第26講-乙醇(人教版2019必修第二冊)(原卷版)

第26第26講乙醇必備知識必備知識一、烴的衍生物1．烴的衍生物烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物。如一氯甲烷、1，2-二溴乙烷、乙醇等。2．官能團與烴基(1)定義決定有機化合物化學(xué)特性的原子或原子團。(2)實例物質(zhì)CH3ClCH3CH2OHCH2=CH2CH≡CH所含官能團—Cl—OH—C≡C——NO2官能團的名稱碳氯鍵羥基碳碳雙鍵碳碳三鍵硝基(3)烴基：烴分子失去1個氫原子后的剩余部分叫烴基，可以用—R表示。如：甲基可表示為—CH3，乙基可表示為—CH2CH3。二、乙醇1．乙醇的分子組成和結(jié)構(gòu)乙醇的分子式：C2H6O，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH或C2H5OH。其中的—OH原子團稱為羥基。乙醇可以看成是乙烷分子中的一個氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物。2．乙醇的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)：無色透明，有特殊香味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，能溶解多種有機物和無機物，能與水以任意比互溶。(2)化學(xué)性質(zhì)①乙醇與金屬鈉反應(yīng)——置換反應(yīng)在乙醇與金屬鈉的反應(yīng)中，金屬鈉置換出了羥基中的氫原子，生成了氫氣和乙醇鈉：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。與水和Na反應(yīng)相比反應(yīng)劇烈程度緩和的多。②氧化反應(yīng)a．燃燒：乙醇易燃燒，完全燃燒的化學(xué)方程式是C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。現(xiàn)象：產(chǎn)生淡藍色火焰，放出大量的熱。b．催化氧化乙醇在加熱和催化劑(Cu和Ag)存在條件下，被空氣中氧氣氧化成乙醛?？捎靡韵聦嶒炑菔驹摲磻?yīng)。把一端繞成螺旋形的銅絲，放在酒精燈外焰上燒至紅熱，銅絲表面變黑，趁熱將銅絲插入乙醇溶液中。銅絲立即變成紅色。重復(fù)上述操作幾次，原有的乙醇氣味消失而帶有強烈的刺激性氣味的物質(zhì)生成。上述實驗可用下列化學(xué)方程式表示：2Cu＋O22CuO和CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。Cu是催化劑，乙醇催化氧化生成乙醛的化學(xué)方程式(合并上述兩個反應(yīng))為：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。(工業(yè)上根據(jù)這個原理，由乙醇制取乙醛)c．與強氧化劑反應(yīng)乙醇還可以與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)，直接被氧化為乙酸。反應(yīng)原理：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up10(KMnO4H＋),\s\do10(或K2Cr2O7H＋))CH3COOH。3．用途(1)用作酒精燈、火鍋、內(nèi)燃機等的燃料。(2)用作生產(chǎn)醫(yī)藥、香料、化妝品、涂料等的化工原料。(3)醫(yī)療上常用體積分數(shù)為75%的乙醇溶液作消毒劑。微提醒：(1)酒類產(chǎn)品標簽中酒精度是指乙醇的體積分數(shù)。白酒一般在25%～68%，啤酒一般在3%～5%。(2)乙醇進入人體后，會在肝中通過酶的催化作用被氧化為乙醛和乙酸，最終被氧化為CO2和H2O。易混易錯點易混易錯點一、有關(guān)乙醇與鈉反應(yīng)的易混易錯點1．乙醇與Na反應(yīng)實驗根據(jù)上述裝置圖，思考下列問題(1)上述實驗的現(xiàn)象：①鈉開始沉于試管底部，最終慢慢消失，產(chǎn)生無色可燃性氣體；②燒杯內(nèi)壁有水珠產(chǎn)生；③向燒杯中加入澄清石灰水不變渾濁。(2)上述實驗發(fā)生反應(yīng)的方程式為2C2H5OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。(3)乙醇與Na反應(yīng)和水與Na反應(yīng)的劇烈程度有什么差異？得出什么結(jié)論？【答案】乙醇與Na反應(yīng)比水與Na反應(yīng)劇烈程度小。