【同步課堂】2020年化學(xué)人教版選修5教案：3-3-羧酸-酯

第三節(jié)羧酸酯●課標(biāo)要求生疏羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系?！裾n標(biāo)解讀1.生疏乙酸、乙酸乙酯的組成和結(jié)構(gòu)特點。2．明確羧酸、酯的分子式通式、同分異構(gòu)體的推斷及書寫。3．把握羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)，明確二者轉(zhuǎn)化規(guī)律。●教學(xué)地位羧酸、酯是兩種重要的烴的含氧衍生物，在日常生活中應(yīng)用廣泛。羧酸和醇的酯化反應(yīng)規(guī)律“酸脫羥基醇脫氫”更是高考命題的熱點，尤其是羧酸和酯的相互轉(zhuǎn)化，是有機(jī)合成題中的?？键c?！裥抡n導(dǎo)入建議乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生活經(jīng)常接觸的一種有機(jī)酸。自然界的很多動植物中含有與乙酸性質(zhì)相像的有機(jī)酸如蟻酸、安眠香酸、草酸等。另外，蘋果和香蕉中還存在一類具有香味的酯類物質(zhì)，這些有機(jī)物具有怎樣的性質(zhì)？這就是本節(jié)課要爭辯的問題?！窠虒W(xué)流程設(shè)計課前預(yù)習(xí)支配：看教材P60－63，填寫【課前自主導(dǎo)學(xué)】并完成【思考溝通1,2】。?步驟1：導(dǎo)入新課，本課時教學(xué)地位分析。?步驟2：對【思考溝通】進(jìn)行提問，反饋同學(xué)預(yù)習(xí)效果。?步驟3：師生互動完成【探究1】?？衫谩締栴}導(dǎo)思】的設(shè)問作為主線。?步驟7：通過【例2】的講解研析，對“探究2乙酸乙酯的制備方法”中留意的問題進(jìn)行總結(jié)。?步驟6：師生互動完成【探究2】?？衫谩締栴}導(dǎo)思】的設(shè)問作為主線。?步驟5：指導(dǎo)同學(xué)自主完成【變式訓(xùn)練1】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】第4題。?步驟4：通過【例1】和教材P61講解研析，對“探究1酯化反應(yīng)的規(guī)律及類型”中留意的問題進(jìn)行歸納總結(jié)。?步驟8：指導(dǎo)同學(xué)自主完成【變式訓(xùn)練2】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】中第3題。?步驟9：引導(dǎo)同學(xué)自主總結(jié)本課時主干學(xué)問，然后對比【課堂小結(jié)】，布置同學(xué)課下完成【課后知能檢測】和【當(dāng)堂雙基檢測】中剩余的習(xí)題。

課標(biāo)解讀重點難點1.了解羧酸和酯的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.了解羧酸的分類、酯的物理性質(zhì)及存在。3.把握乙酸和乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)，理解乙酸的酯化反應(yīng)和乙酸乙酯水解反應(yīng)的基本規(guī)律。4.把握羧酸和酯之間的相互轉(zhuǎn)化，學(xué)會它們在合成與推斷中的應(yīng)用。1.羧酸、酯的分子組成、官能團(tuán)名稱及結(jié)構(gòu)。(重點)2.羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)及在反應(yīng)中的斷鍵方式。(重難點)3.羧酸、酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用。(難點)羧酸1.羧酸(1)概念羧酸是由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，通式為R—COOH，官能團(tuán)為羧基。(2)分類(3)通性都具有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。2．乙酸(1)組成和結(jié)構(gòu)(2)物理性質(zhì)(3)化學(xué)性質(zhì)①酸的通性乙酸的電離方程式為：CH3COOHCH3COO－＋H＋②酯化反應(yīng)反應(yīng)規(guī)律：羧酸脫去羥基，醇脫去羥基氫原子。反應(yīng)實例(乙酸與乙醇反應(yīng))：CH3COOH＋H—18OC2H5eq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))CH3CO18OC2H5＋H2O1．酸的通性有哪些？【提示】(1)遇酸堿指示劑變色；(2)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2；(3)與堿性氧化物反應(yīng)生成鹽和水；(4)與堿發(fā)生中和反應(yīng)；(5)與鹽發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)。酯1.組成結(jié)構(gòu)(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，酯的一般通式為RCOOR′，官能團(tuán)是COO。(2)飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯的組成通式為CnH2nO2(n≥2，整數(shù))。2．物理性質(zhì)低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，并難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。3．