有機合成(第4課時-合成題分析技巧)(習(xí)題精練)(解析版)

試卷第=page11頁，共=sectionpages33頁有機合成課時4合成題分析技巧一、單選題1．（2022·全國·三模）我國科學(xué)家最近利用黑色素制造更安全的防曬霜和染發(fā)膏。黑色素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是A．黑色素能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng) B．0.1mol黑色素能與13.8g鈉反應(yīng)C．1mol黑色素最多能與3molH2反應(yīng) D．黑色素分子中所有碳原子可能共平面【答案】C【解析】【詳解】A．黑色素含碳碳雙鍵、苯環(huán)，都能發(fā)生加成反應(yīng)；含苯環(huán)羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)，選項A正確；B．羥基與鈉反應(yīng)生成H2，0.1mol黑色素最多消耗0.6molNa，相當于13.8gNa，選項B正確；C．黑色素中苯環(huán)和碳碳雙鍵都能與氫氣在催化劑、加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)，1mol黑色素最多能與12molH2發(fā)生加成反應(yīng)，選項C錯誤；D．碳碳雙鍵上的碳原子共平面，苯環(huán)上的碳原子共平面，故黑色素分子中所有碳原子可能共平面，選項D正確；答案選C。2．（2022·浙江·寧波市北侖中學(xué)高二期中）設(shè)NA為阿伏加德羅常數(shù)的值，下列敘述正確的是A．標準狀況下，2.24LCHCl3的原子總數(shù)為0.1NAB．4.2gC3H6中含有的碳碳雙鍵數(shù)一定為0.1NAC．1mol-OH中電子數(shù)為10NAD．0.5molC2H4和C3H4O2的混合物完全燃燒，消耗O2分子數(shù)目為1.5NA【答案】D【解析】【詳解】A．標準狀況下，CHCl3是液態(tài)，不能用氣體摩爾體積計算物質(zhì)的量，故A錯誤；B．C3H6可能是環(huán)丙烷，不含碳碳雙鍵，故B錯誤；C．1mol-OH中電子數(shù)為9NA，故C錯誤；D．0.5molC2H4消耗1.5molO2，C3H4O2可以看成是C2H4?CO2，則0.5molC2H4和C3H4O2的混合物完全燃燒，消耗O2分子數(shù)目為1.5NA，故D正確；故選D。3．（2022·浙江·寧波市北侖中學(xué)高二期中）2020年，“新冠”席卷全球，阿比朵爾是治療“新冠”疾病的一種藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是A．阿比朵爾中沒有手性碳原子B．1mol阿比朵爾最多可與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．1mol阿比朵爾最多可以與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)D．該分子能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)【答案】B【解析】【詳解】A．分子中沒有連接4個不同原子或原子團的碳原子，沒有手性碳原子，故A正確；B．分子中含有2個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵，它們能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而酯基不能，故1mol阿比朵爾最多可與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；C．羧酸與醇形成的酯基、酚羥基，與氫氧化鈉反應(yīng)，溴原子水解形成的HBr、引入的酚羥基也與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol阿比朵爾最多可以與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故C正確；D．阿比朵爾含有酚羥基，能與鈉反應(yīng)生成氫氣，可以發(fā)生置換反應(yīng)，含有酯基等，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以用發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，故D正確；故選：B。4．（2022·浙江·寧波市北侖中學(xué)高二期中）DL-安息香(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示)可作醫(yī)藥中間體，也可用于染料生產(chǎn)，下列關(guān)于DL-安息香的說法中不正確的是A．分子式為C14H12O2B．1molDL-安息香最多消耗7molH2C．苯環(huán)上的一氯代物有10種(不考慮立體異構(gòu))D．所有原子不可能共面【答案】C【解析】【詳解】A．該分子中含有14個碳原子、12個碳原子、2個氧原子，分子式為C14H12O2，故A正確；B．