乙醇羥基中的氫原子比水中氫原子的活潑性差。2．鈉與乙醇、水反應(yīng)的比較H2O與Na反應(yīng)C2H5OH與Na反應(yīng)Na的變化鈉粒浮于水面上，熔成閃亮的小球，并快速地四處游動，很快消失鈉粒開始沉于試管底部，未熔化，最終慢慢消失是否有聲響有“嘶嘶”聲響無聲響氣體檢驗點燃，發(fā)出淡藍色的火焰點燃，發(fā)出淡藍色的火焰實驗結(jié)論鈉的密度小于水，熔點低。鈉與水反應(yīng)劇烈，生成氫氣。水分子中羥基上的氫原子比較活潑鈉的密度比乙醇的大，鈉與乙醇緩慢反應(yīng)生成氫氣，乙醇中羥基上的氫原子相對不活潑反應(yīng)方程式2H2O＋2Na2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑3．乙醇與鈉的反應(yīng)的有關(guān)規(guī)律(1)在乙醇分子中被鈉取代的氫是羥基中的氫原子，而不是乙基中的氫原子。(2)CH3CH2OH中羥基中的氫原子能被取代，但不能電離產(chǎn)生H＋，CH3CH2OH為非電解質(zhì)。(3)其他活潑金屬如鉀、鎂、鋁等，也能把乙醇分子中羥基上的氫原子置換出來，如2CH3CH2OH＋Mg→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑。(4)注意幾個關(guān)系①密度關(guān)系金屬鈉與乙醇反應(yīng)時沉在乙醇的底部，而與水反應(yīng)時浮在水面上，說明三者的密度關(guān)系為ρ水>ρ鈉>ρ乙醇。②氫原子的活動性乙醇與鈉反應(yīng)時沒有熔化成小球，也沒有發(fā)出聲響，這說明乙醇分子中羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。③數(shù)量關(guān)系1mol乙醇跟足量鈉反應(yīng)，產(chǎn)生0.5molH2，說明鈉只能與羥基(—OH)中的氫原子反應(yīng)而不能與烴基中的氫原子反應(yīng)。該關(guān)系可延伸為1mol羥基(—OH)跟足量鈉反應(yīng)，產(chǎn)生0.5molH2。4．乙醇分子結(jié)構(gòu)的探究——乙醇與鈉反應(yīng)實驗的應(yīng)用問題提出：已知乙醇的化學(xué)式C2H6O，根據(jù)有機物分子結(jié)構(gòu)的構(gòu)造原理，對化學(xué)式C2H6O可寫出下列兩種不同的結(jié)構(gòu)式Ⅰ和Ⅱ，但事實上乙醇分子只有一種結(jié)構(gòu)式。又知乙醇跟金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，方程式如下：2C2H6O＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑請通過化學(xué)實驗和定量分析，確定乙醇的結(jié)構(gòu)是Ⅰ式還是Ⅱ式。猜想與假設(shè)：如果乙醇的分子結(jié)構(gòu)是Ⅰ式，它有兩種不同結(jié)構(gòu)的氫原子，如果乙醇的分子結(jié)構(gòu)是Ⅱ式，它有一種結(jié)構(gòu)的氫原子。比較實際參加反應(yīng)的乙醇的量和實際生成的氫氣的量，可確定乙醇的結(jié)構(gòu)是Ⅰ式還是Ⅱ式。實驗用品：實驗裝置如圖所示，另有鑷子、小刀、玻璃片、濾紙、10mL量筒、托盤天平等，實驗試劑有無水乙醇和金屬鈉。實驗步驟：將分液漏斗和燒瓶進行徹底干燥。按圖所示組裝實驗裝置，檢驗并使實驗裝置氣密性合格。將新切取并擦凈煤油的金屬鈉3g～4g(鈉在化學(xué)反應(yīng)中過量)加入燒瓶，重新組裝實驗裝置。量取6.0mL(0.10mol)無水乙醇通過分液漏斗快速加入燒瓶，關(guān)閉分液漏斗活塞?；瘜W(xué)反應(yīng)結(jié)束、實驗裝置的溫度恢復(fù)到室溫后，調(diào)整量筒的高度，使量筒和廣口瓶內(nèi)水面齊平，讀取并記錄水的體積(假設(shè)氫氣標準狀況下的體積為1120mL)。結(jié)論分析：0.10molC2H6O在過量的Na中反應(yīng)，生成1.12LH2(標準狀況)，則1.0molC2H6O有1molH原子被取代。這就是說在C2H6O分子中有1個H原子與其他5個H原子結(jié)構(gòu)不同，C2H6O的分子結(jié)構(gòu)是Ⅰ式而不是Ⅱ式。二、有關(guān)乙醇的催化氧化實驗的易混易錯點1．乙醇的催化氧化實驗實驗步驟：向一支試管中加入3～5mL乙醇，取一根10～15cm長的銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒至紅熱，插入乙醇中，反復(fù)幾次，觀察反應(yīng)的現(xiàn)象，小心地聞試管中液體產(chǎn)生的氣味(如圖)。