2024年高考化學(xué)真題和模擬題分類匯編專題18有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題

專題18有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題

2()22年高考真題”

1.(2024?全國(guó)甲卷)用N一朵環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種

多環(huán)化合物H的合成路途(無(wú)需考慮部分中間體的立體化學(xué))o

CHO/HOBrCHO

|Cu/O,CH￡HQDBrJCCL,彳

|c7H8。I△"UNaOHrJ2)OH-“4「。

①回②叵]③[c0NHCbase

Na2cCh&人八｛

2」⑥b0

0O'

回+c忌鬻

b回

--------------ONU?/

④⑤(

E

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)______。

(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng),其次步的反應(yīng)類型為_(kāi)_____0

(3)寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_O

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。

(5)H4」含氧官能團(tuán)的名稱是。

(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng),與酸性高錦酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸,

寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。

O

(7)假如要合成H的類似物),參照上述合成路途，寫出相應(yīng)的D'和G'的

0

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______、_______017分子中有_______一個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基

團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)。

【答案】(1)苯甲醇

(2)消去反應(yīng)

BrCHO

(5)硝基、酯基和皴基

CHO

CH=CH

■7

5

【解析】由合成路途，A的分子式為GlhO,在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B,B的結(jié)

構(gòu)筒式為,B與CHUCHO發(fā)生加成反應(yīng)生.成

CHOCHO

再發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)生成c,c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

OHOH

/CHOBrCHO

,C與Bm/CCL發(fā)生加成反應(yīng)得到

Br

CHOCHO

再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D,I)為,B與

o

E在強(qiáng)堿的環(huán)境下還原得到F,E的分子式為CMd,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

()

N02生成G,

可推知E為'卜與HOG與D反應(yīng)生成H,據(jù)此分

析解答。

(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其化學(xué)名稱為苯甲醇:

)先與CH5CHO發(fā)牛.碳乳雙鍵的加成反應(yīng)

再發(fā)生消去反應(yīng)生成

CHO

C(),故其次步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng);

(3)依據(jù)分析可知，C與BrjCCh發(fā)生加成反應(yīng)得到

(4)由分析，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可其分子中含有的含有官能團(tuán)為硝基、酯基和

默基:

(6)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,分子式為QkO,其同分異構(gòu)體X可發(fā)生.銀鏡反應(yīng)，說(shuō)

明含有醛基，又與酸性高鋸酸鉀反應(yīng)后可得到對(duì)苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對(duì)位，滿意

CHO

條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

CH=CH■7

(7)G與D反應(yīng)生成H的反應(yīng)中，D中碳碳雙鍵斷裂與G中HC一此和C=0成環(huán)，且C=0與一CHO

o

成環(huán)，從而得到H,可推知，若要合成H'（

0,手性碳原子為連有4各不同基團(tuán)的飽和碳原

0

O

2.（2024?全國(guó)乙卷）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽（化合

物K）的一種合成路途（部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽視立體化學(xué)）：

己知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。

回答下列問(wèn)題：

（DA的化學(xué)名稱是。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式o

(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(5)由G生成H的反應(yīng)類型為。

(6)1是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿意下列條件的總數(shù)為種。

a)含有一個(gè)荒環(huán)和三個(gè)甲基；

b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳：

c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：

3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

【答案】(1)3-氯丙烯

(4)羥基、竣基

(5)取代反應(yīng)

【解析】A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,B與C在NaN"、甲荒條件下反應(yīng)生成D,對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,

CHCN

結(jié)合C的分子式以H’N,可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為2；1)與3O與Na￡Oa反應(yīng)后再酸化

生成E,E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F,F不能與飽和\allCOj溶液反應(yīng)產(chǎn)生C&,F中不含

按基，F(xiàn)的分子式為GMoO?,F在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)Hg分子，說(shuō)明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F,

則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:F與(GHJ3H在A1C1.,,甲苯條件下反應(yīng)生成G,G與SOCb、

甲苯反應(yīng)生成H,H的分子式為CgH20clNO,H與I反應(yīng)生成J,結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H的結(jié)

OL/^c,

構(gòu)簡(jiǎn)式為o/；I的分子式為CMKNO,,,I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

0

為N-K+：據(jù)此作答。

0

(DA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH￡1,屬于氯代烯*仝，其化學(xué)名禰為3-氯內(nèi)烯：答案為：3-氯內(nèi)烯。

(2)依據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為|—CH<N

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0x4^.

