溶解性分子的手性課件高二上學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修2

《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”屠呦呦團隊先后經(jīng)歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過程，最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素，治療瘧疾，挽救了無數(shù)人的生命。

為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以呢？課題導(dǎo)入第二章

分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)§2.3.3

溶解性、分子的手性1、知道物質(zhì)的溶解性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系;了解“相似相溶”規(guī)律。2、學(xué)會判斷“手性分子”。3、結(jié)合實例初步認識分子的手性對其性質(zhì)的影響。目標引領(lǐng)一、溶解性物質(zhì)相互溶解的性質(zhì)十分復(fù)雜，受許多因素影響。(1)影響物質(zhì)溶解性的外界因素：①固體：主要因素為溫度，溫度升高，大部分固體溶解度增加（氫氧化鈣除外）。②氣體：主要因素為溫度和壓強，溫度升高，溶解度減??；壓強增大，溶解度增大。引導(dǎo)探究溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大，溶解性越好

例如：CH3OH是極性分子，易溶于極性溶劑水，且甲醇與水分子間還存在氫鍵，使溶解度更大。①氫鍵：溶質(zhì)和溶劑分子間存在氫鍵會提高溶解度②溶質(zhì)能與水反應(yīng)：會增大溶質(zhì)在水中的溶解度例如：

NH3(1:700)、SO2(1:40)NH3+H2ONH3·H2OSO2＋H2OH2SO3

(2)影響物質(zhì)溶解性的內(nèi)因：例如：a.萘、Br2、I2等都是非極性分子，所以易溶于CCl4、苯，而難溶于水。b.蔗糖、氨、HCl、H2SO4是極性分子,易溶于水而難溶于CCl4。c.鹽類(NaCl等)這些離子化合物可看做是極性最強的,它們易溶于水而不溶于CCl4、苯等非極性溶劑。③“相似相溶”——極性相似相溶非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。注意：常見的極性溶劑：水、乙醇、甘油（甘油是丙三醇）等常見的非極性溶劑：CCl4、苯、環(huán)己烷等這是一條經(jīng)驗規(guī)律，有不符合規(guī)律的情況：如CO、NO等極性分子均難溶于水；不少鹽類(如AgCl、PbSO4、BaCO3等)也難溶于水；H2、N2難溶于水也難溶于苯等。乙醇CH3CH2OH分子中的－OH與水分子的－OH相近，因而乙醇與水能互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烴基較大，其中的－OH跟水分子的－OH相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明顯減小。溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越好。名稱甲醇乙醇1-丙醇1-丁醇1-戊醇溶解度/g∞∞∞0.110.030思考：為什么乙醇可以與水任意比例互溶，而戊醇的溶解度??？規(guī)律：隨分子中的碳原子數(shù)增加，飽和一元醇在水中的溶解度逐漸減小。例如：低級醇、低級醛、低級酸均易溶于水(當(dāng)然也有氫鍵的因素)，

高級醇、高級醛、高級酸含疏水基團(烴基)越大，溶解性越差。③“相似相溶”——結(jié)構(gòu)相似相溶極性上：青蒿素和乙醚的極性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。結(jié)構(gòu)上：青蒿素中含有醚鍵，乙醚中也有醚鍵。相似相溶！CH3CH2—O—CH2CH3乙醚青蒿素1、為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以呢？思考與討論

NH3分子在水中的溶解：相似相溶：NH3分子和H2O分子都是極性分子。氫

鍵：NH3分子與H2O分子之間形成氫鍵，促進了NH3的溶解。反

應(yīng)：部分NH3分子與H2O分子反應(yīng)生成NH3·H2O，促進了NH3的溶解。CH4分子在水中的溶解：

相似相溶：CH4是非極性分子，難溶于極性溶劑水中。2、比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同？2、當(dāng)I2＋I－?I3－

鹽KI3具有很強的極性，易溶于水，難溶于四氯化碳。加入CCl4加入KI溶液振蕩振蕩實驗現(xiàn)象：實驗結(jié)論：1、I2(非極性)在CCl4(非極性)中溶解性比在水(極性)中好。I2

溶于水中溶液呈黃色溶液分層，下層溶液呈紫紅色溶液分層，下層溶液紫紅色變淺在一個小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性；在碘水溶液中加入約1mlCCl4，振蕩試管，觀察碘被CCl4萃??；再向試管里加入1ml濃碘化鉀(KI）水溶液，振蕩試管，觀察溶液顏色變化。碘單質(zhì)的溶解性下列說法中正確的是(

