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…………○…………內(nèi)…………○…………裝…………○…………內(nèi)…………○…………裝…………○…………訂…………○…………線…………○…………※※請(qǐng)※※不※※要※※在※※裝※※訂※※線※※內(nèi)※※答※※題※※…………○…………外…………○…………裝…………○…………訂…………○…………線…………○…………第=page22頁,總=sectionpages22頁第=page11頁,總=sectionpages11頁2025年上外版選修5化學(xué)上冊(cè)月考試卷含答案考試試卷考試范圍:全部知識(shí)點(diǎn);考試時(shí)間:120分鐘學(xué)校:______姓名:______班級(jí):______考號(hào):______總分欄題號(hào)一二三四五六總分得分評(píng)卷人得分一、選擇題(共6題,共12分)1、下列關(guān)于有機(jī)化合物的敘述正確的是A.甲基環(huán)己烷的一氯代物有4種B.甲苯(C7H8)和甘油(C3H8O3)二者以任意比例混合,當(dāng)總質(zhì)量一定時(shí),充分燃燒生成水的質(zhì)量是不變的C.某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為(碳原子數(shù)≤10),已知烴分子中有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,則該烴一定是苯的同系物D.分子式為C5H10O2的有機(jī)物只能含有一種官能團(tuán)2、等質(zhì)量的下列烴完全燃燒,消耗氧氣最多的是A.C2H4B.C2H6C.C3H8D.C6H63、下圖是興奮劑利尿酸的結(jié)構(gòu):
關(guān)于它的說法正確的是()A.利尿酸的化學(xué)式為C13H14O4Cl2B.利尿酸最多可與4molH2發(fā)生反應(yīng)C.利尿酸可使溴的四氯化碳溶液退色D.利尿酸在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)4、下列有機(jī)物命名正確的是()A.3-甲基-1,3-丁二烯B.2-羥基丁烷C.二溴丙烷D.1,2,4-三甲苯5、某烷烴相對(duì)分子質(zhì)量為86,如果分子中含有3個(gè)—CH3、2個(gè)—CH2—和1個(gè)則符合該結(jié)構(gòu)的所有烷烴的一氯取代物總共有幾種()A.10種B.9種C.8種D.7種6、下列烷烴因碳原子連接順序不同,存在同分異構(gòu)體的是A.甲烷B.乙烷C.丙烷D.丁烷評(píng)卷人得分二、填空題(共5題,共10分)7、某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴:______________________________________。
(2)若該烷烴是由烯烴加氫得到的,則原烯烴的結(jié)構(gòu)有___________種。(不包括立體異構(gòu);下同)
(3)若該烷烴是由炔烴加氫得到的,則原炔烴的結(jié)構(gòu)有____________種。
(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng),生成的一氯代烷最多有_______種。
(5)寫出由甲苯制取TNT的反應(yīng)方程式______________________________。8、已知:
物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會(huì)氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)。
請(qǐng)回答下列問題:
(1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)①____________,反應(yīng)③____________。
(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________。
(3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式____________________________。
(4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式____________________________。
(5)反應(yīng)④中除生成E外,還可能存在一種副產(chǎn)物(含結(jié)構(gòu)),它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。
(6)與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為________(填寫字母)。
a、醇b、醛c、羧酸d、酚9、在通常情況下;多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動(dòng)失水生成碳氧雙鍵結(jié)構(gòu):
下面是9種物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系。
(1)化合物①是________,它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件是___________。
(2)⑦的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________,化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________
(3)化合物⑨是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用②和⑧直接合成它,此反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________________________。
(4)⑤的同分異構(gòu)體很多種,寫出其中屬于不同類別芳香族化合物的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________、_________10、根據(jù)題目要求;用化學(xué)語言回答問題。
(I)除去下列括號(hào)內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的實(shí)驗(yàn)方法是什么?將答案填在橫線上。
(1)CH3CH2OH(H2O)_____________________________________________________;
(2)(NaCl)____________________________________________;
(3)(Br2)___________________________________________________。
(II)某有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O;用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量,經(jīng)測(cè)定得到如圖1所示的質(zhì)譜圖;最后用核磁共振儀處理該有機(jī)物,得到如圖2所示的核磁共振氫譜圖。
試回答下列問題:
(1)該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為________。
(2)請(qǐng)寫出該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。
(III)有機(jī)物E(C3H3Cl3)是一種播前除草劑的前體;其合成路線如下。
已知D在反應(yīng)⑤中所生成的E;其結(jié)構(gòu)只有一種可能,E分子中有3種不同類型的氯(不考慮空間異構(gòu))。試回答下列問題:
(1)利用題干中的信息推測(cè)烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。烴A的同系物中,相對(duì)分子質(zhì)量最小的烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________________________。
(2)寫出下列反應(yīng)的類型:反應(yīng)①是____________,反應(yīng)③是________。
(3)利用題干中的信息推測(cè)有機(jī)物D的名稱是______________。
(4)試寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:________________________________________________________。11、系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì):
(1)______________
(2)____________
(3)_____________評(píng)卷人得分三、有機(jī)推斷題(共9題,共18分)12、近年來;由于石油價(jià)格的不斷上漲,以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚乙烯(PVC)和人造羊毛的合成線路。
請(qǐng)回答下列問題:
(1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)①______________,反應(yīng)②__________________。
(2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:PVC________________,C______________________。
(3)寫出AD的化學(xué)方程式_______________________________。
(4)與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有________種(不包括環(huán)狀化合物),寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________________。13、丁苯酞是我國(guó)自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯酞(J)的一種路線如下:
已知:
(1)D生成E的反應(yīng)類型為________;
(2)F的官能團(tuán)名稱為________;
(3)E的含苯環(huán)同分異構(gòu)體共有________種(含E);
(4)J是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán),J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________,H在一定條件下還能生成高分子化合物K,H生成K的化學(xué)方程式為________。
(5)利用題中信總寫出以乙醛和苯為原料,合成的路線流程圖(其它試劑自選)。
_______________________14、肉桂酸甲酯是調(diào)制具有草莓;葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精,用于肥皂、洗滌劑、風(fēng)味劑和糕點(diǎn)的調(diào)味,在醫(yī)藥工業(yè)中作為有機(jī)合成的中間體.合成肉桂酸甲酯的工業(yè)流程如下圖所示:
已知:I.醛與醛能發(fā)生反應(yīng),原理如下:
Ⅱ.烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L.
請(qǐng)回答:
(1)化合物H中的官能團(tuán)為_____________________________。
(2)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________,J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。
(3)G→H的反應(yīng)類型為______________________。
(4)寫出反應(yīng)H發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________,H→I的反應(yīng)________________(填“能”或“不能”)改用酸性高錳酸鉀溶液,簡(jiǎn)述理由_______________________________________。
(5)符合下列條件的I的同分異構(gòu)體共有5種。寫出另兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
A.能發(fā)生水解反應(yīng)。
B.與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡。
C.能與溴發(fā)生加成。
_____________、_____________。15、抗高血壓藥物洛沙坦是一種結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)物;H是合成洛沙坦的一種中間體,其合成路線如下:
已知:I.