J°H,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為E生成F的化學(xué)方程

HOOC

式為Ox/^OH「

HOOC

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Ok/^

、/OH,其中含氧官能團(tuán)的名稱為(醉)羥基、粉基：答案為：

HOOC

羥基、陵基。

不

/OH

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o=，，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o=，，G與SOCk發(fā)生取代

A

反應(yīng)生成H：答案為：取代反應(yīng)。

O

1r

+

(6)依據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為|N-KO

o

(7)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E的分子式為C“H4」，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與

HOOC

飽和NaHCO,溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO」，結(jié)合分子式中0原子的個(gè)數(shù)，說(shuō)明含1個(gè)按基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、

不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為6：時(shí)，陵基、醛基在

苯環(huán)上有3種位置：若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為一［01時(shí)，陵基、醛基在苯環(huán)上有6種位置;

若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為八時(shí)，撥基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分

異構(gòu)體共有3+6+1=10種：上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4

CH3

組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H3c—彳、)—CH3

HOOC—COOH

COOH。

CH3

3.(2024?浙江卷)某探討小組按下列路途合成藥物氯氮平。

NO

CH3

G硝化.

H-NN-CH

H

N

-N-CH3

NH、

回

已知：①CH2=CH2儡

DY/

—RN、(X=C1,Br,OH)

,O

例/RCOOR11/

②HN-gw、R-ON

\\

7/

——--?HOCH2cH2N、

請(qǐng)同答：

⑴下列說(shuō)法小事確的是。

A.硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸

B.化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和殿基

C.化合物B具有兩性

I).從C-*E的反應(yīng)推想，化合物I)中硝基間位氯原子比鄰位的活潑

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；氯氮平的分子式是:化合物H成環(huán)得氯氮平的過(guò)程

中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為0

(3)寫出E-G的化學(xué)方程式o

⑷設(shè)計(jì)以CH?，：％和C&NH,為原料合成H3C-N。N-CH2CH3的路途(用流程圖表示，無(wú)

機(jī)試劑任選)。

(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①1-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N-H鍵。

②分子中含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)

加成反應(yīng)，消去反應(yīng)

C18H19C1NI

+H—N、/N-CH3fci+CHQH

N02/、Z-X

/°N-CH3

CH=CH

(4)CH,=CH*^0:22"Cl>Qhci]￡l,

,CH2cH20HCH,NH：

NI沖怔感THN[->HN^N-CH3

CHQW>H3C-N^^N-CH2CH3

CH2CH2OH

H3CCH3

H3cxeH3H3C^CH3H2N..NH2

HN^NH

Y-J工0

NH2

COOH

【解析】甲苯硝化得到硝基苯，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A,再還原得到B為

COOHCOOCH3

6「NHZ,B和甲聘發(fā)生酯化反應(yīng)生成C1zNH2,結(jié)合信息②可知E為

，再結(jié)合信息②可知G為ci,以此解題。

NO2Ai

N2

0COOCH3/°N-CH3

(1)A.硝化反應(yīng)是指苯在濃硝酸和濃硫酸存在的狀況下，加熱時(shí)發(fā)生的一種反應(yīng)，試劑是濃硝酸

和濃硫酸，A正確;

COOH

B.由分析可知化合物A是，其中的含氧官能團(tuán)是硝基和拔基，B正確:

COOH

C.由分析可知化合物B為d1NH2,含有按基和氨基，故化合物B具有兩性，C正確:

D.從C-E的反應(yīng)推想，化合物D中硝基鄰位氯原子比間位的活潑，D錯(cuò)誤：

故選D

COOCH3

NH

(2)由分析可知化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是2:依據(jù)氯氮平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分了?式為:

CJI....C1N,；對(duì)比H和氯氮平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H一氯氮平經(jīng)驗(yàn)的反應(yīng)是先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消

去反應(yīng);

(3)由分析可知E-G的方程式為:

(4)乙烯首先氧化得到環(huán)氯乙烷g,乙烯和HC1加成生成CH￡H￡1,之后\乩和g反應(yīng)生成

,CH2cH20H廠二

HN.,再和CH,NH?反應(yīng)生成HNN-CH3,結(jié)合信息②和ClhCH?反應(yīng)得到

CH2cH20H

H3C-NON-CH2cH3，詳細(xì)流程為，CH;=CH2CH2=CH2CIW^Cl,

,CH2cH20H三/—x

NH,咿乙烷>HN".NJHN^\—CH35fH：Q>H3C-NN-CH2CH3：

CH2CH2OH\—/

(5)化合物F的同分異構(gòu)體，則有1個(gè)不飽和度，其有3種等效氫，含有N-H鍵，且分子中含有

H3CCH3

,CH3H3C.,CH3

含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)N4,則這樣的結(jié)構(gòu)有\(zhòng)/IK

JH?N-$NH

NH2

H2N

4.(2024?廣東卷)基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要探討方向。以化合

物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醉VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

(2)己知化合物II也能以IV的形式存在。依據(jù)II'的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)料其可能的化學(xué)性質(zhì),

參考①的示例，完成下表。

序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

①CHCH加成反應(yīng)

-CH=CH-H2-2-2-

②———氧化反應(yīng)

③——

(3)化合物IV能溶于水，其緣由是。

⑷化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且irmlIV與hnol化合物a反應(yīng)得到

2moiV,則化合物a為_(kāi)

(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含O結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上只有

一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—

(6)選用含二個(gè)陵基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII

的單體。

CH3

4。出一防

04、OCH2cH小)2

\1D

寫出VIII的單體的合成路途(不用注明反應(yīng)條件)。

【答案】(1)GHG醛基

(2)-CHO。2-COOH-COOHCH.OH

COOC1I：1酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))

(3)N中羥基能與水分子形成分子間氫鍵

(4)乙烯

O

(5)2II

H3C—c—CH3

【解析】(1)依據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為CsHG：其環(huán)上的取代基為醛基:

(2)②化合物11'中含有的-CHO可以被氧化為-COOH：

③化合物H'中含有-COOH,可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯：

(3)化合物IV中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水：

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原產(chǎn)利用率100%的反應(yīng)，且1molIV與1mola反應(yīng)得到2moiV,

則a的分子式為CJL,為乙烯:

⑸化合物VI的分子式為CJM),其同分異構(gòu)體中含有,c=o,則符合條件的同分異構(gòu)體有

oO

II和II共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)

H-C-CH2cH3H3C—c—CH3

O

簡(jiǎn)式為II

H3C—c—CH3

(6)依據(jù)化合物VIII的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其單體為，其原料中的含氧有機(jī)物

O

只有一種含二個(gè)班基的化合物，原料可以是

OH0H

產(chǎn)物，則合成路途為

5.（2024?湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路途如下:

■

R

已知：①R-《PCH、R'Br

②

回答卜列問(wèn)題:

(1)A中官能團(tuán)的名稱為

(2)F-G、G-H的反應(yīng)類型分別是

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)C-D反應(yīng)方程式為

O

⑸是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種

CH,

(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)1中的手性碳原子個(gè)數(shù)為(連四個(gè)小同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子)；

(7)參照上述合成路途，以為原料，設(shè)計(jì)合成

路途(無(wú)機(jī)試劑任選)0

【答案】(1)健鍵醛基

(6)1

OCH3

t解析】A(I'7)和[ph4代'H)CH,COOH]Br-反應(yīng)生成B依據(jù)“已

HKO^^^CHO

OCH3

知①”可以推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為64、；8和設(shè)0(水乩發(fā)生反應(yīng)

2coOH

得到C(C12Hlt.O,),C又轉(zhuǎn)化為D(30。,)，依據(jù)“己知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