化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)乙酸乙酯在稀H2SO4中水解的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up15(稀H2SO4),\s\do15(△))CH3COOH＋C2H5OH；在NaOH溶液中水解的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(――→,\s\up15(△))CH3COONa＋C2H5OH。2．在制取乙酸乙酯的試驗中，如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)量？酯在堿性條件下的水解程度為什么比酸性條件下水解程度大？【提示】為了提高乙酸乙酯的產(chǎn)量，可以增大反應(yīng)物(如乙醇)的物質(zhì)的量，也可以把產(chǎn)物中乙酸乙酯準(zhǔn)時分別出來。乙酸乙酯水解生成的酸在堿性條件下被堿中和，削減了酸的濃度，平衡向正反應(yīng)方向移動，從而使酯的水解趨于完全。酯化反應(yīng)的規(guī)律及類型【問題導(dǎo)思】①用文字如何表示酯化反應(yīng)的通式？【提示】酸＋醇eq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))酯＋水。②酯化反應(yīng)中，濃硫酸起什么作用？【提示】催化劑、吸水劑。③從化學(xué)平衡移動角度分析，如何提高酯的產(chǎn)率？【提示】(1)增大反應(yīng)物濃度；(2)不斷分別出酯。1．酯化反應(yīng)的規(guī)律羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。R—C—OHO＋H—18OR′eq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))R—C—18OR′O＋H2O2．酯化反應(yīng)的類型(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)二元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)COOHCOOH＋2C2H5OHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))COOC2H5COOC2H5＋2H2O(3)二元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)CH2OHCH2OH＋2CH3COOHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))CH2OOCCH3CH2OOCCH3＋2H2O(4)二元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)此時反應(yīng)有三種情形，可得一般酯、環(huán)酯和高聚酯。如：①COOHCOOH＋CH2OHCH2OHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))eq\o(HOOC—COOCH2—CH2OH,\s\do4(一般酯))＋H2O②COOHCOOH＋CH2OHCH2OHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))COOCH2COOCH2＋2H2O1．全部的酯化反應(yīng)，條件均為濃硫酸、加熱，酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，書寫化學(xué)方程式時用“”；2．利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點可以確定有機(jī)物中羥基位置；3．在形成環(huán)酯時，酯基—C—O—O中，只有一個O參與成環(huán)。(2022·浙江高考節(jié)選)BC4H8O3eq\f(濃硫酸,△)eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(→D,C4H6O2\o(――→,\s\up15(HOOH),\s\do15(濃H2SO4))E,C6H10O3,eq\o(――→,\s\up15(肯定條件)),→副產(chǎn)物G,C8H12O4F,C6H10O3n))已知：B分子中含有兩個等位甲基、一個—OH、一個—COOH。(1)寫出同時滿足下列條件的D的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))________________________________________________________________________。a．屬于酯類b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(2)寫出B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。(3)寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________?！窘馕觥坑深}意推知，B為COHCH3CH3COOH，D為CCH2CH3COOH，E為CCH2CH3COOCH2CH2OH，F(xiàn)為CH2—CCOOCH2CH2OHCH3。(1)符合條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足：①分子式為C4H6O2；②分子中含有酯基(—C—O—O)和醛基(—CHO)，有以下四種：HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、HCOOCCH3CH2、HCOO。(2)B(C4H8O3)在濃H2SO4作用下發(fā)生分子間酯化反應(yīng)，生成環(huán)狀酯G。