II.酯和醇可發(fā)生如下交換反應(yīng):
(1)有機(jī)物H中含氧官能團(tuán)的名稱是_________。
(2)CD的反應(yīng)類型是_________。
(3)A是飽和一元醇,AB反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________。
(4)1molE水解生成2molCH3OH,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。
(5)E跟乙二醇在一定條件下能夠發(fā)生反應(yīng)生成聚合物,寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式_________。
(6)通過多步反應(yīng),將E分子中引入-NH2可得到F,F(xiàn)分子存在較好的對(duì)稱關(guān)系,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。
(7)下列說法正確的是_______。(填字母)
a.A能發(fā)生取代反應(yīng);氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)。
b.1molH與足量的銀氨溶液反應(yīng);能生成1molAg
c.已知烯醇式結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定;而G卻可以穩(wěn)定存在,其原因可能是由于基團(tuán)間的相互影響。
(8)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。
a.與F具有相同種類和個(gè)數(shù)的官能團(tuán)。
b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
c.其核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為2∶4∶1∶216、(藥物利伐沙班臨床主要用于預(yù)防髖或膝關(guān)節(jié)置換術(shù)患者靜脈血栓栓塞。藥物利伐沙班的合成路線如下:
已知:(R代表烴基)
(1)A的名稱是_______。
(2)B→C的化學(xué)方程式是______________________________________________。
(3)C→D的反應(yīng)類型是_______。
(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。
(5)F→G所需的試劑a是_______。
(6)G→H的化學(xué)方程式是______________________________________________。
(7)以為原料,加入ClCH2CH2OCH2COCl,也可得到J,將下列流程圖補(bǔ)充完整:_______、_______
(8)J制備利伐沙班時(shí),J發(fā)生了還原反應(yīng),同時(shí)生成了水,則J與HCl物質(zhì)的量之比為_______。17、“點(diǎn)擊化學(xué)”是指快速;高效連接分子的一類反應(yīng);例如銅催化的Huisgen環(huán)加成反應(yīng):
我國(guó)科研人員利用該反應(yīng)設(shè)計(jì);合成了具有特殊結(jié)構(gòu)的聚合物F并研究其水解反應(yīng)。合成線路如下圖所示:
已知:
(1)化合物A的官能團(tuán)是________。
(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________。
(3)關(guān)于B和C,下列說法正確的是________(填字母序號(hào))。
a.利用質(zhì)譜法可以鑒別B和C
b.B可以發(fā)生氧化;取代、消去反應(yīng)。
c.可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)C中含有碳碳三鍵。
(4)B生成C的過程中還有另一種生成物X,分子式為C3H6O,核磁共振氫譜顯示只有一組峰,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。
(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_________。
(6)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。
(7)為了探究連接基團(tuán)對(duì)聚合反應(yīng)的影響,設(shè)計(jì)了單體K,其合成路線如下,寫出H、I、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:H________I_______J________
(8)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。18、化合物C是有機(jī)合成的中間體;在化學(xué)化工合成上有重要的意義,合成路線如圖:
回答下列問題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
(2)化合物B中的官能團(tuán)名稱為_______。
(3)反應(yīng)4、反應(yīng)5的反應(yīng)類型分別為_______、_______。
(4)設(shè)計(jì)反應(yīng)1的目的是_______。
(5)寫出反應(yīng)2的化學(xué)方程式:_______
(6)滿足下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體有____種,任寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____。
①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)②1mol該物質(zhì)最多可消耗4molNaOH溶液③不考慮立體異構(gòu)。
(7)結(jié)合上述流程中化合物C的合成路線,以苯為原料,設(shè)計(jì)合成苯酚的流程圖____。(無機(jī)試劑任選)19、某研究小組試通過以下路徑制取偶氮染料茜草黃R。
已知:①重氮鹽與酚類(弱堿性環(huán)境下)或叔胺類(弱酸性條件下)發(fā)生偶合反應(yīng);偶合的位置優(yōu)先發(fā)生在酚羥基或取代氨基的對(duì)位。
(1)G中的含氧官能團(tuán)名稱為____D的系統(tǒng)命名為___________。
(2)從整個(gè)合成路線看,設(shè)計(jì)A→E步驟的作用是_____________。
(3)D與乙酸酐反應(yīng)可制得解熱鎮(zhèn)痛藥阿司匹林。提純時(shí)可將產(chǎn)品溶于飽和碳酸鈉后除去其副產(chǎn)物中的少量高分子,試寫出生成高分子化合物的化學(xué)方程式______。
(4)M是A的相對(duì)分子質(zhì)量相差28的同系物,則含有苯環(huán)的M的同分異構(gòu)體有__種。其中核磁共振氫譜峰面積比為6:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______(任寫一種)。
(5)寫出茜草黃R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____。
(6)設(shè)計(jì)由甲苯和N,N-二甲基苯胺()合成甲基紅()的合成路線:________。評(píng)卷人得分四、原理綜合題(共3題,共27分)20、已知A——F六種有機(jī)化合物是重要的有機(jī)合成原料;結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見下表,請(qǐng)根據(jù)要求回答下列問題:
?;衔?。
A
B
C
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
化合物。
D
E
F
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
(1)化合物A屬于________類(按官能團(tuán)種類分類)
(2)化合物B在一定條件下,可以與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),寫出化合物B與足量NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________。
(3)化合物C與D在一定條件下發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化得到高分子化合物Z;部分產(chǎn)物已略去。
反應(yīng)③中D與H2按物質(zhì)的量1:1反應(yīng)生成Y,則生成Z的方程式為__________。
(4)化合物D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式____________(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示):。
(5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________。
A.苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。
B.能發(fā)生水解反應(yīng)。
C.在加熱條件下能夠與新制的氫氧化銅懸濁液生成磚紅色沉淀。
(6)化合物F是合成“克矽平”(一種治療矽肺病的藥物)的原料之一;其合成路線如下:(說明:克矽平中氮氧鍵是一種特殊的共價(jià)鍵;反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行。)