和CHJ在堿的作用下反應(yīng)得到G(GM。)，G和反應(yīng)得到H

),對(duì)比F和11的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

H3c

0

：H再轉(zhuǎn)化為

CH3

0

的反應(yīng)為取代反應(yīng)；G-*H反應(yīng)中，&的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗?鍵，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)。

CH,

OCH3

(3)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH.COOH

(4)由分析可知，C、【)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH2co0H

，則C-D的化學(xué)方程式為

H,C0

該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順?lè)串悩?gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們

分別是CH=CHCHCHO.口>'rUC（與后者互為順?lè)串悩?gòu)體）、（與前者互

22113C

CHO

和CHO,其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面枳之比為4:1:1

（6）連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子成為手性碳原子，則I中手性碳原子的個(gè)數(shù)為1,是連有

甲基的碳原子。

2022年高考模擬試題

1.（2024?甘肅蘭州?一模）中國(guó)工程院院士、國(guó)家衛(wèi)健委專家組成員李蘭娟團(tuán)隊(duì)初步測(cè)試，在

體外細(xì)胞試驗(yàn)中顯示：阿比朵爾在10~30口mol濃度下，與藥物未處理的比照組比較，能有效抑

制新冠病毒達(dá)到60倍。阿比朵爾的合成路途如圖:

血回回

(2)反應(yīng)①可看作分為兩步進(jìn)行，第?步為:其次步反應(yīng)

的方程式為一，反應(yīng)類型為一。

⑶反應(yīng)③的試劑a是。

(4)由C到F的過(guò)程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)③的目的是—。

(5)反應(yīng)⑥在乙酸介質(zhì)中進(jìn)行，寫出其化學(xué)方程式一°

(6)H是B的同分異構(gòu)體，滿意下列條件的H的結(jié)構(gòu)有一種(不考慮立體異構(gòu))。

A.分子結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)

B.分子結(jié)構(gòu)中含有氨基(一NHJ

C.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

寫出符合上述條件且核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(只需寫一種)。

o

(3)液澳

(4)愛(ài)護(hù)酚羥基

CII2NH,

【解析】A-*B發(fā)生加成反應(yīng)生成醇羥基,醉羥基再發(fā)生消去反應(yīng)生成B中的碳氧雙鍵，B發(fā)生加

成反應(yīng)生成C,C在酸性條件下生成I),D與液溟反應(yīng)生成E,試劑a為液溟，依據(jù)C、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式可知D為E發(fā)生取代生成F,F-G發(fā)生取代反應(yīng)，據(jù)

此分析解題。

(1)依據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E的分子式為CQHJOIBC，C經(jīng)過(guò)步驟三發(fā)生信息反應(yīng)得到I),D的結(jié)

(3)D-E增加了溪原子，反應(yīng)⑤的試劑a是液溪；

(4)酚羥基易被氧化，由C到F的過(guò)程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)③的目的是愛(ài)護(hù)酚羥基;

(6)A.分子結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)B.分子結(jié)構(gòu)中含有緞基(一MDC.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體說(shuō)

明含有粉基，符合上述條件的同分異構(gòu)體為：變更氨基位置則有3種，

置有3種,-COOH的位置有2種,H(COOH)NH,共計(jì)］9種,

CH.NII,

且核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H,N或*<O

2.(2024?山西臨汾?三模)普瑞巴林(pregabalin)常用于治療糖尿病利帶狀皰疹引起的神經(jīng)痛,

其合成路途如下:

OO

HNCCHzCOOCH?H3COOCvy^CH2CH(CH3)2

一定條件

②NCCH(COOC2H5)2

①C

CO(NH2)2

-△-

④

—?普瑞巴林

已知：i.RjCHO+Ri-CHzCOOR--------—

A

ii.RCOOH+CO(NH2)2=RCONH2+NH51+C02t

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱為，-NH/的電子式為—

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是。

(4)D中有個(gè)手性碳原子。

(5)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式

(6)H是G的同系物，其碳原子數(shù)比G少四個(gè)，則H可能的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))有種,

