三章節(jié)烴教學(xué)文稿

第三章烴

第一節(jié)烴的命名第二節(jié)烴的化學(xué)性質(zhì)烴（hydrocarbons）:只含有碳和氫兩種元素的化合物，也叫碳?xì)浠衔铩５谝还?jié)烴的命名一、烷烴的命名１.普通命名法適用于直鏈和含碳原子較少的烷烴。（１）不含側(cè)鏈的烷烴①≤10個(gè)C，用天干數(shù)+烷“甲、乙、丙、丁、戊……+烷”

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3（正）己烷②＞10個(gè)C，用中文數(shù)+烷“十一、十二、十三……+烷”

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

（正）十二烷注：凡是直鏈烷烴，都在前面加一個(gè)“正”字（?？墒÷裕?，常用“n-”代表。CH3-CH2-CH2-CH3正丁烷（n-丁烷或丁烷）②在五個(gè)或六個(gè)碳原子烷烴異構(gòu)體中，若在鏈的一端含有,此外再無(wú)其它側(cè)鏈的烷烴，則在總數(shù)碳原子前加一個(gè)“新”字，常用“neo-”代表。例如新戊烷（neo-戊烷）①如果C原子四個(gè)價(jià)鍵中，只有1個(gè)價(jià)鍵與另外1個(gè)C原子相連，稱(chēng)伯碳原子，如C1、C5、C6、C7、C8；②有2個(gè)價(jià)鍵與另外2個(gè)C原子相連，稱(chēng)仲碳原子，如C4；③有3個(gè)價(jià)鍵與另外3個(gè)C原子相連，稱(chēng)叔碳原子，如C3；④有4個(gè)價(jià)鍵與另外4個(gè)C原子相連，稱(chēng)季碳原子，如C2。

碳原子的類(lèi)型：*

伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子、季碳原子常見(jiàn)的烴基命名：當(dāng)烴分子失去一個(gè)或n個(gè)H原子后的剩余部分叫做烴基。(1)選擇最長(zhǎng)的鏈為主鏈,根據(jù)主鏈碳原子數(shù)命名為“某烷”。

2.系統(tǒng)命名法*（２）主鏈中碳原子的位次，由最靠近取代基的一端開(kāi)始，依次用１，２，３，４……等編號(hào)。位次號(hào)碼與取代基名稱(chēng)之間用“-”短線相連，寫(xiě)在主體化合物前面。（３）如有兩個(gè)以上取代基，取代基位次按優(yōu)先次序原則排列以命名。

烷基大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<異丁基<異丙基（4）如果主鏈上有相同的取代基時(shí)，則用中文數(shù)字將取代基合并，但各取代基的位次仍須標(biāo)出，且用“，”隔開(kāi)。

（5）當(dāng)同時(shí)有幾個(gè)等長(zhǎng)的主鏈時(shí)，則選擇含取代基最多的碳鏈為主鏈。（6）若在主鏈的等距離兩端同時(shí)遇到取代基且多于兩個(gè)時(shí)，則要比較第二個(gè)取代基的位次大小，依次類(lèi)推。二、烯烴和炔烴的命名*

烯烴的命名：（１）選擇含有雙鍵的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,從靠近雙鍵的一端開(kāi)始編號(hào)，將雙鍵碳原子的最小編號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字寫(xiě)在某烯之前，并加一短線隔開(kāi)；