苯環(huán)和氫氣以1：3發(fā)生加成反應(yīng)，羰基和氫氣以1：1發(fā)生加成反應(yīng)，故1molDL-安息香最多消耗7molH2，故B正確；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知苯環(huán)上的一氯代物有6種，故C錯誤；D．連羥基的碳原子連接4根單鍵，所有原子不可能共面，故D正確；故選C。5．（2022·浙江·寧波市北侖中學(xué)高二期中）某有機物的分子結(jié)構(gòu)如圖，1mol該有機物分別與足量鈉、NaOH溶液(常溫)、新制Cu(OH)2懸濁液(可加熱)反應(yīng)時，消耗鈉、NaOH和Cu(OH)2的物質(zhì)的量之比為A．3：2：1 B．4：2：5 C．2：1：2 D．2：1：1【答案】C【解析】【分析】由結(jié)構(gòu)可知，酚-OH、醇-OH均可與鈉反應(yīng)，酚-OH與NaOH反應(yīng)，-CHO與新制氫氧化銅懸濁液（可加熱）反應(yīng)?！驹斀狻坑山Y(jié)構(gòu)可知，酚-OH、醇-OH均可與鈉反應(yīng)，酚-OH與NaOH反應(yīng)，-CHO與新制氫氧化銅懸濁液（可加熱）反應(yīng)，則1mol該有機物消耗Na為2mol，1mol該有機物消耗NaOH為1mol，1mol該有機物消耗新制氫氧化銅懸濁液2mol（1mol-CHO消耗2mol氫氧化銅懸濁液2），所以消耗的鈉、氫氧化鈉、氫氧化銅的物質(zhì)的量之比2mol：1mol：2mol=2：1：2，故選：C。6．（2022·浙江臺州·高二期中）下列說法正確的是A．兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒后所得到的和的物質(zhì)的量隨混合烴總物質(zhì)的量的變化，如上圖所示，則該混合烴的組成一定是甲烷和乙烯的混合物B．等物質(zhì)的量的乙烷、乙烯、乙炔分別完全燃燒，耗氧量最多的是乙炔C．已知某有機物在足量中完全燃燒，將生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重和，該有機物的實驗式為D．當某氣態(tài)烴與發(fā)生加成反應(yīng)時，分子中的不飽和碳原子全部轉(zhuǎn)化為飽和碳原子，所得產(chǎn)物再與進行取代反應(yīng)后，生成只含、兩種元素的化合物，則該氣態(tài)烴是乙炔【答案】C【解析】【詳解】A．由圖可知兩種氣態(tài)烴的平均組成為C1.6H4，根據(jù)碳原子平均數(shù)可知，混合氣體一定含有CH4，由氫原子平均數(shù)可知，另一氣態(tài)烴中氫原子數(shù)目為4，碳原子數(shù)目大于1.6，不超過4，則另一氣態(tài)烴可能是C2H4，也可能是C3H4等，A錯誤；B．物質(zhì)的量相同的烴類物質(zhì)的耗氧量，取決于碳和氫的量，其量越多，耗氧量越高，等物質(zhì)的量的乙烷、乙烯、乙炔當中，碳的物質(zhì)的量相同，其中乙烷當中所含氫的量最多，故耗氧量最多的是乙烷，B錯誤；C．濃硫酸和堿石灰分別吸收的是水蒸氣和二氧化碳，則燃燒生成的二氧化碳的物質(zhì)的量：，生成水的物質(zhì)的量為：，則其中n(C)=0.3mol，n(H)=0.3×2=0.6mol，其余為氧，n(O)=，則，則實驗式為，C正確；D．氣態(tài)烴發(fā)生加成反應(yīng)后所得產(chǎn)物又能與6molCl2發(fā)生取代反應(yīng)，則1mol產(chǎn)物含6molH，產(chǎn)物在發(fā)生加成反應(yīng)時增加了2molH、2molCl，因此1mol原氣態(tài)烴含2mol碳碳雙鍵或含1mol碳碳三鍵，含4molH，1mol乙炔中含有2molH，D錯誤；故選C。7．（2022·廣東深圳·二模）環(huán)己基乙酸IV)是一種香料成分，可通過如圖方法合成。下列有關(guān)說法正確的是A．I中所有原子均可共平面 B．I與III均屬于烴類物質(zhì)C．II中六元環(huán)上的一氯代物共有3種 D．II與IV可發(fā)生酯化反應(yīng)【答案】D【解析】【詳解】A．由題干信息可知，I中存在多個sp3雜化的碳原子，則不可能所有原子共平面，B錯誤；B．烴是指僅含碳氫兩種元素化合物，則I屬于烴類物質(zhì)，但III中含有C、H、Br三種元素，則不屬于烴，而是鹵代烴，B錯誤；C．根據(jù)等效氫原理可知，II中六元環(huán)上的一氯代物共有4種，如圖所示：，C錯誤；D．由題干信息可知，II中含有羥基與IV含有羧基，故二者可以可發(fā)生酯化反應(yīng)，D正確；故答案為：D。8．（2022·湖南·二模）雙黃連口服液可抑制新冠病毒，其有效成分黃芩苷結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是A．黃芩苷的分子式是C21H18O11B．黃芩苷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．黃芩苷中苯環(huán)上的一氯代物只有4種D．