其中-刈2在鏈端的有_______(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

H

LN

(7)寫出以1,6-己二酸為原料制備聚戊內(nèi)酰胺(H[）的合成

o

路途_______(其他無(wú)機(jī)試劑和右.機(jī)溶劑任選)。

■

?1j：H

【答案】(1)3-甲基丁醛或異戊醛]■

4

、/COOCH,

⑵

1XCN

(3)加成反應(yīng)

(4)2

/

(5)I1coon+4-CO(NlI)2^4-^\'~~'1

2NH*CO2t+Nlht+也0

XCOOHy

0

NH2

|NH2

(6)5CH2—CH—COOH.|

1CH.CH2—CH2—COOH

CH3

⑺「COOHENtl-)/NHBr/aOHHq[^NH2_>

coon\/LJCO6H

0

H才

0〃

【解析】依據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A屬于醛，依據(jù)系統(tǒng)命名的原則，該有機(jī)物A的名稱為3-甲基丁醛:

對(duì)比B和C的結(jié)構(gòu)筒式，C中不含有碳碳雙鍵，B-C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，以此解題。

(1)依據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A屬于整，依據(jù)系統(tǒng)命名的原則，該有機(jī)物A的名稱為3-甲基丁醛：故

答案為3-甲KJ群成弁戊醛；-岫是氨氣失去1個(gè)電子后生成的物質(zhì)，其電子式為:?KN*口FT

H

(2)對(duì)比A和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A與NCCMCOOC%發(fā)生已知⑴的反應(yīng)，NCCH￡OOQh中的亞甲基上C

、/COOCH3

與醛基上的碳原子以碳碳雙鍵相連，同時(shí)生成水，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為丫

IXCN

、/COOCH

故答案為丫^=<3:

、CN

(3)對(duì)比B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C中不含有碳碳雙鍵，B~C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故答案為加成

反應(yīng):

(4)依據(jù)手性碳原子的定義，有機(jī)物D中含有的手性碳原子有2個(gè)，即

CFLOOC^/CH2CH(CH3)2

HOOC

CH(COOC2H5)2

COOH

(5)依據(jù)已知ii可知，反應(yīng)④的反應(yīng)方程式為+

COOH

COOH

故答案為

CO(NH2)2^-^

COOH

C0(NM3~^

(6)H是G的同系物，碳原子比G少四個(gè)，即H中有四個(gè)碳原子，與G具有相同的官能團(tuán)，H中應(yīng)

NH2

含有氨基和撥基，H可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為I，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式還可能是

CH3—CH2—CH—COOH

NH2NH2

I,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式還可能是I,還可能是

CH,—CH—CH「COOHCH2—CH2—CH2—COOH

NH2NH,

CH2—C—COOH,有1種結(jié)構(gòu)，還可能是CH?—fH—COOH,共有5種：其中-NH2在

CH3CH3

NH2

INH2

鏈端的有：CH2—CH—COOH、I；

ICH2—CH2—CH2—COOH

CH3

(7)可以采納逆推法進(jìn)行分析，聚戊內(nèi)酰胺為高分子化合物，其單體為廣*依據(jù)F~

普瑞巴林的路途，則生成一「1、口的為物質(zhì)為(NH依據(jù)信息ii,推誕生成〈NH的

COUH

00

物質(zhì)為「，則合成路途為：

CUU11

「NH2一

|COOHCOINH,>,>/NHBr、g?fLH,O)

CCOOHJl^/COOH

O

H#NH~^^OH

0

3.(2024?山西太原?二模)2024年3月14日，金花清感顆粒連續(xù)第6次被國(guó)家抗疫方案舉薦

用于治療新冠肺炎，其中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸”，以下為某愛(ài)好小組設(shè)計(jì)的綠原酸合

成路途：

已知:

@R,COC1+R?OH-肌00%+HC1

何答下列問(wèn)題：

⑴cC2i的化學(xué)名稱為

(2)反應(yīng)A-B的化學(xué)方程式為

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______,D中所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______。

(4)D-E的第(1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為，有關(guān)反應(yīng)類型為

(5)設(shè)計(jì)反應(yīng)E-F的目的是

(6)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體有多種，其中滿意以下條件的有種(不含C,不考慮立體異構(gòu))。

a.有六元碳環(huán):

b.有3個(gè)-C1,且連在不同的C原子上:

c.能與NaHCOa溶液反應(yīng)。

【答案】(1)1,2-二氯乙烯或順二二氯乙烯

理基、氯原子、溟原子(或其他合埋答案)

0.o.

