(jù)化合物v的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì),完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a消去反應(yīng)b氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說法中,不正確的有。A.反應(yīng)過程中,有C—I鍵和H—O鍵斷裂B.反應(yīng)過程中,有C=O雙鍵和C—O單鍵形成C.反應(yīng)物i中,氧原子采取sp3雜化,并且存在手性碳原子D.CO屬于極性分子,分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的π鍵(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料,利用反應(yīng)③和⑤的原理,合成化合物viii?;谀阍O(shè)計(jì)的合成路線,回答下列問題:(a)最后一步反應(yīng)中,有機(jī)反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng),其化學(xué)方程式為。(c)從苯出發(fā),第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。7.(2023?山東)根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線,回答下列問題。已知:Ⅰ.Ⅱ.路線一:A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)G()(1)A的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法命名);B→C的化學(xué)方程式為;D中含氧官能團(tuán)的名稱為;E的結(jié)構(gòu)簡式為。路線二:(2)H中有種化學(xué)環(huán)境的氫,①~④中屬于加成反應(yīng)的是(填序號);J中碳原子的軌道雜化方式有種。8.(2023?乙卷)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑,以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知:?;卮鹣铝袉栴}:(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D的化學(xué)名稱為。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰,峰面積比為1:1,其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是。(7)在D的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有種;①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示五組峰、且峰面積比為2:2:2:1:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。9.(2023?全國)咖啡酸苯乙酯(CAPE)是蜂膠要成分之一,有較強(qiáng)抗炎作用,其結(jié)構(gòu)簡式為(圖1);某研究組以苯及咖啡酸(E)為原料合成CAPE的路線如圖2?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱為。(2)由A生成B的反應(yīng)類型為。(3)由B生成C的化學(xué)方程式為。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)E的分子式為。(6)F為E的芳香同分異構(gòu)體,1molF與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可產(chǎn)生2molCO2,F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)共有種,其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為3:2:2:1的有(寫結(jié)構(gòu)簡式)。10.(2023?浙江)某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達(dá)莫司汀。已知:①②請回答:(1)化合物A的官能團(tuán)名稱是。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)下列說法正確的是。A.B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.化合物D與乙醇互為同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性(4)寫出G→H的化學(xué)方程式。(5)設(shè)計(jì)以D為原料合成E的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中只含一個(gè)環(huán),且為六元環(huán);②1H﹣NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,無氮氮鍵,有乙酰基()。

2025年高考化學(xué)復(fù)習(xí)之小題狂練300題(解答題):有機(jī)合成參考答案與試題解析一.解答題(共10小題)1.(2024?廣東)將3D打印制備的固載銅離子陶瓷催化材料,用于化學(xué)催化和生物催化一體化技術(shù),以實(shí)現(xiàn)化合物Ⅲ的綠色合成,示意圖如圖(反應(yīng)條件略)。(1)化合物Ⅰ的分子式為C8H8,名稱為苯乙烯。(2)化合物Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是羰基?;衔铫虻哪惩之悩?gòu)體含有苯環(huán),在核磁共振氫譜圖上只有4組峰,且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化,下列說法正確的有ACD。A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的轉(zhuǎn)化中,有π鍵的斷裂與形成B.由葡萄糖到葡萄糖酸內(nèi)酯的轉(zhuǎn)化中,葡萄糖被還原C.