a.反應(yīng)①是原子利用率100%的反應(yīng),則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________;
b.上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中沒有涉及的反應(yīng)類型是(填代號(hào))___________。
①加成反應(yīng)②消去反應(yīng)③還原反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤加聚反應(yīng)⑥取代反應(yīng)21、已知:
(1)該反應(yīng)生成物中所含官能團(tuán)的名稱是_______;在一定條件下能發(fā)生______(填序號(hào))反應(yīng)。
①銀鏡反應(yīng)②酯化反應(yīng)③還原反應(yīng)。
(2)某氯代烴A的分子式為C6H11Cl;它可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:
結(jié)構(gòu)分析表明:E的分子中含有2個(gè)甲基;且沒有支鏈,試回答:
①有關(guān)C的說法正確的是_____________(填序號(hào))。
a.分子式為C6H10O2
b.C屬于醛類,且1molC與足量的新制Cu(OH)2反應(yīng)可得4molCu2O
c.C具有氧化性;也具有還原性。
d.由D催化氧化可以得到C
②寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系的化學(xué)方程式;并指出反應(yīng)類型。
A→B:____________________________________________,_____________;
D→E:____________________________________________,_____________。22、美國(guó)化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
(X為鹵原子;R為取代基)
經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一種防曬劑)的路線如下:
回答下列問題:
(1)C與濃H2SO4共熱生成F,F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。
(2)在A→B的反應(yīng)中,檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是____________。
(3)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件:苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱,發(fā)生反應(yīng)的方程式為________________。評(píng)卷人得分五、元素或物質(zhì)推斷題(共2題,共14分)23、愈創(chuàng)木酚是香料;醫(yī)藥、農(nóng)藥等工業(yè)的重要的精細(xì)化工中間體;工業(yè)上以鄰硝基氯苯為原料合成愈創(chuàng)木酚的一種流程如下圖所示。
(1)反應(yīng)①②的類型依次是_________、__________。
(2)B物質(zhì)中的官能團(tuán)名稱是_________。
(3)C物質(zhì)的分子式是__________。
(4)已知C物質(zhì)水解產(chǎn)物之一是氮?dú)?,寫出反?yīng)④的化學(xué)方程式________________。(不要求寫條件)
(5)愈創(chuàng)木酚的同分異構(gòu)體中屬于芳香化合物且含有三個(gè)取代基有_______種,其中含有氫原子種類最少的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。24、愈創(chuàng)木酚是香料;醫(yī)藥、農(nóng)藥等工業(yè)的重要的精細(xì)化工中間體;工業(yè)上以鄰硝基氯苯為原料合成愈創(chuàng)木酚的一種流程如下圖所示。
(1)反應(yīng)①②的類型依次是_________、__________。
(2)B物質(zhì)中的官能團(tuán)名稱是_________。
(3)C物質(zhì)的分子式是__________。
(4)已知C物質(zhì)水解產(chǎn)物之一是氮?dú)?,寫出反?yīng)④的化學(xué)方程式________________。(不要求寫條件)
(5)愈創(chuàng)木酚的同分異構(gòu)體中屬于芳香化合物且含有三個(gè)取代基有_______種,其中含有氫原子種類最少的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。評(píng)卷人得分六、實(shí)驗(yàn)題(共3題,共24分)25、實(shí)驗(yàn)室以苯甲醛為原料制備間溴苯甲醛的反應(yīng)如下:
已知:①間溴苯甲醛溫度過高時(shí)易被氧化。②溴、苯甲醛、1,2-二氯乙烷、間溴苯甲醛的沸點(diǎn)及相對(duì)分子質(zhì)量見下表:。物質(zhì)溴苯甲醛1,2-二氯乙烷間溴苯甲醛沸點(diǎn)/℃58.817983.5229相對(duì)分子質(zhì)量160106185
步驟1:將一定配比的無水AlCl3、1,2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合后裝入三頸燒瓶(如圖所示),緩慢滴加經(jīng)濃硫酸干燥過的足量液溴,控溫反應(yīng)一段時(shí)間,冷卻。
步驟2:將反應(yīng)混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中,攪拌、靜置、分液。有機(jī)層用10%NaHCO3溶液洗滌。
步驟3:經(jīng)洗滌的有機(jī)層加入適量無水MgSO4固體,放置一段時(shí)間后過濾出MgSO4?nH2O晶體。
步驟4:分離有機(jī)層;收集相應(yīng)餾分。
(1)實(shí)驗(yàn)裝置中盛裝液溴的儀器名稱是_____,錐形瓶中的試劑為NaOH溶液其作用為________。
(2)步驟1反應(yīng)過程中,為提高原料利用率,適宜的溫度范圍為(填序號(hào))___。
A.>229℃B.58.8℃~179℃C.<58.8℃
(3)步驟2中用10%NaHCO3溶液洗滌,是為了除去溶于有機(jī)層的___(填化學(xué)式)。
(4)步驟4中采用何種蒸餾方式_______,其目的是為了防止________。
(5)若實(shí)驗(yàn)中加入了5.3g苯甲醛,得到3.7g間溴苯甲醛。則間溴苯甲醛產(chǎn)率為______。26、工業(yè)上乙醚可用于制造無煙火藥。實(shí)驗(yàn)室合成乙醚的原理如下:
主反應(yīng)2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
副反應(yīng)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
【乙醚的制備】
實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示(夾持裝置和加熱裝置略)
(1)儀器a是_____(寫名稱);儀器b應(yīng)更換為下列的___(填字母)。
A.干燥器。
B.直形冷凝管。
C.玻璃管。
D.安全瓶。
(2)實(shí)驗(yàn)操作的正確排序?yàn)開____(填字母);取出乙醚后立即密閉保存。
a.組裝實(shí)驗(yàn)儀器。
b.加入12mL濃硫酸和少量乙醇的混合物。
c.檢查裝置氣密性。
d.熄滅酒精燈。
e.點(diǎn)燃酒精燈。
f.通冷卻水。
g.控制滴加乙醇的速率與產(chǎn)物餾出的速率相等。
h.棄去前餾分。
i.拆除裝置。
(3)加熱后發(fā)現(xiàn)儀器a中沒有添加碎瓷片,處理方法是_____;若滴入乙醇的速率顯著超過產(chǎn)物餾出的速率,則反應(yīng)速率會(huì)降低,可能的原因是____。
【乙醚的提純】
(4)用15%NaOH溶液洗滌粗乙醚的原因是____________;無水氯化鎂的作用是_____。
(5)操作a的名稱是____;進(jìn)行該操作時(shí),必須用水浴代替酒精燈加熱,其目的與制備實(shí)驗(yàn)中將尾接管支管接室外相同,均為____。27、環(huán)己酮是重要的工業(yè)溶劑和化工原料。實(shí)驗(yàn)室可通過環(huán)己醇氧化制環(huán)己酮;其反應(yīng)原理如下:
已知:反應(yīng)時(shí)強(qiáng)烈放熱;過量氧化劑會(huì)將環(huán)己醇氧化為己二酸。物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃密度/(g?cm-3,20℃)溶解性環(huán)己醇100161.10.9624能溶于水和醚環(huán)己酮98155.60.9478微溶于水,能溶于醚
實(shí)驗(yàn)步驟:
I.配制氧化液:將5.5g重鉻酸鈉配成溶液;再與適量濃硫酸混合,得橙紅色溶液,冷卻備用。
II.氧化環(huán)己醇:向盛有5.3mL環(huán)己醇的反應(yīng)器中分批滴加氧化液;控制反應(yīng)溫度在55~60℃;
攪拌20min。
III.產(chǎn)物分離:向反應(yīng)器中加入一定量水和幾粒沸石;改為蒸餾裝置,餾出液為環(huán)己酮和水的混合液。
IV.產(chǎn)品提純:餾出液中加入NaCl至飽和,分液,水相用乙醚萃取,萃取液并入有機(jī)相后加入無水MgSO4干燥;水浴蒸除乙醚,改用空氣冷凝管蒸餾,收集到151~156℃的餾分2.5g。
回答下列問題:
(1)鉻酸鈉溶液與濃硫酸混合的操作是_______。
(2)氧化裝置如圖所示(水浴裝置略):
