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必考點08-羧酸的衍生物題型一、酯的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1.(2022·江蘇南通市)下列表示正確的是A.甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式: B.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式:C.3-甲基丁烷的鍵線式: D.甲基的電子式:例2.(2021·云南大理白族自治州·高二期末)4-羥基戊酸()在濃硫酸存在時加熱,可得到分子式為的有機物,該有機物不可能是()A. B.C. D.例3.(2022湖南湘潭高二檢測)碳酸亞乙酯(VC)、碳酸二甲酯(DMC)和碳酸甲乙酯(EMC)是幾種商業(yè)化鋰離子電池的電解質(zhì)成分,其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯誤的是()A.1mol物質(zhì)完全燃燒的耗氧量:EMC>VC>DMCB.VC的分子式為C3H2O3C.DMC與EMC互為同系物D.EMC的同分異構(gòu)體中,既能與NaHCO3溶液反應(yīng),又能發(fā)生縮聚反應(yīng)的有5種(不含立體異構(gòu))例4.(2022·江蘇鹽城市·高二期中)某分子式為C10H20O2的酯,在一定條件下可發(fā)生如圖的轉(zhuǎn)化過程:則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可有()A.2種B.4種C.6種D.8種【解題技巧提煉】1.酯的組成與結(jié)構(gòu)(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)可簡寫為。其中:①R和R′可以相同,也可以不同。②R是烴基,也可以是H,但R′只能是烴基。③羧酸酯的官能團是酯基。(2)飽和一元羧酸CnH2n+1COOH與飽和一元醇CmH2m+1OH生成酯的結(jié)構(gòu)簡式為CnH2n+1COOCmH2m+1,其組成通式為CnH2nO2(n≥2)。(3)命名:根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。如:CH3COOCH2CH3乙酸乙酯;HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。2.酯的存在與物理性質(zhì)酯類廣泛存在于自然界中,低級酯存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有戊酸戊酯,菠蘿里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸異戊酯等。低級酯是具有芳香氣味的液體,密度一般比水小,并難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑中。3.酯的化學(xué)性質(zhì)(1)酯的水解反應(yīng)原理酯化反應(yīng)形成的鍵,即酯水解反應(yīng)斷裂的鍵。請用化學(xué)方程式表示水解反應(yīng)的原理:eq\o(→,\s\up7(△))。(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)①在酸性條件下,酯的水解是可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5+H2Oeq\o(,\s\up11(稀硫酸),\s\do4(△))CH3COOH+C2H5OH。②在堿性條件下,酯水解生成羧酸鹽和醇,水解反應(yīng)是不可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa+C2H5OH。③酯在堿性條件下的水解程度比在酸性條件下水解程度大。(3)酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OHeq\o(,\s\up13(△),\s\do5(催化劑))CH3COOC2H5+H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)水解反應(yīng)、取代反應(yīng)4.甲酸酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)甲酸酯的結(jié)構(gòu)為,分子中含有一個酯基和一個醛基,所以甲酸酯除了能發(fā)生水解反應(yīng)外,還可以發(fā)生醛的特征反應(yīng),如銀鏡反應(yīng)、與新制的Cu(OH)2反應(yīng)。由此可知,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質(zhì)。題型二、油脂的結(jié)構(gòu)、分類、性質(zhì)及應(yīng)用例1.