)A．極性分子組成的溶質(zhì)一定易溶于極性分子組成的溶劑之中，非極性分子組成的溶質(zhì)一定易溶于非極性分子組成的溶劑中B．溴分子和水分子是極性分子，四氯化碳分子是非極性分子，所以溴難溶于水而易溶于四氯化碳C．白磷分子是非極性分子，水分子是極性分子，而二硫化碳是非極性分子，所以白磷難溶于水而易溶于二硫化碳D．水分子是極性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是極性分子C當(dāng)堂診學(xué)180°180°手性異構(gòu)體同一物質(zhì)觀察下圖，左圖與右圖是什么關(guān)系，它們能在空間里重合嗎？具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能重疊。1、手性異構(gòu)體2、手性分子有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。左右手互為鏡像左右手不能疊合手性異構(gòu)體屬于同分異構(gòu)體?；槭中苑肿拥奈镔|(zhì)組成、結(jié)構(gòu)幾乎完全相同,所以其化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同。二、分子的手性引導(dǎo)探究3、手性碳原子

如果分子的手性是由于原子或基團圍繞某一點的非對稱排列而產(chǎn)生的，這個點就是手性中心。

當(dāng)碳原子連接4個不同的原子或基團時，該碳原子就是一個手性中心，稱為手性碳原子，標記為﹡。手性碳原子一定是飽和碳原子。HOOC—CH—CH3

OH

﹡當(dāng)分子中有多個手性中心時，要借助對稱因素。凡具有對稱面、對稱中心的分子，都是非手性分子。有無對稱軸，對分子是否有手性無決定作用。無對稱面，又無對稱中心的分子，必是手性分子。方法一：實物與其鏡像不能完全重合（即不具有對稱中心和對稱面），則是，否則不是。方法二：只含有一個手性碳原子，則是手性分子。含多個手性碳原子的有機物不一定是手性分子。4.手性分子的判斷依據(jù)①手性分子在生命科學(xué)和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應(yīng)用。人體內(nèi)的蛋白質(zhì)和DNA都是手性的，現(xiàn)今使用的藥物中手性藥物超過50%。開發(fā)和利用有效的單一手性的藥物，具有十分廣闊的市場前景和巨大的經(jīng)濟效益。②2001年，諾貝爾化學(xué)獎授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家。用他們的合成方法，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構(gòu)分子，這種獨特的合成方法稱為手性合成。手性合成的藥物生產(chǎn)造福人類并帶來巨大的經(jīng)濟效益。5.手性分子的意義和應(yīng)用③化學(xué)史上十項最美實驗之首——巴斯德分離左右型酒石酸鹽。

閱讀課本P60—61，了解手性分子的發(fā)展和應(yīng)用下列分子中指定的碳原子（用*標記）不屬于手性碳原子的是()B.丙氨酸C.葡萄糖D.甘油醛A.蘋果酸HOOC—CH2—CHOH—COOH*CH3—CH—COOHNH2—*CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOH——OH—OH—OHOH—*CH2OH—CHOHCHO—*A當(dāng)堂診學(xué)影響物質(zhì)的溶解性的因素相似相溶原理——極性或者結(jié)構(gòu)相似氫鍵對溶解性的影響與水是否反應(yīng)溶解性分子的手性手性異構(gòu)體手性分子手性碳原子(與四個不同的原子或原子團單鍵相連)目標升華1、根據(jù)“相似相容”規(guī)律，下列物質(zhì)在水中溶解度較大的是（

）A.乙烯B.二氧化碳C.二氧化硫D.氫氣

C2、下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是

（）A.氯化氫易溶于水B.氯氣易溶于NaOH溶液C.碘易溶于CCl4D.酒精易溶于水B當(dāng)堂診學(xué)3、已知O3的空間結(jié)構(gòu)為V形，分子中正電中心和負電中心不重合，則下列關(guān)

于O3和O2在水中的溶解度敘述正確的是

（

）A.O3在水中的溶解度和O2一樣B.O3在水中的溶解度比O2小C.O3在水中的溶解度比O2大D.無法比較C4、下列物質(zhì)不存在手性異構(gòu)體的是(

)A.BrCH2CHOHCH2OHB.C.CH3CHOHCOOHD