①反應(yīng)器的名稱是____;控制反應(yīng)溫度在55~60℃的措施除分批滴加氧化液外,還應(yīng)采取的方法是____。
②溫度計(jì)示數(shù)開始下降表明反應(yīng)基本完成,此時(shí)若反應(yīng)混合物呈橙紅色,需加入少量草酸,目的是__。
(3)產(chǎn)品提純時(shí)加入NaCl至飽和的目的是___,分液時(shí)有機(jī)相從分液漏斗的___(填“上”或“下”)口流出(或倒出);用乙醚萃取水相的目的是___。
(4)由環(huán)己醇用量估算環(huán)己酮產(chǎn)率為____。參考答案一、選擇題(共6題,共12分)1、B【分析】【詳解】
A.甲基環(huán)己烷中與甲基相連的碳上有一個(gè)氫原子,還能夠被取代,甲基環(huán)己烷的一氯取代物有5種,故A錯(cuò)誤;B.每個(gè)甲苯(C7H8)和甘油(C3H8O3)分子中都含有8個(gè)氫原子,由于二者相對(duì)分子質(zhì)量相同[甲苯(C7H8)的相對(duì)分子質(zhì)量=12×7+8=92;甘油(C3H8O3)的相對(duì)分子質(zhì)量=12×3+8+16×3=92].即所含氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,因此二者以任意比例混合,當(dāng)總質(zhì)量一定時(shí),充分燃燒生成水的質(zhì)量是不變的,故B正確;C.中的取代基-X可能含有碳碳三鍵,不一定是苯的同系物,故C錯(cuò)誤;D.分子式為C5H10O2的有機(jī)物可能屬于羧酸類、酯類或羥基醛類等,其中羥基醛類含有2種官能團(tuán),故D錯(cuò)誤;故選B。2、B【分析】【詳解】
由CO2C02,4HO2H2O進(jìn)行比較,消耗1molO2,需要12gC,而消耗1molO2,需要4gH,可以知道有機(jī)物含氫量越大,等質(zhì)量時(shí)消耗的O2越多,四個(gè)選項(xiàng)中CH4的含氫量最大,等質(zhì)量時(shí)消耗的氧氣應(yīng)最多。所以B選項(xiàng)是正確的。A、C、D選項(xiàng)都不符合題意。3、C【分析】A、由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,分子式為C13H12O4Cl2,故A錯(cuò)誤;B.苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1mol利尿酸最多可與5molH2發(fā)生反應(yīng);故B錯(cuò)誤;C.含碳碳雙鍵,利尿酸可使溴的四氯化碳溶液褪色,故C正確;D.-Cl在苯環(huán)上,不能發(fā)生消去反應(yīng),故D錯(cuò)誤;故選:C。
點(diǎn)睛:本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),解題關(guān)鍵:把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系,側(cè)重烯烴、酮、苯及鹵代烴性質(zhì)的考查,易錯(cuò)點(diǎn)B,注意-COOH不能發(fā)生加成反應(yīng)。4、D【分析】【詳解】
A.應(yīng)該從右端為起點(diǎn)給主鏈C原子編號(hào);以確定碳碳雙鍵和取代基的位置,該物質(zhì)名稱應(yīng)該為2-甲基-1,3-丁二烯,A錯(cuò)誤;
B.該物質(zhì)官能團(tuán)為羥基;屬于醇類物質(zhì),正確名稱為2-丁醇,B錯(cuò)誤;
C.未指明取代基2個(gè)Br原子的位置;正確名稱應(yīng)該為1,3-二溴丙烷,C錯(cuò)誤;
D.給苯環(huán)上碳原子編號(hào)時(shí);盡可能使取代基編號(hào)最小,該物質(zhì)命名符合芳香烴的系統(tǒng)命名原則,D正確;
故合理選項(xiàng)是D。5、B【分析】【分析】
烷烴相對(duì)分子質(zhì)量為86,則該烷烴含有的碳原子數(shù)目為:該烷烴為己烷;分子中含有3個(gè)—CH3、2個(gè)—CH2—和1個(gè)說明該烷烴只含有1個(gè)支鏈,其支鏈不可能為乙基,只能是甲基,該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有2種:CH3CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,然后根據(jù)這兩種有機(jī)物分子中含有的不同位置的H的數(shù)目判斷其一氯代物種類。
【詳解】
烷烴相對(duì)分子質(zhì)量為86,則該烷烴含有的碳原子數(shù)目為:該烷烴為己烷,分子中含有3個(gè)—CH3、2個(gè)—CH2—和1個(gè)說明該烷烴只含有1個(gè)支鏈,其支鏈不可能為乙基,只能是甲基,其主鏈含有5個(gè)C,滿足條件的己烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:①CH3CH(CH3)CH2CH2CH3,②CH3CH2CH(CH3)CH2CH3;其中①分子中含有5種位置不同的H,即含有一氯代物的數(shù)目為5;②分子中含有4種位置不同的H,則其一氯代物有4種,所以該結(jié)構(gòu)的烴的一氯取代物最多可能有:5+4=9種;
本題答案選B。6、D【分析】【分析】
【詳解】
烷烴中碳原子數(shù)目≤3的烷烴不存在同分異構(gòu)體現(xiàn)象,即CH4、C2H6、C3H8都無同分異構(gòu)體,從丁烷開始才出現(xiàn)同分異構(gòu)體,C4H10既可表示正丁烷,也可表示異丁烷,故選D。二、填空題(共5題,共10分)7、略
【分析】【詳解】
(1)有機(jī)物主鏈含有5個(gè)C原子;有2個(gè)甲基,分別位于2;3碳原子上,烷烴的名稱為2,3-二甲基戊烷,故答案為2,3-二甲基戊烷;
(2)在碳架中添加碳碳雙鍵;總共存在5種不同的添加方式,所以該烯烴存在5種同分異構(gòu)體,故答案為5;
(3)若此烷烴為炔烴加氫制得,在該碳架上碳架碳碳三鍵,只有一種方式,所以此炔烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:故答案為1;
(4)碳架為的烷烴中含有6種等效氫原子;所以該烷烴含有6種一氯代烷,故答案為6;
(5)甲苯和硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成TNT,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:+3HNO3+3H2O,故答案為+3HNO3+3H2O?!窘馕觥竣?2,3-二甲基戊烷②.5③.1④.6⑤.+3HNO3+3H2O8、略
【分析】【分析】
2HCHO+HCCH→HOCH2CCCH2OH,所以反應(yīng)①為加成反應(yīng);HOCH2CCCH2OH與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成A,結(jié)合A的分子式可以知道,A為HOCH2CH2CH2CH2OH;
B分子比A分子少2個(gè)H原子,據(jù)此說明有A中1個(gè)羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基,則B為HOCH2CH2CH2CHO;B在一定條件下氧化的產(chǎn)物GHB能在濃H2SO4條件下加熱生成環(huán)狀化合物,說明GHB中有羧基和羥基,所以GHB結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2COOH,GHB發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,則該高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D分子比A分子少2分子水,應(yīng)是A在濃H2SO4加熱條件下脫水消去生成D,則D為CH2=CH—CH=CH2;由D、E分子式可以知道,D與CH2=CH—COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成E為據(jù)此分析解答。
【詳解】
(1)反應(yīng)①為HOCH2CCCH2OH被加成還原為HOCH2CH2CH2CH2OH的過程,故反應(yīng)①為加成反應(yīng);反應(yīng)③為HOCH2CH2CH2CH2OH在濃硫酸加熱條件下脫水消去生成CH2=CH—CH=CH2;所以反應(yīng)③為消去反應(yīng);
故答案為加成反應(yīng);消去反應(yīng);
(2)化合物A為HOCH2CH2CH2CH2OH,B與A相比少2個(gè)H,據(jù)此說明1mol羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基,B為HOCH2CH2CH2CHO;
故答案為B為HOCH2CH2CH2CHO;
(3)反應(yīng)②的方程式為:HOCH2CH2CH2COOH+H2O;
故答案為HOCH2CH2CH2COOH+H2O;
(4)CH2=CH—CH=CH2與CH2=CH—COOH發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成方程式為:CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—COOH
故答案為CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—COOH
(5)2分子CH2=CH—CH=CH2也能發(fā)生加成反應(yīng)成環(huán),生成反應(yīng)④中除生成E外,還可能存在一種副產(chǎn)物為
故答案為
(6)化合物E只有3個(gè)不飽和度,而酚至少4個(gè)不飽和度,所以它的同分異構(gòu)體不可能是酚,故選d?!窘馕觥考映煞磻?yīng)消去反應(yīng)HOCH2CH2CH2CHOd9、略