(2021·山西陽泉市·高二期末)油脂在人體新陳代謝中發(fā)揮著重要的作用。有關(guān)油脂的說法錯誤的是A.油脂的水解叫皂化反應(yīng)B.天然油脂大多為混甘油酯C.脂肪是飽和高級脂肪酸的甘油酯,熔點相對較高D.油脂的主要成分是高級脂肪酸的甘油酯,屬于酯類例2.(2022·安徽高二月考)下列說法正確的是()A.1mol苯恰好與3mol氫氣完全加成,說明一個苯分子中有三個碳碳雙鍵B.利用油脂在堿性條件下水解,可以得到甘油和高級脂肪酸C.油脂、纖維素、淀粉和蛋白質(zhì)都是高分子化合物D.用溴水可以鑒別己烯、己烷、四氯化碳三種有機物例3.(2020·盤錦市第二高級中學(xué)高二月考)油脂能發(fā)生的反應(yīng)有()①皂化反應(yīng)②使高錳酸鉀酸性溶液褪色③使溴水褪色④氧化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)⑥加成反應(yīng)A.①⑤ B.①②③④C.①④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥例4.(2020·吉林長春市·長春外國語學(xué)校高二月考)下列關(guān)于油脂的敘述,錯誤的是A.油脂屬于混合物 B.油脂沒有固定的熔、沸點C.油脂屬于酯類 D.油脂都不能使溴水褪色【解題技巧提煉】1.油脂的結(jié)構(gòu)和分類(1)概念:油脂是由高級脂肪酸和甘油生成的酯,屬于酯類化合物。(2)結(jié)構(gòu)①結(jié)構(gòu)簡式:。②官能團:酯基,有的在其烴基中可能含有碳碳不飽和鍵。(3)常見高級脂肪酸的分類名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸結(jié)構(gòu)簡式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH2.油脂的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)①密度:比水的?。虎谌芙庑裕弘y溶于水,易溶于有機溶劑;③熔、沸點:天然油脂都是混合物,沒有固定的熔、沸點。(2)化學(xué)性質(zhì)①水解反應(yīng)a.硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3H2Oeq\o(,\s\up8(H+),\s\do3(△))3C17H35COOH+。b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為+3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3C17H35COONa+。油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng),工業(yè)上常用來制取肥皂。高級脂肪酸鈉是肥皂的有效成分。②油脂的氫化油酸甘油酯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3H2eq\o(→,\s\up8(催化劑),\s\do3(△)),這一過程又稱為油脂的氫化,也可稱為油脂的硬化。這樣制得的油脂叫人造脂肪,通常又稱為硬化油。①植物油與裂化汽油均含碳碳雙鍵,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。②區(qū)別油脂(酯)與礦物油(烴)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液,加熱,紅色變淺,最后不分層的為油脂(酯),否則為礦物油(烴)。題型三、酰胺的結(jié)構(gòu)、分類、性質(zhì)及應(yīng)用例1.下列敘述錯誤的是()A.甲胺的結(jié)構(gòu)簡式為OHC-NH2B.胺類化合物具有堿性C.苯胺和鹽酸反應(yīng)生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽D.胺的通式一般寫作R-NH2例2.化合物中的一OH被氨基-NH2取代所得的化合物稱為酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是()A.HCOONH4 B.CH(NH2)3C.H2N-CH2-COOH D.CO(NH2)2例3.目前我國自主研發(fā)的抗癌新藥西達本胺即將全球上市。西達本胺由分子構(gòu)成,其化學(xué)式為C22H19FN4O2,下列關(guān)于西達本胺的說法正確的是()A.每個西達本胺分子中含有一個O2分子B.西達本胺分子中C、H元素的質(zhì)量比為22:19C.西達本胺分子中的每個N原子的原子核內(nèi)含有14個質(zhì)子D.西達本胺的相對分子質(zhì)量為390例4.氯胺(NH2Cl)是一種長效緩釋有機氯消毒劑,具有強氧化性,其殺菌能力是一般含氯消毒劑的4、5倍。下列有關(guān)氯胺的說法不正確的是()A.氯胺的電子式為B.氯胺中氯的化合價為+lC.氯胺的消毒原理與漂白粉相似D.