(3)E(C6H10O3)在肯定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成F[(C6H10O3)n]?！敬鸢浮?1)H—C—O—CHOCH—CH3、H—C—O—CH2—CHOCH2、H—C—OOCCH3CH2、H—C—OO(2)2H3C—CCH3OHC—OHOeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))OH3CH3COOCH3CH3O＋2H2O(3)nCH2CCH3COOCH2CH2OHeq\o(――→,\s\up15(肯定條件))CH2—CCH3COOCH2CH2OH飽和一元羧酸和飽和一元酯的分子式通式均為CnH2nO2(n≥2)，故二者碳原子數(shù)目相同時，互為官能團(tuán)類別異構(gòu)。1．已知C18OCH3OH在水溶液中存在平衡：C18OCH3OHC18OHCH3O。當(dāng)C18OCH3OH與CH3CH2OH酯化時，不行能生成的是()A．COCH318OC2H5B．H218OC．C18OCH3OC2H5D．H2O【解析】此反應(yīng)的斷鍵方式是羧酸脫羥基、醇脫羥基氫生成水，其余部分成酯。因此乙酸與乙醇(C2H5OH)酯化時可能發(fā)生如下反應(yīng)：C18OCH3OH＋H—OC2H5eq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))C18OCH3OC2H5＋H2O或COCH318OH＋H—OC2H5eq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))COCH3OC2H5＋Heq\o\al(18,2)O【答案】A乙酸乙酯的制備方法【問題導(dǎo)思】①制備乙酸乙酯時，如何配制反應(yīng)物混合液？【提示】向試管中依次加入乙醇、濃硫酸、乙酸。②試驗中所用飽和Na2CO3溶液有什么作用？【提示】溶解揮發(fā)出的乙醇，反應(yīng)消耗掉乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。③試驗中，導(dǎo)氣管能否插入飽和Na2CO3溶液液面以下？解釋緣由?！咎崾尽坎荒堋７乐癸柡蚇a2CO3溶液倒吸進(jìn)入反應(yīng)液中。1．藥品：乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液。2．試驗原理CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O3．試驗裝置如圖所示4．試驗過程在1支試管中加入3mL乙醇，繼而再邊搖動試管邊漸漸加入2mL濃硫酸和2mL乙酸。然后按如圖裝置連接好。用酒精燈小火均勻地加熱試管3～5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上。在液面上可以看到有透亮?????的油狀液體產(chǎn)生且聞到香味后，取下試管并停止加熱。5．留意事項(1)加熱前應(yīng)先在反應(yīng)混合物中加入碎瓷片，以防加熱過程中發(fā)生暴沸現(xiàn)象。(2)配制乙醇、濃硫酸、乙酸的混合液時，各試劑加入試管的挨次依次是：乙醇、濃硫酸、乙酸。將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩是為了防止混合時產(chǎn)生大量的熱會導(dǎo)致液體飛濺，待乙醇與濃硫酸的混合液冷卻后再與乙酸混合。(3)試驗中使用過量乙醇是由于該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，增大廉價原料乙醇的用量可提高相對較貴原料乙酸的利用率。(4)裝置中導(dǎo)管a起冷凝作用，以使產(chǎn)物乙酸乙酯蒸氣冷凝成液體流入盛有飽和Na2CO3溶液的試管中。6．試驗設(shè)計原理(1)試管b中盛有飽和Na2CO3溶液的作用：其一，Na2CO3可與混入乙酸乙酯中的乙酸反應(yīng)而將其除去，同時還可溶解混入的乙醇；其二，使乙酸乙酯的溶解度減小，而易分層析出。(2)導(dǎo)管末端不能插入Na2CO3溶液中是為了防止倒吸現(xiàn)象的發(fā)生，并且使生成的乙酸乙酯充分吸取，也可將導(dǎo)管改為球形干燥管。(3)濃硫酸在反應(yīng)中所起的作用是：催化作用和吸水作用。試驗室合成乙酸乙酯的步驟如下：在圓底燒瓶內(nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)績?nèi))，加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進(jìn)行蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。請回答下列問題：(1)在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應(yīng)放入________，目的是________。(2)反應(yīng)中加入過量的乙醇，目的是________________________________________________________________________。(3)假如將上述試驗步驟改為在蒸餾燒瓶內(nèi)先加入乙醇和濃硫酸，然后通過分液漏斗邊滴加乙酸，邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率，其緣由是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)現(xiàn)擬分別含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品，下圖是分別操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭?，在方括號?nèi)填入適當(dāng)?shù)姆謩e方法。