1mol黃芩苷最多與7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)【答案】AC【解析】【詳解】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，黃芩苷分子式為C21H18O11，A正確；B．黃芩苷分子中含有碳碳雙鍵、醇羥基，能被酸性高錳酸鉀氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯誤；C．黃芩苷分子中苯環(huán)上的一氯代物只有4種，其中不含羥基的苯環(huán)3種，含有羥基的苯環(huán)上只有1種，C正確；D．黃芩苷分子中含有2個苯環(huán)、一個羰基和一個碳碳雙鍵，故1mol黃芩苷最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤；故選：AC。9．（2022·浙江溫州·高二期中）下列說法不正確的是A．氰基丙烯酸異丁酯的結(jié)構(gòu)簡式為，它的分子式是B．等質(zhì)量的甲烷、乙烯、乙醇分別充分燃燒，所耗用氧氣的量依次減少C．能與溶液反應(yīng)且分子式為的有機物不一定是乙酸D．是加成反應(yīng)【答案】D【解析】【詳解】A．鍵線式中端點和拐點均表示碳原子，C原子上的H原子被省略，故氰基丙烯酸異丁酯的分子式為C8H11NO2，故A正確；B．含氫量越高耗氧量越高，甲烷、乙烯和乙醇的含氫量逐漸降低，所耗用氧氣的量依次減少，故B正確；C．能與NaOH溶液反應(yīng)且分子式為C2H4O2的有機物不一定是乙酸，也可能是甲酸甲酯，發(fā)生酯基的水解反應(yīng)，故C正確；D．根據(jù)X和Y的結(jié)構(gòu)可知，X中酚羥基斷開O-H鍵，與反應(yīng)物斷開C-Cl鍵，生成Y和HCl，是取代反應(yīng)，故D錯誤；故選：D。10．（2022·河南洛陽·高二期中）聚酰胺樹脂材料具有較好的耐熱性、耐水性。一種高分子聚酰胺樹脂的合成過程為：下列有關(guān)說法正確的是A．該樹脂中所有原子共平面B．該高分子樹脂中含有四種官能團C．單體A與鄰苯二甲酸互為同系物D．該樹脂是由單體A和B通過加聚反應(yīng)得到【答案】B【解析】【詳解】A．該聚酰胺樹脂分子中的N原子與周圍的原子成三角錐構(gòu)型，則樹脂中所有原子不可能在同一平面上，故A錯誤；B．該高分子樹脂中含有、-COOH、-NH2、-O-共四種官能團，故B正確；C．單體A含4個羧基，鄰苯二甲酸只含2個羧基，官能團個數(shù)不相等，則結(jié)構(gòu)不相似，不是互為同系物，故C錯誤；D．該樹脂是A和B通過羧基和氨基發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的，故D錯誤；故選：B。11．（2022·山東青島·一模）有關(guān)(試中“”、“”表示伸展方向不同的共價單健)的說法錯誤的是A．分子中含有3種含氧官能團B．分子中含有8個手性碳原子C．該有機物遇溶液顯紫色D．1mol該有機物與NaOH溶液反應(yīng)最多可消耗2molNaOH【答案】C【解析】【詳解】A．分子中含有羥基(-OH)、羧基(-COOH)、酯基(-COOC-)，共三種含氧官能團，A正確；B．連接四個互不相同的原子或原子團的碳原子是手性碳，該分子結(jié)構(gòu)中，標“*”號的是手性碳原子，共8個，B正確；C．該有機物中沒有酚羥基，遇溶液不會顯紫色，C錯誤；D．羧基和酯基均能與NaOH溶液反應(yīng)，1mol該有機物含有1mol羧基和1mol酯基，最多可消耗2molNaOH，D正確；故選C。12．（2022·上海市大同中學(xué)高二期中）1，4-二氧六環(huán)是一種常見的溶劑。它可以通過如圖合成路線制得。其中的A可能是A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸【答案】A【解析】【詳解】根據(jù)逆合成分析法可知，由于C是濃硫酸做催化劑、脫水生成了1，4-二氧六環(huán)這種醚類，即可知由C生成1，4-二氧六環(huán)發(fā)生的是醇分子間的脫水，因此C為HOCH2CH2OH，而C是B通過和氫氧化鈉水溶液作用得到的，故可知B為鹵代烴，即B到C發(fā)生的是鹵代烴的水解，又結(jié)合B是烴A和溴反應(yīng)得到的，故B為BrCH2CH2Br，而B是由烴A和溴加成反應(yīng)生成的，所以A是乙烯；故選A。13．（2022·安徽合肥·高二期中）以為基本原料合成，下列合成路線最合理的是A．B．C．D．【答案】D【解析】【詳解】A．中碳碳雙鍵和醇羥基均易被氧氣氧化，最終得不到，故A錯誤；B．與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)得到，堿性水解得到：，催化氧化得到：，再氧化得到，而不能在濃硫酸作用下生成碳碳雙鍵，故B錯誤；C．與水發(fā)生加成反應(yīng)得到N：或，N經(jīng)催化氧化得到或，其中羰基最終不能轉(zhuǎn)化成碳碳雙鍵，故C錯誤；D．與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到N：或，N發(fā)生催化氧化反應(yīng)其中醇羥基被氧化成醛基，繼續(xù)被氧化醛基轉(zhuǎn)化成羧基，然后在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生氯原子的消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，再經(jīng)酸化得到產(chǎn)物，故D正確；故選：D。