葡萄糖易溶于水,是因?yàn)槠浞肿又杏卸鄠€(gè)羥基,能與水分子形成氫鍵D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的轉(zhuǎn)化中,存在C、O原子雜化方式的改變,有手性碳原子形成(4)對化合物Ⅲ,分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì),完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①H2、Ni、加熱加成反應(yīng)②CH3COOH、濃硫酸、加熱取代反應(yīng)(5)在一定條件下,以原子利用率100%的反應(yīng)制備HOCH(CH3)2。該反應(yīng)中,①若反應(yīng)物之一為非極性分子,則另一反應(yīng)物為CH3COCH3(寫結(jié)構(gòu)簡式)。②若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子,則另一反應(yīng)物為CH2=CHCH3(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(6)以2﹣溴丙烷為唯一有機(jī)原料,合成CH3COOCH(CH3)2?;谀阍O(shè)計(jì)的合成路線,回答下列問題:①最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH(OH)CH3CH3COOCH(CH3)2+H2O(注明反應(yīng)條件)。②第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH(OH)CH3+NaBr或CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O(寫一個(gè)即可,注明反應(yīng)條件)?!敬鸢浮浚?)C8H8;苯乙烯;(2)羰基;;(3)ACD;(4)①H2、Ni、加熱;加成反應(yīng);②CH3COOH、濃硫酸、加熱;;(CH2=CHCH3;(6)①CH3COOH+CH3CH(OH)CH3CH3COOCH(CH3)2+H2O;②CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH(OH)CH3+NaBr或CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O?!痉治觥浚?)化合物Ⅰ中C、H原子個(gè)數(shù)依次是8、8;該有機(jī)物為苯乙烯;(2)化合物Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是羰基;化合物Ⅱ的某同分異構(gòu)體含有苯環(huán),在核磁共振氫譜圖上只有4組峰,說明含有四種氫原子,且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基;(3)A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的轉(zhuǎn)化中,有碳碳雙鍵的斷裂和碳氧雙鍵的形成;B.由葡萄糖到葡萄糖酸內(nèi)酯的轉(zhuǎn)化中,葡萄糖被氧化;C.和水能形成分子間氫鍵的物質(zhì)易溶于水;D.化合物Ⅱ的C=O中C、O都采用sp2雜化,化合物Ⅲ的C—OH中C、O都采用sp3雜化,且連接醇羥基的碳原子為手性碳原子;(4)①根據(jù)反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)知,苯環(huán)和氫氣在Ni做催化劑、加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng);②化合物Ⅲ中含有醇羥基,能和羧酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成酯類物質(zhì);(5)①若反應(yīng)物之一為非極性分子,該反應(yīng)物為H2,另一種反應(yīng)物為丙酮;②若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子,該反應(yīng)物為H2O,則另一反應(yīng)物為丙烯;(6)CH3CHBrCH3發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CH(OH)CH3,CH3CHBrCH3發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH3,CH2=CHCH3被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成CH3COOH,CH3COOH和CH3CH(OH)CH3發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3COOCH(CH3)2?!窘獯稹拷猓海?)化合物Ⅰ中C、H原子個(gè)數(shù)依次是8、8,分子式為C8H8;該有機(jī)物名稱為苯乙烯,故答案為:C8H8;苯乙烯;(2)化合物Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是羰基;化合物Ⅱ的某同分異構(gòu)體含有苯環(huán),在核磁共振氫譜圖上只有4組峰,說明含有四種氫原子,且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:羰基;;(3)A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的轉(zhuǎn)化中,有碳碳雙鍵的斷裂和碳氧雙鍵的形成,所以有π鍵的斷裂與形成,故A正確;B.由葡萄糖到葡萄糖酸內(nèi)酯的轉(zhuǎn)化中,葡萄糖被氧化,不是被還原,故B錯(cuò)誤;C.和水能形成分子間氫鍵的物質(zhì)易溶于水,葡萄糖易溶于水,是因?yàn)槠浞肿又杏卸鄠€(gè)羥基,能與水分子形成氫鍵,故C正確;D.