粗產(chǎn)品eq\f(a,[①])Aeq\o(――→,\s\up15(無水碳酸鈉))FBeq\f(,[②])Ceq\o(――→,\s\up15(b),\s\do15())Deq\o(――→,\s\up15(),\s\do15([③]))乙酸E試劑a是________，試劑b是________；分別方法①是________________，分別方法②是________________，分別方法③是________________。(5)在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末，振蕩，目的是________________________________________________________________________。【解析】對于第(4)和(5)小題，可從分析粗產(chǎn)品的成分入手。粗產(chǎn)品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三種物質(zhì)，用飽和碳酸鈉溶液進(jìn)行萃取、分液，可把混合物分別成兩種半成品，其中一份是乙酸乙酯(A)、另一份是乙酸鈉和乙醇的水溶液(B)。蒸餾B可得到乙醇(E)，留下殘液是乙酸鈉溶液(C)。再在C中加稀硫酸，經(jīng)蒸餾可得到乙酸。【答案】(1)碎瓷片防止暴沸(2)提高乙酸的轉(zhuǎn)化率(3)準(zhǔn)時地蒸誕生成物，有利于酯化反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行(4)飽和碳酸鈉溶液稀硫酸分液蒸餾蒸餾(5)除去乙酸乙酯中的水分2．某爭辯性學(xué)習(xí)小組成員分別設(shè)計了如下甲、乙、丙三套試驗裝置制取乙酸乙酯。請回答下列問題：甲乙丙(1)A試管中的液態(tài)物質(zhì)有________________________________________________________________________。(2)甲、乙、丙三套裝置中，不宜選用的裝置是________。(填“甲”“乙”或“丙”)(3)試管B中的液體能和生成物中混有的雜質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，其化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【解析】(1)甲、乙、丙均為制取乙酸乙酯的裝置，故A試管中盛的液態(tài)物質(zhì)有：乙醇、乙酸和濃硫酸；(2)甲、乙、丙三套裝置中不能用丙，由于丙裝置中的導(dǎo)管插入B中的液體了，易造成倒吸現(xiàn)象；(3)試管B中的液體為飽和Na2CO3溶液，能和混在生成物中的乙酸發(fā)生反應(yīng)：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。【答案】(1)CH3CH2OH、CH3COOH、濃硫酸(2)丙(3)2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O1．熟記酯化反應(yīng)的1個規(guī)律：“酸(羧酸)脫羥基醇脫氫”。2．明確酯化反應(yīng)配制混合液的1個挨次：乙醇→濃硫酸→乙酸。3．把握6個常見的反應(yīng)：2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑2CH3COOH＋CaO―→Ca(CH3COO)2＋H2OCH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2OCaCO3＋2CH3COOH―→Ca(CH3COO)2＋CO2↑＋H2OCH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up15(稀H2SO4),\s\do15(△))CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋NaOHeq\o(――→,\s\up15(△))CH3COONa＋CH3CH2OH1．(2021·淄博高二質(zhì)檢)下列關(guān)于乙酸的說法正確的是()A．乙酸是有刺激性氣味的液體B．乙酸分子中含有4個氫原子，它不是一元羧酸C．乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應(yīng)D．乙酸酸性較弱，不能使石蕊試液變紅【解析】乙酸是具有猛烈刺激性氣味的液體，A正確；盡管其分子中含有4個氫原子，但在水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部分電離，CH3COOHCH3COO－＋H＋，因此，乙酸是一元酸，B項錯誤；乙酸在濃硫酸存在條件下加熱，可與醇類發(fā)生酯化反應(yīng)，在常溫下乙酸不能發(fā)生酯化反應(yīng)，C項錯誤；乙酸酸性較弱，但比碳酸酸性強(qiáng)，它可使石蕊試液變紅，D項錯誤?！敬鸢浮緼2．(2021·山東高考)莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是()OHHOCOOHOHA．分子式為C7H6O5B．分子中含有2種官能團(tuán)C．可發(fā)生加成和取代反應(yīng)D．在水溶液中羧基和羥基均能電離出H＋【解析】分析莽草酸的分子結(jié)構(gòu)，確定含有官能團(tuán)的種類，從而確定其化學(xué)性質(zhì)。A項，依據(jù)莽草酸的分子結(jié)構(gòu)及C、H、O原子的成鍵特點可知，其分子式為C7H10O5。B項，分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán)。C項，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)；含有羥基和羧基，可發(fā)生酯化反應(yīng)(即取代反應(yīng))。D項，在水溶液中，羧基可電離出H＋，但羥基不能發(fā)生電離。【答案】C3．