14．（2022·安徽合肥·高二期中）下列說法錯誤的有①正戊烷、異戊烷、新戊烷的沸點逐漸降低②相同質(zhì)量的和完全燃燒時消耗氧氣的物質(zhì)的量相同③1，2-二溴乙烷和1，2，3-三溴丙烷互為同系物④CH3-CH=CH2和的最簡式相同⑤標準狀況下，22.4L的甲醇所含的分子數(shù)為NA(NA為阿伏加德羅常數(shù)的值)⑥能夠快速、微量、精確的測定相對分子質(zhì)量的物理方法是核磁共振氫譜法A．2個 B．3個 C．4個 D．5個【答案】B【解析】【詳解】①同分異構(gòu)體中支鏈越多沸點越低，所以正戊烷、異戊烷、新戊烷的沸點逐漸降低，①正確；②的分子式為C8H8，的分子式為C6H6，二者的最簡式均為CH，所以相同質(zhì)量的二者完全燃燒時消耗氧氣的物質(zhì)的量相同，②正確；③二者所含官能團的個數(shù)不同，不是同系物，③錯誤；④CH3—CH=CH2的最簡式為CH2，的最簡式也為CH2，④正確；⑤標況下甲醇不是氣體，不能用22.4L/mol計算其物質(zhì)的量，⑤錯誤；⑥測定相對分子質(zhì)量的物理方法是質(zhì)譜法，核磁共振氫譜法是測定有機物中的H原子的種類和比例的，⑥錯誤；綜上所述錯誤的共有3項，故答案為B。故選：B。15．（2022·湖南·桃江縣第一中學(xué)高三期中）2021年9月24日《科學(xué)》雜志發(fā)表了我國科學(xué)家的原創(chuàng)性研究成果，首次在實驗室實現(xiàn)從到淀粉的全合成。其合成路線如下：下列說法正確的是A．步驟①發(fā)生的是化合反應(yīng) B．醇氧化酶和甲酰酶都屬于酯類C．DHA的分子式是 D．該途徑所得淀粉屬于天然有機高分子化合物【答案】C【解析】【詳解】A．CO2中C、O數(shù)目比為1:2，而生成的CH3OH中C、O數(shù)目比為1:1，所以CO2與H2反應(yīng)生成CH3OH的同時，必然還有H2O生成，所以反應(yīng)①不是化合反應(yīng)，A錯誤；B．絕大多數(shù)酶都是蛋白質(zhì)，不屬于酯類物質(zhì)，B錯誤；C．根據(jù)圖中DHA的鍵線式可判斷其化學(xué)式為C3H6O3，C正確；D．該途徑得到的淀粉顯然是人工合成的，不屬于天然的，D錯誤；故選C。16．（2022·湖北·高三階段練習(xí)）有機物X、Y、M相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。下列有關(guān)說法正確的是A．X中O-C-O夾角大于Y中C-O-H夾角B．Y分子中所有原子可能在同一平面上C．M的分子式為C12H16O2D．1molX或M均能和2molH2發(fā)生加成反應(yīng)【答案】A【解析】【詳解】A．X中-OH連接在碳碳雙鍵上，鍵角接近120°,Y中∠CCO對應(yīng)的碳原子為飽和碳原子，鍵角接近甲烷，∠COH與水的鍵角類似，O原子的孤電子對對成鍵電子對排斥力較大，則鍵角較小，則X中∠OCO>Y中∠COH，選項A正確；B．根據(jù)乙烯分子中6個原子共平面，甲烷分子正四面體結(jié)構(gòu)，CH2=CHCH2OH中存在亞甲基，故所有原子不可能在同一平面上，選項B錯誤；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知M的分子式為C12H18O2，選項C錯誤；D．X、M中只有碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，X含有1個碳碳雙鍵，M含有2個碳碳雙鍵，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)分別消耗1mol和2mol，選項D錯誤；答案選A。第II卷（非選擇題）請點擊修改第II卷的文字說明二、填空題17．（2022·湖北武漢·高二期中）現(xiàn)有下列幾種有機物：①②③④⑤請回答下列問題：(1)上述5種有機物依據(jù)碳骨架進行分類，屬于脂環(huán)烴的有_______(填數(shù)字編號)，將化合物④按系統(tǒng)命名法命名，其名稱為_______。(2)化合物②分子中最少有_______個原子共平面，化合物⑤分子中有_______個手性碳原子。(3)化合物①可由某些單烯烴或單炔烴與氫氣通過加成反應(yīng)得到，符合條件的單烯烴(不考慮順反異構(gòu))或單炔烴分別有_______種和_______種。(4)化學(xué)家Diels和Alder在研究1，3-丁二烯的性質(zhì)時發(fā)現(xiàn)如下反應(yīng)：。Diels-Alder反應(yīng)類型是_______反應(yīng)，化合物③也可由1，3-丁二烯和某烴A發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)制得，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_______?！敬鸢浮?1)