化合物Ⅱ的C=O中C、O都采用sp2雜化,化合物Ⅲ的C—OH中C、O都采用sp3雜化,且連接醇羥基的碳原子為手性碳原子,所以由化合物Ⅱ到Ⅲ的轉(zhuǎn)化中,存在C、O原子雜化方式的改變,有手性碳原子形成,故D正確;故答案為:ACD;(4)①根據(jù)反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)知,苯環(huán)和氫氣在Ni做催化劑、加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng),所以反應(yīng)試劑、條件分別為H2、Ni、加熱,反應(yīng)類型是加成反應(yīng),故答案為:H2、Ni、加熱;加成反應(yīng);②化合物Ⅲ中含有醇羥基,能和乙酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,故答案為:CH3COOH、濃硫酸、加熱;;(5)①若反應(yīng)物之一為非極性分子,該反應(yīng)物為H2,另一種反應(yīng)物為CH3COCH3,丙酮和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH(OH)CH3,故答案為:CH3COCH3;②若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子,該反應(yīng)物為H2O,則另一反應(yīng)物為CH2=CHCH3,丙烯和H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH(OH)CH3,故答案為:CH2=CHCH3;(6)①最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH(OH)CH3CH3COOCH(CH3)2+H2O,故答案為:CH3COOH+CH3CH(OH)CH3CH3COOCH(CH3)2+H2O;②第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH(OH)CH3+NaBr或CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O,故答案為:CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH(OH)CH3+NaBr或CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O?!军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成,側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運(yùn)用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵,會根據(jù)反應(yīng)物、目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)設(shè)計(jì)合成路線是解答本題難點(diǎn),題目難度中等。2.(2023?浙江)某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。已知:請回答:(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是羥基、醛基。(2)下列說法不正確的是BC。A.化合物A能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)B.A→B的轉(zhuǎn)變也可用KMnO4在酸性條件下氧化來實(shí)現(xiàn)C.在B+C→D的反應(yīng)中,K2CO3作催化劑D.依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是ClCH2CH2N(CH3)2。(4)寫出E→F的化學(xué)方程式+2H2→+H2O。(5)研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯甲醛為原料合成藥物N—芐基苯甲酰胺()利用以上合成線路中的相關(guān)信息,設(shè)計(jì)該合成路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、、、。①分子中含有苯環(huán)②1H—NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有酰胺基()。【答案】見試題解答內(nèi)容【分析】A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合C的分子式,推知C為ClCH2CH2N(CH3)2;發(fā)生取代反應(yīng)生成,對比、結(jié)構(gòu),結(jié)合F的分子式,推知F為;由E的分子式可知,D與H2NOH之間脫去1分子水生成E,結(jié)合信息可推知E為;(5)與反應(yīng)生成,發(fā)生氧化反應(yīng)生成,與SOCl2反應(yīng)生成,與H2NOH反應(yīng)生成,用H2還原生成。【解答】解:(1)觀察結(jié)構(gòu)可知,化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是羥基、醛基,故答案為:羥基、醛基;(2)A.化合物A含有酚羥基,能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),故A正確;B.酚羥基也可以被酸性KMnO4氧化,A→B的轉(zhuǎn)變不能用KMnO4在酸性條件下氧化來實(shí)現(xiàn),故B錯(cuò)誤;C.在B+C→D的反應(yīng)中有HCl生成,K2CO3消耗反應(yīng)生成HCl,有利于反應(yīng)正向進(jìn)行,反應(yīng)中K2CO3不是催化劑,故C錯(cuò)誤;D.依托比利含有酰胺基,可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng),故D正確,故答案為:BC;(3)由分析可知,化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是ClCH2CH2N(CH3)2,故答案為:ClCH2CH2N(CH3)2;(4)E→F的化學(xué)方程式為+2H2→+H2O,故答案為:+2H2→+H2O;(5)與反應(yīng)生成,發(fā)生氧化反應(yīng)生成,與SOCl2反應(yīng)生成,與H2NOH反應(yīng)生成,用H2還原生成,合成路線為,故答案為:;(6)D的結(jié)構(gòu)簡式為,D的同分異構(gòu)體含有苯環(huán),1H—NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有酰胺基(),應(yīng)存在對稱結(jié)構(gòu),而有4種氫,苯環(huán)上酰胺基對位氫原子用酚羥基替換、苯環(huán)上其它氫原子用—CH3替換符合條件,或者是苯環(huán)上酰胺基對位氫原子用—OC(CH3)3替換,進(jìn)一步移動—CONH2位置,符合條件的同分異構(gòu)體為、、、,故答案為:、、、。