氯胺水解產(chǎn)物為NH2OH(烴氮)和HCl【解題技巧提煉】1.胺的結(jié)構(gòu)烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺,胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。根據(jù)取代烴基數(shù)目不同,胺有三種結(jié)構(gòu)通式:2.胺的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)低級脂肪胺,如甲胺、二甲胺和三甲胺等,在常溫下是氣體,丙胺以上是液體,十二胺以上為固體。芳香胺是無色高沸點的液體或低熔點的固體,并有毒性。低級的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性。隨著碳原子數(shù)的增加,胺的水溶性逐漸下降。(2)化學(xué)性質(zhì)(胺的堿性)RNH2+H2O→RNHeq\o\al(+,3)+OH-;RNH2+HCl→RNH3Cl;RNH3Cl+NaOH→RNH2+NaCl+H2O。3.酰胺(1)酰胺的結(jié)構(gòu)酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物,其結(jié)構(gòu)一般表示為,其中的叫做?;?,叫做酰胺基。(2)幾種常見酰胺及其名稱N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N-甲基苯甲酰胺(3)酰胺的性質(zhì)(水解反應(yīng))酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時加入堿,生成的酸就會變成鹽,同時有氨氣逸出。RCONH2+H2O+HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH+NH4Cl;RCONH2+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa+NH3↑。題型一、酯的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2022山東濟寧高二檢測)水果糖深受小朋友的喜愛,其實水果糖里并未加入水果,比如菠蘿水果糖中并未加入菠蘿,而是加入了具有菠蘿香味的丁酸乙酯。下列有關(guān)丁酸乙酯的說法不正確的是()A.丁酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為B.它是由乙酸和丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到的C.它在堿性條件下比在酸性條件下水解更徹底D.它與乙酸乙酯是同系物2.(2020浙江選考)有關(guān)的說法正確的是 ()A.可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.不會使溴水褪色C.只含兩種官能團D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗1molNaOH3.(2022·廣西梧州市·蒙山中學(xué)高二月考)如圖所示的有機化合物甲在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種有機化合物,乙中用①~⑥標(biāo)出該有機化合物分子中不同的化學(xué)鍵,則該有機化合物在水解時,斷裂的鍵是()A.①④ B.③⑤C.②⑥ D.②4.(2022·沙坪壩區(qū)·重慶八中高二期末)某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為,1mol該有機化合物與足量的NaOH溶液在一定條件下充分反應(yīng),消耗的NaOH的物質(zhì)的量為()A.5mol B.4molC.3mol D.2mol題型二、油脂的結(jié)構(gòu)、分類、性質(zhì)及應(yīng)用1.(2021·江蘇連云港市·高二期末)油脂是人體重要的供能物質(zhì),軟脂酸甘油酯分子中不含的元素是A.氫 B.碳 C.氮 D.氧2.(2022·江蘇宿遷市·桃州中學(xué)高二月考)下列關(guān)于油脂的敘述錯誤的是A.油脂由C、H、O三種元素組成B.油脂在堿性條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)C.天然油脂的主要成份是高級脂肪酸甘油酯D.工業(yè)上可以用油脂制造肥皂等化工產(chǎn)品3.(2020·江蘇省如皋中學(xué)高二期中)下列關(guān)于油脂說法正確的是()A.含有C、H、O、N四種元素B.能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一為乙醇C.花生油、動物脂肪、柴油均屬于油脂D.油脂是營養(yǎng)物質(zhì)之一,可為人體提供能量4.