CH2=CHCH2CH3（1-）丁烯

CH3CH3=CHCH32-丁烯

（２）取代基的位置、數(shù)目和名稱(chēng)寫(xiě)在烯烴之前；

（３）如果雙鍵位置正好在主鏈中央，則主鏈碳原子編號(hào)應(yīng)保持取代基位次最小。（４）若分子中含有兩個(gè)C=C雙鍵，則取含有兩個(gè)C=C雙鍵的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，稱(chēng)為“某二烯”。主鏈上碳原子的編號(hào)從最先遇到的C=C的一端開(kāi)始，并將兩個(gè)C=C雙鍵位置標(biāo)在二烯烴名稱(chēng)前面，取代基的位置隨主鏈上碳原子的編號(hào)位次而定。三、脂環(huán)烴與芳香烴的命名１.脂環(huán)烴的命名：僅介紹單環(huán)脂環(huán)烴脂環(huán)烴飽和脂環(huán)烴（環(huán)烷烴）不飽和脂環(huán)烴環(huán)烯烴環(huán)炔烴命名：在相應(yīng)的開(kāi)鏈烴名稱(chēng)面之前加上“環(huán)”字。２.芳香烴的命名*（１）單環(huán)芳香烴的命名：A）以苯作為母體，把烷基作為取代基，取代基的位置用較小的阿拉伯?dāng)?shù)字表示。在苯環(huán)上連有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基時(shí)，例如甲苯鄰二甲苯（１，２－二甲苯）（O–二甲苯）間二甲苯（１，３－二甲苯）（m–二甲苯）對(duì)二甲苯（１，４－二甲苯）（p–二甲苯）B）若苯環(huán)上連接不飽和烴基（烯烴或炔烴），則將不飽和烴作為母體，苯環(huán)（苯基）作為取代基，稱(chēng)為“苯基”。例如，苯乙烯苯乙炔（2）多環(huán)芳香烴的命名

多苯代脂烴聯(lián)苯和聯(lián)多苯稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)，共用兩個(gè)鄰位碳原子相互稠合而成的多環(huán)芳香烴。

萘二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)

雙鍵是烯烴的功能基，由一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵組成。π鍵易極化，具供電性。因而，烯烴易受親電試劑的進(jìn)攻，發(fā)生親電加成反應(yīng)。常用的親電試劑有：鹵素（Cl2、Br2）和無(wú)機(jī)酸等。第二節(jié)烴的化學(xué)性質(zhì)a)乙烯分子中P軌道的重疊b)乙烯分子中π鍵電子云的分布1.與鹵素的加成：生成二鹵代烷*該反應(yīng)能使紅棕色溴褪色，可用于不飽和鍵的鑒定。2.與氫的加成：在催化劑Pt、Pb或Ni的作用下，烯烴可以與氫加成，生成烷烴。3.氧化反應(yīng)：烯烴與氧化劑作用時(shí)，π鍵很容易被氧化而斷裂。一般用高錳酸鉀或重鉻酸鉀的中性或酸性溶液做氧化劑，可用于鑒定烯烴。三、炔烴的化學(xué)性質(zhì)叁鍵作為炔烴的功能基，使得炔烴化學(xué)性質(zhì)活潑，可發(fā)生加成和氧化反應(yīng)。四、脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)以環(huán)烷烴為例：1.環(huán)丙烷：碳碳之間雜化軌道重疊程度較小，分子內(nèi)存在一種要達(dá)到最大重疊的傾向（張力），環(huán)不穩(wěn)定，性質(zhì)活潑，具有與烯烴相似的性質(zhì)。2.環(huán)丁烷（四元環(huán)）：分子中也存在有張力，環(huán)不穩(wěn)定，但比三元環(huán)要穩(wěn)定，性質(zhì)比較活潑，具有與烯烴相似的性質(zhì)。

3.五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，成環(huán)的原子不在一個(gè)平面內(nèi)。六元環(huán)有兩種優(yōu)勢(shì)構(gòu)象：船式和椅式。構(gòu)象：有機(jī)分子中，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)或扭曲（鍵并未斷裂），致使各原子或原子團(tuán)在空間產(chǎn)生不同的排列方式。①a鍵（豎鍵）與對(duì)稱(chēng)軸平行

②e鍵（橫鍵）與分子平面呈一定角度

③取代基處于e鍵時(shí)較穩(wěn)定

環(huán)己烷的豎鍵與橫鍵*

致癌烴一般由5～6個(gè)苯環(huán)稠合而成。