C，V-<OH-Hl°Na

(4)T卜Br+5NaOH1POH+3NaCl+NaBr+H.O取代反

Cl^^YH,OH(

ClOH

應(yīng)(或取代反應(yīng)、中和反應(yīng))

(5)愛(ài)護(hù)羥基或使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)

(6)11

O

CIClxrz^v-OH

【解析】依據(jù)信息①可知，B是依據(jù)C的分子式，由D逆推C是TJ

(DcU^i的化學(xué)名稱為1，2-二氯乙烯:

?*

Cl

(2)依據(jù)信息①，反應(yīng)A-B是：i和廠Uci發(fā)生加成反應(yīng)生成反應(yīng)的

6

化學(xué)方程式為+c1%i

o、

Cl

(3)依據(jù)C的分子式，由D逆推C是TJ，D中所含官能團(tuán)的名稱為粉基、氯原子、

CI

溟原子：

-OH

(4)D~E的第⑴步反應(yīng)是3r在堿性條件下水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CI

O(\-ONa

Cl、xQ^OH.HOy

卜Br+5NaOHr「OH+3NaCl+NaBr+HO反應(yīng)類型為取代反應(yīng)、中和

Cl0?H

反應(yīng)。

(5)設(shè)計(jì)反應(yīng)EfF的目的是愛(ài)護(hù)羥基使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)生成Go

(6)a.有六元碳環(huán)：b.有3個(gè)-Cl,且連在不同的C原子上：c.能與NaHCCh溶液反應(yīng)，說(shuō)明

COOIICI

4.(2024?山西晉中-一模)美樂(lè)托寧(G)具有調(diào)整晝夜節(jié)律、抗氧化、抗炎、抑制腫瘤生長(zhǎng)、

提高記憶和延緩蒼老等作用。它的一種合成路途如下:

①POQ3/DMF

②NaOH/H2。

H

〉「定條件

E.以

HH

D

nZCH3

已知：①DMF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H-C-N:②一NOt

X

CH3

(1)A的名稱是。B中含有的含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_____o

(2)C到D的反應(yīng)分兩步進(jìn)行，第一步的反應(yīng)類型是______。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一。

(3)F到G反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)A的同分異構(gòu)體種類較多，其中滿意下列條件的同分異構(gòu)體有種。

①分子中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基②含有羥基③與氫氧化鈉溶液反應(yīng),其中核磁共振氫譜有5組峰,

峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______o

(5)4-甲氧基乙酰茉胺(CH3(Y2^NHCOCIh)是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲壁

OC%)制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路途：(其他試劑任選)。

【答案】(1)對(duì)氨基采甲醛醒鍵

【解析】D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E,依據(jù)信息②702>7爪,E中的硝基被還原為縱基

【5

生成F,F和乙酸酎反應(yīng)生成G,由G逆推，可知E是、F是

，名稱是對(duì)氨基苯甲醛。B是，含氧官能團(tuán)的名稱為健鍵:

(2)C到D的第一步的反應(yīng)為與CHN)?發(fā)生加成反應(yīng)生成

類型是加成反應(yīng)。由G逆推，可知E是

,反應(yīng)方程式為

(4)①分子中紫環(huán)上只有兩個(gè)取代基②含有羥基③與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明醛基干脆與茉環(huán)相

連:兩個(gè)取代基是-OH、VHaNH：或-OH、-NHCh兩個(gè)取代基在笨環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置,符

的同分界構(gòu)體共有6種結(jié)構(gòu)：其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面枳之比為2：2：

H

2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH.NH,

(5)苯甲醛發(fā)生硝化反應(yīng)生成(J,I!和乙酸酊