【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的推斷與合成,涉及官能團(tuán)識別、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、合成路線設(shè)計(jì)、限制條件同分異構(gòu)體的書寫等,充分利用轉(zhuǎn)化中有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行分析解答,題目側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、綜合運(yùn)用知識的能力。3.(2023?上海)用于治療神經(jīng)性疾病的藥物布立西坦的合成路線如圖所示:已知:;。(1)反應(yīng)①是取代反應(yīng),反應(yīng)④是還原反應(yīng)。(填反應(yīng)類型,下同)(2)有機(jī)物I中的含氧官能團(tuán)名稱為羧基,有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH(COOH)CH2COOH。(3)已知反應(yīng)⑤為酯交換反應(yīng),則另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3COH。(4)已知反應(yīng)⑥的原子利用率為100%,則物質(zhì)M為HBr。(5)寫出一種滿足下列條件的有機(jī)物K的同分異構(gòu)體:。①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng);②分子中存在3中化學(xué)環(huán)境不同的H原子,且個(gè)數(shù)比為1:2:3。(6)手性碳是指與四個(gè)各不相同原子與基團(tuán)相連的碳原子,用C*表示。已知分子J中有2個(gè)手性碳,請用*將其在如圖的結(jié)構(gòu)簡式中標(biāo)出。(7)請寫出以CH3(CH2)3COOH和CH3OH為原料制備CH3CH2CH=CHCOOCH3的路線(合成路線的表示方式為??????目標(biāo)產(chǎn)物)?!敬鸢浮浚?)取代;還原;(2)羧基;CH3CH2CH2CH(COOH)CH2COOC(CH3)3;(3)(CH3)3COH;(4)HBr;(5);(6);(7)?!痉治觥緼發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B發(fā)生酯化反應(yīng)生成C,C和D發(fā)生第二個(gè)信息的反應(yīng)及取代反應(yīng)生成E和BrCH2COOCH3、BrCOOCH3;E發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到F,結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式可知,只有一個(gè)酯基發(fā)生水解,得到的羧基再發(fā)生還原反應(yīng)生成G,故F為CH3CH2CH2CH(COOH)CH2COOC(CH3)3,F(xiàn)發(fā)生還原反應(yīng)生成G,G發(fā)生第二個(gè)信息的反應(yīng)生成K和(CH3)3COH,反應(yīng)⑥的原子利用率為100%,I比K多一個(gè)H原子、一個(gè)Br原子,則M為HBr,I發(fā)生取代反應(yīng)生成J;(7)以CH3(CH2)3COOH和CH3OH為原料制備CH3CH2CH=CHCOOCH3,CH3CH2CH=CHCOOH和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH2CH=CHCOOCH3,CH3(CH2)3COOH發(fā)生第一個(gè)信息的反應(yīng)然后發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH2CH=CHCOOH?!窘獯稹拷猓海?)乙酸中氫原子被溴原子取代生成B,則反應(yīng)①是取代反應(yīng),反應(yīng)④是F發(fā)生還原反應(yīng)生成G,所以該反應(yīng)是還原反應(yīng),故答案為:取代;還原;(2)有機(jī)物I中的含氧官能團(tuán)名稱為羧基,有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH(COOH)CH2COOC(CH3)3,故答案為:羧基;CH3CH2CH2CH(COOH)CH2COOC(CH3)3;(3)通過以上分析知,反應(yīng)⑤的另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3COH,故答案為:(CH3)3COH;(4)通過以上分析知,反應(yīng)⑥中物質(zhì)M為HBr,故答案為:HBr;(5)有機(jī)物K的同分異構(gòu)體滿足下列條件:①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基;②分子中存在3中化學(xué)環(huán)境不同的H原子,且個(gè)數(shù)比為1:2:3,K的不飽和度是2,醛基的不飽和度是1,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式中除了醛基外還含有一個(gè)雙鍵或環(huán),根據(jù)氫原子個(gè)數(shù)知,存在2個(gè)等效的甲基,結(jié)構(gòu)對稱,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有,故答案為:;(6)分子J中手性碳原子如圖,故答案為:;(7)以CH3(CH2)3COOH和CH3OH為原料制備CH3CH2CH=CHCOOCH3,CH3CH2CH=CHCOOH和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH2CH=CHCOOCH3,CH3(CH2)3COOH發(fā)生第一個(gè)信息的反應(yīng)然后發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH2CH=CHCOOH,合成路線為,故答案為:?!军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成,側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運(yùn)用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵,知道各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,題目難度中等。