(2022·全國高二單元測試)下列油脂的性質(zhì)和用途與其含有的碳碳雙鍵()有關(guān)的是A.適量攝入油脂,有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素B.利用油脂在堿性條件下的水解可以生產(chǎn)甘油和肥皂C.植物油通過氫化可以制造植物奶油(人造奶油)D.脂肪是人體中儲存能量的重要物質(zhì)題型三、酰胺的結(jié)構(gòu)、分類、性質(zhì)及應(yīng)用1.三聚氰胺是“三鹿奶粉事件”的罪魁禍?zhǔn)?,其結(jié)構(gòu)式如下圖所示。下列關(guān)于三聚氰胺的說法不正確的是()A.三聚氰胺的分子式為C3H6N6B.三聚氰胺分子中的所有原子均位于同一平面上C.三聚氰胺的二溴取代物可以有兩種D.三聚氰胺不屬于芳香烴2.丙烯酰胺是一種重要的有機合成的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)丙烯酰胺的說法錯誤的是()A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)B.丙烯酰胺屬于羧酸衍生物C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解D.丙烯酰胺能夠使溴的四氯化碳溶液褪色3.三聚氰胺是一種純白色晶體,其化學(xué)式為C3H6N6(其相對分子質(zhì)量是126)。下列關(guān)于三聚氰胺的敘述正確的是()A.三聚氰胺的摩爾質(zhì)量為126gB.標(biāo)況下,1mol三聚氰胺的體積約為22.4LC.1mol三聚氰胺含15NA個原子D.63g三聚氰胺含3gH2分子4.乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料,其結(jié)構(gòu)如圖所示,關(guān)于乙酰苯胺的說法正確的是()A.分子式為C8H9NOB.乙酰苯胺是一種芳香烴C.1mol乙酰苯胺最多能和含2molNaOH的水溶液完全反應(yīng)D.分子中所有原子一定在同一平面上1.(2021·山西陽泉市·高二期末)油脂在人體新陳代謝中發(fā)揮著重要的作用。有關(guān)油脂的說法錯誤的是A.油脂的水解叫皂化反應(yīng)B.天然油脂大多為混甘油酯C.脂肪是飽和高級脂肪酸的甘油酯,熔點相對較高D.油脂的主要成分是高級脂肪酸的甘油酯,屬于酯類2.(2022·七臺河市第一中學(xué)高二期末)下列有機物中,一定條件下不能與H2發(fā)生反應(yīng)的是A.苯 B.乙醛 C.乙酸 D.油酸甘油酯3.(2020·安徽高二月考)下列說法正確的是()A.1mol苯恰好與3mol氫氣完全加成,說明一個苯分子中有三個碳碳雙鍵B.利用油脂在堿性條件下水解,可以得到甘油和高級脂肪酸C.油脂、纖維素、淀粉和蛋白質(zhì)都是高分子化合物D.用溴水可以鑒別己烯、己烷、四氯化碳三種有機物4.(2021·哈爾濱市·黑龍江實驗中學(xué)高二月考)下列有關(guān)說法錯誤的是A.油脂的種類很多,但它們水解后都一定有同一產(chǎn)物產(chǎn)生B.淀粉、纖維素都屬糖類,它們的通式是,它們互為同分異構(gòu)體C.已知該反應(yīng)的有機產(chǎn)物是有毒物質(zhì)D.二氯代物只有2種5.(2021·河北邢臺市·高二月考)下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是A.鄰二甲苯與溴水混合振蕩,溴水層褪色B.油脂在酸性條件下生成甘油和高級脂肪酸C.乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液中,溶液的紫色褪去D.苯與氯氣在一定條件下生成六六六(分子式為)6.(2020·江蘇省木瀆高級中學(xué)高二月考)化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X說法錯誤的是化合物X:A.化合物X的分子式為C16H12O5B.酸性條件下水解,水解產(chǎn)物有3種C.該物質(zhì)與銀氨溶液水浴加熱能出現(xiàn)銀鏡D.1mol化合物X最多能與5molNaOH反應(yīng)7.(2020·梁河縣第一中學(xué)高二月考)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,1mol該物質(zhì)與足量的氫氧化鈉反應(yīng),最多消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量是()'A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol8.(2020·江蘇鹽城市·高二期中)下列關(guān)于分子式為C4H8O2的有機物的同分異構(gòu)體的說法中,不正確的是A.屬于酯類的有4種B.屬于羧酸類的有3種C.存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體D.既含有羥基又含有醛基的有5種9.