(1)實驗現(xiàn)象：①灼燒至紅熱的銅絲表面變黑，趁熱將銅絲插入乙醇中，銅絲立即又變成紅色；②能聞到一股不同于乙醇的強烈的刺激性氣味。(2)實驗結(jié)論：①銅在反應(yīng)中起催化劑的作用，②乙醇被氧化成乙醛，③乙醇催化氧化的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。三、乙醇的結(jié)構(gòu)特點、斷鍵與性質(zhì)的關(guān)系(2)舉例(乙醇的催化氧化)：總的化學(xué)方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反應(yīng)中銅(也可用銀)作催化劑。細細剖精析·易混不混·易錯不錯1.一元醇發(fā)生催化氧化時，相應(yīng)的氧化產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量與該一元醇有何關(guān)系？【細剖精析】醇發(fā)生催化氧化時，分子中去掉兩個氫原子，故氧化產(chǎn)物比一元醇的相對分子質(zhì)量小2．根據(jù)乙醇發(fā)生催化氧化的斷鍵情況，判斷下列醇發(fā)生催化氧化的結(jié)果如何？【細剖精析】CH3CH2CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CH2CHO。3．烴的衍生物是否只有烴發(fā)生取代反應(yīng)制得？為什么？【細剖精析】否，不飽和烴與物質(zhì)(如Cl2、H2O)的加成也制得烴的衍生物。4．羥基(—OH)與氫氧根(OH－)的區(qū)別是什么？(填下表)【細剖精析】對點訓(xùn)練對點訓(xùn)練1．下列除去雜質(zhì)的方法正確的是A．乙烯中的SO2和CO2雜質(zhì)氣體可通過堿石灰而除去B．乙酸乙酯中混有乙酸，加入裝有氫氧化鈉溶液的分液漏斗中，充分混合靜置分液C．工業(yè)上制備無水乙醇，可以將含水乙醇直接加熱蒸餾制得D．乙烷中有乙烯，可以通過加入氫氣使得乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷而將其除去2．下列說法正確的是A．H2與D2互為同位素B．水與雙氧水互為同分異構(gòu)體C．水蒸氣與冰是同素異形體D．乙醇(CH3CH2OH)與二甲醚(CH3OCH3)互為同分異構(gòu)體3．乙醇氧化生成乙醛的實驗裝置如圖所示。下列敘述錯誤的是A．灼燒至黑色的銅絲遇乙醇變?yōu)榧t色B．反復(fù)幾次會聞到強烈的刺激性氣味C．乙醇在反應(yīng)中發(fā)生了還原反應(yīng)D．實驗之后，銅絲的質(zhì)量不變4．46g某無色液體與足量鈉完全反應(yīng)，得到11.2L氫氣（標準狀況），該物質(zhì)可能是A． B． C． D．5．“化學(xué)是你，化學(xué)是我”揭示了化學(xué)與生活的密切關(guān)系。下列有關(guān)說法中正確的是A．詩句“春蠶到死絲方盡，蠟炬成灰淚始干”不涉及氧化還原反應(yīng)B．墨水是一種膠體，不同墨水混用時可能使鋼筆流水不暢或者堵塞C．鋼鐵生銹、沙里淘金、蒸餾法制取蒸餾水都涉及了化學(xué)變化D．工業(yè)酒精既可以用作燃料制“乙醇汽油”，又可以勾兌成白酒飲用6．下列說法正確的是A．無水乙醇可用于殺菌消毒B．乙醇屬于烴的衍生物C．常溫下，Na與乙醇反應(yīng)、Na與水反應(yīng)現(xiàn)象相同D．乙醇可使紫色的石蕊試液變紅7．某酒精廠管理不善，使酒精(C2H6O)滴漏到某種化學(xué)品上發(fā)生氧化還原反應(yīng)而釀成火災(zāi)。該化學(xué)品可能是A．KMnO4 B．NaCl C．CH3COOH D．Na2SO48．下列變化中，與氧化還原反應(yīng)無關(guān)的是A．Na2S溶液滿入AgCl濁液中，沉淀由白色逐漸變?yōu)楹谏獴．向K2Cr2O7酸性溶液中滴加乙醇，溶液由橙色變?yōu)榫G色C．光照新制的氯水，有氣泡產(chǎn)生，黃綠色逐漸褪去D．向FeSO4溶液中滴加NaOH溶液，生成白色沉淀后迅速變?yōu)榛揖G色，最后呈紅褐色9．向盛有乙醇的燒杯中投入一小塊鈉，可以觀察到的現(xiàn)象是A．鈉在乙醇的液面上游動 B．鈉沉在液面以下C．鈉反應(yīng)劇烈 D．鈉塊熔成小球10．某實驗小組探究乙醇氧化反應(yīng)，實驗裝置如圖所示，以下敘述錯誤的是A．在總反應(yīng)中乙醇被氧化，而銅并未消耗B．甲燒杯中為熱水，乙燒杯中為冰水C．試管a收集到的液體是純凈物D．水槽中集氣瓶收集到的氣體：>411．乙醇分子中不同化學(xué)鍵如圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂的鍵說明不正確的是A．