4.(2023?江蘇)化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑,其合成路線如圖:(1)化合物A的酸性比環(huán)己醇的強(qiáng)(填“強(qiáng)”或“弱”或“無差別”)。(2)B的分子式為C2H3OCl,可由乙酸與SOCl2反應(yīng)合成,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCl。(3)A→C中加入(C2H5)3N是為了結(jié)構(gòu)反應(yīng)中產(chǎn)生的HCl(填化學(xué)式)。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物,產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加熱條件下,銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng),所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個(gè)峰。(5)G的分子式為C8H8Br2,F(xiàn)→H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(6)寫出以、和CH2=CH2為原料制備的合成路線流程圖(須用NBS和AlBN,無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)?!敬鸢浮浚?)強(qiáng);(2)CH3COCl;(3)HCl;(4);(5)取代反應(yīng);(6)?!痉治觥扛鶕?jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式知,A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,B的分子式為C2H3OCl,可由乙酸與SOCl2反應(yīng)合成,B為CH3COCl;C發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到F,根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式知,F(xiàn)為,G的分子式為C8H8Br2,F(xiàn)和G發(fā)生取代反應(yīng)生成H,則G為;H發(fā)生取代反應(yīng)生成J;(6)以、和CH2=CH2為原料制備,發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到鄰甲基苯酚,乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br,鄰甲基苯酚和BrCH2CH2Br發(fā)生取代反應(yīng)然后發(fā)生C生成D類型的反應(yīng)得到,和發(fā)生取代反應(yīng)生成?!窘獯稹拷猓海?)化合物A中酚羥基比醇羥基易電離出氫離子,所以A的酸性比環(huán)己醇的強(qiáng),故答案為:強(qiáng);(2)通過以上分析知,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCl,故答案為:CH3COCl;(3)A和B反應(yīng)生成C和HCl,(C2H5)3N具有堿性,能中和HCl促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行,提高C的產(chǎn)率,A→C中加入(C2H5)3N是為了結(jié)構(gòu)反應(yīng)中產(chǎn)生的HCl,故答案為:HCl;(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件:堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物,產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色,說明含有羧基和苯環(huán),且苯環(huán)上不連接甲基或亞甲基;加熱條件下,銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng),所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個(gè)峰,說明該醇羥基被氧化生成羰基且醇的結(jié)構(gòu)對稱,所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:;(5)F中羥基發(fā)生取代反應(yīng)生成H,F(xiàn)→H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng),故答案為:取代反應(yīng);(6)以、和CH2=CH2為原料制備,發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到鄰甲基苯酚,乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br,鄰甲基苯酚和BrCH2CH2Br發(fā)生取代反應(yīng)然后發(fā)生C生成D類型的反應(yīng)得到,和發(fā)生取代反應(yīng)生成,合成路線為:,故答案為:?!军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成,側(cè)重考查分析、推斷及知識綜合運(yùn)用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵,采用知識遷移、逆向思維方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì),題目難度中等。5.(2023?海南)局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如圖:回答問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式:,其化學(xué)名稱苯甲醛。(2)B中所有官能團(tuán)名稱:碳碳雙鍵、酯基。(3)B存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,較穩(wěn)定異構(gòu)體的構(gòu)型為反式(填“順”或“反”)。(4)B→C的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。