實驗室合成乙酰苯胺的路線如下(反應(yīng)條件略去):下列說法錯誤的是()A.反應(yīng)①完成后,堿洗和水洗可除去混合酸B.若反應(yīng)②中加入過量酸,則苯胺產(chǎn)率降低C.乙酰苯胺在強酸或強堿條件下長時間加熱可發(fā)生水解反應(yīng)D.上述合成路線中的反應(yīng)均為取代反應(yīng)10.多巴胺結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法錯誤的是()A.多巴胺分子式為C8H11NO2 B.多巴胺可以發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)C.和溴水反應(yīng)時,1mol多巴胺可以消耗6mol溴單質(zhì) D.多巴胺既可以與強酸反應(yīng),又可以與強堿反應(yīng)11.螃蟹死后體內(nèi)的組氨酸會迅速分解為組胺,引起人體中毒,反應(yīng)過程如下,下列說法不正確的是()+CO2A.組氨酸轉(zhuǎn)化為組胺的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)B.組氨酸具有兩性,固態(tài)時主要以內(nèi)鹽形式存在,熔點較高,不易揮發(fā)C.用茚三酮溶液可鑒別組氨酸和組胺D.組氨酸、組胺都可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)12.(2021·湖南長沙市·雅禮中學(xué)高二期末)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)如下所示。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述不正確的是()A.該分子的分子式為C23H36O7B.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)最多可與3molNaOH反應(yīng)13.(2021·安徽省舒城中學(xué)高二月考)某醇在適當(dāng)條件下與足量的乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),得到的酯的相對分子質(zhì)量a與原來醇的相對分子質(zhì)量b的關(guān)系是a=b+84,有關(guān)該醇應(yīng)該具有的結(jié)構(gòu)特點的描述正確的是()A.該醇分子中一定具有甲基B.該醇分子中一定沒有甲基C.該醇分子中至少含有二個碳原子D.該醇分子可能是丙三醇14.(2021·廣西南寧市東盟中學(xué)高二期末)現(xiàn)有結(jié)構(gòu)簡式如圖所示的某有機物,它是藥物生產(chǎn)的中間體,關(guān)于該有機物敘述正確的是()A.該有機物與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B.該有機物經(jīng)催化氧化得醛C.該有機物與濃硫酸混合加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D.1mol該有機物與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗3molNaOH15.(2021·湖南長沙市·雅禮中學(xué)高二月考)生物柴油是指由動植物油脂(脂肪酸甘油三酯)與醇(甲醇或乙醇)經(jīng)酯交換反應(yīng)得到的脂肪酸單烷基酯,可以替代普通柴油使用的清潔的可再生能源。利用地溝油與甲醇制備生物柴油,其原理及實驗步驟:①稱取4.66gCH3OH和0.2gNaOH依次放入錐形瓶中,充分震蕩得NaOH甲醇溶液;②將20g地溝油、20g正己烷(作溶劑)、步驟1配得的NaOH甲醇溶液一次加入到三口燒瓶中;③安裝裝置(如圖)恒溫水浴加熱,使溫度保持在60~65℃左右,攪拌速度400r/min,加熱1.5h~2h;④冷卻、分液、水洗、回收溶劑并得到生物柴油?;卮鹣铝袉栴}:(1)儀器a的作用是___________。(2)實驗中取用的甲醇與油脂的物質(zhì)的量之比約為,甲醇過量的主要目的是___________;NaOH的用量不宜過多,其原因是___________。(3)步驟4的液體分為兩層,上層為生物柴油、正己烷和甲醇,上層液體需用溫水洗滌,檢驗已洗滌干凈的方法是___________。(4)碘值是指每100g油品所能吸收(I2)的質(zhì)量。測定產(chǎn)品碘值得步驟如下:Ⅰ.準(zhǔn)確稱取mg油品,注入碘量瓶中,向碘量瓶中加入20mL氯仿溶解后,加入25.00mL韋氏碘液,(IBr溶液及催化劑,發(fā)生反應(yīng):),立即加塞,搖勻后,將碘量瓶放于黑暗處。Ⅱ.30min后立即加入20mL15%的碘化鉀溶液和100mL水,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________,不斷振蕩,用的Na2S2O3溶液滴定

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