【分析】【分析】
由①→③可知,①為則②為④為水解生成苯甲酸,⑧為苯甲酸鈉,②與⑧發(fā)生反應(yīng):⑨為結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題。
【詳解】
(1)根據(jù)上面分析可知,化合物①是(甲苯);因?yàn)槁仍尤〈氖羌谆系臍湓?,因此它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件是光照;
答案:甲苯光照。
(2)根據(jù)上面分析可知,⑦的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式化合物⑤為跟⑦可在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物⑨,⑨的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
答案:
(3)②和⑧發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物⑨,此反應(yīng)的化學(xué)方程式是+→+NaCl;
答案:+→+NaCl
(4)因?yàn)榉枷愦?,芳香醚、酚有可能為同分異?gòu)體,因此同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或者或者
答案:或者或者【解析】①.甲苯②.光照③.④.⑤.+→+NaCl⑥.⑦.或者或者10、略
【分析】本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。
(I)(1)CH3CH2OH與H2O互溶;所以選用蒸餾(可加入生石灰);
(2)微溶于水;NaCl易溶于水,它們的溶解度差別大,所以選用重結(jié)晶;
(3)加NaOH溶液除去Br2,不溶于水;再分液,所以選用堿液分液。
(II)(1)從質(zhì)譜圖或由該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式C2H6O都可以得到其相對(duì)分子質(zhì)量為46。
(2)該有機(jī)化合物只有一種氫原子,所以該有機(jī)物不是乙醇而是甲醚,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH3。
(III)(1)B生成1,2,3—三氯丙烷是加成反應(yīng),反應(yīng)①是取代反應(yīng),推測(cè)烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-CH3。烴A的同系物中,相對(duì)分子質(zhì)量最小的烴乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CH2-[CH2-CH2]-n。
(2)下列反應(yīng)的類型:B生成1,2,3—三氯丙烷是加成反應(yīng);所以反應(yīng)①是取代反應(yīng),從反應(yīng)條件可知1,2,3—三氯丙烷發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng),所以反應(yīng)③是消去反應(yīng)。
(3)根據(jù)D在反應(yīng)⑤中所生成的E的結(jié)構(gòu)只有一種可能;E分子中有3種不同類型的氯,推測(cè)有機(jī)物D的名稱是1,2,2,3-四氯丙烷。
(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式:CH2ClCHClCH2Cl+NaOHCH2=CCl—CH2Cl+NaCl+H2O?!窘馕觥空麴s(可加入生石灰)重結(jié)晶堿洗分液(或加NaOH溶液,分液)46CH3OCH3CH2=CH-CH3nCH2=CH2-[CH2-CH2]-n取代反應(yīng)消去反應(yīng)【答題空10】1,2,2,3-四氯丙烷CH2ClCHClCH2Cl+NaOHCH2=CCl—CH2Cl+NaCl+H2O11、略
【分析】【分析】
【詳解】
(1)含苯環(huán)的有機(jī)物命名往往以苯環(huán)作為母體;取代基作為支鏈,稱為某基苯,該物質(zhì)名稱為,乙基苯,簡(jiǎn)稱乙苯,故答案為:乙苯。
(2)選取碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈;從距離支鏈最近的一端對(duì)主鏈編號(hào),書寫時(shí)取代基在前母體名稱在后,該物質(zhì)名稱為:2,3-二甲基戊烷,故答案為:2,3-二甲基戊烷。
(3)選取包含碳碳雙鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈;從距離雙鍵最近的一端對(duì)主鏈編號(hào),名稱書寫時(shí)要用編號(hào)指明雙鍵的位置,該物質(zhì)的名稱為:2-甲基-1,3-丁二烯,故答案為:2-甲基-1,3-丁二烯。
【點(diǎn)睛】
有機(jī)系統(tǒng)命名口訣:最長(zhǎng)碳鏈作主鏈,主鏈須含官能團(tuán);支鏈近端為起點(diǎn),阿拉伯?dāng)?shù)依次編;兩條碳鏈一樣長(zhǎng),支鏈多的為主鏈;主鏈單獨(dú)先命名,支鏈定位名寫前;相同支鏈要合并,不同支鏈簡(jiǎn)在前;兩端支鏈一樣遠(yuǎn),編數(shù)較小應(yīng)挑選?!窘馕觥竣?乙苯②.2,3-二甲基戊烷③.2-甲基-1,3-丁二烯三、有機(jī)推斷題(共9題,共18分)12、略
【分析】【分析】
煤干餾得到焦炭,焦炭在電爐中和氧化鈣發(fā)生反應(yīng),生成碳化鈣,CaC2與水反應(yīng)生成氫氧化鈣與乙炔,由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為CH≡CH,CH≡CH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2═CHCl,CH2═CHCl發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯故B為CH2═CHCl,PVC為CH≡CH與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2═CHCN,CH2═CHCN與D通過加聚反應(yīng)合成人造羊毛,故D為CH2=CHOOCCH3,乙炔與E反應(yīng)生成CH2=COOCCH3,故E為CH3COOH;據(jù)此解答。
【詳解】
(1)根據(jù)上面的分析可知,反應(yīng)①是加成反應(yīng),人造羊毛()是由單體H2C═CH-OOCCH3和H2C═CH-CN;通過加聚反應(yīng)而形成,所以反應(yīng)②為加聚反應(yīng);
故答案為加成反應(yīng);加聚反應(yīng);
(2)根據(jù)上面的分析可知,PVC為C為H2C═CH-CN;
故答案為H2C═CH-CN;
(3)D為CH2═CHOOCCH3,它是由乙炔和E發(fā)生加成反應(yīng)生成的,而E為乙酸,所以反應(yīng)的方程式為HC≡CH+CH3COOHH2C=CH-OOCCH3;
故答案為HC≡CH+CH3COOHH2C=CH-OOCCH3;
(4)與CH2=CHOOCCH3互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì),該物質(zhì)含有酯基(不包括環(huán)狀化合物),可能結(jié)構(gòu)有:CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=C(CH3)OOCH;
故答案為4,CH2=CHCOOCH3或CH2=CHCH2OOCH或CH3CH=CHOOCH或CH2=C(CH3)OOCH?!窘馕觥竣?加成反應(yīng)②.加聚反應(yīng)③.④.H2C=HC-CN⑤.HC≡CH+CH3COOHH2C=CH-OOCCH3⑥.4⑦.CH2=CHCOOCH313、略
【分析】【詳解】
試題分析:利用逆推原理,根據(jù)可知C是(CH3)3CMgBr、F是逆推E是D是B是A是2-甲基丙烯;
根據(jù)H是J是
解析:根據(jù)以上分析,(1)在鐵作催化劑的條件下與溴反應(yīng)生成的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);
(2)含有的官能團(tuán)名稱為醛基;溴原子;
(3)的含苯環(huán)同分異構(gòu)體有。
共有4種(含E);
(4)J是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán),J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H生成高分子化合物K的化學(xué)方程式為
(5)根據(jù)題目信息,以乙醛和苯為原料,合成的路線流程圖
點(diǎn)睛:在鐵作催化劑的條件下,苯的同系物與溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),在光照條件下,苯的同系物與溴發(fā)生烷烴基上的取代反應(yīng)?!窘馕觥咳〈磻?yīng)醛基、溴原子4
14、略
【分析】【分析】
烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L。則A的摩爾質(zhì)量是1.25g×22.4L/mol=28g/mol,則A是乙烯;與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,則B是乙醇,乙醇在Cu作催化劑、加熱的條件下與氧氣反應(yīng)生成乙醛,所以C是乙醛;甲苯發(fā)生側(cè)鏈取代后再發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇,苯甲醇也被氧化,所以F是苯甲醛,乙醛與苯甲醛發(fā)生已知I的反應(yīng),所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為加熱失水得到H為被銀氨溶液氧化,醛基變?yōu)轸然玫絀為I含有羧基;在濃硫酸存在的條件下與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成肉桂酸甲酯;I含有碳碳雙鍵,在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物J,據(jù)此解答。