(5)與E互為同分異構(gòu)體之——X,滿足條件①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰,則X的簡式為:(任寫一種)。(6)E→F的反應(yīng)方程式為。(7)結(jié)合上圖合成路線的相關(guān)信息。以苯甲醛和一兩個(gè)碳的有機(jī)物為原料,設(shè)計(jì)?!敬鸢浮浚?);苯甲醛;(2)碳碳雙鍵、酯基;(3)反;(4)還原反應(yīng);(5);(6);(7)?!痉治觥緼的不飽和度為=5,苯環(huán)的不飽和度是4,根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式知,A中含有苯環(huán)且A中還存在一個(gè)雙鍵,結(jié)合A的分子式知,A為,A和乙酸乙酯發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B和氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成C,C和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成D,E和苯酚鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成F,根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式、E的分子式知,E為;F發(fā)生取代反應(yīng)生成福莫卡因;以苯甲醛和一兩個(gè)碳的有機(jī)物為原料合成,根據(jù)A→B→C的反應(yīng)知,乙醇分別催化氧化為乙醛、乙酸,乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯,乙醛、乙酸乙酯反應(yīng)生成CH3CH=CHCOOC2H5;苯甲醛與CH3CH=CHCOOC2H5反應(yīng)生成,再水解生成。【解答】解:(1)結(jié)合上述分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式:,其化學(xué)名稱苯甲醛,故答案為:;苯甲醛;(2)結(jié)合題干信息中B的結(jié)構(gòu)式,B中所有官能團(tuán)名稱碳碳雙鍵、酯基,故答案為:碳碳雙鍵、酯基;(3)順式中的兩個(gè)取代基處于同一側(cè),空間比較擁擠,范德華力較大,分子內(nèi)能較高,不穩(wěn)定,反式較順式穩(wěn)定,故答案為:反;(4)結(jié)合上述分析,B→C的反應(yīng)類型為還原反應(yīng),故答案為:還原反應(yīng);(5)E的結(jié)構(gòu)為,同分異構(gòu)體滿足①含有苯環(huán),②核磁共振氫譜只有1組吸收峰,說明結(jié)構(gòu)高度對稱,則X的一種結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:;(6)E→F的反應(yīng)方程式為:,故答案為:;(7)乙醇分別催化氧化為乙醛、乙酸,乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯,乙醛、乙酸乙酯反應(yīng)生成CH3CH=CHCOOC2H5;苯甲醛與CH3CH=CHCOOC2H5反應(yīng)生成,再水解生成,合成路線為:,故答案為:?!军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成,側(cè)重考查對比、分析、推斷及知識綜合運(yùn)用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵,采用知識遷移、逆向思維方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì),題目難度中等。6.(2023?廣東)室溫下可見光催化合成技術(shù),對于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等,合成化合物vii的路線如圖(加料順序、反應(yīng)條件略):(1)化合物i的分子式為C5H10O?;衔飜為i的同分異構(gòu)體,且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COCH2CH3或(CH3)3CCHO(寫一種),其名稱為3﹣戊酮或2,2﹣二甲基丙醛。(2)反應(yīng)②中,化合物iii與無色無味氣體y反應(yīng),生成化合物iv,原子利用率為100%。y為O2。(3)根據(jù)化合物v的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì),完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a濃硫酸、加熱消去反應(yīng)bO2/Cu、加熱氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說法中,不正確的有CD。A.反應(yīng)過程中,有C—I鍵和H—O鍵斷裂B.反應(yīng)過程中,有C=O雙鍵和C—O單鍵形成C.反應(yīng)物i中,氧原子采取sp3雜化,并且存在手性碳原子D.CO屬于極性分子,分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的π鍵(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料,利用反應(yīng)③和⑤的原理,合成化合物viii?;谀阍O(shè)計(jì)的合成路線,回答下列問題:(a)最后一步反應(yīng)中,有機(jī)反應(yīng)物為、CH3CH2OH(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng),其化學(xué)方程式為CH2=CH2+H2OCH3CH2OH。(c)從苯出發(fā),第一步的化學(xué)方程式為+Br2+HBr(注明反應(yīng)條件)。【答案】(1)C5H10O;CH3CH2COCH2CH3或(CH3)3CCHO;3﹣戊酮或2,2﹣二甲基丙醛;(2)O2;(3)濃硫酸、加熱;;O2/Cu、加熱;;(4)CD;(5)(a)、CH3CH2OH;(b)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH;(c)+Br2+HBr?!