和乙酸、濃硫酸共熱時⑤鍵斷裂B．和金屬鈉反應(yīng)時鍵①斷裂C．在Ag催化作用下和O2反應(yīng)時①③鍵斷裂D．燃燒時①②③④⑤鍵斷裂12．探究乙醇性質(zhì)的實驗中，下列描述正確的是A．金屬鈉沉在乙醇液面之下，熔化成小球，劇烈反應(yīng)B．向乙醇的水溶液滴入幾滴酚酞，溶液變紅色C．將灼燒的銅絲伸入乙醇中，銅絲溶解，生成刺激性物質(zhì)D．向乙醇中滴加酸性KMnO4溶液，紫紅色褪去提升訓(xùn)練提升訓(xùn)練1．關(guān)于乙醇的說法不正確的是A．乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙醇能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)C．工業(yè)上利用淀粉的水解反應(yīng)制取乙醇D．乙醇能被氧化生成乙醛2．下列方程式正確的是A．NaOH溶液與NH4Cl溶液混合加熱：NH＋OH-NH3·H2OB．乙醇在銅催化下被氧化的化學(xué)方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OC．硫酸銨溶液和氫氧化鋇溶液反應(yīng)的離子方程式：Ba2++SO=BaSO4↓D．硝酸銀溶液中加入過量氨水：Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH3．下列由實驗得出的結(jié)論正確的是實驗結(jié)論A甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t生成的氯甲烷具有酸性B將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變?yōu)闊o色透明生成的1，2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳C乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性D用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性4．關(guān)于乙醇結(jié)構(gòu)方面的說法中正確的是A．乙醇結(jié)構(gòu)中有，所以乙醇溶解于水，可以電離出而顯堿性B．乙醇與鈉反應(yīng)非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑C．乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，所以乙醇顯堿性D．乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣，所以乙醇顯酸性5．要除去下列物質(zhì)中所含有的少量雜質(zhì)，所選用的試劑和方法錯誤的是序號物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法ACH3CH2OHH2OCaO蒸餾BCH3COOC2H5CH3COOHCH3CH2OH、濃H2SO4加熱C乙烯SO2NaOH溶液洗氣DCH3CH2OHCH3COOHNaOH蒸餾6．下列說法中正確的是A．羥基與氫氧根有相同的化學(xué)式和電子式B．乙醇是含—OH的化合物C．常溫下，1mol乙醇可與足量的Na反應(yīng)生成11.2LH2D．已知乙醇的結(jié)構(gòu)式如圖所示，則乙醇催化氧化時斷裂的化學(xué)鍵為②③7．已知是阿伏加德羅常數(shù)的值，下列說法正確的的是A．46g乙醇中插入剛灼燒后的銅絲，液體中碳氫鍵的數(shù)目依然為B．與混合，光照充分反應(yīng)，生成分子數(shù)小于C．在中充分燃燒，消耗的分子數(shù)為D．常溫下28g鐵粉放入濃硝酸中，充分反應(yīng)，轉(zhuǎn)移電子數(shù)為8．下列與乙醇相關(guān)實驗的說法不正確的是A．實驗①中，在銅絲的中間部分加熱，片刻后開始有節(jié)奏地鼓入空氣，可觀察到銅絲中間部分出現(xiàn)黑紅交替的現(xiàn)象B．實驗②中增加燒瓶上方的導(dǎo)管長度，可減少原料的損失C．實驗②中若用和發(fā)生酯化反應(yīng)，則乙酸乙酯中不含D．實驗③中，乙醇和金屬鈉的反應(yīng)并不劇烈，鈉粒逐漸變小，產(chǎn)生的氣體具有可燃性9．乙醇能與Na反應(yīng)。下列根據(jù)事實所做推測錯誤的是事實推測A乙醇分子的球棍模型為1mol乙醇中含有1mol-OHB少量Na可保存在煤油中Na不能置換出烷基中的HC1mol乙醇與足