(2021·長沙高二質(zhì)檢)1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115℃～125℃，反應(yīng)裝置如右圖。下列對該試驗的描述錯誤的是()A．不能用水浴加熱B．長玻璃管起冷凝回流作用C．分別提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌D．加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率【解析】A項，反應(yīng)溫度為115℃～125℃，水浴溫度不超過100℃，故不能用水浴加熱；B項，長玻璃管使管中蒸氣冷凝回流至試管中；C項，乙酸丁酯在堿(NaOH)溶液中發(fā)生水解反應(yīng)；D項，酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，增大反應(yīng)物乙酸的濃度，使平衡正向移動，從而增大1-丁醇的轉(zhuǎn)化率?！敬鸢浮緾4．已知丙醇分子中羥基的氧原子是18O，這種醇與乙酸反應(yīng)生成酯的相對分子質(zhì)量是()A．126B．122C．120D．104【解析】酯化反應(yīng)原理：羧酸脫羥基醇脫氫原子，故C3H718OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))CH3CO18OC3H7＋H2O，CH3CO18OC3H7的相對分子質(zhì)量為104。【答案】D5．某種藥物主要成分X的分子結(jié)構(gòu)如圖：CHCH3CH3CHCH3C—O—CH3O，關(guān)于有機(jī)物X的說法中，錯誤的是()A．X難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑B．X不能跟溴水反應(yīng)C．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．X的水解產(chǎn)物能發(fā)生消去反應(yīng)【解析】A項，X屬于酯類，故難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；B項，X分子中不含不飽和碳碳鍵，故不與溴水反應(yīng)；C項，苯環(huán)支鏈上烴基可以被酸性KMnO4溶液氧化；D項，X水解生成的CH3OH不能發(fā)生消去反應(yīng)。【答案】D6．酸牛奶是人們寵愛的一種養(yǎng)分飲料。酸牛奶中有乳酸菌可產(chǎn)生乳酸等有機(jī)酸，使酸堿度降低，有效地抑制腸道內(nèi)病菌的繁殖。酸牛奶中的乳酸可增進(jìn)食欲，促進(jìn)胃液分泌，增加腸胃的消化功能，對人體具有長壽和保健作用，乳酸的結(jié)構(gòu)為：CH3CHCOOHOH工業(yè)上它可由乙烯來合成，方法如下：(已知：RCHCNOHeq\o(――→,\s\up15(H＋/H2O))RCHCOOHOH)CH2===CH2eq\o(――→,\s\up15(HCl))Aeq\o(――→,\s\up15(NaOH/H2O),\s\do15(△))Beq\o(――→,\s\up15(O2Cu),\s\do15(△))CH3CHOeq\o(――→,\s\up15(HCN),\s\do15(加成))Ceq\o(――→,\s\up15(H＋/H2O))CH3CHCOOHOH(1)乳酸所含的官能團(tuán)的名稱是________。(2)乳酸自身在不同條件下可形成不同的酯，其酯的相對分子質(zhì)量由小到大的結(jié)構(gòu)簡式依次為：__________、____________、________。(3)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：A的生成________________________________________________________________________。CH3CHO的生成________________________________________________________________________，C的生成________________________________________________________________________。A→B的反應(yīng)類型為________?！窘馕觥坑珊铣陕肪€可知A為CH3CH2Cl，B為CH3CH2OH，C為CH3CHCNOH。【答案】(1)羧基、羥基(2)CH3CHOC—CH—CH3OC—OOHO—CH—COHCH3O(3)CH2===CH2＋HCleq\o(――→,\s\up15(催化劑),\s\do15(△))CH3CH2Cl2CH3CH2OH＋O2eq\o(――→,\s\up15(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2OCH3CHO＋HCN―→CH3CHCNOH水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))1．酯化反應(yīng)屬于()A．中和反應(yīng)B．不行逆反應(yīng)C．離子反應(yīng)D．取代反應(yīng)【解析】酯化反應(yīng)屬可逆反應(yīng)、分子反應(yīng)、取代反應(yīng)?！敬鸢浮緿2．下列各組物質(zhì)中，全部屬于純潔物的是()A．福爾馬林、白酒、醋B．丙三醇、氯仿、乙醇鈉C．苯、汽油、無水酒精D．甘油、冰醋酸、煤【解析】福爾馬林—甲醛溶液、白酒—乙醇溶液、醋—乙酸溶液、汽油—多種烴的混合物，煤—有機(jī)物與無機(jī)物組成的混合物。【答案】B3．甲酸甲酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯組成的混合酯中，若氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%，那么氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為()A．