痉治觥凯h(huán)己醇和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成,乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷,環(huán)氧乙烷和發(fā)生開環(huán)取代反應(yīng)生成v,v發(fā)生取代反應(yīng)生成vi,vi和i、CO反應(yīng)生成vii;(5)乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯,乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷,環(huán)氧乙烷和溴苯發(fā)生反應(yīng)③類型的反應(yīng)得到,苯乙醇發(fā)生和HI發(fā)生取代反應(yīng)生成,和CO、乙醇發(fā)生反應(yīng)⑤的原理生成?!窘獯稹拷猓海?)化合物i的分子式為C5H10O,化合物x為i的同分異構(gòu)體,且在核磁共振氫譜上只有2組峰,結(jié)構(gòu)對稱,且含有兩種氫原子,x的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COCH2CH3或(CH3)3CCHO,其名稱為3﹣戊酮或2,2﹣二甲基丙醛,故答案為:C5H10O;CH3CH2COCH2CH3或(CH3)3CCHO;3﹣戊酮或2,2﹣二甲基丙醛;(2)反應(yīng)②中,化合物iii與無色無味氣體y反應(yīng),生成化合物iv,原子利用率為100%,說明沒有副產(chǎn)物生成,根據(jù)元素守恒知,y為O2,故答案為:O2;(3)a.v在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成;b.v在Cu作催化劑、加熱條件下被氧氣氧化生成,故答案為:濃硫酸、加熱;;O2/Cu、加熱;;(4)A.反應(yīng)過程中,有C—I鍵和H—O鍵斷裂,和CO反應(yīng)生成酯基,故A正確;B.反應(yīng)過程中,反應(yīng)⑤CO中C≡O(shè)三鍵斷裂,vii中有C≡O(shè)雙鍵和C—O單鍵形成,故B正確;C.反應(yīng)物i中,氧原子價(jià)層電子對個(gè)數(shù)是4,則氧原子采取sp3雜化,該分子結(jié)構(gòu)對稱,不存在手性碳原子,故C錯(cuò)誤;D.CO屬于極性分子,分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的π鍵,故D錯(cuò)誤;故答案為:CD;(5)(a)和CO、乙醇發(fā)生反應(yīng)⑤的原理生成,所以最后一步反應(yīng)中,有機(jī)反應(yīng)物為、CH3CH2OH,故答案為:、CH3CH2OH;(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng),乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,其化學(xué)方程式為CH2=CH2+H2OCH3CH2OH,故答案為:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH;(c)從苯出發(fā),第一步為苯和液溴在溴化鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br2+HBr,故答案為:+Br2+HBr?!军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物合成,側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運(yùn)用能力,明確官能團(tuán)及其性質(zhì)的關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系等知識點(diǎn)是解本題關(guān)鍵,會根據(jù)原料及目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì),注意知識遷移方法的靈活運(yùn)用。7.(2023?山東)根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線,回答下列問題。已知:Ⅰ.Ⅱ.路線一:A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)G()(1)A的化學(xué)名稱為2,6﹣二氯甲苯(用系統(tǒng)命名法命名);B→C的化學(xué)方程式為+2KF+2KCl;D中含氧官能團(tuán)的名稱為酰胺基;E的結(jié)構(gòu)簡式為。路線二:(2)H中有2種化學(xué)環(huán)境的氫,①~④中屬于加成反應(yīng)的是②④(填序號);J中碳原子的軌道雜化方式有3種?!敬鸢浮浚?)2,6﹣二氯甲苯;+2KF+2KCl;酰胺基;;(2)2;②④;3?!痉治觥柯肪€一:由E、F的分子式,結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式、信息I,可知E為、F為,由反應(yīng)條件可知C發(fā)生信息Ⅱ中反應(yīng)生成D,則C中含有﹣CN,C中﹣CN轉(zhuǎn)化為﹣CONH2生成D,D中﹣CONH2轉(zhuǎn)化為生成E,可知D為、C為,結(jié)合分子式與反應(yīng)條件逆推可知B為、A為;路線二:J與D()發(fā)生信息I中反應(yīng)生成G(),可推知J為,由H的分子式、G的結(jié)構(gòu)簡式,縱觀整個(gè)過程,可知H中含有苯環(huán),反應(yīng)過程中苯環(huán)側(cè)鏈位置不變,可推知H為,H中﹣NO2還原為﹣NH2生成I,I中﹣OH與F2C=CF2發(fā)生加成反應(yīng)引入﹣OCF2CF2H生成F,故I為、F為。【解答】解:(1)由分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為,A的化學(xué)名稱為2,6﹣二氯甲苯;B→C的化學(xué)方程式為+2KF+2KCl;D的結(jié)構(gòu)簡式為,D中含氧官能團(tuán)的名稱為酰胺基;由分析可知,E的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:2,6﹣二氯甲苯;+2KF+2KCl;酰胺基;;(2)H的結(jié)構(gòu)簡式為,H中有2種化學(xué)環(huán)境的氫;由分析可知,①~④中屬于加成反應(yīng)的是②④;J為,苯環(huán)上碳原子采取sp2雜化,側(cè)鏈﹣OCF2CF2H中飽和碳原子采取sp3雜化,﹣N=C=O中碳原子采取sp雜化,分子中碳原子的軌道雜化方式有3種,故答案為:2;②④;3?!