③⑤

5-甲基-6-乙基-3-壬炔(2)

14

4(3)

7

2(4)

加成

【解析】(1)屬于脂環(huán)烴即環(huán)烴的有③⑤；④含有碳碳三鍵為炔烴，按系統(tǒng)命名法命名，其名稱為5-甲基-6-乙基-3-壬炔；(2)化合物②分子中最少有14個原子共平面為兩個苯環(huán)的12個C原子與兩端與苯環(huán)相連的2個C原子；化合物⑤分子中有4個手性碳原子；(3)單烯烴加成相鄰兩個C上都要有H，雙鍵位置有7種,單炔烴加成相鄰C上要有2個H，如圖為2種；(4)Diels-Alder反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；化合物③也可由1，3-丁二烯和某烴A發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)制得，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。18．（2022·江西省臨川第二中學(xué)高二階段練習(xí)）快樂是什么？精神病學(xué)專家通過實驗發(fā)現(xiàn)：在大腦的相應(yīng)部位——“獎賞中心”給予柔和的電擊，便會處于似手極度快樂的狀態(tài)。通過研究發(fā)現(xiàn)“獎賞中心”傳遞信息的化學(xué)物質(zhì)是多巴胺，已知多巴肢的結(jié)構(gòu)為：；回答下列問題：(1)多巴胺的分子式為___________。(2)寫出多巴胺與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________。(3)多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷反應(yīng)后再經(jīng)鋅汞齊還原水解制得，合成過程如下：①指出反應(yīng)①反應(yīng)類型___________。②寫出M的結(jié)構(gòu)簡式___________。③多巴胺分子中羥基處于苯環(huán)上不同位置時的同分異構(gòu)體共有___________種(苯環(huán)上的其它結(jié)構(gòu)不變，包括多巴胺分子)?！敬鸢浮?1)C8H11NO2(2)+3Br2→+3HBr(3)

加成反應(yīng)