10%B．15%C．20%D．無法確定【解析】三種酯均符合通式CnH2nO2，即C∶H＝1∶2，若氧元素養(yǎng)量分?jǐn)?shù)為30%，則C、H兩元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為70%，故H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為70%×eq\f(1,7)＝10%?！敬鸢浮緼4．使9g乙二酸和肯定量的某二元醇完全酯化，生成Wg酯和3.6g水，則該醇的相對分子質(zhì)量為()A.eq\f(W－3.6－9,0.2)B.eq\f(W＋3.6－9,0.1)C.eq\f(90W－3.6,2)D.eq\f(29－3.6＋W,90)【解析】反應(yīng)生成水3.6g，即0.2mol，則參與反應(yīng)的二元醇的物質(zhì)的量為0.1mol，質(zhì)量為(W＋3.6－9)g，該醇的相對分子質(zhì)量為eq\f(W＋3.6－9,0.1)?！敬鸢浮緽5．某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是()A．乙酸丙酯B．甲酸乙酯C．甲酸丙酯D．乙酸乙酯【解析】4個選項都是羧酸酯，它們的水解產(chǎn)物都是羧酸和醇。題目要求水解的兩個產(chǎn)物應(yīng)當(dāng)具有相同的摩爾質(zhì)量。羧酸通式為RCOOH，醇的通式為R′CH2OH(R′和R不必相同)。假如兩者摩爾質(zhì)量相同，則R′比R多1個CH2。據(jù)此端詳4個選項，A、B都是醇比羧酸多1個碳原子，符合題意，C、D都不符合題意。【答案】AB6．能與NaOH溶液，新制Cu(OH)2懸濁液、純堿溶液、溴水、苯酚鈉、甲醇都起反應(yīng)的是()A．CH3COOHB．CH2===CHCOOHC．鹽酸D．乙酸甲酯【解析】CH3COOH與溴水不反應(yīng)，鹽酸與溴水、甲醇均不反應(yīng)，乙酸甲酯與Cu(OH)2、Na2CO3、溴水、苯酚鈉、甲醇都不反應(yīng)?！敬鸢浮緽7．(2021·南京高二質(zhì)檢)下列哪一種試劑可以鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色溶液()A．銀氨溶液B．濃溴水C．新制Cu(OH)2濁液D．FeCl3溶液【解析】乙醇＋Cu(OH)2―→無現(xiàn)象；乙醛＋Cu(OH)2eq\o(――→,\s\up15(△))紅色沉淀；乙酸＋Cu(OH)2―→藍(lán)色沉淀溶解；甲酸＋Cu(OH)2—eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(―→藍(lán)色沉淀溶解,\o(――→,\s\up15(△))紅色沉淀))?！敬鸢浮緾8．眾多西藥均是借助有機(jī)合成得出，現(xiàn)有結(jié)構(gòu)簡式如圖所示的某有機(jī)物，它是藥物生產(chǎn)的中間體，關(guān)于該有機(jī)物敘述正確的是()OHOCOCCH3CH2OHClA．該有機(jī)物與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B．該有機(jī)物與濃硫酸混合加熱可發(fā)生消去反應(yīng)C．1mol該有機(jī)物與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗3molNaOHD．該有機(jī)物經(jīng)催化氧化后能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【解析】依據(jù)結(jié)構(gòu)特點，該有機(jī)物不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，但能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，所以選項A錯。由于醇羥基上鄰碳無氫，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，所以選項B錯。能和NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)有酚羥基、酯基和鹵原子，完全反應(yīng)共需4molNaOH，所以選項C錯誤。【答案】D9．(2021·貴陽高二質(zhì)檢)綠茶中含有的EGCG(表示沒食子兒茶素沒食子酸酯)物質(zhì)具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌細(xì)胞自殺性死亡，已知EGCG的一種衍生物A如圖所示。有關(guān)衍生物A說法不正確的是()OOHOHOHOCOOHOHOHOHHOA．A在空氣中易氧化，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)B．A能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳C．1molA最多可與含9mol氫氧化鈉的溶液完全作用D．1molA與足量的濃溴水反應(yīng)最多可與6molBr2作用【解析】分析分子結(jié)構(gòu)，含有酚羥基、酯基、苯環(huán)等官能團(tuán)。在空氣中易氧化，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，A正確；因酚羥基的酸性比碳酸的弱，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，B錯誤；1molA分子結(jié)構(gòu)中含有8mol酚羥基、1mol酯基，能與9mol氫氧化鈉的溶液發(fā)生反應(yīng)，C正確；能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)的，只有酚羥基的鄰、對位，所以1molA物質(zhì)最多可與6molBr2作用，D正確。