军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的推動與合成,充分利用轉(zhuǎn)化中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、分子式進(jìn)行分析判斷,注意對給予反應(yīng)信息的理解,題目較好地考查了學(xué)生的自學(xué)能力、分析推理能力、綜合運(yùn)用知識的能力。8.(2023?乙卷)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑,以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知:。回答下列問題:(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、醚鍵。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D的化學(xué)名稱為苯乙酸。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰,峰面積比為1:1,其結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH2Br。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(7)在D的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有13種;①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示五組峰、且峰面積比為2:2:2:1:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為?!敬鸢浮浚?)羥基、醚鍵;(2);(3)苯乙酸;(4)ClCH2CH2Br;(5);(6)取代反應(yīng);(7)13;。【分析】根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知,A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為,比較C和E的結(jié)構(gòu)以及D的分子式C8H8O2可知,D的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)反應(yīng)原理,可知H的結(jié)構(gòu)簡式為,據(jù)此分析?!窘獯稹拷猓海?)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知,A中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基和醚鍵,故答案為:羥基、醚鍵;(2)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知,A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:;(3)由分析知,D的結(jié)構(gòu)簡式為,其名稱為苯乙酸,故答案為:苯乙酸;(4)比較E和G的結(jié)構(gòu),F(xiàn)的核磁共振譜顯示為兩組峰,峰面積比為1:1,可知F的結(jié)構(gòu)簡式為:ClCH2CH2Br,故答案為:ClCH2CH2Br;(5)由分析知,H的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:;(6)比較I和J的結(jié)構(gòu)簡式可知,由I生成J的反應(yīng)為酯的水解,因此由I生成J的反應(yīng)類型是取代反應(yīng),故答案為:取代反應(yīng);(7)D的結(jié)構(gòu)簡式為,在D的同分異構(gòu)體中,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有﹣CHO;遇FeCl3溶液顯紫色說明該有機(jī)物中含有酚羥基,則該有機(jī)物若苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基,即,有鄰間對3種,若苯環(huán)上含有三個(gè)取代基,則含有﹣CHO、﹣OH、﹣CH3,若﹣CHO、﹣OH處于鄰位,則有,共4種,若﹣CHO、﹣OH處于間位,則有,共4種,若﹣CHO、﹣OH處于對位,則有,共2種,因此在D的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有13種,核磁共振氫譜顯示五組峰、且峰面積比為2:2:2:1:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:,故答案為:13;?!军c(diǎn)評】本題主要考查有機(jī)物推斷,為高頻考點(diǎn),題目難度一般。9.(2023?全國)咖啡酸苯乙酯(CAPE)是蜂膠要成分之一,有較強(qiáng)抗炎作用,其結(jié)構(gòu)簡式為(圖1);某研究組以苯及咖啡酸(E)為原料合成CAPE的路線如圖2。回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為乙苯。(2)由A生成B的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。(3)由B生成C的化學(xué)方程式為2+O22。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)E的分子式為C9H8O4。(6)F為E的芳香同分異構(gòu)體,1molF與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可產(chǎn)生2molCO2,F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)共有10種,其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為3:2:2:1的有(寫結(jié)構(gòu)簡式)?!敬鸢浮拷猓海?)乙苯;(2)氧化反應(yīng);(3)2+O22;(4);(5)C9H8O4;(6)10;?!痉治觥坑闪鞒填}可知,A為,B為,C為,D為,E為,據(jù)此分析?!窘獯稹拷猓海?)由分析知,A為,

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