6【解析】(1)根據(jù)巴肢的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C8H11NO2；(2)寫出多巴胺與濃溴水反應(yīng)，溴取代羥基的鄰對位，化學(xué)方程式為：+3Br2→+3HBr；(3)①香蘭素與硝基甲烷發(fā)生反應(yīng)①，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；②反應(yīng)②是發(fā)生消去生成，故M的結(jié)構(gòu)簡式；③多巴胺分子中羥基處于苯環(huán)上不同位置時的同分異構(gòu)體共有6種結(jié)構(gòu)，將羥基定在支鏈的鄰位，另一個羥基有4個位置分別為，將羥基定在支鏈的間位，另一個羥基有2個位置，分別是，故同分異構(gòu)體個數(shù)為4+2=6；19．（2018·遼寧沈陽·高二期末）聚芳酯(PAR)是分子主鏈上帶有苯環(huán)和酯基的特種工程塑料，在航空航天等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。下圖是利用乙酰丙酸合成聚芳酯E的路線（省略部分產(chǎn)物）：已知：(1)A生成B的反應(yīng)類型為_________，B與D的反應(yīng)類型為____。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為____。(3)C分子的核磁共振氫譜中有_____個吸收峰；同時符合下列要求的C的同分異構(gòu)體有____種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與NaHCO3溶液反應(yīng)③遇FeCl3溶液顯紫色(4)已知尿素中氮原子上的氫原子，在一定條件下可以像苯酚中苯環(huán)上的氫原子那樣與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，并可縮聚成線型結(jié)構(gòu)，形成聚醚類脲甲醛樹脂。請寫出尿素與甲醛按照1:2的配比，發(fā)生聚合反應(yīng)形成線型脲甲醛樹脂的化學(xué)方程式____?！敬鸢浮?/p>

取代

縮聚

4

10

【解析】【分析】本題考查有機推斷與合成。根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知間二甲苯在酸性高錳酸鉀溶液的作用下，被氧化生成了，則C的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合題給信息可知，與SOCl2發(fā)生反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；由聚芳酯E得結(jié)構(gòu)簡式逆推可知B為，進而可推知A為?！驹斀狻浚?）A生成B的反應(yīng)為與乙醇在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水；B與D的反應(yīng)為和發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚芳酯E。（2）由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)構(gòu)對稱，分子中含有4類氫原子，核磁共振氫譜中有4個吸收峰；C的分子式為C8H6O4，C的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有羧基，遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有（酚）羥基。若醛基和羧基處于鄰位，則羥基在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體有4種，若醛基和羧基處于間位，則羥基在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體有4種，若醛基和羧基處于對位，則羥基在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體有2種，共有10種。（5）由題給信息可知，尿素去掉兩個氨基上的一個氫原子，甲醛去掉羰基氧，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成線型脲甲醛樹脂，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：?！军c睛】推斷有機物最關(guān)鍵的是找準突破口，通常是先有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系和試題中提供的信息，判斷有機物可能存在的官能團和性質(zhì)。再綜合各種信息，確定有機物的結(jié)構(gòu)簡式。20．（2018·遼寧沈陽·高二期末）由芳香烴A制備某種藥物H的合成路線如下圖所示：已知：①有機物B苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子；②兩個羥基連在同一碳上不穩(wěn)定，易脫水形成羰基或醛基；③④(1)有機物B的名稱為____。(2)1molH與濃溴水反應(yīng)，最多消耗_______molBr2。(3)由G生成H所需的“一定條件”為________。(4)寫出E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式：____(5)請仿照上述合成路線，設(shè)計由和丙醛合成的流程圖：_____其他試劑任選）?！敬鸢浮?/p>

對溴甲苯（或4-溴甲苯）

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銀氨溶液加熱（或新制的氫氧化銅溶液）

【解析】【分析】本題考查有機推斷與合成。由有機物B苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子可知，A為甲苯，在鐵作催化劑作用下，甲苯與液溴發(fā)生苯環(huán)對位上的取代反應(yīng)生成對溴甲苯，B為對溴甲苯；高溫高壓下，對溴甲苯在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成對甲基苯酚，則C為對甲基苯酚；由信息④可知，對甲基苯酚與雙氧水反應(yīng)生成，則D為；在光照條件下與氯氣反應(yīng)，取代甲基上的氫原子得到，則E為；結(jié)合信息②可知在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成；結(jié)合信息③可知，在氫氧化鈉溶液中與乙醛反應(yīng)生成，則G為；經(jīng)氧化和酸化得到H（）。【詳解】（1）由有機物B苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子可知，A為甲苯，在鐵作催化劑作用下，甲苯與液溴發(fā)生苯環(huán)對位上的取代反應(yīng)生成對溴甲苯；（2）H為，分子中含有2個（酚）羥基、1個碳碳雙鍵和1個羧基，則1molH與濃溴水反應(yīng)，最多消耗4molBr2；（3）由G生成H需氧化和酸化，則“一定條件”為G發(fā)生銀鏡反應(yīng)或菲林反應(yīng)或催化氧化；（4）E轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)為在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；（5）由逆推法結(jié)合題給信息可知，在氫氧化鈉溶液中與乙醛共熱反應(yīng)生成；催化氧化得到；在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，合成路線如下：【點睛】本題