【詳解】
(1)根據(jù)以上分析,H為H中的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基;
故答案為碳碳雙鍵和醛基;
(2)肉桂酸甲酯是苯丙烯酸與甲醇反應(yīng)生成的酯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
J是苯丙烯酸發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
故答案為
(3)G→H發(fā)生的是羥基的消去反應(yīng);
故答案為消去反應(yīng);
(4)H為H發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式H→I的反應(yīng)不能改為高錳酸鉀溶液;因?yàn)樘继茧p鍵也會(huì)被高錳酸鉀溶液氧化;
故答案為不能;氧化醛基的同時(shí)氧化了碳碳雙鍵;
(5)根據(jù)題意可知I的同分異構(gòu)體中含有醛基、酯基、碳碳雙鍵,所以該物質(zhì)中只能是甲酸某酯,根據(jù)所給的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知另外2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
故答案為【解析】碳碳雙鍵和醛基消去反應(yīng)+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O不能氧化醛基的同時(shí)氧化了碳碳雙鍵15、略
【分析】(1)由知有機(jī)物H中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基。
(2)由分析知CD的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。
(3)A是飽和一元醇由AB(是醇與鹵代烴的取代反應(yīng),由G的結(jié)構(gòu)知知A為CH3CH2CH2CH2OH所以AB反應(yīng)的化學(xué)方程式為:CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O
(4)因1molE水解生成2molCH3OH,說明E中含有兩個(gè)酯基,E的分子式為所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2(COOCH3)2。
(5)由已知E的結(jié)構(gòu)式為CH2(COOCH3)2跟乙二醇在一定條件下能夠發(fā)生反應(yīng)生成聚合物,此反應(yīng)的化學(xué)方程式
(6)因?yàn)镋的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2(COOCH3)2經(jīng)過EF已知F分子存在較好的對(duì)稱關(guān)系,所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是H3COOCCH(NH2)COOCH3。
(7)a.A的結(jié)構(gòu)式為CH3CH2CH2CH2OH,含羥基,所以能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng),故a正確;b.由中含有一個(gè)醛基,所以1molH與足量的銀氨溶液反應(yīng),能生成2molAg,故b錯(cuò);c.已知烯醇式結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,的結(jié)構(gòu)式而G卻可以穩(wěn)定存在;其原因可能是由于基團(tuán)間的相互影響,故c對(duì);
(8)因?yàn)镕的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H3COOCCH(NH2)COOCH3含有兩個(gè)酯基,一個(gè)氨基,所以符合a.與F具有相同種類和個(gè)數(shù)的官能團(tuán)即含有兩個(gè)酯基,一個(gè)氨基;b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有醛基c.其核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為2∶4∶1∶2的同分異構(gòu)體為:HCOOCH2CH(NH2)CH2OOCH【解析】醛基加成反應(yīng)CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2OCH2(COOCH3)2H3COOCCH(NH2)COOCH3acHCOOCH2CH(NH2)CH2OOCH16、略
【分析】【分析】
本題考查的是有機(jī)推斷。
A的分子式為C2H4,為不飽和烴,有一個(gè)不飽和度,且A能與水發(fā)生加成反應(yīng),則A為乙烯,B為乙醇,B能與氧氣、銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C為乙醛,乙醛與氧氣、催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,D為乙酸,乙酸與①Cl2、②PCl3反應(yīng)生成E,根據(jù)E的分子式,可知此反應(yīng)為取代反應(yīng);F為溴苯,溴苯與試劑a生成G,此反應(yīng)為硝化反應(yīng)也為取代反應(yīng),試劑a為濃硫酸、濃硝酸,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為根據(jù)信息提示G生成H的反應(yīng)為取代反應(yīng),H為E與H反應(yīng)生成I,此反應(yīng)為取代反應(yīng),I在氫氧化鈉的條件下發(fā)生分子內(nèi)脫去,脫去小分子HCl生成J,J與鐵;HCl發(fā)生還原反應(yīng)生成利伐沙班。
【詳解】
A的分子式為C2H4,為不飽和烴,有一個(gè)不飽和度,且A能與水發(fā)生加成反應(yīng),則A為乙烯,B為乙醇,B能與氧氣、銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C為乙醛,乙醛與氧氣、催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,D為乙酸,乙酸與①Cl2、②PCl3反應(yīng)生成E,根據(jù)E的分子式,可知此反應(yīng)為取代反應(yīng);F為溴苯,溴苯與試劑a生成G,此反應(yīng)為硝化反應(yīng)也為取代反應(yīng),試劑a為濃硫酸、濃硝酸,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為根據(jù)信息提示G生成H的反應(yīng)為取代反應(yīng),H為E與H反應(yīng)生成I,此反應(yīng)為取代反應(yīng),I在氫氧化鈉的條件下發(fā)生分子內(nèi)脫去,脫去小分子HCl生成J,J與鐵;HCl發(fā)生還原反應(yīng)生成利伐沙班。
根據(jù)上述分析A為乙烯。本小題答案為:乙烯。
B能與氧氣、銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C為乙醛,反應(yīng)方程式為本小題答案為:
C為乙醛;乙醛與氧氣;催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,此反應(yīng)為氧化反應(yīng)。本小題答案為:氧化反應(yīng)。
(4)F為溴苯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為本小題答案為:
(5)F為溴苯;溴苯與試劑a生成G,此反應(yīng)為硝化反應(yīng)也為取代反應(yīng),試劑a為濃硫酸;濃硝酸。本小題答案為濃硫酸、濃硝酸。
(6)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為根據(jù)信息提示G生成H的反應(yīng)為取代反應(yīng),H為反應(yīng)方程式為+HBr。本小題答案為:+HBr。
(7)以為原料,加入ClCH2CH2OCH2COCl,根據(jù)信息提示的反應(yīng),生成發(fā)生分子內(nèi)脫去,脫去小分子HCl,生成J為本小題答案為:
(8)J制備利伐沙班時(shí),J發(fā)生了還原反應(yīng),同時(shí)生成了水,主要是-NO2轉(zhuǎn)化為-NH2,一個(gè)-NO2中的N原子需結(jié)合2個(gè)H原子生成一個(gè)-NH2,2個(gè)O原子需結(jié)合4個(gè)H原子生成2個(gè)H2O,則共需6個(gè)H原子,即需6個(gè)HCl,則J與HCl物質(zhì)的量之比1:6。本小題答案為:1:6?!窘馕觥恳蚁┭趸磻?yīng)濃HNO3、濃H2SO41:617、略
【分析】【分析】
本題為有機(jī)合成題。由合成路線圖可知,A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng),B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng),根據(jù)信息提示可知C生成D的反應(yīng)為取代反應(yīng),D為D與NaN3發(fā)生取代反應(yīng)生成E,結(jié)合題中E的分子式可推知E為由E經(jīng)F生成G正推;再由G經(jīng)F到E逆推,可推知F為。