【答案】B10．某羧酸的衍生物A的分子式為C6H12O2，已知Aeq\f(NaOH溶液,)Beq\o(――→,\s\up15(HCl),\s\do15())CDeq\o(――→,\s\up15(Cu、O2),\s\do15(△))E，又知D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有()A．1種B．2種C．3種D．4種【解析】簡潔推斷A為酯，C為羧酸，D為醇，E為酮；因C、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C不是甲酸，而D分子中應(yīng)含有—C—CH—OH的結(jié)構(gòu)，結(jié)合A的分子式可知A只可能是CH3COOCHCH2CH3CH3或CH3CH2COOCH—CH3CH3兩種結(jié)構(gòu)。【答案】B11．現(xiàn)有以下有機(jī)物：①CH3CHO②CH3CH2OH③CH3COOH④HCOOC2H5用序號填空(1)能與NaOH溶液反應(yīng)的有________；(2)能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有________________________________________________________________________；(3)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)的有________________________________________________________________________；(4)能發(fā)生氧化反應(yīng)的有(除燃燒以外)________；【解析】(1)羧酸和酯類物質(zhì)均能與NaOH反應(yīng)；(2)含—CHO的物質(zhì)能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；(3)分子中含—X、—OH時，發(fā)生消去反應(yīng)，含—OH或—COOH時發(fā)生酯化反應(yīng)；(4)醇羥基、醛基能發(fā)生催化氧化反應(yīng)?！敬鸢浮?1)③④(2)①④(3)②(4)①②12．(2021·南京高二質(zhì)檢)某課外小組設(shè)計的試驗室制取乙酸乙酯的裝置如圖所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇、無水醋酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。已知：①無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH②有關(guān)有機(jī)物的沸點：試劑乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸點/℃34.778.511877.1請回答：(1)濃硫酸的作用是________；若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的供應(yīng)者，寫出能表示18O位置的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(2)球形干燥管C的作用是________________________________________________________________________。若反應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的緣由是(用離子方程式表示)________________________________________________________________________；反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是________________________________________________________________________。(3)從D中分別出的乙酸乙酯中常含有肯定量的乙醇、乙醚和水，應(yīng)先加入無水氯化鈣，分別出________。【解析】(1)試驗室制乙酸乙酯反應(yīng)中，濃硫酸起催化、吸水作用；酯反應(yīng)規(guī)律“乙酸脫羥基乙醇脫氫原子”。(2)由于COeq\o\al(2－,3)易水解，使Na2CO3溶液呈堿性。(3)由題給信息可知CaCl2能除去乙醇。【答案】(1)催化劑、脫水劑CH3COOH＋C2H518OHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))CH3CO18OC2H5＋H2O(2)防止倒吸、冷凝COeq\o\al(2－,3)＋H2OHCOeq\o\al(－,3)＋OH－溶液分層，上層無色油狀液體，下層溶液顏色變淺(3)乙醇13．(2021·三亞高二質(zhì)檢)已知：A完全燃燒只生成CO2和H2O，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，分子中H、O原子個數(shù)比為3∶1。它與Na或Na2CO3都能反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體。(1)A中含有的官能團(tuán)的名稱是________。(2)F是A的一種同分異構(gòu)體，F(xiàn)的核磁共振氫譜圖顯示分子中有兩種不同的氫原子。存在下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：Feq\o(――→,\s\up15(新制CuOH2＋NaOH/△),\s\do15(①))eq\o(――→,\s\up15(H3O＋/△),\s\do15(②))Heq\o(――→,\s