或或E生成F的反應(yīng)為取代和加聚反應(yīng),F(xiàn)生成G的反應(yīng)為水解反應(yīng);
【詳解】
由合成路線圖可知,A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng),B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng),根據(jù)信息提示可知C生成D的反應(yīng)為取代反應(yīng),D為D與NaN3發(fā)生取代反應(yīng)生成E,結(jié)合題中E的分子式可推知E為由E經(jīng)F生成G正推;再由G經(jīng)F到E逆推,可推知F為。
或或E生成F的反應(yīng)為取代和加聚反應(yīng),F(xiàn)生成G的反應(yīng)為水解反應(yīng);
(1)化合物A的官能團(tuán)是醛基和溴原子。本小題答案為:醛基和溴原子(-CHO、-Br)。
(2)經(jīng)上述分析可知反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。本小題答案為:取代反應(yīng)。
(3)a.B中有5種有效氫;C中有4種有效氫,則可利用質(zhì)譜法鑒別B和C,故a正確;
b.B中含有醛基、碳碳叁鍵、羥基3種官能團(tuán),則B能發(fā)生加成、還原、氧化、取代、消去等反應(yīng),故b正確;
c.C中含有醛基和碳碳叁鍵,均能與酸性高錳酸鉀,使之褪色,故不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)C中含有碳碳叁鍵,故c錯(cuò)誤。答案選ab。
(4)B生成C的過程中還有另一種生成物X,分子式為C3H6O,核磁共振氫譜顯示只有一組峰,則X只有一種有效氫,為對(duì)稱結(jié)構(gòu),則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為本小題答案為:
(5)根據(jù)已知信息提示可知,C生成D的反應(yīng)方程式為本小題答案為:
(6)由上述分析可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為本小題答案為:
(7)根據(jù)合成路線,可采取逆推法,由K逆推J,J為由J逆推I,I為由I逆推H,H為本小題答案為:
(8)由上述分析可知,聚合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或或本小題答案為或或【解析】醛基和溴原子(-CHO、-Br)取代反應(yīng)ab或或18、略
【分析】【分析】
和濃硝酸在濃硫酸加熱作用下反應(yīng)生成和濃硝酸在濃硫酸作用下反應(yīng)生成和一水合氫離子加熱作用下反應(yīng)生成和酸性高錳酸鉀反應(yīng)生成在Fe、氫離子作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成在亞硝酸鈉、硫酸低溫下反應(yīng)生成和一水合氫離子加熱作用下反應(yīng)生成
【詳解】
(1)根據(jù)A和濃硫酸反應(yīng)的產(chǎn)物得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為故答案為:
(2)根據(jù)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到B中的官能團(tuán)名稱為氨基;羧基;故答案為:氨基、羧基。
(3)反應(yīng)4是甲基變?yōu)轸然黄浞磻?yīng)類型為氧化反應(yīng),反應(yīng)5是硝基變?yōu)榘被?,其反?yīng)類型為還原反應(yīng);故答案為:氧化反應(yīng);還原反應(yīng)。
(4)設(shè)計(jì)反應(yīng)1的目的是主要用磺酸基占位;防止反應(yīng)2生成TNT;故答案為:占位,防止反應(yīng)2生成TNT。
(5)反應(yīng)2是和濃硝酸在濃硫酸加熱作用下反應(yīng),其化學(xué)方程式:故答案為:
(6)化合物C()的同分異構(gòu)體滿足①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),②1mol該物質(zhì)最多可消耗4molNaOH溶液,說明有每種結(jié)構(gòu)中有2個(gè)酚羥基,1個(gè)甲酸酚酯或則1個(gè)酚羥基,1個(gè)當(dāng)有2個(gè)酚羥基,1個(gè)甲酸酚酯時(shí),兩個(gè)羥基在鄰位,取代另外位置的氫,苯環(huán)上有兩種位置的氫,即兩種結(jié)構(gòu);兩個(gè)羥基在間位,取代另外位置的氫,苯環(huán)上有三種位置的氫,即三種結(jié)構(gòu);兩個(gè)羥基在對(duì)位,取代另外位置的氫,苯環(huán)上有一種位置的氫,即一種結(jié)構(gòu),共6種;1個(gè)酚羥基,1個(gè)分別為鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu),滿足上述結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有9種,任寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:或故答案為:9;(3個(gè)基團(tuán)位置可動(dòng))或(鄰;間、對(duì)三種)。
(7)苯在濃硫酸作用下和濃硝酸加熱條件下反應(yīng)生成硝基苯,硝基苯在Fe、酸性條件下反應(yīng)生成和亞硝酸鈉在硫酸、低溫下反應(yīng)生成在一水合氫離子加熱作用下生成苯酚,其合成路線為故答案為:【解析】氨基、羧基氧化反應(yīng)還原反應(yīng)占位,防止反應(yīng)2生成TNT9(3個(gè)基團(tuán)位置可動(dòng))或(鄰、間、對(duì)三種)19、略
【分析】【分析】
從合成路線圖可知,C→D過程用酸,可知D為D與H的反應(yīng),結(jié)合信息反應(yīng)①可知,偶合反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是重氮鹽中的Cl原子被取代,故茜草黃R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(6)合成過程推導(dǎo);利用題干信息,整個(gè)過程通過偶合反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈,并在合成過程中通過保護(hù)氨基引入羧基即可合成。
【詳解】
(1)G中官能團(tuán)名稱為氨基、硝基;故答案為:硝基;D是通過C酸化得到,故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為化學(xué)名稱為2-羥基苯甲酸。故答案為:2-羥基苯甲酸。
(2)A→E過程中氨基被取代;在F→G過程中氨基重新生成,起氨基保護(hù)作用。故答案為:保護(hù)氨基不被硝酸氧化。
(3)生成高分子化合物的化學(xué)方程式:故答案為:
(4)由題意可知,M應(yīng)該比A多2個(gè)CH2基團(tuán),分子式為C8H11N,含有苯環(huán)存以下幾種情況:如果含有1個(gè)側(cè)鏈,則應(yīng)該是-CH2CH2NH2、-CH(CH3)NH2、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-CH2NHCH3,共計(jì)5種;如果含有2個(gè)取代基,則可以是乙基和氨基或甲基和-NHCH3或甲基和-CH2NH2;其位置均鄰間對(duì)三種,共計(jì)是9種;如果是3個(gè)取代基,則是2個(gè)甲基和1個(gè)氨基,其位置有6種,總計(jì)20個(gè)。故答案為:20種;其中核磁共振氫譜峰面積比為6:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式根據(jù)上面情況分析,可能情況有。
或或故答案為:或或
(5)結(jié)合信息反應(yīng)①可知;偶合反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是重氮鹽中的Cl原子被取代,故茜。
草黃R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為故答案為:
(6)整個(gè)過程通過偶合反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈,并在合成過程中通過保護(hù)氨基引入羧基即可合成,路線為故答案為:
【點(diǎn)睛】
本題難點(diǎn)在第(4)小題,在已知分子式的情況下,做題時(shí),根據(jù)已知條件,分側(cè)鏈取代情況,羅列清楚,能達(dá)到快速解題效果,并且不會(huì)出現(xiàn)遺漏問題?!窘馕觥肯趸?-羥基苯甲酸保護(hù)氨基不被硝酸氧化20種或或
四、原理綜合題(共3題,共27分)20、略
【分析】【分析】
【詳解】
(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出;結(jié)構(gòu)中含有酯基,故化合物A屬于酯類;
故答案為酯類;
(2)1mol化合物B含有2mol酚羥基、1mol羧酸與醇形成的酯基,1molB最多需要NaOH的物質(zhì)的量為3mol,方程式為:+3NaOH+CH3OH+2H2O;
故答案為+3NaOH+CH3OH+2H2O;
(3)C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成X為反應(yīng)③中D與H2按物質(zhì)的量1:1反應(yīng)生成Y,則Y為X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)生成Z為則反應(yīng)②的化學(xué)方程式為:
故答案為。
(4)化合物D與銀氨溶液反應(yīng)方程式為:
故答案為
(5)E的結(jié)構(gòu)為其同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng),則結(jié)構(gòu)中含有酯基,能和氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀,則說明結(jié)構(gòu)中含有醛基,且苯環(huán)上的取代基只有一種,則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
故答案為
(6)反應(yīng)①是原子利用率100%的反應(yīng);由原子守恒可知,應(yīng)是F與HCHO發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)②為濃硫酸;加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),反應(yīng)③為烯烴的加聚反應(yīng),反應(yīng)④為氧化反應(yīng);
a.反應(yīng)①是原子利用率100%的反應(yīng),則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為:
故答案為
b.由上述分析可知,上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中涉及加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng),沒有涉及還原反應(yīng)、取代反應(yīng),故答案為③⑥?!窘馕觥旷ヮ?3NaOH+CH3OH+2H2O③⑥21、略
【分析】(1)根據(jù)生成物結(jié)構(gòu)可知,分子中含有為醛基,醛基可與氫氣發(fā)生加成發(fā)生還原反應(yīng),也可被氧化為羧酸,故選①③;(2)C6H11Cl在氫氧化鈉醇溶液加熱下,發(fā)生消去反應(yīng)生成烯,所以B含有碳碳雙鍵,B為環(huán)已烯.由信息可知C中含有碳氧雙鍵(羰基或醛基),C為己二醛,根據(jù)流程可知D為醇,E為二元酯,所以D為二元醇,根據(jù)酯化反應(yīng)可推斷D分子式為C6H14O2,E分子中含有兩個(gè)甲基且沒有支鏈,所以B為環(huán)己烯,A為一氯環(huán)己烷,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.①C為己二醛,a.分子式為C6H10O2,a正確;b.C屬于醛類,且1molC有2mol醛基,與足量的新制Cu(OH)2反應(yīng)可得2molCu2O,故b錯(cuò)誤;c.C能被氫氣還原,具有氧化性,也能被氧化成酸,具有還原性,故c正確;d.由D己二醇可催化氧化可以得到C,己二醛,故d正確;故選acd;②A→B:A為一氯環(huán)己烷,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為氫氧化鈉醇溶液加熱下,發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯,反應(yīng)方程式為屬于消去反應(yīng);由流程圖可知D為HOCH2(CH2)4CH2OH,與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,D→E:屬于取代反應(yīng)?!窘馕觥咳┗佗踑cd消去反應(yīng)取代反應(yīng)22、略
【分析】【分析】
由合成M的路線可知:E應(yīng)為D為CH2═CHCOOCH2CH2CH(CH3)2.由A(C3H4O)在催化劑、O2、△條件下得到B,C在濃H2SO4、△條件下得D可知,A為CH2═CH-CHO,B為CH2═CH-COOH,故C為HOCH2CH2CH(CH3)2.
(1)C與濃H2SO4共熱生成F,F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色;則C發(fā)生消去反應(yīng)生成F。D中含有碳碳雙鍵,發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物;
(2)A為CH2═CH-CHO;在A→B的反應(yīng)中,對(duì)A醛基進(jìn)行檢驗(yàn);
(3)E的一種同分異構(gòu)體K苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,說明兩個(gè)取代基處于苯環(huán)的對(duì)位位置,K與FeCl3溶液作用顯紫色,則K中含有酚羥基.故K為.酚羥基與堿發(fā)生中和反應(yīng);-X原子在氫氧化鈉水溶液;加熱條件發(fā)生取代反應(yīng).
【詳解】
(1)C為HOCH2CH2CH(CH3)2,與濃H2SO4共熱生成F,F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色,故C發(fā)生消去反應(yīng)生成F,所以F為(CH3)2CHCH=CH2),D為CH2═CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,D含有碳碳雙鍵,發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(2)在A→B的反應(yīng)中,醛基轉(zhuǎn)化為羧基,A為CH2═CH-CHO;用新制的氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液檢驗(yàn)醛基;
(3))E的一種同分異構(gòu)體K苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,說明兩個(gè)取代基處于苯環(huán)的對(duì)位位置,K與FeCl3溶液作用顯紫色,則K中含有酚羥基.故K為K與過量NaOH溶液共熱,酚羥基與堿發(fā)生中和反應(yīng),-X原子在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發(fā)生取代反應(yīng),發(fā)生反應(yīng)的方程式為
【點(diǎn)睛】
本題考查有機(jī)信息合成與推斷、同分異構(gòu)體、常見有機(jī)物的性質(zhì)與檢驗(yàn)等,解題關(guān)鍵:掌握常見官能團(tuán)的性質(zhì),難點(diǎn):理解題目信息,是取代反應(yīng),有機(jī)合成信息在于根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷斷鍵與成鍵。易錯(cuò)點(diǎn)是(3)與過量NaOH溶液共熱,酚羥基與堿發(fā)生中和反應(yīng),-X原子在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發(fā)生取代反應(yīng),兩種官能團(tuán)參與反應(yīng)。【解析】(CH3)2CHCH=CH2新制的氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液五、元素或物質(zhì)推斷題(共2題,共14分)23、略
【分析】【詳解】
(1)根據(jù)流程圖,反應(yīng)①中鄰硝基氯苯中的氯原子被甲氧基(-OCH3)代替;為取代反應(yīng),反應(yīng)②中的硝基轉(zhuǎn)化為氨基,為還原反應(yīng),故答案為取代反應(yīng);還原反應(yīng);
(2)B物質(zhì)為其中的官能團(tuán)有氨基和醚鍵,故答案為氨基;醚鍵;
(3)C為分子式為C7H8N2SO5,故答案為C7H8N2SO5;
(4)C物質(zhì)水解產(chǎn)物之一是氮?dú)?,反?yīng)④的化學(xué)方程式為+H2O→+N2+H2SO4,故答案為+H2O→+N2+H2SO4;
(5)愈創(chuàng)木酚的結(jié)構(gòu)為它的同分異構(gòu)體中屬于芳香化合物且含有三個(gè)取代基物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),苯環(huán)上含有2個(gè)羥基和一個(gè)甲基,當(dāng)2個(gè)羥基為鄰位時(shí)有2種,當(dāng)2個(gè)羥基為間位時(shí)有3種,當(dāng)2個(gè)羥基為對(duì)位時(shí)有1種,共6種,其中含有氫原子種類最少的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和都含有4種氫原子,故答案為6;【解析】①.取代反應(yīng)②.還原反應(yīng)③.氨基、醚鍵(或甲氧基)④.C7H8N2SO5(元素符號(hào)順序可調(diào)換)⑤.+H2O→+N2+H2SO4⑥.6⑦.24、略
【分析】【詳解】
(1)根據(jù)流程圖,反應(yīng)①中鄰硝基氯苯中的氯原子被甲氧基(-OCH3)代替;為取代反應(yīng),反應(yīng)②中的硝基轉(zhuǎn)化為氨基,為還原反應(yīng),故答案為取代反應(yīng);還原反應(yīng);
(2)B物質(zhì)為其中的官能團(tuán)有氨基和醚鍵,故答案為氨基;醚鍵;
(3)C為分子式為C7H8N2SO5,故答案為C7H8N2SO5;
(4)C物質(zhì)水解產(chǎn)物之一是氮?dú)?,反?yīng)④的化學(xué)方程式為+H2O→+N2+H2SO4,故答案為+H2O→+N2+H2SO4;
(5)愈創(chuàng)木酚的結(jié)構(gòu)為它的同分異構(gòu)體中屬于芳香化合物且含有三
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